ISOLASI DAN KARAKTERISASI SENYAWA METABOLIT SEKUNDER DARI FRAKSI AKTIF KULIT BATANG DUKU (Lansium domesticum Corr) TERHADAP BRINE SHRIMPS LETHALITY BIOASSAY.
ISOLASI DAN KARAKTERISASI SENYAWA
METABOLIT SEKUNDER DARI FRAKSI AKTIF
KULIT BATANG DUKU (Lansium domesticum Corr)
TERHADAP BRINE SHRIMPS LETHALITY BIOASSAY
Skripsi Sarjana Kimia
Oleh
DARMA RESTIA REZKI
BP : 0910413099
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS ANDALAS
PADANG
2014
INTISARI
ISOLASI DAN KARAKTERISASI SENYAWA METABOLIT SEKUNDER
DARI FRAKSI AKTIF KULIT BATANG DUKU (Lansium domesticum Corr)
TERHADAP BRINE SHRIMPS LETHALITY BIOASSAY
Oleh:
Darma Restia Rezki (0910413099)
Pembimbing: Dr. Mai Efdi dan Dr. Afrizal
Isolasi dan karakterisasi senyawa triterpenoid dari kulit duku (Lansium
domesticum Corr) telah dilakukan. Serbuk kulit batang duku diekstrak dengan
metoda maserasi menggunakan pelarut heksana, etil asetat dan metanol. Dari
ketiga fraksi diuji sitotoksikya, Fraksi etil asetat paling tinggi sitotoksiknya.
Fraksi etil asetat paling tinggi sitotoksiknya dengan nilai uji 130,6171 µg/mL.
Fraksi etil asetat dikromatografi kolom menggunakan silika gel sebagai fasa
diam dan heksana, etil asetat, metanol sebagai fasa gerak. Hasil isolasi berupa
kristal berwarna putih dan memberikan noda tunggal dengan beberapa eluen
pada kromatografi lapis tipis. Spektrum ultraviolet menunjukkan bahwa
senyawa ini tidak memiliki ikatan rangkap yang berkonjungasi. Dan dari
sperktrum inframerah menunjukkan bahwa senyawa memiliki gugus fungsi O-H,
C-H, C=C, C-O stretching dan serapan khas senyawa triterpenoid yaitu geminal
dimetil.
Kata kunci : Duku, sitotoksik, triterpenoid, Brine Shrimp Lethality Bioassay
vi
ABSTRACT
ISOLATION AND CHARACTERISATION OF SECONDARY METABOLITE
FROM ACTIVE FRACTION OF DUKU STEM BARK (Lansium domesticum
Corr) TO BRINE SHRIMPS LETHALITY BIOASSAY
By:
Darma Restia Rezki (0910413099)
Supervised by Dr. Mai Efdi and Dr. Afrizal
Isolation of triterpenoid from duku stem bark was done. Stem bark powder
extracted with maceration method using hexane, ethyl acetate and methanol.
From the three fraction was tested its cytotoxic the highest cytotoxic was
fraction of ethyl acetate. Cytotoxic test value of ethyl acetate fraction gave LC50
= 130.6171 mg/mL. Ethyl acetate fraction purified by coloumn chromatography
method using silica gel as the stationary phase and hexane, ethyl acetate and
methanol as the mobile phase. The isolation was white crystal and giving
single spot with some kind of eluent in thin layer chromatography. Ultraviolet’s
spectrum refer to presence of double bond (not conjugate) anda infrared’s
spectrum show that compound have O-H, C-H, C=C, C-O stretching and
specific absorban of triterpenoid is geminal dimetil.
