KOO Bonifacius Mario Bimo U R. 11613003
LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK OBAT
PERCOBAAN 1
ASAM BENZOAT (OKSIDASI ALKIL AROMATIK HIDROKARBON)
DAN PERCOBAAN 2
PENENTUAN TITIK LELEH
Tanggal Praktikum
: Rabu, 25 Februari 2015
Tanggal Pengumpulan
: Rabu, 4 Maret 2015
Disusun oleh
Bonifacius Mario Bimo Utomo Reksoprodjo
NIM 11613003
Farmasi Klinik dan Komunitas
Kelompok 1
Nama Asisten : Citra Dovina K. (11612019)
LABORATORIUM FISIKOKIMIA
PROGRAM STUDI FARMASI KLINIK DAN KOMUNITAS
SEKOLAH FARMASI
INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG
2015
PERCOBAAN 1
ASAM BENZOAT
(OKSIDASI ALKIL AROMATIK HIDROKARBON)
I.
TUJUAN PERCOBAAN
1. Mengidentifikasi asam benzoat dalam rendemen hasil oksidasi toluena dengan uji
warna dan esterifikasi.
II.
TEORI DASAR
Asam Benzoat (C7H6O2) merupakan senyawa asam karboksilat yang paling
sederhana berupa padatan kristal berwarna putih. Asam benzoat sering ditemui dalam bentuk
hablur jarum atau sisik, dengan warna putih dan sedikit berbau khas. Asam benzoat juga
mudah menguap pada suhu hangat dan dalam uap air. Asam benzoat mempunyai titik didih
pada suhu 249°C dan titik leleh pada rentang 122°-123°C. Kelarutan asam benzoat ini sendiri
sukar larut dalam air dingin namun mudah larut di air panas. Senyawa asam benzoat dalam
dunia farmasi banyak digunakan untuk bahan tambahan yang berfungsi sebagai pengawet
dan sering juga disebut senyawa antimikroba. Dalam skala industri, asam benzoat dapat
disintesis dengan mengoksidasi senyawa alkil aromatik hidrokarbon seperti toluena
(C6H5CH3) sesuai persamaan berikut
Gambar 1 : Reaksi oksidasi Asam Benzoat dari Toluena
Asam benzoat disintesis dengan mengoksidasi toluena dengan oksidator KMnO4 dalam
suasana basa dan akan didapatkan endapan asam benzoate yang dapat dimurnikan dengan cara
rekristalisasi dalam air. Sintesis menggunakan metode ini dalam skala industry dianggap ramah
lingkungan karena menggunakan air sebagai medium rekristalisasi asam benzoat.
III.
ALAT DAN BAHAN
Alat :
1. Refluks Kondensor
2.
Labu 3 Leher
3. Corong Penetes
4. Pipet Tetes
5. Corong Buchner
6. Labu Erlenmeyer
7. Corong Pemisah
8. Kertas Saring dan Kertas
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
Rotary Evaporator
Kaca Arloji
Oven
Pemanas / Hot Plate
Tabung Reaksi
Gelas Kimia
Batang Pengaduk
Spatula
Timbang
17.
18. Bahan :
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Toluena
NaOH 10%
Larutan KMnO4
HCl 1N
Heksana
Na2SO4 Anhidrat
7. Karbon Aktif
8. Asam Asetat
9. Larutan FeCl3
10. H2O2 5%
11. Ethanol Absolut
12. H2SO4
13.
IV.
CARA KERJA
14.
15. Sintesis Asam Benzoat
16. Proses sintesis asam benzoat pertama-tama pada labu leher 3 dimasukan 10 ml
toluena dan juga ditambahkan 10 ml NaOH 10%, kemudian reluks kondensor
disusun. Larutan KMnO4 ditambahkan sebanyak 20 tetes, direfluks selama 45 menit.
Campuran hasil refluks kemudian disaring dengan corong Buchner. Padatan yang
tersisa pada filter kemudian dicuci air untuk kemudian disaring kembali, kemudian
filtrat dimasukan ke labu erlenmeyer. HCl 1N kemudian ditambahkan ke dalam labu,
dan filtrat yang sudah diasamkan kemudian dimasukan ke corong pemisah dan
ditambah 100 ml heksana, dikocok perlahan. Lapisan organik yang sudah terpisah
kemudian dikumpulkan ke dalam erlenmeyer, dan air yang tersisa diekstraksi ulang
sebanyak 2 kali dengan penambahan masing-masing 50 ml heksana.
