Laporan resmi praktikum kimia organik Im
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA
ORGANIK
SINTESIS 1,3-bis-FENILMETILDINUREA
Disusun oleh:
Nama
:
Akbar
NIM
:
Kelompok
Korektor :
Muhammad
Firza
K100130035
:
A6
Iwan S Nugroho
Paraf Pengumpulan Laporan
Laboratorium Kimia Organik
Bagian Kimia Farmasi Fakultas Farmasi
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH SURAKARTA
2014
I.
TUJUAN
Mengenal reaksi adisi – eliminasi pada senyawa aldehid dan amina
primer.
II.
CARA KERJA SKEMATIS
Dimasukkan 5,1 gram benzaldehid kedalam erlenmeyer yang
telah dilengkapi dengan magnetic stirer.
Ditambahkan 1,5 gram urea yang telah dilarutkan ke dalam
akuades secukupnya, diaduk.
Ditambahkan 3 tetes HCl 2N sampai pH 3.
Diaduk selama 30 menit, sudhu dijaga 150C hingga terbentuk
endapan putih.
Diaduk kembali pada suhu ruangan selama 30 menit.
Disaring menggunakan corong buchner.
Endapan dikeringkan, dan dihitung rendemennya serta dicek
titik leburnya.
III.
BAHAN dan RANGKAIAN ALAT
Bahan :
1. Benzaldehid
2. Urea
3. HCl 2N
4. Es
5. Akuades
Alat :
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Erlenmeyer 250 mL
Bekker glass 500 mL
Termometer
Megnetic stirrer
Corong buchner
Thermolite
Rangkaian Alat
IV.
MEKANISME REAKSI
V.
Hasil dan Perhitungan Rendemen
Data Pengambilan Bahan
No
Nama
BM
mol
Bahan
Berat
BJ
(g)
Volum
e (mL)
1.
Kimia
Benzaldehi
106,12
0,05
5,319
1,043
5,1
2.
3.
d
Urea
HCl
60,06
36,5
0,025
3
1,5
1,32
1,123
3 tetes
Data Hasil Percobaan
Organoleptis : serbuk bergranul, warna putih, dan memiliki bau
khas imina.
Berat Kertas saring
Berat basah
Berat kering
Rendemen
Titik Lebur
Titik lebur teoritis
1. Benzaldehida
BJ = 1,043 g/mL
V = 5,1 mL
BM= 106,12 g/mol
Massa
= V . BJ
=
=
=
=
=
=
0,9637 gram (2 kertas)
4,4983 gram
3,8013 gram
83,914 %
80-115 °C
80-138 °C
= 5,1 . 1,043
= 5,3193 g
Mol
=massa/BM
= 5,3193/ 106,12
= 0,05 mol
M
= mol/V
= 0,05/0,0051
= 9,8 M
2. Urea
BJ = 1,32
V = 1,14 mL
BM= 60,06 g/mol
Massa= 1,5 g
V
= massa/BJ
= 1,5/1,32
= 1,136 mL
Mol
= massa/BM
= 1,5/60,06
= 0,025 mol
M
= mol/V
= 0,025/0,001136
= 22,007 M
Reaksi:
Berat teoritis
=
=
=
Rendemen (%) =
=
=
mol x BM
0,025 x 236
5,9 g
berat kering / berat teoritis x 100%
3,8013/4,53 x 100%
83,914 %
VI.
PEMBAHASAN
Pada praktikum percobaan sintesis 1,3-bis- Fenil Metil Dinurea
kali ini bertujuan untuk mengenal reaksi adisi - eliminasi pada senyawa
aldehid dan amina primer serta mempraktekkan bagaimana cara
mensintesis 1,3-bis- fenil metil dinurea. Aldehidyang digunakan pada
praktikum ini adalah benzaldehid dan amina primer yang digunakan
adalah urea dan dilangsungkan dengan suasana asam menggunakan
katalis HCl.
