PROFIL KIMIA ARTOCARPUS THE CHEMICAL PROFILE OF ARTOCARPUS Erwin
Erwin Kimia F-MIPA Unmul
Artocarpus altilis secara tradisional digunakan untuk
Erwin
PS. Kimia F. MIPA Universitas Mulawarman
Jl. Barong Tongkok No. 4 Kampus Gn. Kelua Samarinda 75123
Correspondent autho
Abstract
Artocarpus, one of the main genus of Moraceae is known as a rich source of phenolic compounds
especially prenylated flavonoids with a variety of structural types. From the literature review we obtained some phenolic compounds such as calkon, flavane, flavone, Santon, stilben and Adduct Diels-Alder Type.
Keywords: Artocarpus, phenolic, flavon
A. PENDAHULUAN
Sejak dahulu tumbuhan Artocarpus banyak digunakan oleh masyarakat Indonesia. Getah
Dari berbagai hasil penelitian mengenai kandungan kimia pada tumbuhan Artocarpus, telah dilaporkan kandungan senyawa-senyawa fenolik yang meliputi: calkon, flavanoid, flavonoid, santon, stilben dan jenis aduct Diels-Alder.
4
3
2
1
O O H O O O O O O O O H O O O
H
O HGambar 1. Senyawa jenis dihidrocalkon dari tumbuhan Artocarpus communis dan Artocarpus bracteata
(2), AC-5-1(3), dan AC-3-1 (4) (Nomura, 1998).
bracteata yang berasal dari Sumatera Barat. Dan dari Artocarpus communis telah diisolasi senyawa AC-3-2
Senyawa calkon jarang ditemukan dalam genus Artocarpus. Ada empat senyawa jenis dihidrocalkon ditemukan dari Artocarpus communis dan Artocarpus bracteata. Ersam (1999) berhasil mengisolasi kanzonol C (1) dari tumbuhan Artocarpus
a. Calkon
B. TINJAUAN PUSTAKA Kandungan Kimia Tumbuhan Artocarpus
Artocarpus anisophylla MIQ. digunakan sebagai lem,
Hal tersebut di atas menunjukkan bahwa beberapa spesies tumbuhan Artocarpus telah dikenal oleh masyarakat sebagai obat tradisional. Oleh karena itu pada tumbuhan Artocarpus mempunyai potensi yang sangat besar untuk mendapatkan senyawa kimia yang mempunyai aktivitas yang menarik yang dapat dikembangkan sebagai obat.
mencegah pembengkakan hati (liver cirrhosis) (Chen, 1993).
Genus Artocarpus merupakan salah satu genus utama Moraceae. Tumbuhan spesies Artocarpus tersebar secara meluas di daerah tropis dan subtropis (Nomura, 1998). Sebanyak 23 spesies tumbuhan genus ini telah ditemukan di kawasan hutan tropis Indonesia (Heyne, 1987).
Kimia F-MIPA Unmul
PROFIL KIMIA ARTOCARPUS
THE CHEMICAL PROFILE OF ARTOCARPUS
gumutu mengate. Menurut van der Burg. daun yang tua
dimanfaatkan oleh masyarakat untuk berbagai keperluan. Abu daun yang dibakar dicampur sedikit minyak kelapa dan kunyit oleh orang Ambon digunakan untuk mengobati penyakit kulit yang disebut
Artocarpus altilis sejak dahulu banyak
Serta hampir semua kayu batang Artocarpus dapat dibuat sebagai bahan bangunan atau pembuatan mebel (Heyne, 1987).