17. Ekstrak heksana hasil ekstraksi kemudian dikumpulkan dan kemudian
ditambahkan 10 gr Na2SO4 anhidrat, dikocok hingga jernih. Ekstrak yang sudah
jernih kemudian disaring dengan kertas saring, filtrat yang ada kemudian di evaporasi
di rotary evaporator hingga yang tersisa hanyalah endapan. Endapan yang ada
kemudian dilarutkan dalam 50 ml air panas dan ditambah 2 gr karbon aktif,
dididihkan. Campuran tersebut kemudian disaring selagi panas, dan filtrat yang
didapat kemudian didinginkan di lemari pendingin hingga terbentuk kristal. Kristal
yang terbentuk kemudian dipindahkan ke kaca arloji untuk selanjutnya dipanaskan
dalam oven pada suhu 60°C selama kurang lebih 30 menit.
18.
19. Uji Warna
20. Pada uji warna, tabung reaksi bersih disiapkan, kemudian ditambahkan
kedalamnya sedikit dari produk, 2 ml air panas, 2 tetes asam asetat, 2 tetes larutan
FeCl3 1%, dan 2 tetes H2O2 5%. Campuran tersebut kemudian dididihkan dan
ditambahkan 1 tetes HCl. Perubahan warna yang terjadi kemudian diamati.
21.
22. Uji Esterifikasi
23. Pada uji esterifikasi tabung reaksi bersih disiapkan dan kemudian ditambahkan
sedikit produk, 5 tetes ethanol absolut, dan 5 tetes H2SO4. Campuran tersebut
kemudian dipanaskan perlahan. Aroma yang muncul kemudia segera diamati.
24.
V.
PERHITUNGAN DAN PENGOLAHAN DATA
25. Perhitungan massa teoritis asam benzoat yang akan terbentuk.
Mol toluena = massa toluena / Mr toluena
26. Mol toluena = (ρ . V) / Mr Toluena
27. Mol toluena = (0,8669 . 10) / 92,056 = 0.0941 mol
Mol KMnO4 = massa KMnO4 / Mr KMnO4
28. Mol KMnO4 = (ρ . V) / Mr KMnO4
29. Mol KMnO4 = (0,1 . 1) / 158,0339 = 6,328 x 10-4 mol
30.
31.
M
C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOH + K2O + 2 MnO2 + H2O
= 0,0941 mol 6,33x10-4 mol
-
32.
R
= 3,16x10-4 mol 6,33x10-4 mol
S
= 0,0938 mol
3,16x10-4
mol
33.
0 mol
3,16x10-4 mol
Massa asam benzoat = n . Mr
34.Massa asam benzoat = 3,16x10-4. 122,12 = 0,0386 gr
35.
VI.
DISKUSI DAN PEMBAHASAN
1. Sintesis asam benzoat
36.
Seperti yang sudah dipaparkan sebelumnya, asam benzoat
merupakan senyawa asam karboksilat yang dapat disintesis dari senyawa alkil
aromatik hidrokarbon seperti toluena menggunakan oksidator seperti garam kromat,
permanganat, atau klorat. Pada praktikum kali ini praktikan menggunakan oksidator
KMnO4 untuk mengoksidasi toluena menjadi asam benzoat sesuai dengan persamaan
berikut.
37.
38.
39.
40.
41.
42.
43. Gambar 2 : Tahapan reaksi oksidasi toluena menjadi asam benzoat dengan KMnO 4
44.
45.
Pada reaksi tersebut, toluena dioksidasi dalam suasana basa
karena penambahan NaOH yang ditujukan sebagai katalisator dalam reaksi.
Oksidator yang digunakan pada praktikum ini adalah garam permanganat yaitu
KMnO4, yang merupakan oksidator kuat. Selain garam permanganat, seperti yang
sudah dipaparkan, garam-garam lain juga dapat digunakan seperti dari golongan
kromat, dikromat, maupun klorat. Campuran yang tercipta antara toluena dengan
KMnO4 adalah berwarna ungu.
46.
Pada praktikum kali ini, refluks kondensor digunakan untuk
mencampurkan antara toluena dengan KMnO4. Prinsip dari refluks kondensor itu
sendiri adalah dengan memanfaatkan panas untuk mempercepat laju reaksi tanpa ada
zat yang hilang karena penguapan. Seperti namanya, refluks kondensor memeliki
alat pengembun uap (kondensor) pada bagian atas rangkaian, sehingga
menjadikannya sistem tertutup. Ketika campuran pada labu dipanaskan, akan ada
zat-zat yang akan menguap, dan uap zat yang menguap tersebut akan bergerak ke
atas. Di bagian atas rangkaian ada semacam selang kaca yang berputar-putar yang
berfungsi untuk memperluas permukaan pendinginan yang diisi oleh air. Ketika uap
mencapai daerah kondensor, maka air akan mendinginkan uap yang panas, sehingga
uap tersebut akan berubah menjadi bentuk cair kembali dan turun ke bawah. Dengan
demikian tidak akan ada zat yang akan hilang karena penguapan.
47.
48.
49.
50.
51.
52.
53.
54.
55.
56.
57.
58.
59.
60.
61.
62.
63.
64.