Amina dikelompokkan menjadi amina primer, skunder, dan
tersier ini bergantung pada banyaknya atom karbon(C) yang terikat
pada atom nitrogen(N). Pemilihan amina primer pada percobaan ini
karena reaktivitas dari amina primer lebih besar karena mampu
membentuk ikatan hidrogen yang kuat dibandingkan dengan amina
skunder dan tersier. Ini disebabkan karena atom nitrogen telah terikat
dengan dua atau lebih atom karbon sehingga senyawa dari amina
sekunder dan tersier kurang elektronegatif. Jika suatu Amina primer
direaksikan dengan suatu aldehid akan menghasilkan senyawa imina.
Imina merupakan sebuah senyawa yang memiliki gugus C=N. Imina
juga sering dipakai dalam dunia industri, Seperti senyawa propilen
imina yang digunakan dalam proses pembuatan tekstil dan kertas.
Prinsip reaksi yang digunakan pada percobaan ini adalah Reaksi
adisi – elminasi yang merupakan sebuah reaksi dimana adanya
penggabungan satu atau lebih senyawa menjadi senyawa yang lebih
besar dan disertai oleh pemutusan ikatan rangkap menjadi ikatan
tunggal dan terjadi reaksi dimana adanya satu atau lebih senyawa
yang dilepaskan oleh mekanisme tertentu seperti reaksi dehidrasi yang
melepaskan molekul H2O.
Percobaan ini diawali dengan mencampurkan starting material
yaitu aldehid aromatik, benzaldehid dengan amina primer, urea
kedalam erlenmeyer yang telah dilengkapi dengan pengaduk
magnetik. Pada proses pengadukan hal yang harus diperhatikan adalah
penjagaan suhu menggunakan termometer yang tidak boleh lebih atau
kurang dari 15°c yang merupakan suhu optimum dari imina. Penjagaan
suhu dibantu dengan memasukan es batu dan erlenmeyer kedalam
gelas beker. Tujuan dari dijaga nya suhu pada percobaan ini supaya
berjalan efektif atau berjalan dengan semestinya karena suhu sangat
mempengaruhi proses sintesis imina.
ditambahkan 3-4 tetes HCl sebagai katalis guna mempercepat reaksi.
Jika tidak ditambahkan katalis seperti HCl, maka reaksi akan berjalan
lebih lambat dan resikonya tidak terbentuk imina yang diinginkan.
Penambahan katalis juga harus dilakukan secara perlahan tetes demi
tetes.
Setelah laruan tadi ditambahkan HCl, dicek PH nya
menggunakan PH stick. PH yang diinginkan adalah berkisar antar 3-4.
Penambahan asam berlebih akan mengakibatkan campuran tersebut
akan terhidrolisis karena pada dasarnya reaksi ini bersifat reversibel.
Pada proses pengadukan di suhu 15°c, akan terbentuk fase padatan
dan cairan sehingga campuran tersebut berbentuk mucilago. Setelah
melawati proses pengadukan selama 30 menit di suhu 15°c, diaduk
kembali campuran larutan tersebut pada suhu ruang selama kurang
lebih 30 menit. Pengadukan pada suhu ruang bertujuan untuk
memisahkan fase air dan padatan dari campuran tersebut. Seperti
yang kita ketahui, reaksi ini masih bersifat reversibel sehingga adanya
air merupakan faktor yang bisa menghidrolisis campuran dari sintesis
imina.
Setelah 30 menit mengalami pengadukan di suhu ruang, akan
terlihat endapan putih yang merupakan fase padatan dan air yang
merupkan fase cairan. Air bisa terbentuk karena adanya reaksi
eliminasi H2O atau yang sering disebut dengan reaksi dehidrasi.
Kemudian dilakukan proses penyaringan menggunakan corong
buchner. Proses penyaringannya tidak menggunakan pelarut karena
dikhawatirkan senyawa imina yang terbentuk dapat terhidrolisis atau
melarut. Penyaringan ini bertujuan untuk memisahkan imina dengan
pengotornya. Penyaringan dilkakukan hingga imina kering sepenuhnya.