Artocarpus champeden, Artocarpus heterrophyllus, dan Artocarpus altilis dimakan dan dibuat sayuran.
kayu akar Artocarpus communis Fost. var. pungens J.J.S.M setelah dijemur dan diremas, airnya dapat diminum untuk menghentikan murus darah. Buah
setelah dipanggang di atas api kemudian diremas- remas dengan air, dapat digunakan sebagai obat luar pada sakit pembesaran limpa (milt) (Heyne, 1987). Di Taiwan, tumbuhan ini dilaporkan mempunyai sifat anti inflamasi dan sebagai penawar racun. Ranting dan akar
Jurnal Kimia Mulawarman Volume 8 Nomor 1, November 2010
ISSN 1693-5616
b. Flavanoid
scortechinii juga telah diisolasi (18) (Achmad, 1999; Ferlinahayati, 1999).
15 16 O O
OH HO O OH OH HO
13. R1=CH2-CH=C(Me)2 R2=Me O O O OH OH
12. R1=CH2-CH=C(Me)2 R2=H
11. R1=H R2=Me
MeO OMe OMe OR1
10. R1=Me R2=Me R2O OH O
14 OH O R1O OH O HO OR2 9 . R1=Me R2=H
HO OH O OH OH
7 H H O O O O O H O O O O O
6. R=
5. R=H
(Venkataraman, 1972; Lin, 1995). Dan dari Artocarpus
Senyawa jenis flavan ditemukan pada genus
Kimia F-MIPA Unmul Kimia F-MIPA Unmul
Berbagai senyawa flavonoid telah diisolasi dari genus Artocarpus baik flavon sederhana maupun flavon yang sudah terisopernilasi. Senyawa flavon sederhana yang telah diisolasi dari genus Artocarpus. adalah artokarpetin (17), norartokarpetin (18), dan morin (19) dari
c. Flavonoid
Gambar 4. Senyawa flavanoid pada Artocarpus communis
C-2’ (Nomura, 1998).
Gambar 3. Senyawa flavanoid dari Artocarpus heterophyllus dan Artocarpus champeden Senyawa flavanoid yang tersubstitusi gugus geranil juga ditemukan pada Artocarpus communis yaitu AC-3-3 (15) dan AC-5-2 (16) masing-masing tersubstitusi gugus geranil pada posisi karbon C-7 dan
(9) (Hakim, 1997; Hakim, 1998). Selain itu, juga ditemukan senyawa jenis flavan-3-ol yaitu dihidromorin (14) dari Artocarpus hetrophyllus (Nomura, 1998).
(9) dan artokarpanon A (10) (Lin, 1995) heteroflavanon A (11), heteroflavanon C (12), heteroflavanon B (13) (Lu, 1993a ; Lu, 1993b). Dan dari Artocarpus champeden telah ditemukan (11) dan
Artocarpus heterophyllus telah diisolasi artokarpanon
Gambar 2. Senyawa jenis flavan pada genus Artocarpus heterophyllus, Artocarpus champeden, Artocarpus reticulatus, dan Artocarpus glauca Senyawa flavanoid lain yang telah diisolasi dari genus ini adalah turunan flavanon. Dari kulit akar
Artocarpus reticulatus, Artocarpus sp, dan Artocarpus glauca (Achmad, 1998; 1999; dan Agustini, 1999).
yaitu afzelecin (5), afzele-3--L-ramnosida (6) dan katecin (7) dilaporkan diisolasi dari kulit batang
Artocarpus, antara lain pada Artocarpus heterophyllus, Artocarpus champeden, Artocarpus reticulatus, Artocarpus glauca. Jenis turunan senyawa flavan-3-ol
Artocarpus heterophyllus
Erwin Kimia F-MIPA Unmul
O OH OH OH HO O OH HO
17 . R=Me
18. R=H
pula dari tumbuhan Artocarpus teysmanii dan
Artocarpus nobilis (Achmad, 1999; Tukiran, 1999;
Nomura, 1998), (22) dan (23) tersiklisasi antara gugus isoprenil pada posisi C-6 dan gugus hidroksil pada posisi C-7 membentuk cincin 2,2-dimetilpiran, sedang pada (21) gugus isoprenilnya telah terhidroksilasi.
