PROGRAM PASCASARJANA UNIVERSITAS NEGERI. docx

KIMIA ANORGANIK LANJUT
“RESONANSI MOLEKUL PADA BEBERAPA STRUKTUR IKATAN
VALENSI DAN JARAK ANTAR ATOM SERTA HUBUNGANNYA
DENGAN STRUKTUR MOLEKUL DAN KRISTAL”

DISUSUN OLEH:
DEWI FARIANTI (162051601009)
A. HARDIYANTI DJALIL (162051601018)
REZKY WAHYUNI CEMANG (162051601010)
NURHUSNUL KHATIMAH (162051601006)

PROGRAM PASCASARJANA
UNIVERSITAS NEGERI MAKASSAR
TAHUN 2017
KATA PENGANTAR
1

Puji syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa atas segala limpahan
Rahmat, Inayah, Taufik dan Hidayah-Nya sehingga kelompok kami dapat
menyelesaikan penyusunan makalah ini dalam bentuk maupun isinya yang sangat
sederhana dengan judul “Resonansi Molekul pada Beberapa Struktur Ikatan

Valensi dan Jarak Antar Atom serta Hubungannya dengan Struktur Molekul
dan Kristal”.
Harapan penulis semoga makalah ini membantu menambah pengetahuan
dan pengalaman bagi para pembaca, sehingga penulis dapat memperbaiki bentuk
maupun isi makalah ini sehingga kedepannya dapat lebih baik. Dalam penyusunan
makalah ini, tidak sedikit hambatan yang penulis hadapi. Namun penulis
menyadari bahwa kelancaran dalam penyusunan makalah ini tidak lain berkat
kerjasama yang baik oleh anggota kelompok, sehingga kendala-kendala yang
dihadapi penulis dapat teratasi.
Semoga makalah ini dapat memberikan wawasan yang lebih luas
khususnya pada ilmu kimia anorganik lanjut. Kami sadar bahwa makalah ini
masih banyak kekurangan dan masih jauh dari sempurna. Oleh kerena itu penulis
harapkan kepada para pembaca untuk memberikan masukan-masukan yang
bersifat membangun untuk kesempurnaan makalah ini.
Makassar, 2 November2017
Penyusun

Kelompok VI

DAFTAR ISI

2

KATA PENGANTAR...................................................................................

i

DAFTAR ISI................................................................................................

ii

BAB I PENDAHULUAN
A. LatarBelakang

1

B. RumusanMasalah
...................................................................................
...................................................................................
2

C. Tujuan Penulisan....................................................................................

2

BAB II PEMBAHASAN
A. Pengertian
Resonansi
...............................................................................................................
...............................................................................................................
3
B. Resonansi pada Benzena dan Dinitrogen Monoksida.............................

4

C. Energi Resonansi...................................................................................

7

D. Struktur Molekul Aromatik....................................................................

9

E. Jari-Jari Atom.........................................................................................

12

F. Jarak antara Atom pada Molekul Kovalen.............................................

13

BAB III PENUTUP
A. Kesimpulan............................................................................................

15

B. Saran......................................................................................................

15

DAFTAR PUSTAKA...................................................................................

16

3

BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Molekul terdiri dari sejumlah atom yang bergabung melalui ikatan
kovalen, dan atom tersebut berkisar dari jumlah yang sangat sedikit(dari atom
tunggal, seperti gas mulia) sampai jumlah yang sangat banyak (seperti pada
polimer, protein atau bahkan DNA). Bentukmolekul, yang berarti cara atom
tersusun di dalam ruang, mempengaruhi banyak sifat-sifat fisika dan kimia
molekul tersebut. Kebanyakan molekul mempunyai bentuk yang didasarkan
kepada lima bentuk geometri yang berbeda.
Molekul-molekul di dalam berikatan, mengacu pada beberapa aturan dan
bentuk-bentuk ikatan kimia. Apabila molekul ingin berikatan harus sesuai dengan
aturan-aturan atau syarat-syarat unsur-unsur tersebut dalam membentuk sebuah
molekul. Karena tidak sembarang suatu unsure membentuk molekul.Ikatan kimia