Gambar 3 : Refluks Kondensor
Campuran senyawa yang sudah di
refluks selama 45 menit kemudian akan di saring untuk memisahkannya dari
pengotor dengan corong Buchner. Corong Buchner digunakan untuk mempercepat
proses penyaringan yang normalnya akan berjalan lama. Prinsip dari corong Buchner
sendiri adalah dengan membuat ruang dibawah corong menjadi vakum sehingga
tekanan di bagian atas filter menjadi lebih tinggi dibanding dibawah filter. Dengan
kondisi demikian maka filtrat akan menjadi lebih cepat mengalir karena mendapat
tekanan dari atas mendorong ke bawah. Bagian bawah corong dibuat vakum dengan
menyedot udara dengan alat seperti vakum cleaner sehingga tekanan selalu dapat
dibuat vakum. Tekanan yang rendah pada bagian bawah corong juga harus
diwaspadai karena perbedaan tekanan yang tinggi dapat membuat kertas saring
menjadi robek. Masalah tersebut dapat diatasi dengan membuat kertas saring dari 3-4
kertas saring sehingga menjadi lebih kuat.
65.
66.
67.
68.
69.
70.
71.
72.
73.
Gambar 4 : Corong Buchner
74.
Setelah
disaring,
filtrat
akan
diekstraksi menggunakan corong pemisah. Sebelum diekstraksi filtrat ditambahkan
HCl 1N untuk mengsubstitusi gugus K dalam senyawa, sehingga pada akhirnya
didapatkan senyawa asam karboksilat. Prinsip dari corong pemisah itu snediri adalah
dengan memanfaatkan massa jenis yang berbeda antar dua pelarut dan dengan adanya
dua mulut yang dapat diatur untuk membuang pelarut yang tidak dibutuhkan. Pada
praktikum kali ini praktikan menggunakan heksana untuk melarutkan asam benzoat
yang ada di campuran dan memisahkannya dari sisa-sisa oksidator garam
permanganat yang akan dilarutkan dalam air. Ketika dicampurkan dalam corong,
bagian yang polar (air) akan berada di bawah dan bagian yang non ploar (heksana)
akan berada di atas. Hal ini didasarkan pada perbedaan massa jenis antara heksana
yang lebih kecil dibanding dengan massa jenis air. Campuran dalam corong pemisah
dikocok perlahan dan sesekali mulut bagian atas dibuka untuk membuang gas agar
reaksi berjalan sempurna. Ketika dirasa cukup, keran bagian bawah dibuka untuk
mengeluarkan air, dan kemudian bagian organik dikumpulkan dari mulut bagian atas.
Agar asam benzoat yang ada pada campuran dapat diekstraksi sempurna, maka air
yang dikeluarkan tadi harus diekstraksi ulang menggunakan heksana dengan volume
50 ml sebanyak dua kali. Setelah itu, bagian heksana yang sudah diekstraksi
dikumpulkan menjadi satu untuk dilanjtukan ke tahap selanjutnya.
75.
Ekstrak yang telah dikumpulkan selanjutnya akan diproses
menggunakan rotary evaporator. Prinsip dari rotary evaporator adalah distilasi, atau
pemisahan suatu zat dari pelarutnya. Alat ini juga mempunyai beberapa kelebihan
yaitu dapat menguapkan suatu campuran dengan cepat, selain itu juga pembentukan
busa dapat dihindari. Alat ini juga dapat menguapkan senyawa-senyawa yang sensitif
terhadap suhu tinggi karena dibantu dengan adanya alat yang dapat menurunkan
tekanan sehingga titik didih dari suatu senyawa dapat lebih rendah dari yang normal.
Selain itu, alat ini juga mempunyai kondensor atau pendingin yang dapat
mengembunkan uap pelarut yang sudah dipanaskan sehingga pelarut yang menguap
dapat digunakan kembali. Pada praktikum kali ini, praktikan mendapatkan ekstrak
berupa endapan putih.
76.
Setelah mendapatkan ekstrak, kemudian ekstrak tersebut dilarutkan
dalam air panas karena asam benzoat larut baik dalam air panas untuk kemudian
ditambahkan karbon aktif untuk mengikat pengotor yang ada pada ekstrak. Ada
beberapa poin yang harus diperhatikan dalam langkah ini, antara lain jumlah air yang
digunakan, dan jumlah karbon aktif yang digunakan. Praktikan menggunakan 50 ml
air panas dan kemudian segera dimasukkan pula karbon aktif sebanyak 2 gram. Pada
tahap rekristalisasi di pendingin tidak didapat endapan asam benzoat karena
diindikasikan penambahan karbon aktif terlalu cepat dan banyak, sehingga ketika
asam benzoat belum larut semua karbon aktif sudah masuk dan mengikat semua zat
yang belum terlarut. Jumlah karbon aktif yang terlalu banyak dibandingkan dengan
jumlah air yang ditambahkan juga diindikasikan turut ambil peran dalam kegagalan
proses rekristalisasi.