Gambar 6. Jenis senyawa flavon terisoprenilasi dari berbagai tumbuhan Artocarpus Jenis flavon lain yang tersiklisasi membentuk cincin 2,2-dimetilpiran dari gugus isoprenil pada C-6 dengan gugus hidroksil pada posisi C-7 dan gugus isoprenil pada posisi C-3’ dengan gugus hidroksil pada posisi C-4’adalah kromoartobilokromen b (24) dan yang membentuk cincin furan di cincin B adalah dihidrofuranoartobilokromen a (25), dihidrofuranoartobilokromen b1 (26), dan dihidrofuranoartobilokromen b2 (27) dari Artocarpus nobilis (Nomura, 1998).
Gambar 7. Jenis senyawa flavon yang tersiklisasi Jenis lain flavon tersubstitusi monoisoprenil pada posisi C-8 hanya ditemukan dua senyawa, yaitu artokarpetin A (28) (Lin, 1995) dan artokarpetin B (29) diisolasi dari kulit akar Artocarpus heterophyllus (Chang, 1995).
Jenis flavon tersubstitusi isoprenil berikutnya adalah pada posisi C-3 yang banyak dihasilkan tumbuhan Artocarpus. Senyawa flavon tersubstitusi isoprenil pada posisi C-3 yang telah ditemukan baik dalam bentuk bebas maupun dalam bentuk tersiklisasi dengan gugus hidroksil pada posisi C-2’ membentuk cincin piran atau cincin oksepin.
Kimia F-MIPA Unmul
elasticus (Kijjoa, 1996), sedangkan (23) ditemukan
Gambar 5. Senyawa flavon sederhana dari genus Artocarpus Jenis flavon terisoprenilasi banyak ditemukan dari berbagai tumbuhan Artocarpus. Flavon terisoprenilasi pada posisi C-6 adalah artokarpesin (20), oksidihidro artokarpesin (21) sikloartokarpesin (22), ditemukan dari Artocarpus heterophyllus (Vekantaraman, 1972) serta artobilokromen (23) berhasil diisolasi dari Artocarpus nobilis (Sultanbawa, 1989). Artokapesin (20) juga diperoleh dari Artocarpus
19 RO OH OH O O
21 23 20 22 OH OH OH OH OH O O OH O OH OH HO HO O O OH HO HO O OH OH O OH OH O O
O
OH OH O OH 24
27
OH OH OH O OH OH 26 OH OH O OH 25 OH O OH MeOOH O 28 . R=H
29. R=Me OR O O O O O O O O O O O O
C
Berbagai senyawa flavon yang mempunyai gugus isoprenil bebas pada C-3 berhasil diisolasi antara
Jurnal Kimia Mulawarman Volume 8 Nomor 1, November 2010
ISSN 1693-5616
Kimia F-MIPA Unmul Kimia F-MIPA Unmul lain integrin (30) dari kayu Artocarpus integer Thunb.
(Nomura, 1998), norartokarpin (31) dan artokarpin (32) (Venkataraman, 1972), senyawa 32 juga telah isolasi dari A. altilis (Erwin, 2001), heteroartonin (33) dari
Artocarpus heterophyllus (Nomura, 1998). Dari Artocarpus elasticus telah diisolasi artelasticin (34)
(Kijjoa, 1996). Artonin V (35), morusin (36), dan artonin E (37) ditemukan pada kulit akar Artocarpus
altilis (Lin, 1995). Sedangkan heterofilin (38) diisolasi dari Artocarpus heterophyllus (Hano, 1989).