adalah ikatan yang terjadi antar atom atau antar molekul. Ikatan kimia itu sendiri
bertujuan agar mencapai kestabilan dalam suatu unsur. Ketika atom berinteraksi
untuk membentuk ikatan kimia, hanya bagian terluarnya saja yang bersinggungan
dengan atom lain. Oleh karena itu, untuk mempelajari ikatan kimia, maka kita
hanya perlu membahas tentang elektron valensi dari atom-atom yang terlibat
dalam ikatan kimia tersebut.
Dalam kimia, resonansi atau mesomerisme merupakan penggunaan dua
atau lebih struktur Lewis untuk menggambarkan molekul tertentu. Struktur
resonansi adalah salah satu dari dua atau lebih struktur Lewis untuk satu molekul
yang tidak dapat dinyatakan secara tepat dengan hanya menggunakan satu struktur
Lewis. Tanda panah dua arah menyatakan bahwa struktur-struktur yang diberikan
merupakan struktur resonansi.

4

B. Rumusan Masalah
Berdasarkan latar belakang di atas maka rumusan masalah dalam
makalah ini, yaitu: Bagaimana Resonansi Molekul pada Beberapa Struktur Ikatan
Valensi dan Jarak Antar Atom serta Hubungannya dengan Struktur Molekul dan
Kristal?

C. Tujuan Penulisan
Berdasarkan rumusan masalah di atas maka tujuan penulisan dalam
makalah ini, yaitu: untuk menjelaskan Resonansi Molekul pada Beberapa Struktur
Ikatan Valensi dan Jarak Antar Atom serta Hubungannya dengan Struktur Molekul
dan Kristal.

5

BAB II
PEMBAHASAN

A. PENGERTIAN RESONANSI
Resonansi merupakan peristiwa ikut bergetarnya sebuah benda disebabkan
getaran dari benda lain yang mempunyai frekuensi yang sama atau mempunyai
frekuensi dengan nilai yang merupakan kelipatan bilangan bulat dari frekuensi
benda tersebut. Contoh yang paling mudah untuk dilihat adalah apabila kita
memukul beduk pada satu sisi, maka pasti sisi yang lainnya pun akan turut
bergetar sehingga menciptakan bunyi yang lebih keras. Resonansi ialah sebuah
struktur yang menunjukkan dua buah struktur atau lebih yang mengalami
perpindahan elektron berulang untuk menstabilkan molekulnya.

Dalam kimia, resonansi atau mesomerisme merupakan penggunaan dua
atau lebih struktur Lewis untuk menggambarkan molekul tertentu. Struktur
resonansi adalah salah satu dari dua atau lebih struktur Lewis untuk satu molekul
yang tidak dapat dinyatakan secara tepat dengan hanya menggunakan satu struktur
Lewis. Tanda panah dua arah menyatakan bahwa struktur-struktur yang diberikan
merupakan struktur resonansi.
Masing-masing struktur resonan dapat melambangkan struktur Lewis,
dengan hanya satu ikatan kovalen antara masing-masing pasangan atom. Beberapa
struktur Lewis digunakan bersama-sama untuk menjelaskan struktur molekul.
Namun struktur tersebut tidak tetap, melainkan ada sebuah osilasi antara ikatan
rangkap dengan elektron, saling berbolak-balik. Maka dari itu disebut dengan
resonansi. Struktur yang sebenarnya mungkin saja adalah peralihan dari dua
struktur resonan.

6

Molekul atau ion yang dapat beresonansi mempunyai sifat-sifat berikut:
1. Dapat dituliskan dalam beberapa struktur Lewis yang disebut dengan
struktur resonan. Tetapi tidak satupun struktur tersebut melambangkan
bentuk asli molekul yang bersangkutan.

2. Di antara struktur yang saling beresonansi bukanlah isomer.

3. Masing-masing struktur struktur Lewis harus mempunyai jumlah elektron
valensi dan elektron tak berpasangan yang sama.
4. Ikatan yang mempunyai orde ikatan yang berbeda pada masing-masing

struktur tidak mempunyai panjang ikatan yang khas.
5. Struktur yang sebenarnya mempunyai energi yang lebih rendah
dibandingkan energi masing-masing struktur resonan.