77.
Terlepas dari kegagalan pembentukan kristal asam benzoat pada
tahap akhir, praktikan tetap melakukan beberapa uji kepada asam benzoat baku di
laboratorium. Uji- uji tersebut adalah uji warna dan uji esterifikasi. Uji warna disini
adalah dengan menambahkan asam asetat, larutan FeCl 3 1%, dan H2O2 5% dalam
larutan asam benzoat. Saat dididihkan ditambahkan pula 1 tetes HCl dan akan timbul
warna kecoklatan sesuai dengan persamaan berikut.
78.
3C6H5COO- + 2Fe3+ + 3H2O (C6H5COO)3Fe. Fe(OH)3 + 3H+
79.
80. Warna kecoklatan yang terbentuk adalah akibat pembentukan besi (III) benzoat
(Vogel, 1985).
81.
82.
Selain uji warna, keberadaan asam benzoat sendiri dapat juga diuji
dengan uji esterifikasi. Pada uji ini larutan asam benzoat ditambahkan 5 tetes ethanol
absolut dan juga 5 tetes H2SO4. Reaksi esterifikasi ini berjalan sesuai dengan
persamaan berikut.
83.
84.
85. Reaksi ini akan menghasilkan ester yang akan beraroma seperti buah-buahan.
Pada reaksi esterifikasi asam benzoat dengan ethanol absolut, yang menjadi gugus
VII.
alkil adalah etil pada ethanol dan yang menjadi gugus alkanoat adalah cincin benzena.
86.
KESIMPULAN
Kristal asam benzoat hasil sintesis tidak terbentuk saat rekristalisasi, sehingga
rendemennya 0%
Uji warna pada asam benzoat baku laboratorium menghasilka endapan
berwarna kecoklatan yang mengartikan adanya asam benzoat
Uji esterifikasi pada asam benzoat baku laboratorium menghasilkan aroma
manis yang samar, mengartikan adanya asam benzoat.
87.
VIII. DAFTAR PUSTAKA
88. https://www.scribd.com/doc/219327820/Makalah-Rotary-Vacuum-Evaporator
diakses 2 Maret 2015 pukul 19:13 WIB
89.
90. http://journal.uad.ac.id/index.php/PHARMACIANA/article/viewFile/661/500
diakses 2 Maret 2015 pukul 21:44 WIB
91.
92.
93.
94.
95. PERCOBAAN 2
96. MENENTUKAN TITIK LELEH
97.
I.
TUJUAN
1. Menentukan titik leleh asam benzoat baku laboratorium
2. Menentukan kemurnian asam benzoat baku laboratorium berdasarkan titik leleh
98.
TEORI DASAR
99.
Titik lebur atau titik leleh dari suatu padatan adalah temperatur dimana
benda tersebut berubah menjadi cair, atau ketika dimana fase padat dan fase cair
berada pada kesetimbangan pada tekanan 1 atmosfer. Pernyataan tersebut dijelaskan
lebih lanjut pada diagram dibawah ini.
100.
101.
padat
cair
suhu
II.
padat/cair
waktu
102.
103.
104.
Gambar 5 : Diagram fase titik leleh zat padat
Kristal seperti asam benzoat mepunyai titik leleh tertentu, dan pengotornya
mempunyai titik leleh yang berbeda. Berdasarkan sifat tersebut titik leleh dapat digunakan
dalam menentukan kemurnian dari suatu senyawa. Senyawa yang banyak mengandung
pengotor dapat mempunyai titik leleh yang semakin tinggi atau semakin rendah, tergantung
dari ikatan antar atom yang terbentuk antar kristal dengan pengotornya. Kristal murni
mempunyai rentang titik leleh yang sempit yaitu ± 0,5°C. Melalui titik leleh juga kemurnian
suatu kristal dapat dilihat dari persamaan berikut.
105.
106.
107.
BM =
38.5 . w .100
W . ∆T
w : bobot sampel ; W : bobot dchampor ;
leleh dcamphor dan campuran
∆ T : perbedaan titik
108.
III.
ALAT DAN BAHAN
109.
Alat
110.
111.
: 1. Electrothermal
2. Tabung Kapiler
3. Kaca Arloji
112.
IV.
Bahan
: 1. Asam Benzoat
CARA KERJA
113.