OH OH RO OH O O
30 OH
(Venkataraman, 1972 ; Lu, 1993), siklomulberin (44), sikloaltilisin (45) diisolasi dari ranting A. altilis (Chen, 1993),dari kulit akar Artocarpus communis diisolasi dihidrosikloartomunin (46), siklomunin (47), dihidroartomunin (48), sikloartomunin (49) (Nomura, 1998), (42) dan kudraflavon A (50) diisolasi dari A.
maingajii, dan artelastin (51) dari A. lanceifolius
(Nomura ; 1998), artoindonesianin (siklocampedol) (40) diisolasi dari A. champeden (Achmad ;1996), isosiklomulberin (41) dari A. altilis (Chen, 1993) dan dari A. altilis juga telah isolasi sikloartokarpin (42), (Erwin, 2001 dan 2007a), dari A. heterrophyllus diisolasi (42) dan sikloartokarpin A (43)
Artocarpus elasticus telah diisolasi artelastin (51) dan
artelastokromen (52) (Kijjoa, 1996), dan sikloheterofilin (53) dari
A. heterophyllus (Venkataraman, 1972).
A. communis diisolasi senyawa siklommunol (39)
31. R=H
32. R=Me OH OH HO OH O O
OMe O OH HO 33 OH OMe
O OH HO 34 O OH HO 35 OH OH O OH 36 OH
OH
O OH 37 OHOH
OH O OH 38 OH HO OH OH O O O O O O O O OGambar 8. Senyawa flavon yang mempunyai gugus isoprenil bebas pada C-3 Tumbuhan Artocarpus juga menghasilkan senyawa-senyawa turunan piranoflavon, senyawa jenis ini dihasilkan dari siklisasi antara gugus hidroksil pada posisi C-2’ di cincin B dengan gugus isoprenil yang terikat pada posisi C-3 (Achmad, 1999). Dari kulit akar
(Hakim, 1999; Achmad, 1999). Dan dari kayu
Erwin Kimia F-MIPA Unmul
OH OH OH OH MeO O
MeO HO O O
O O O OH O O OH O OH
40
41
39 OR1
OH R2O OH O
OMe HO HO O O
O O O 42 . R1=H R2=Me OH O OH O OH O
43. R1=Me R2=H
44 45 OH OMe OH
OH OH HO O MeO
HO O O O O
O OH O 47 OH O O 46 OH 48 OH
OH OMe OH OMe
O O O O O O
O O O OH OH 49 50 OH O 51 OH OH OH O O O O O O OH O OH O
53
52 Gambar 9. Senyawa-senyawa turunan piranflavon
Senyawa lain yang merupakan hasil siklisasi 1972; Achmad, 1999 ; Hakim, 1999a ; dan Erwin, antara gugus isoprenil pada posisi C-3 dengan gugus 2007a) dan dari Artocarpus champeden dan A. altilis hidroksil pada posisi C-2’ adalah oksepinoflavon. Dari diperoleh artoindonesian B (56) (Achmad, 1990;
Artocarpus heterophyllus
telah dilaporkan Hakim, 1999b, dan Erwin et al, 2001). Dan dari mengandung oksiisosiklointegrin (54) (Nomura, 1998), Artocarpus heterophyllus telah dilaporkan dari Artocarpus chaplasa, Artocarpus maingajii dan mengandung isosikloheterofillin (57) (Nomura, 1998).
A. altilis diperoleh chaplasin (55) (Vekantaraman, Kimia F-MIPA Unmul
Jurnal Kimia Mulawarman Volume 8 Nomor 1, November 2010
ISSN 1693-5616
Kimia F-MIPA Unmul Kimia F-MIPA Unmul
Gambar 10. Senyawa hasil siklisasi antara gugus isoprenil pada posisi C-3 dengan gugus hidroksil pada posisi C-2’ Jenis flavon yang lain adalah oksosinoflavon, yaitu suatu flavon yang mengandung sistem cincin oksosin (cincin 8). Contoh jenis senyawa ini adalah siklointegrin (58) yang diisolasi dari kayu batang
Artocarpus integer Thunb. (Nomura, 1998).