(struktur yang berkontribusi dalam ion iminium)
B. RESONANSI PADA BENZENA DAN DINITROGEN MONOKSIDA
1. Resonansi pada Benzena
Berdasarkan hasil analisis sinar-X maka diusulkan bahwa ikatan rangkap
pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat
berpindah-pindah (terdelokalisasi). Gejala ini dinamakan resonansi.

7

Resonansi 1.Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan

rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada
struktur resonansi adalah sebagai berikut:

Resonansi 2. Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan
struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan
struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Hal ini
pun berlaku dalam struktur resonansi benzena, sehingga benzena lebih sering
digambarkan sebagai berikut:

Resonansi 3. Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi.
Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan
membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak
mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah
reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.

2. Resonansi pada Dinitrogen Monoksida (N2O)
Muatan Formal dan Struktur Lewis

8

Dalam suatu molekul, Atom atom memiliki kestabilan tersediri. Salah satu
yang mempengaruhinya ialah muatan formal. Muatan formal suatu atom adalah
jumlah elektron valensi dalam atom bebas dikurangi jumlah elektron yang
dimiliki oleh atom tersebut di dalam struktur lewis. Untuk lebih jelasnya bisa
dilihat pada gambar dibawah :

Pada struktur 1 , muatan atom Oksigen memiliki muatan formal -1. jika
dihitung sesuai definisi maka elektron valensi O dikurang jumlah elektron pada
struktur lewis maka : 6 – 7 = 1 . begitu pula dengan yang lainnya. Muatan
Molekul merupakan penjumlahan dari muatan formal atom atom di dalamnya.
sehingga molekul N2O tersebut tetap netral walaupun di dalamnya banyak muatan
formal yang tidak 0.
Resonansi Dinitrogen monoksida
Molekul oksida nitrat linier, dengan atom oksigen di salah satu ujungnya. Ini
berisi 16 elektron valensi; dan terlihat bahwa ini dapat ditugaskan ke orbit L yang
stabil dari atom dengan cara berikut yang masuk akal berikut ini:

Ketiga struktur resonansi memperhitungkan 16 elektron valensi dan
menunjukkan atom yang memiliki oktet penuh. Demikian juga, ketiga struktur
tersebut memiliki jumlah ikatan kovalen yang sama, terdiri atas dua ikatan sigma
dan dua ikatan pi.Perbedaan antara struktur di kiri atas dan struktur di kanan atas
akan dibuat sesuai dengan yang terakhir dengan penempatan muatan negatif.

9

Karena oksigen lebih elektronegatif daripada nitrogen, muatan negatif akan stabil
lebih baik oleh atom oksigen.
Struktur di bagian bawah akan menjadi penyumbang kecil karena memiliki
pemisahan muatan yang lebih besar dibandingkan dengan dua lainnya. Selain itu,
ini menunjukkan muatan positif yang ditempatkan pada atom oksigen yang lebih
elektronegatif dan muatan formal yang sangat tidak stabil (-2) pada atom
nitrogen.Sebagai aturan praktis, muatan formal yang lebih besar dari pada (-1)
atau (+1) secara otomatis akan menyiratkan bahwa struktur resonansi adalah
penyumbang kecil.Oleh karena itu, tiga struktur resonansi dapat ditarik untuk
dinitrogen monoksida, dengan 1 kontributor utama dan 1 minor.
C. ENERGI RESONANSI
Penentuan struktur resonansi pada molekul terkadang dapat dibuat
berdasarkan argumen teoritis, seperti pada dua kasus di atas. Secara umum,
penentuan semacam itu harus didukung oleh bukti eksperimental, seperti yang
diberikan oleh ikatan kimia, energi resonansi, jarak interatomis, konstanta gaya
ikatan ikatan, momen listrik, dan sebagainya. Jika struktur valensi-ikatan yang
masuk akal tidak setara, perkiraan kandungan kontribusi dari struktur yang
berbeda pada keadaan normal molekul dibuat dari informasi ini. Dari metode ini
mempelajari resonansi pada molekul yang paling bermanfaat saat ini adalah
penentuan dan interpretasi nilai - nilai.
Energi resonansi senyawa adalah ukuran stabilitas ekstra dari sistem
terkonjugasi dibandingkan dengan jumlah yang sesuai dari ikatan rangkap
terisolasi. Ini bisa dihitung dari pengukuran eksperimental.