Alat elektrothermal disiapkan. Sampel asam benzoat disiapkan diatas kaca
arloji. Mulut pipa kapiler ukuran kecil diketuk-ketukan keatas sampel asam benzoat
sampai asam benzoat masuk, kemudian diketuk-ketukan terbalik agar sampel asam
benzoat masuk ke dasar pipa kapiler. Ketika sampel dirasa cukup, pipa kapiler
dimasukan ke lubang pengamatan. Alat elektrothermal diatur suhunya hingga kirakira
KIMIA ORGANIK OBAT
PERCOBAAN 1
ASAM BENZOAT (OKSIDASI ALKIL AROMATIK HIDROKARBON)
DAN PERCOBAAN 2
PENENTUAN TITIK LELEH
Tanggal Praktikum
: Rabu, 25 Februari 2015
Tanggal Pengumpulan
: Rabu, 4 Maret 2015
Disusun oleh
Bonifacius Mario Bimo Utomo Reksoprodjo
NIM 11613003
Farmasi Klinik dan Komunitas
Kelompok 1
Nama Asisten : Citra Dovina K. (11612019)
LABORATORIUM FISIKOKIMIA
PROGRAM STUDI FARMASI KLINIK DAN KOMUNITAS
SEKOLAH FARMASI
INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG
2015
PERCOBAAN 1
ASAM BENZOAT
(OKSIDASI ALKIL AROMATIK HIDROKARBON)
I.
TUJUAN PERCOBAAN
1. Mengidentifikasi asam benzoat dalam rendemen hasil oksidasi toluena dengan uji
warna dan esterifikasi.
II.
TEORI DASAR
Asam Benzoat (C7H6O2) merupakan senyawa asam karboksilat yang paling
sederhana berupa padatan kristal berwarna putih. Asam benzoat sering ditemui dalam bentuk
hablur jarum atau sisik, dengan warna putih dan sedikit berbau khas. Asam benzoat juga
mudah menguap pada suhu hangat dan dalam uap air. Asam benzoat mempunyai titik didih
pada suhu 249°C dan titik leleh pada rentang 122°-123°C. Kelarutan asam benzoat ini sendiri
sukar larut dalam air dingin namun mudah larut di air panas. Senyawa asam benzoat dalam
dunia farmasi banyak digunakan untuk bahan tambahan yang berfungsi sebagai pengawet
dan sering juga disebut senyawa antimikroba. Dalam skala industri, asam benzoat dapat
disintesis dengan mengoksidasi senyawa alkil aromatik hidrokarbon seperti toluena
(C6H5CH3) sesuai persamaan berikut
Gambar 1 : Reaksi oksidasi Asam Benzoat dari Toluena
Asam benzoat disintesis dengan mengoksidasi toluena dengan oksidator KMnO4 dalam
suasana basa dan akan didapatkan endapan asam benzoate yang dapat dimurnikan dengan cara
rekristalisasi dalam air. Sintesis menggunakan metode ini dalam skala industry dianggap ramah
lingkungan karena menggunakan air sebagai medium rekristalisasi asam benzoat.
III.
ALAT DAN BAHAN
Alat :
1. Refluks Kondensor
2.
Labu 3 Leher
3. Corong Penetes
4. Pipet Tetes
5. Corong Buchner
6. Labu Erlenmeyer
7. Corong Pemisah
8. Kertas Saring dan Kertas
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
Rotary Evaporator
Kaca Arloji
Oven
Pemanas / Hot Plate
Tabung Reaksi
Gelas Kimia
Batang Pengaduk
Spatula
Timbang
17.
18. Bahan :
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Toluena
NaOH 10%
Larutan KMnO4
HCl 1N
Heksana
Na2SO4 Anhidrat
7. Karbon Aktif
8. Asam Asetat
9. Larutan FeCl3
10. H2O2 5%
11. Ethanol Absolut
12. H2SO4
13.
IV.
CARA KERJA
14.
15. Sintesis Asam Benzoat
16. Proses sintesis asam benzoat pertama-tama pada labu leher 3 dimasukan 10 ml
toluena dan juga ditambahkan 10 ml NaOH 10%, kemudian reluks kondensor
disusun. Larutan KMnO4 ditambahkan sebanyak 20 tetes, direfluks selama 45 menit.
Campuran hasil refluks kemudian disaring dengan corong Buchner. Padatan yang
tersisa pada filter kemudian dicuci air untuk kemudian disaring kembali, kemudian
filtrat dimasukan ke labu erlenmeyer. HCl 1N kemudian ditambahkan ke dalam labu,
dan filtrat yang sudah diasamkan kemudian dimasukan ke corong pemisah dan
ditambah 100 ml heksana, dikocok perlahan. Lapisan organik yang sudah terpisah
kemudian dikumpulkan ke dalam erlenmeyer, dan air yang tersisa diekstraksi ulang
sebanyak 2 kali dengan penambahan masing-masing 50 ml heksana.