Turunan dihidrobenzosanton yang telah ditemukan pada tumbuhan Artocarpus adalah artonin B (59) dari Artocarpus heterophyllus dan Artocarpus
d. Santon
artobilisanton (60) dari A. champeden (Achmad, 1999), serta Artonin E (61), artonin N (62), dan artonol C (63) yang diisolasi dari kulit batang A. rigida B.L.,
Artocarpus rigida.(Hano, 1993), (67) juga diisolasi
Senyawa santon memiliki kerangka dasar - piron yang diapit oleh cincin benzen (Achmad, 1986). Senyawa santon berasal dari turunan flavon yang bersiklisasi oksidatif membentuk ikatan C-C antara posisi C-6’ di cincin B dengan posisi C-10 dari gugus isoprenil yang terletak pada posisi C-3 (Nomura, 1998 dan Achmad, 1999). Senyawa jenis ini yang telah diisolasi dari genus Artocarpus meliputi turunan dihidrobenzosanton, furanodihidrobenzosanton, serta turunan kromon dan santon.
senyawa artonol A (76) yang ditemukan dari Artocarpus scortecenii (Achmad, 1999). O O OH OH OH MeO O 53 O O OH OH OH MeO O 55 O O O O OH OH 57 OH
O
OO
OH OH MeO56
OOH O OH MeO 58 OH O Ocommunis Fost. (Aida, 1997), (72) dari Artocarpus rotundus, artoindonesianin C (74) dari Artocarpus teysmanii, artonol B (75) dari Artocarpus lanceifolia, Artocarpus teysmanii, dan Artocarpus altilis, dan
Jenis yang lain adalah turunan dari santon dan kromon. Jenis senyawa ini tidak lagi menampakkan adanya kerangka flavonoid diduga diturunkan sebagai hasil oksidasi senyawa turunan dihidrobenzosanton yang diikuti penataan ulang Favorskii, atau reaksi retro Diels-Alder (Achmad, 1999). Beberapa contoh senyawa yang berhasil diisolasi adalah artonin P (71) dan artonin O (72) dari kulit batang Artocarpus rigida (Hano, 1993), artonin D (73) dari Artocarpus
dari Artocarpus champeden (Achmad, 1999 Hakim, 1999b).
Artocarpus altilis, Artocarpus rotunda, (66) dari Artocarpus teysmmanii, dan artoindonesianin A (70)
dari Artocarpus lanceifolius, Artocarpus teysmanii,
(66) (Aida, 1997), sikloartobilosanton (67) yang diisolasi dari A. comunis (Aida, 1993), artonin A (68) diperoleh dari kulit akar Artocarpus heterophyllus (Hano, 1989 ; 1991), artonin M (69) dari kulit batang
Artocarpus communis Fost., dan Artocarpus champeden (Hano, 1993 ; Aida, 1997; Achmad, 1999).
heterophyllus diisolasi Artonin K (64), L (65), dan J
Turunan santon yang lain yang ditemukan pada tumbuhan Artocarpus adalah turunan furanodihidrobenzosanton. Dari kulit akar A.
63 Gambar 11. Turunan dihidrobenzosanton pada tumbuhN Artocarpus
champeden (Hano, 1991; Achmad, 1999),
61 O OH OH O OH OH O
60 O OH OH O OH OMe O
59 O OH OH OH O OH O
O O OH OH OH O OH
62 O OH OH O OH O O
Erwin Kimia F-MIPA Unmul Me O O O R 64. R=H 65. R=Me O O OH H O O O H 66 O O O O O O H 67 OH O O O O O O O OH O O H O HO O O 68 O O 69 O O OH O O O O H O 70 O O O O OH O 71 O HO OH O OH O O O 72 O O 73 O O O O OH O O OH COOMe O O
OH O
O O O O OH O 76 O 74
75
Gambar 11. Turunan santon dan kromon chaplasa (Udjiana, 1997), dan oksiresveratrol (78)e. Stilben
Stilben merupakan salah satu jenis senyawa diisolasi dari tumbuhan Artocarpus reticulatus fenolik yang juga ditemukan dari tumbuhan (Muriana, 1997), Artocarpus nitida (Yuliana, 1997),
Artocarpus, meskipun tidak sebanyak senyawa danTrans-4-(3-metil-E-but-1-enil)-3,5,2`,4`- flavonoid. Contoh jenis senyawa ini antara lain tetrahidroksistilben (79) (Erwin, 2007a).