Setelah dikeringkan, imina ditimbang dan didiamkan di dalam eksikator
selama 4-5 hari dengan tujuan agar imina kering sempurna.
Setelah melakukan percobaan, didapat data hasil rendemen
sebesar 83,914%. Titik lebur yang didapat juga hampir mendekati titik
lebur teoritis dari imina yaitu sebesar 80°-115°c sedangkan titik lebur
teoritisnya 180°-138°c. Diperoleh kesimpulan, hal-hal yang harus
diperhatikan dalam proses sintesis ini adalah pada tahap pengadukan
campuran selama 30 menit di suhu 15°c. Pengadukan ini merupakan
fase kritis pada tahap sintesis imina sehingga harus dilakukan secara
benar. Pengadukan pada suhu ruang juga hal yang harus diperhatikan
karena jika telalu lama pengadukan imina yang terbentuk akan
mengalami kontak dengan air sehingga bisa menyebabkan
terhidrolisis. Fase hidrolisis dari imina bisa dilihat pada proses
penyaringan dimana akan timbul bercak kuning pada kertas saring
dimana juga terdapat fase minyak.
VI.
KESIMPULAN
Prinsip dasar reaksi ini menggunakan mekanisme
reaksi adisi – eliminasi.
Digunakan amina primer karena lebih reaktif
dibandingkan dengan amina sekunder dan tersier.
Fase kritis ada pada proses pengadukan
Fase hidrolisis dari imina meninggalkan bercak relatif
berwarna kuning pada kertas saring
VII.
Daftar pustaka
Fessenden & Fessenden, 1982, Kimia Organik Edisi III Jilid II,
Erlangga : Jakarta.
Depkes RI, 1979, Farmakope Indonesia edisi ke-tiga jilid II,
Erlangga : Jakarta.
VIII.
Lampiran
ORGANIK
SINTESIS 1,3-bis-FENILMETILDINUREA
Disusun oleh:
Nama
:
Akbar
NIM
:
Kelompok
Korektor :
Muhammad
Firza
K100130035
:
A6
Iwan S Nugroho
Paraf Pengumpulan Laporan
Laboratorium Kimia Organik
Bagian Kimia Farmasi Fakultas Farmasi
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH SURAKARTA
2014
I.
TUJUAN
Mengenal reaksi adisi – eliminasi pada senyawa aldehid dan amina
primer.
II.
CARA KERJA SKEMATIS
Dimasukkan 5,1 gram benzaldehid kedalam erlenmeyer yang
telah dilengkapi dengan magnetic stirer.
Ditambahkan 1,5 gram urea yang telah dilarutkan ke dalam
akuades secukupnya, diaduk.
Ditambahkan 3 tetes HCl 2N sampai pH 3.
Diaduk selama 30 menit, sudhu dijaga 150C hingga terbentuk
endapan putih.
Diaduk kembali pada suhu ruangan selama 30 menit.
Disaring menggunakan corong buchner.
Endapan dikeringkan, dan dihitung rendemennya serta dicek
titik leburnya.
III.
BAHAN dan RANGKAIAN ALAT
Bahan :
1. Benzaldehid
2. Urea
3. HCl 2N
4. Es
5. Akuades
Alat :
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Erlenmeyer 250 mL
Bekker glass 500 mL
Termometer
Megnetic stirrer
Corong buchner
Thermolite
Rangkaian Alat
IV.
MEKANISME REAKSI
V.
Hasil dan Perhitungan Rendemen
Data Pengambilan Bahan
No
Nama
BM
mol
Bahan
Berat
BJ
(g)
Volum
e (mL)
1.
Kimia
Benzaldehi
106,12
0,05
5,319
1,043
5,1
2.