17. Ekstrak heksana hasil ekstraksi kemudian dikumpulkan dan kemudian
ditambahkan 10 gr Na2SO4 anhidrat, dikocok hingga jernih. Ekstrak yang sudah
jernih kemudian disaring dengan kertas saring, filtrat yang ada kemudian di evaporasi
di rotary evaporator hingga yang tersisa hanyalah endapan. Endapan yang ada
kemudian dilarutkan dalam 50 ml air panas dan ditambah 2 gr karbon aktif,
dididihkan. Campuran tersebut kemudian disaring selagi panas, dan filtrat yang
didapat kemudian didinginkan di lemari pendingin hingga terbentuk kristal. Kristal
yang terbentuk kemudian dipindahkan ke kaca arloji untuk selanjutnya dipanaskan
dalam oven pada suhu 60°C selama kurang lebih 30 menit.
18.
19. Uji Warna
20. Pada uji warna, tabung reaksi bersih disiapkan, kemudian ditambahkan
kedalamnya sedikit dari produk, 2 ml air panas, 2 tetes asam asetat, 2 tetes larutan
FeCl3 1%, dan 2 tetes H2O2 5%. Campuran tersebut kemudian dididihkan dan
ditambahkan 1 tetes HCl. Perubahan warna yang terjadi kemudian diamati.
21.
22. Uji Esterifikasi
23. Pada uji esterifikasi tabung reaksi bersih disiapkan dan kemudian ditambahkan
sedikit produk, 5 tetes ethanol absolut, dan 5 tetes H2SO4. Campuran tersebut
kemudian dipanaskan perlahan. Aroma yang muncul kemudia segera diamati.
24.
V.
PERHITUNGAN DAN PENGOLAHAN DATA
25. Perhitungan massa teoritis asam benzoat yang akan terbentuk.
Mol toluena = massa toluena / Mr toluena
26. Mol toluena = (ρ . V) / Mr Toluena
27. Mol toluena = (0,8669 . 10) / 92,056 = 0.0941 mol
Mol KMnO4 = massa KMnO4 / Mr KMnO4
28. Mol KMnO4 = (ρ . V) / Mr KMnO4
29. Mol KMnO4 = (0,1 . 1) / 158,0339 = 6,328 x 10-4 mol
30.
31.
M
C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOH + K2O + 2 MnO2 + H2O
= 0,0941 mol 6,33x10-4 mol
-
32.
R
= 3,16x10-4 mol 6,33x10-4 mol
S
= 0,0938 mol
3,16x10-4
mol
33.
0 mol
3,16x10-4 mol
Massa asam benzoat = n . Mr
34.Massa asam benzoat = 3,16x10-4. 122,12 = 0,0386 gr
35.
VI.
DISKUSI DAN PEMBAHASAN
1. Sintesis asam benzoat
36.
Seperti yang sudah dipaparkan sebelumnya, asam benzoat
merupakan senyawa asam karboksilat yang dapat disintesis dari senyawa alkil
aromatik hidrokarbon seperti toluena menggunakan oksidator seperti garam kromat,
permanganat, atau klorat. Pada praktikum kali ini praktikan menggunakan oksidator
KMnO4 untuk mengoksidasi toluena menjadi asam benzoat sesuai dengan persamaan
berikut.
37.
38.
39.
40.
41.
42.
43. Gambar 2 : Tahapan reaksi oksidasi toluena menjadi asam benzoat dengan KMnO 4
44.
45.
Pada reaksi tersebut, toluena dioksidasi dalam suasana basa
karena penambahan NaOH yang ditujukan sebagai katalisator dalam reaksi.
Oksidator yang digunakan pada praktikum ini adalah garam permanganat yaitu
KMnO4, yang merupakan oksidator kuat. Selain garam permanganat, seperti yang
sudah dipaparkan, garam-garam lain juga dapat digunakan seperti dari golongan
kromat, dikromat, maupun klorat. Campuran yang tercipta antara toluena dengan
KMnO4 adalah berwarna ungu.
46.
Pada praktikum kali ini, refluks kondensor digunakan untuk
mencampurkan antara toluena dengan KMnO4. Prinsip dari refluks kondensor itu
sendiri adalah dengan memanfaatkan panas untuk mempercepat laju reaksi tanpa ada
zat yang hilang karena penguapan. Seperti namanya, refluks kondensor memeliki
alat pengembun uap (kondensor) pada bagian atas rangkaian, sehingga
menjadikannya sistem tertutup. Ketika campuran pada labu dipanaskan, akan ada
zat-zat yang akan menguap, dan uap zat yang menguap tersebut akan bergerak ke
atas. Di bagian atas rangkaian ada semacam selang kaca yang berputar-putar yang
berfungsi untuk memperluas permukaan pendinginan yang diisi oleh air. Ketika uap
mencapai daerah kondensor, maka air akan mendinginkan uap yang panas, sehingga
uap tersebut akan berubah menjadi bentuk cair kembali dan turun ke bawah. Dengan
demikian tidak akan ada zat yang akan hilang karena penguapan.
47.
48.
49.
50.
51.
52.
53.
54.
55.
56.
57.
58.
59.
60.
61.
62.
63.
64.