Keywords : Duku, cytotoxic, triterpenoid and Brine Shrimp Lethality Bioassay
methods
vii
BAB 1
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Berbagai jenis tumbuhan mengandung senyawa metabolit sekunder, seperti
alkaloid, flavonoid, steroid, terpenoid, saponin dan lain-lain. Senyawa metabolit
sekunder yang
terdapat dalam tumbuhan merupakan zat bioaktif yang
berkaitan dengan kandungan kimia dalam tumbuhan, sehingga sebagian
tumbuhan dapat digunakan sebagai bahan obat. Menurut penelitian masa kini,
obat-obat tradisional memang bermanfaat bagi kesehatan dan saat ini
digencarkan penggunaannya karena lebih mudah dijangkau oleh masyarakat
baik harga maupun ketersediaannya. Obat tradisional pada saat ini banyak
digunakan karena menurut beberapa penelitian tidak terlalu menyebabkan efek
samping karena masih bisa dicerna oleh tubuh. Bagian dari obat tradisional
yang bisa dimanfaatkan adalah akar, kulit batang, buah, daun dan bunga.
Satu diantara ribuan tumbuhan dalam hutan tropis basah yang menarik
dari segi fitokimia dan biologi adalah famili Meliaceae. Tumbuhan ini banyak
mengandung senyawa yang berfungsi sebagai insektisida, antifeedant, insectrepellent serta juga sebagai antiinflamasi, antioksidan, sitotoksik, dan antitumor
[1]. Salah satu spesies dari famili Meliaceae adalah Lansium domesticum Corr
atau duku. Duku merupakan tanaman tropis beriklim basah berupa pohon yang
berasal dari Malaysia dan Indonesia (Kalimantan Timur).
Duku merupakan buah yang sangat popular di Asia bagian selatan.
Tanaman famili Meliaceae biasanya digunakan sebagai obat tradisional untuk
obat diare. Selain itu pada kulit batang tumbuhan duku terdapat golongan
onoceran yang identik dengan onocerandiendion, hasil uji hayati dari senyawa
tersebut menunjukkan isolat memiliki aktivitas antibakteri secara invitro
terhadap bakteri E. coli.[2]
Penggunaan kulit batang duku sebagai sampel penelitian dikarenakan
tanaman duku di daerah Ngalau, Indarung memiliki populasi yang cukup
banyak, masyarakat sekitar memanfaatkan tanaman ini sebagai obat
1
tradisional, untuk mengobati beberapa penyakit seperti penyakit malaria dan
diare karena duku juga memiliki aktifitas antibakteri. Menurut De Clereq, bagian
tanaman duku yang digunakan dalam pengobatan tradisional penyakit diare
yang disebabkan oleh bakteri adalah kulit batang bagian dalamnya [3].
Penelitian pendahuluan tentang studi pemanfaatan biji duku L. domesticum
Jack sebagai obat diare secara invitro telah dilakukan dan hasil pengamatan
menunjukkan ekstrak etanol, heksana, diklorometan, dan etil asetat aktif
terhadap bakteri penyebab diare secara invitro yaitu Escherichia coli,
Salmonella typhi dan Shigella flexneri. [4]
Dengan pertimbangan diatas, mengingat banyaknya manfaat pada
tumbuhan duku, maka dilakukan isolasi metabolit sekunder dari kulit batang
duku untuk mendapatkan senyawa metabolit sekunder lainnya serta uji
sitotoksiknya.
1.2 Perumusan Masalah
a. Bagaimana mengisolasi dan mengkarakterisasis senyawa hasil isolasi
dari fraksi aktif?
b. Bagaimana aktivitas sitotoksik masing-masing fraksi dari kulit batang
duku?
1.3 Tujuan Penelitian
Penelitian ini bertujuan untuk mengisolasi dan mengkarakterisasi senyawa
metabolit sekunder pada fraksi aktif dari kulit batang duku setelah dilakukan uji
sitotoksik terhadap fraksi heksana, etil asetat dan metanol.
1.4 Manfaat Penelitian
Penelitian ini diharapkan dapat menginformasikan tentang senyawa metabolit
sekunder yang diisolasi dari fraksi aktif sitotoksik. Akhir dari penelitian ini
diharapkan dapat memberikan kontribusi positif dalam pengembangan ilmu
kimia organik bahan alam serta kemajuan industri obat-obatan.