3.
d
Urea
HCl
60,06
36,5
0,025
3
1,5
1,32
1,123
3 tetes
Data Hasil Percobaan
Organoleptis : serbuk bergranul, warna putih, dan memiliki bau
khas imina.
Berat Kertas saring
Berat basah
Berat kering
Rendemen
Titik Lebur
Titik lebur teoritis
1. Benzaldehida
BJ = 1,043 g/mL
V = 5,1 mL
BM= 106,12 g/mol
Massa
= V . BJ
=
=
=
=
=
=
0,9637 gram (2 kertas)
4,4983 gram
3,8013 gram
83,914 %
80-115 °C
80-138 °C
= 5,1 . 1,043
= 5,3193 g
Mol
=massa/BM
= 5,3193/ 106,12
= 0,05 mol
M
= mol/V
= 0,05/0,0051
= 9,8 M
2. Urea
BJ = 1,32
V = 1,14 mL
BM= 60,06 g/mol
Massa= 1,5 g
V
= massa/BJ
= 1,5/1,32
= 1,136 mL
Mol
= massa/BM
= 1,5/60,06
= 0,025 mol
M
= mol/V
= 0,025/0,001136
= 22,007 M
Reaksi:
Berat teoritis
=
=
=
Rendemen (%) =
=
=
mol x BM
0,025 x 236
5,9 g
berat kering / berat teoritis x 100%
3,8013/4,53 x 100%
83,914 %
VI.
PEMBAHASAN
Pada praktikum percobaan sintesis 1,3-bis- Fenil Metil Dinurea
kali ini bertujuan untuk mengenal reaksi adisi - eliminasi pada senyawa
aldehid dan amina primer serta mempraktekkan bagaimana cara
mensintesis 1,3-bis- fenil metil dinurea. Aldehidyang digunakan pada
praktikum ini adalah benzaldehid dan amina primer yang digunakan
adalah urea dan dilangsungkan dengan suasana asam menggunakan
katalis HCl.
Amina dikelompokkan menjadi amina primer, skunder, dan
tersier ini bergantung pada banyaknya atom karbon(C) yang terikat
pada atom nitrogen(N). Pemilihan amina primer pada percobaan ini
karena reaktivitas dari amina primer lebih besar karena mampu
membentuk ikatan hidrogen yang kuat dibandingkan dengan amina
skunder dan tersier. Ini disebabkan karena atom nitrogen telah terikat
dengan dua atau lebih atom karbon sehingga senyawa dari amina
sekunder dan tersier kurang elektronegatif. Jika suatu Amina primer
direaksikan dengan suatu aldehid akan menghasilkan senyawa imina.
Imina merupakan sebuah senyawa yang memiliki gugus C=N. Imina
juga sering dipakai dalam dunia industri, Seperti senyawa propilen
imina yang digunakan dalam proses pembuatan tekstil dan kertas.
Prinsip reaksi yang digunakan pada percobaan ini adalah Reaksi
adisi – elminasi yang merupakan sebuah reaksi dimana adanya
penggabungan satu atau lebih senyawa menjadi senyawa yang lebih
besar dan disertai oleh pemutusan ikatan rangkap menjadi ikatan
tunggal dan terjadi reaksi dimana adanya satu atau lebih senyawa
yang dilepaskan oleh mekanisme tertentu seperti reaksi dehidrasi yang
melepaskan molekul H2O.
Percobaan ini diawali dengan mencampurkan starting material
yaitu aldehid aromatik, benzaldehid dengan amina primer, urea
kedalam erlenmeyer yang telah dilengkapi dengan pengaduk
magnetik. Pada proses pengadukan hal yang harus diperhatikan adalah
penjagaan suhu menggunakan termometer yang tidak boleh lebih atau
kurang dari 15°c yang merupakan suhu optimum dari imina. Penjagaan
suhu dibantu dengan memasukan es batu dan erlenmeyer kedalam
gelas beker. Tujuan dari dijaga nya suhu pada percobaan ini supaya
berjalan efektif atau berjalan dengan semestinya karena suhu sangat
mempengaruhi proses sintesis imina.
ditambahkan 3-4 tetes HCl sebagai katalis guna mempercepat reaksi.