10

Diagram tersebut menunjukkan pemanasan eksperimental hidrogenasi, ΔH,
untuk tiga molekul, benzena, 1,3-sikloheksadiena dan sikloheksena. Ini terkait
dalam kondisi yang sesuai yang semuanya dapat dikurangi ke produk yang sama,
sikloheksana.
Nilai ΔH untuk "sikloheksatriena", sebuah molekul hipotetis dimana ikatan
rangkap diasumsikan diisolasi satu sama lain, dihitung menjadi 3 kali nilai
sikloheksen. Nilai ini mencerminkan energi yang dapat kita harapkan untuk
dilepaskan dari 3 C = C yang terisolasi. Dengan membandingkan nilai ini dengan
nilai eksperimen untuk benzena, kita dapat menyimpulkan bahwa benzena adalah
152 kJ atau 36 kkal / mol lebih stabil daripada sistem hipotetis. Inilah energi
resonansi untuk benzen.
Pada prinsipnya, energi resonansi dapat dihitung untuk setiap π sistem.
Tabel berikut berisi data tentang pemilihan sistem, dan beberapa komentar tentang
mereka terkait dengan benzena atau tentang keengganan mereka.

11

D. STRUKTUR MOLEKUL AROMATIK
Dalam pembahasan di atas mengenai struktur benzena, stabilitas dan
karakteristik sifat aromatik zat telah dikaitkan dengan resonansi molekul antara
dua struktur Kekule. Perlakuan serupa, yang memberikan penjelasan serupa
tentang sifatnya yang luar biasa, dapat diberikan hidrokarbon aromatik
polinuklear terkondensasi.
12

Untuk naftalen, struktur ikatan valensi konvensionalnya adalah struktur
Erlenmeyer:

Ada dua struktur lain yang berbeda dari ini hanya dalam redistribusi ikatan:

dan
Ketiga struktur ini, merupakan struktur ikatan valensi yang paling stabil yang
dapat diformulasikan untuk naftalena, struktur ini memiliki energi yang sama dan
sesuai dengan konfigurasi molekul yang sama. Hal ini dapat diharapkan kemudian
bahwa mereka dapat digabungkan untuk mewakili keadaan normal dari molekul
naftalena, yang harus mereka perhitungkan secara merata. Resonansi di antara
ketiga struktur stabil ini harus menstabilkan molekul ke tingkat yang lebih tinggi
daripada resonansi Kekulé dalam benzen, yang melibatkan dua struktur ekuivalen.
Hal ini terlihat dari tabel sebelumnya bahwa energi resonansi naftalena adalah61
kkal / mol memang jauh lebih besar daripada benzena. Untuk antrasena, empat
struktur ikatan valensi yang stabil dapat diformulasikan,

13

Dan untuk fenantrena ada lima :