2
METABOLIT SEKUNDER DARI FRAKSI AKTIF
KULIT BATANG DUKU (Lansium domesticum Corr)
TERHADAP BRINE SHRIMPS LETHALITY BIOASSAY
Skripsi Sarjana Kimia
Oleh
DARMA RESTIA REZKI
BP : 0910413099
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS ANDALAS
PADANG
2014
INTISARI
ISOLASI DAN KARAKTERISASI SENYAWA METABOLIT SEKUNDER
DARI FRAKSI AKTIF KULIT BATANG DUKU (Lansium domesticum Corr)
TERHADAP BRINE SHRIMPS LETHALITY BIOASSAY
Oleh:
Darma Restia Rezki (0910413099)
Pembimbing: Dr. Mai Efdi dan Dr. Afrizal
Isolasi dan karakterisasi senyawa triterpenoid dari kulit duku (Lansium
domesticum Corr) telah dilakukan. Serbuk kulit batang duku diekstrak dengan
metoda maserasi menggunakan pelarut heksana, etil asetat dan metanol. Dari
ketiga fraksi diuji sitotoksikya, Fraksi etil asetat paling tinggi sitotoksiknya.
Fraksi etil asetat paling tinggi sitotoksiknya dengan nilai uji 130,6171 µg/mL.
Fraksi etil asetat dikromatografi kolom menggunakan silika gel sebagai fasa
diam dan heksana, etil asetat, metanol sebagai fasa gerak. Hasil isolasi berupa
kristal berwarna putih dan memberikan noda tunggal dengan beberapa eluen
pada kromatografi lapis tipis. Spektrum ultraviolet menunjukkan bahwa
senyawa ini tidak memiliki ikatan rangkap yang berkonjungasi. Dan dari
sperktrum inframerah menunjukkan bahwa senyawa memiliki gugus fungsi O-H,
C-H, C=C, C-O stretching dan serapan khas senyawa triterpenoid yaitu geminal
dimetil.
Kata kunci : Duku, sitotoksik, triterpenoid, Brine Shrimp Lethality Bioassay
vi
ABSTRACT
ISOLATION AND CHARACTERISATION OF SECONDARY METABOLITE
FROM ACTIVE FRACTION OF DUKU STEM BARK (Lansium domesticum
Corr) TO BRINE SHRIMPS LETHALITY BIOASSAY
By:
Darma Restia Rezki (0910413099)
Supervised by Dr. Mai Efdi and Dr. Afrizal
Isolation of triterpenoid from duku stem bark was done. Stem bark powder
extracted with maceration method using hexane, ethyl acetate and methanol.
From the three fraction was tested its cytotoxic the highest cytotoxic was
fraction of ethyl acetate. Cytotoxic test value of ethyl acetate fraction gave LC50
= 130.6171 mg/mL. Ethyl acetate fraction purified by coloumn chromatography
method using silica gel as the stationary phase and hexane, ethyl acetate and
methanol as the mobile phase. The isolation was white crystal and giving
single spot with some kind of eluent in thin layer chromatography. Ultraviolet’s
spectrum refer to presence of double bond (not conjugate) anda infrared’s
spectrum show that compound have O-H, C-H, C=C, C-O stretching and
specific absorban of triterpenoid is geminal dimetil.