Gambar 3 : Refluks Kondensor
Campuran senyawa yang sudah di
refluks selama 45 menit kemudian akan di saring untuk memisahkannya dari
pengotor dengan corong Buchner. Corong Buchner digunakan untuk mempercepat
proses penyaringan yang normalnya akan berjalan lama. Prinsip dari corong Buchner
sendiri adalah dengan membuat ruang dibawah corong menjadi vakum sehingga
tekanan di bagian atas filter menjadi lebih tinggi dibanding dibawah filter. Dengan
kondisi demikian maka filtrat akan menjadi lebih cepat mengalir karena mendapat
tekanan dari atas mendorong ke bawah. Bagian bawah corong dibuat vakum dengan
menyedot udara dengan alat seperti vakum cleaner sehingga tekanan selalu dapat
dibuat vakum. Tekanan yang rendah pada bagian bawah corong juga harus
diwaspadai karena perbedaan tekanan yang tinggi dapat membuat kertas saring
menjadi robek. Masalah tersebut dapat diatasi dengan membuat kertas saring dari 3-4
kertas saring sehingga menjadi lebih kuat.
65.
66.
67.
68.
69.
70.
71.
72.
73.
Gambar 4 : Corong Buchner
74.
Setelah
disaring,
filtrat
akan
diekstraksi menggunakan corong pemisah. Sebelum diekstraksi filtrat ditambahkan
HCl 1N untuk mengsubstitusi gugus K dalam senyawa, sehingga pada akhirnya
didapatkan senyawa asam karboksilat. Prinsip dari corong pemisah itu snediri adalah
dengan memanfaatkan massa jenis yang berbeda antar dua pelarut dan dengan adanya
dua mulut yang dapat diatur untuk membuang pelarut yang tidak dibutuhkan. Pada
praktikum kali ini praktikan menggunakan heksana untuk melarutkan asam benzoat
yang ada di campuran dan memisahkannya dari sisa-sisa oksidator garam
permanganat yang akan dilarutkan dalam air. Ketika dicampurkan dalam corong,
bagian yang polar (air) akan berada di bawah dan bagian yang non ploar (heksana)
akan berada di atas. Hal ini didasarkan pada perbedaan massa jenis antara heksana
yang lebih kecil dibanding dengan massa jenis air. Campuran dalam corong pemisah
dikocok perlahan dan sesekali mulut bagian atas dibuka untuk membuang gas agar
reaksi berjalan sempurna. Ketika dirasa cukup, keran bagian bawah dibuka untuk
mengeluarkan air, dan kemudian bagian organik dikumpulkan dari mulut bagian atas.
Agar asam benzoat yang ada pada campuran dapat diekstraksi sempurna, maka air
yang dikeluarkan tadi harus diekstraksi ulang menggunakan heksana dengan volume
50 ml sebanyak dua kali. Setelah itu, bagian heksana yang sudah diekstraksi
dikumpulkan menjadi satu untuk dilanjtukan ke tahap selanjutnya.
75.
Ekstrak yang telah dikumpulkan selanjutnya akan diproses
menggunakan rotary evaporator. Prinsip dari rotary evaporator adalah distilasi, atau
pemisahan suatu zat dari pelarutnya. Alat ini juga mempunyai beberapa kelebihan
yaitu dapat menguapkan suatu campuran dengan cepat, selain itu juga pembentukan
busa dapat dihindari. Alat ini juga dapat menguapkan senyawa-senyawa yang sensitif
terhadap suhu tinggi karena dibantu dengan adanya alat yang dapat menurunkan
tekanan sehingga titik didih dari suatu senyawa dapat lebih rendah dari yang normal.
Selain itu, alat ini juga mempunyai kondensor atau pendingin yang dapat
mengembunkan uap pelarut yang sudah dipanaskan sehingga pelarut yang menguap
dapat digunakan kembali. Pada praktikum kali ini, praktikan mendapatkan ekstrak
berupa endapan putih.
76.
Setelah mendapatkan ekstrak, kemudian ekstrak tersebut dilarutkan
dalam air panas karena asam benzoat larut baik dalam air panas untuk kemudian
ditambahkan karbon aktif untuk mengikat pengotor yang ada pada ekstrak. Ada
beberapa poin yang harus diperhatikan dalam langkah ini, antara lain jumlah air yang
digunakan, dan jumlah karbon aktif yang digunakan. Praktikan menggunakan 50 ml
air panas dan kemudian segera dimasukkan pula karbon aktif sebanyak 2 gram. Pada
tahap rekristalisasi di pendingin tidak didapat endapan asam benzoat karena
diindikasikan penambahan karbon aktif terlalu cepat dan banyak, sehingga ketika
asam benzoat belum larut semua karbon aktif sudah masuk dan mengikat semua zat
yang belum terlarut. Jumlah karbon aktif yang terlalu banyak dibandingkan dengan
jumlah air yang ditambahkan juga diindikasikan turut ambil peran dalam kegagalan
proses rekristalisasi.