Nilai yang diamati dari energi resonansi adalah 105 kkal / mol untuk
antrasena dan 110 kkal / mol untuk fenantrena. Ini masuk akal jika dibandingkan
dengan benzena dan naftalena, dan juga satu sama lain, sistem cincin sudut
memiliki sejumlah besar struktur resonansi stabil dan energi resonansi lebih besar
daripada sistem cincin linier. Sistem cincin kental yang lebih tinggi dapat juga
digambarkan sebagai beresonansi di antara banyak struktur ikatan valensi. Energi
resonansi meningkat dalam proporsi yang kasar dengan jumlah cincin heksagonal
dalam sistem. Selain itu, ini agak lebih besar untuk sistem cincin bercabang dan
angular daripada yang liniernya sesuai yang sebelumnya bergema di antara
struktur ikatan valensi yang lebih stabil daripada yang terakhir (seperti dalam
kasus fenantrena dan antrasena).
Konfigurasi molekul adalah yang diharapkan untuk struktur resonansi.
Melalui resonansi, masing-masing ikatan memperoleh beberapa karakter ikatan
rangkap, yang menyebabkan berdekatan obligasi untuk berusaha menjadi co
planar. Molekul-molekulnya dibawa ke dalam fasa-fasa planar yang lengkap,
dengan sudut ikatan 120 °. Ini telah diverifikasi untuk naphtha- lene dan antrasena
dan banyak hidrokarbon aromatik yang lebih besar melalui penelitian x-ray yang
cermat. Sifat kimiawi umum dari zat-zat tersebut juga diperhitungkan. Stabilisasi
molekul dengan resonansi memberi mereka karakter aromatik dengan cara yang
sama seperti benzena. Pertimbangan sederhana dari struktur beresonansi
mengarah pada rencana awal untuk menemukan perbedaan perilaku yang berbeda
pada ikatan karbon karbon dalam molekul-molekul ini. Dalam benzena kita dapat
mengatakan bahwa setiap ikatan memiliki ikatan ganda, karena hal itu terjadi
14

sebagai ikatan tunggal dalam satu struktur Kekulé dan sebagai ikatan rangkap di
sisi lainnya. Ini tidak berarti bahwa obligasi berperilaku setengah waktu sebagai
ikatan rangkap, melainkan bahwa itu adalah ikatan jenis baru, sangat berbeda dari
ikatan rangkap, dan dengan sifat antara ikatan rangkap dan ikatan tunggal. (Sifatsifatnya bukan rata-rata untuk dua jenis ikatan; pertimbangan juga harus diberi
efek menstabilkan energi resonansi). Pada naftalena, antrasena, dan fenantrena,
jumlah karakter ikatan ganda, ditemukan dengan rata-rata resonansi stabil.

E. JARI-JARI ATOM
Terdapat beberapa jenis jari-jari atom yang digunakan untuk menyatakan
jarak dari inti atom ke lintasan stabil terluar dari elektronnya, di antaranya adalah
jari-jari kovalen, jari-jari logam dan jari-jari van der Waals. Ketiganya dipilih
disebabkan oleh perbedaan dari sifat-sifat elemen yang akan diukur.
 Jari-jari kovalen
Jari-jari atom diukur menggunakan jari-jari kovalen untuk elemen-elemen yang
memiliki jenis ikatan kovalen. Umumnya elemen-elemen ini merupakan elemenelemen non-logam. Secara teknis jarak yang diukur adalah setengah dari jarak
internuklir antara dua atom bertetangga terdekat dalam kisi-kisi kristal.Jari-jari
kovalen untuk elemen-elemen yang tidak dapat berikatan dapat diperkirakan
dengan melakukan kombinasi jari-jari dari elemen-elemen yang dapat berikatan
dalam molekul untuk atom-atom yang berbeda.
 Jari-jari logam
Jari-jari atom diukur menggunakan jari-jari logam untuk elemen-elemen yang
termasuk dalam elemen-elemen logam. Jari-jari logam adalah setengah jarak dari
jarak internuklir terdekat dari atom-atom dalam kristal logam.
 Jari-jari van der Waals
Jari-jari atom diukur menggunakan jari-jari van der Waals untuk elemen yang
atom-atomnya tidak dapat saling berikatan. Contoh dari kelompok ini adalah gas

15

mulia, di mana dikatakan bahwa atom-atom dari elemen ini tak termampatkan
atau terpadatkan (unsquashed).
F.

JARAK ANTAR ATOM PADA MOLEKUL KOVALEN
Jari-jari kovalen (bahasa Inggris: covalent radius, rcov) adalah suatu ukuran