Jika tidak ditambahkan katalis seperti HCl, maka reaksi akan berjalan
lebih lambat dan resikonya tidak terbentuk imina yang diinginkan.
Penambahan katalis juga harus dilakukan secara perlahan tetes demi
tetes.
Setelah laruan tadi ditambahkan HCl, dicek PH nya
menggunakan PH stick. PH yang diinginkan adalah berkisar antar 3-4.
Penambahan asam berlebih akan mengakibatkan campuran tersebut
akan terhidrolisis karena pada dasarnya reaksi ini bersifat reversibel.
Pada proses pengadukan di suhu 15°c, akan terbentuk fase padatan
dan cairan sehingga campuran tersebut berbentuk mucilago. Setelah
melawati proses pengadukan selama 30 menit di suhu 15°c, diaduk
kembali campuran larutan tersebut pada suhu ruang selama kurang
lebih 30 menit. Pengadukan pada suhu ruang bertujuan untuk
memisahkan fase air dan padatan dari campuran tersebut. Seperti
yang kita ketahui, reaksi ini masih bersifat reversibel sehingga adanya
air merupakan faktor yang bisa menghidrolisis campuran dari sintesis
imina.
Setelah 30 menit mengalami pengadukan di suhu ruang, akan
terlihat endapan putih yang merupakan fase padatan dan air yang
merupkan fase cairan. Air bisa terbentuk karena adanya reaksi
eliminasi H2O atau yang sering disebut dengan reaksi dehidrasi.
Kemudian dilakukan proses penyaringan menggunakan corong
buchner. Proses penyaringannya tidak menggunakan pelarut karena
dikhawatirkan senyawa imina yang terbentuk dapat terhidrolisis atau
melarut. Penyaringan ini bertujuan untuk memisahkan imina dengan
pengotornya. Penyaringan dilkakukan hingga imina kering sepenuhnya.
Setelah dikeringkan, imina ditimbang dan didiamkan di dalam eksikator
selama 4-5 hari dengan tujuan agar imina kering sempurna.
Setelah melakukan percobaan, didapat data hasil rendemen
sebesar 83,914%. Titik lebur yang didapat juga hampir mendekati titik
lebur teoritis dari imina yaitu sebesar 80°-115°c sedangkan titik lebur
teoritisnya 180°-138°c. Diperoleh kesimpulan, hal-hal yang harus
diperhatikan dalam proses sintesis ini adalah pada tahap pengadukan
campuran selama 30 menit di suhu 15°c. Pengadukan ini merupakan
fase kritis pada tahap sintesis imina sehingga harus dilakukan secara
benar. Pengadukan pada suhu ruang juga hal yang harus diperhatikan
karena jika telalu lama pengadukan imina yang terbentuk akan
mengalami kontak dengan air sehingga bisa menyebabkan
terhidrolisis. Fase hidrolisis dari imina bisa dilihat pada proses
penyaringan dimana akan timbul bercak kuning pada kertas saring
dimana juga terdapat fase minyak.
VI.
KESIMPULAN
Prinsip dasar reaksi ini menggunakan mekanisme
reaksi adisi – eliminasi.
Digunakan amina primer karena lebih reaktif
dibandingkan dengan amina sekunder dan tersier.
Fase kritis ada pada proses pengadukan
Fase hidrolisis dari imina meninggalkan bercak relatif
berwarna kuning pada kertas saring
VII.
Daftar pustaka
Fessenden & Fessenden, 1982, Kimia Organik Edisi III Jilid II,
Erlangga : Jakarta.
Depkes RI, 1979, Farmakope Indonesia edisi ke-tiga jilid II,
Erlangga : Jakarta.
VIII.
Lampiran