77.
Terlepas dari kegagalan pembentukan kristal asam benzoat pada
tahap akhir, praktikan tetap melakukan beberapa uji kepada asam benzoat baku di
laboratorium. Uji- uji tersebut adalah uji warna dan uji esterifikasi. Uji warna disini
adalah dengan menambahkan asam asetat, larutan FeCl 3 1%, dan H2O2 5% dalam
larutan asam benzoat. Saat dididihkan ditambahkan pula 1 tetes HCl dan akan timbul
warna kecoklatan sesuai dengan persamaan berikut.
78.
3C6H5COO- + 2Fe3+ + 3H2O (C6H5COO)3Fe. Fe(OH)3 + 3H+
79.
80. Warna kecoklatan yang terbentuk adalah akibat pembentukan besi (III) benzoat
(Vogel, 1985).
81.
82.
Selain uji warna, keberadaan asam benzoat sendiri dapat juga diuji
dengan uji esterifikasi. Pada uji ini larutan asam benzoat ditambahkan 5 tetes ethanol
absolut dan juga 5 tetes H2SO4. Reaksi esterifikasi ini berjalan sesuai dengan
persamaan berikut.
83.
84.
85. Reaksi ini akan menghasilkan ester yang akan beraroma seperti buah-buahan.
Pada reaksi esterifikasi asam benzoat dengan ethanol absolut, yang menjadi gugus
VII.
alkil adalah etil pada ethanol dan yang menjadi gugus alkanoat adalah cincin benzena.
86.
KESIMPULAN
Kristal asam benzoat hasil sintesis tidak terbentuk saat rekristalisasi, sehingga
rendemennya 0%
Uji warna pada asam benzoat baku laboratorium menghasilka endapan
berwarna kecoklatan yang mengartikan adanya asam benzoat
Uji esterifikasi pada asam benzoat baku laboratorium menghasilkan aroma
manis yang samar, mengartikan adanya asam benzoat.
87.
VIII. DAFTAR PUSTAKA
88. https://www.scribd.com/doc/219327820/Makalah-Rotary-Vacuum-Evaporator
diakses 2 Maret 2015 pukul 19:13 WIB
89.
90. http://journal.uad.ac.id/index.php/PHARMACIANA/article/viewFile/661/500
diakses 2 Maret 2015 pukul 21:44 WIB
91.
92.
93.
94.
95. PERCOBAAN 2
96. MENENTUKAN TITIK LELEH
97.
I.
TUJUAN
1. Menentukan titik leleh asam benzoat baku laboratorium
2. Menentukan kemurnian asam benzoat baku laboratorium berdasarkan titik leleh
98.
TEORI DASAR
99.
Titik lebur atau titik leleh dari suatu padatan adalah temperatur dimana
benda tersebut berubah menjadi cair, atau ketika dimana fase padat dan fase cair
berada pada kesetimbangan pada tekanan 1 atmosfer. Pernyataan tersebut dijelaskan
lebih lanjut pada diagram dibawah ini.
100.
101.
padat
cair
suhu
II.
padat/cair
waktu
102.
103.
104.
Gambar 5 : Diagram fase titik leleh zat padat
Kristal seperti asam benzoat mepunyai titik leleh tertentu, dan pengotornya
mempunyai titik leleh yang berbeda. Berdasarkan sifat tersebut titik leleh dapat digunakan
dalam menentukan kemurnian dari suatu senyawa. Senyawa yang banyak mengandung
pengotor dapat mempunyai titik leleh yang semakin tinggi atau semakin rendah, tergantung
dari ikatan antar atom yang terbentuk antar kristal dengan pengotornya. Kristal murni
mempunyai rentang titik leleh yang sempit yaitu ± 0,5°C. Melalui titik leleh juga kemurnian
suatu kristal dapat dilihat dari persamaan berikut.
105.
106.
107.
BM =
38.5 . w .100
W . ∆T
w : bobot sampel ; W : bobot dchampor ;
leleh dcamphor dan campuran
∆ T : perbedaan titik
108.
III.
ALAT DAN BAHAN
109.
Alat
110.
111.
: 1. Electrothermal
2. Tabung Kapiler
3. Kaca Arloji
112.
IV.
Bahan
: 1. Asam Benzoat
CARA KERJA
113.
Alat elektrothermal disiapkan. Sampel asam benzoat disiapkan diatas kaca
arloji. Mulut pipa kapiler ukuran kecil diketuk-ketukan keatas sampel asam benzoat
sampai asam benzoat masuk, kemudian diketuk-ketukan terbalik agar sampel asam
benzoat masuk ke dasar pipa kapiler. Ketika sampel dirasa cukup, pipa kapiler
dimasukan ke lubang pengamatan. Alat elektrothermal diatur suhunya hingga kirakira