besarnya sebuah atom yang terlibat dalam pembentukan suatu ikatan
kovalen.Biasanya diukur dalam pikometer (pm) atau angstrom (Å), di mana 1 Å =
100 pm.
Jari-jari kovalen digunakan untuk senyawa-senyawa yang memiliki ikatan
kovalen. Ikatan kovalen umumnya terbentuk dari unsur-unsur nonlogam. Jari-jari
kovalen ditentukan dengan membandingkan jarak antara dua inti atom yang
berikatan. Misalnya molekul Cl2 diketahui panjang ikatannya 0,198 nm. Di dalam
1 molekul Cl2 terdapat 2 atom Cl, maka jari-jari atom Cl adalah 0,099 nm. Dengan
demikian apabila diketahui panjang ikatan C-Cl pada CCl4 adalah 0,176 nm, maka
jari-jari atom C adalah 0,088 nm. Jari-jari atom yang ditentukan dengan cara ini
hanya bersifat teoritik, karena berdasarkan eksperimen jari-jari atom C dapat lebih
besar atau lebih kecil.
Berikut contoh dari jari-jari kovalen :

16

Jari-jari kovalen digunakan pada molekul-molekul yang bentuk atomnya berikatan
kovalen berdasarkan nomor atom dan posisinya dalam sistem periodik. Tabel
berikut menunjukkan nilai jari-jari kovalen pada beberapa atom :
C

Nα

Oα

Fα

Jari-jari ikatan tunggal

0.772

0.70

0.66

0.64Å

Jari-jari ikatan rangkap

0.667

Si

P

S

Cl

Jari-jari ikatan tunggal

1.17

1.10

1.04

0.99

Jari-jari ikatan rangkap

1.07

1.00

0.94

0.89

1.00

0.93

0.87

Ge

As

Se

Br

Jari-jari ikatan tunggal

1.22

1.21

1.17

1.14

Jari-jari ikatan rangkap

1.12

1.11

1.07

1.04

Sn

Sb

Te

I

Jari-jari ikatan tunggal

1.40

1.41

1.37

1.33

Jari-jari ikatan rangkap

1.30

1.31

1.27

1.23

dua
Jari-jari ikatan rangkap

0.603

tiga

dua
Jari-jari ikatan rangkap
tiga

dua

dua

BAB III

17

PENUTUP
A. Kesimpulan
Resonansi atau mesomerisme merupakan penggunaan dua atau lebih
struktur Lewis untuk menggambarkan molekul tertentu. Struktur resonansi adalah
salah satu dari dua atau lebih struktur Lewis untuk satu molekul yang tidak dapat
dinyatakan secara tepat dengan hanya menggunakan satu struktur Lewis. Tanda
panah dua arah menyatakan bahwa struktur-struktur yang diberikan merupakan
struktur resonansi. Masing-masing struktur resonan dapat melambangkan struktur
Lewis, dengan hanya satu ikatan kovalen antara masing-masing pasangan atom.
Beberapa struktur Lewis digunakan bersama-sama untuk menjelaskan struktur
molekul. Namun struktur tersebut tidak tetap, melainkan ada sebuah osilasi antara
ikatan rangkap dengan elektron, saling berbolak-balik. Maka dari itu disebut
dengan resonansi. Struktur yang sebenarnya mungkin saja adalah peralihan dari
dua struktur resonan.
Terdapat beberapa jenis jari-jari atom yang digunakan untuk menyatakan
jarak dari inti atom ke lintasan stabil terluar dari elektronnya, di antaranya adalah
jari-jari kovalen, jari-jari logam dan jari-jari van der Waals. Ketiganya dipilih
disebabkan oleh perbedaan dari sifat-sifat elemen yang akan diukur.
B. Saran
Semoga makalah ini dapat memberikan wawasan yang lebih luas
khususnya pada materi ilmu kimia anorganik lanjut. Kami sadar bahwa makalah
ini masih banyak kekurangan dan masih jauh dari sempurna. Oleh kerena itu
penulis harapkan kepada para pembaca untuk memberikan masukan-masukan dan
saran- saran yang bersifat membangun untuk kesempurnaan makalah ini.

DAFTAR PUSTAKA
18

Chang, Raymond. 2004. Kimia Dasar. Jakarta: Erlangga.
http://www.anorganc-chemistry.org
http://wikipedia-resonansimolekul.com
Pauling, Linus. 1967. The Chemical Bond. New York: Cornell University Press.
Sugiyanto, Kristian. 2004. Kimia Anorganik I. Yogyakarta: JICA.

19