resveratrol (77) yang ditemukan dari Artocarpus
4" OH HO OH HO 2 3" 4 1" 5" OH
OH 7' 5' 6' 8' 6 OH 2" HO OH 3' OH 77 78 OH 79 Gambar 12. Senyawa stilben daru tumbuhan Artocarpus
f. Jenis Aduk Diels-Alder dehidroprenilfenol sebagai diena dan ikatan ,-tak
Senyawa fenolik jenis aduk Diels-Alder juga jenuh kerangka calkon sebagai dienofil (Nomura, ditemukan pada tumbuhan Artocarpus. Beberapa jenis
1998). Dari tumbuhan Artocarpus heterophyllus telah senyawa ini secara biogenetik berasal dari turunan diisolasi artonin X (80), kuwanon (81) (Shinomiya, dehidroprenilfenol dan calkon. Senyawa jenis aduk 1995), artonin I (82) (Nomura, 1998), artonin C (83),
Diels-Alder dapat dipandang sebagai hasil siklisasi dan artonin D (84) (Hano,1991). intermolekul dari gugus isoprenil suatu
Kimia F-MIPA Unmul
Jurnal Kimia Mulawarman Volume 8 Nomor 1, November 2010
ISSN 1693-5616
Kimia F-MIPA Unmul OH OH OH HO HO HO
OH O OH HO O OH O OH O HO O HO O HO OH HO OH HO OH HO OH HO OH 82 HO 80 81 OH HO OH HO OH HO HO OH O
O OH HO O HO O HO OH HO OH HO OH O 83 HO
Gambar 13. Senyawa fenolik jenis aduk Diels-Alder juga ditemukan pada tumbuhan Artocarpus 84 Senyawa fenolik yang diperoleh meliputi jenis calkon,
C. KESIMPULAN
Hasil kajian mengenai kandungan kimia flavanoid, flavonoid, santon, stilben dan Diels-Alder spesies tumbuhan Artocarpus diperoleh adanya aduk. Umumnya senyawa fenolik yang ditemukan pada berbagai jenis senyawa fenolik dengan berbagai spesies Artocarpus adalah senyawa fenolik macam keanekaragaman molekul (chemodiversity). terisoprenilasi.
DAFTAR PUSTAKA
1. Achmad, S.A; Hakim, E.H; Juliawaty; Makmur, L; Suyatno, Proc. ITB, 1996, 59, 878-879
2. Achmad, S.A; Muriana; Udjiana, S.S; Aimi, N; Hakim, E.H; Makmur, L. 1998, Proc. ITB, 3(2), 1-7
3. Achmad, S.A. 1999, Prosiding Seminar Nasional Kimia Bahan Alam’99 UI-UNESCO, 1-9
4. Agustini, D.M; Makmur, L; Achmad, S.A; Ghisalberti, E.L; Hakim, E.H; Syah, M. 1999, Prosiding Seminar
Nasional Kimia Bahan Alam’99 UI-UNESCO, 198-204
5. Aida, M; Yamaguhi, N; Hano, Y; Nomura, 1997, T. Heterocycles, 45 (1), 163-165
6. Barik, B.R; Bhaumik, T; Dey, A.K; Kundu, A.B. 1993, Phytochemistry, 35 (3),35 (3), 1001-1004
7. Chen, C.C; Huang, Y.L; Ou, J.L. 1993, J. Nat. Prod. 56(9), 1594-1597 8. Chang, M.I ; Lu, C.M ; Huang , P.L ; Lin, C.N. 1995, Phytochemestry, 40, 1279.