Keywords : Duku, cytotoxic, triterpenoid and Brine Shrimp Lethality Bioassay
methods
vii
BAB 1
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Berbagai jenis tumbuhan mengandung senyawa metabolit sekunder, seperti
alkaloid, flavonoid, steroid, terpenoid, saponin dan lain-lain. Senyawa metabolit
sekunder yang
terdapat dalam tumbuhan merupakan zat bioaktif yang
berkaitan dengan kandungan kimia dalam tumbuhan, sehingga sebagian
tumbuhan dapat digunakan sebagai bahan obat. Menurut penelitian masa kini,
obat-obat tradisional memang bermanfaat bagi kesehatan dan saat ini
digencarkan penggunaannya karena lebih mudah dijangkau oleh masyarakat
baik harga maupun ketersediaannya. Obat tradisional pada saat ini banyak
digunakan karena menurut beberapa penelitian tidak terlalu menyebabkan efek
samping karena masih bisa dicerna oleh tubuh. Bagian dari obat tradisional
yang bisa dimanfaatkan adalah akar, kulit batang, buah, daun dan bunga.
Satu diantara ribuan tumbuhan dalam hutan tropis basah yang menarik
dari segi fitokimia dan biologi adalah famili Meliaceae. Tumbuhan ini banyak
mengandung senyawa yang berfungsi sebagai insektisida, antifeedant, insectrepellent serta juga sebagai antiinflamasi, antioksidan, sitotoksik, dan antitumor
[1]. Salah satu spesies dari famili Meliaceae adalah Lansium domesticum Corr
atau duku. Duku merupakan tanaman tropis beriklim basah berupa pohon yang
berasal dari Malaysia dan Indonesia (Kalimantan Timur).
Duku merupakan buah yang sangat popular di Asia bagian selatan.
Tanaman famili Meliaceae biasanya digunakan sebagai obat tradisional untuk
obat diare. Selain itu pada kulit batang tumbuhan duku terdapat golongan
onoceran yang identik dengan onocerandiendion, hasil uji hayati dari senyawa
tersebut menunjukkan isolat memiliki aktivitas antibakteri secara invitro
terhadap bakteri E. coli.[2]
Penggunaan kulit batang duku sebagai sampel penelitian dikarenakan
tanaman duku di daerah Ngalau, Indarung memiliki populasi yang cukup
banyak, masyarakat sekitar memanfaatkan tanaman ini sebagai obat
1
tradisional, untuk mengobati beberapa penyakit seperti penyakit malaria dan
diare karena duku juga memiliki aktifitas antibakteri. Menurut De Clereq, bagian
tanaman duku yang digunakan dalam pengobatan tradisional penyakit diare
yang disebabkan oleh bakteri adalah kulit batang bagian dalamnya [3].
Penelitian pendahuluan tentang studi pemanfaatan biji duku L. domesticum
Jack sebagai obat diare secara invitro telah dilakukan dan hasil pengamatan
menunjukkan ekstrak etanol, heksana, diklorometan, dan etil asetat aktif
terhadap bakteri penyebab diare secara invitro yaitu Escherichia coli,
Salmonella typhi dan Shigella flexneri. [4]
Dengan pertimbangan diatas, mengingat banyaknya manfaat pada
tumbuhan duku, maka dilakukan isolasi metabolit sekunder dari kulit batang
duku untuk mendapatkan senyawa metabolit sekunder lainnya serta uji
sitotoksiknya.
1.2 Perumusan Masalah
a. Bagaimana mengisolasi dan mengkarakterisasis senyawa hasil isolasi
dari fraksi aktif?
b. Bagaimana aktivitas sitotoksik masing-masing fraksi dari kulit batang
duku?
1.3 Tujuan Penelitian
Penelitian ini bertujuan untuk mengisolasi dan mengkarakterisasi senyawa
metabolit sekunder pada fraksi aktif dari kulit batang duku setelah dilakukan uji
sitotoksik terhadap fraksi heksana, etil asetat dan metanol.
1.4 Manfaat Penelitian
Penelitian ini diharapkan dapat menginformasikan tentang senyawa metabolit
sekunder yang diisolasi dari fraksi aktif sitotoksik. Akhir dari penelitian ini
diharapkan dapat memberikan kontribusi positif dalam pengembangan ilmu
kimia organik bahan alam serta kemajuan industri obat-obatan.
2