9. Erwin, Hakim, E.H: Achmad, S.A: Syah, Y.M: Aimi, N: Kitajima, M: Makmur, L: Mujahidin, D: Takayama, H.
2001, Bulletin the Indonesian Society of Natural Products Chemistry, 1(1), 20-27.
10. Erwin, 2004, Jurnal Frontir, 2004, 18(1),
11. Erwin, 2007a, Jurnal kimia Mulawarman, 4(2), 11-13, 12. Erwin, 2007b, Marina Chimica Acta, Edisi khusus FK3TI, 140-144.
13. Ersam, T; Achmad, S.A; Ghisalberti, E.L; Hakim, E.H; Tamin, R. 1999, J. Mat. Sains, 4(2), 172-177
14. Ferlinahayati; Hakim, E.H; Achmad, S.A; Aimi, N;Kitajima; Makmur, L. 1999, Prosiding Seminar Nasional
Kimia Bahan Alam’99 UI-UNESCO, 162-167
15. Hano, Y; Aida, M; Nomura, T; 1991, J. of Nat. Prod. , 53(2), 391-395
16. Hano, Y; Aida, M; Shina, M; Nomura, T; Kawai, T ; Ohe, H ; Kagei, K. 1989, Heterocycles , 29(8), 1447-1453
17. Hano, Y; Inami, R; Nomura, T. 1993, Heterocycles , 35 (2), 134-150
18. Hano, Y; Inami, R; Nomura, T. 1994, J. Chem. Research, S, 348-349
Kimia F-MIPA Unmul
Erwin Kimia F-MIPA Unmul
19. Hakim, E.H; Achmad, S.A; Fajriati, A; Juliawaty, L.D; Kau, M.S; Makmur, L; Nomura, T. 1997, Proc. Regional
Seminar on Chem. Nat. Prod.Ujung Pandang, 64-66
20. Hakim, E.H; Marlina, E.E; Mujahidin, D; Achmad, S.A; Ghisalberti, E.L; Makmur, L. 1998, Proc. ITB, 30 (1), 31-
36 21. Hakim, E.H; Eliza; Achmad, S.A; Aimi, N; Kitajima, M; Makmur, L; Mujahidin, D; Syah, Y.M; Takayama, M.
1999a, J. Mat. Sains, 4(2), 199-205
22. Hakim, E.H; Asnisar; Kuniadewi, F; Ghofar, T.A; Achmad, S.A; Aimi, N; Kitajima, M; Makmur, L;Mujahidin, D; Takayama, R; Tamin, R. 1999 b, Proc. ITB, 31 (2), 57-62
23. Hakim, E.H; Fahriati ;Kau, M.S; Achmad, S.A; Makmur, L; Ghisalberti, E.L; Nomura, T. 1998, Proc. ITB, 30 (1), 31-36
24. Heyne, K. 1987, “Tumbuhan Berguna Indonesia”, Jilid II, Dept. Kehutanan, 668-683
25. Kijjoa, A; Cidade, H.M; Pinto, M.M.M; Gonzalez, M.J.T.G; Anantachoke, C; Gedris, T.E; Herz, W. 1996,
Phytocemestry, 43, 691-694
26. Muriana, 1995, “Beberapa Senyawa Metabolit Sekunder dari Kulit Batang Artocarpus reticulatus”, Tesis S-2, Institut Teknologi Bandung
27. Lin, C.N; Lu, C.M; Huang, P.L. 1995, Phytocemestry, 39, 1447-1451
28. Lu, C.M; Lin, C.N. 1993a, Phytocemestry, 33 (4), 909-911
29. Lu, C.M; Lin, C.N. 1993b, Phytocemestry, 35(3), 781-783
30. Nomura, T; Hano, Y; Aida, M. 1998, Heterocycles, 47(2), 1179-1205
31. Sultanbawa, M.U.S ; Surandrakumar, S. 1989, Phytochemestry, 28 (2), 1571-1586
32. Venkataraman, K. 1972, Phytochemestry, 12, 1571-15
Kimia F-MIPA Unmul