Prarancangan pabrik asetanilid dari anilin dan asam asetat dengan kapasitas 10.000 ton/tahun BAB 1

1.1. Latar Belakang Pendirian Pabrik

Asetanilid merupakan bahan baku serta bahan penunjang industri kimia. Di Indonesia, kebutuhan asetanilid masih mengandalkan impor. Nilai impor asetanilid sampai tahun 2002 terus meningkat (Tabel 1.1). Oleh karena itu, pembangunan pabrik asetanilid akan menghemat devisa negara dan menolong pertumbuhan industri lainnya. Pendirian pabrik asetanilid di Indonesia dilakukan karena alasan berikut :

a. Asetanilid banyak dibutuhkan oleh pabrik cat, karet, dan farmasi. b. Menghemat devisa negara.

c. Dapat menciptakan lapangan kerja baru, sehingga akan menyerap banyak tenaga kerja.

d. Dari segi ekonomi menguntungkan. Harga bahan baku anilin adalah 48.782,00 US$/ton dan asam asetat 1.800,00 US$/ton, sedangkan produk asetanilid adalah 60.289,00 US$/ton.

1.2. Kapasitas Rancangan

Pertimbangan kapasitas rancangan pabrik asetanilid adalah sebagai berikut:

1. Kebutuhan Asetanilid di Dalam Negeri

Untuk memenuhi kebutuhan asetanilid di Indonesia selama ini masih mengimpor. Data impor asetanilid dapat dilihat pada Tabel 1.1.

Tabel 1.1 Data Import Asetanilid dari Tahun 1997 - 2002.

Tahun Jumlah (Kg)

1997 1998 1999 2000 2001 2002

713510 837589 821136 1438019 1090223 2151680 Sumber: Balai Pusat Statistik

2. Ketersediaan Bahan Baku

 Bahan baku asam asetat dapat diperoleh dari PT. Indo Acidatama Chemical Industry, Karanganyar dengan kapasitas produksi 75.000 kg/hari.

 Anilin diperoleh dengan cara impor dari Hindustan Organic Chemicals Limited (HOCL) India dengan kapasitas produksi 25.100 ton/tahun.

Pabrik asetanilid direncanakan akan beroperasi pada tahun 2008. Berdasarkan data kebutuhan asetanilid dalam negeri (Tabel 1.1), maka kebutuhan asetanilid pada tahun 2008 di Indonesia dapat diperkirakan dengan persamaan garis antara tahun dan data impor.

y = 617053e0.217x

0 500000 1000000 1500000 2000000 2500000

1 2 3 4 5

Tahun ke

Im

p

or

t

(T

on

)

Gambar 1.1. Grafik Hubungan Impor Asetanilid dengan Tahun

Dari gambar 1.1, regresi exponensial terhadap hubungan jumlah import sebagai fungsi tahun diperoleh :

y = 617053 EXP (0,217x)

Dengan persamaan di atas diperkirakan untuk tahun 2008 permintaan akan asetanilid di Indonesia akan mencapai 8.341.138 Kg. Sehingga kapasitas produksi yang direncanakan adalah sebesar 10.000 ton/tahun.

1.3. Lokasi Pabrik

Lokasi pabrik sangat berpengaruh pada keberadaan suatu pabrik, baik dari segi komersial maupun kemungkinan pengembangan di masa yang akan datang. Selain itu juga berpengaruh terhadap kelangsungan dan nilai ekonomis dari pabrik

yang akan didirikan tersebut. Pemilihan lokasi pabrik yang tepat, ekonomis, dan menguntungkan dipengaruhi oleh beberapa faktor, yaitu :

1. Faktor Primer

a. Letak pabrik terhadap pasar. b. Letak pabrik terhadap bahan baku. c. Transportasi.

d. Tersedianya tenaga kerja.

e. Tersedianya sumber air dan tenaga listrik. 2. Faktor Sekunder

a. Pembuangan limbah. b. Harga tanah dan gedung. c. Kemungkinan perluasan pabrik. d. Peraturan daerah setempat. e. Keadaan masyarakat setempat. f. Iklim.

g. Keadaan tanah.

Berdasarkan faktor-faktor tersebut, maka lokasi pabrik asetanilid ditetapkan di kawasan industri Cilegon, Propinsi Banten, Jawa Barat. Alasan pemilihan lokasi tersebut antara lain :

 Pemasaran Produk

Proses pembuatan asetanilid merupakan proses weight gain (penambahan berat). Maka lokasi pabrik dipilih di daerah yang dekat dengan konsumen

asetanilid, yaitu pabrik pembuatan cat, karet, dan farmasi, yang banyak terdapat di Pulau Jawa dan beberapa daerah di Kalimantan dan Sumantra.

 Bahan Baku

Bahan baku utama pembuatan asetanilid adalah anilin dan asam asetat. Anilin diimpor dari Hindustan Organic Chemicals Limited (HOCL) India dan asam asetat diperoleh dari PT. Indo Acidatama Chemical Industry, Karanganyar. Cilegon telah memenuhi syarat sebagai lokasi pabrik asetanilid karena lokasi tersebut dekat dengan Pelabuhan Merak, sehingga memudahkan transportasi produk dan bahan baku.

 Jenis dan Sarana Transportasi

Cilegon merupakan daerah yang sangat strategis dalam hal transportasi, karena dekat dengan pelabuhan laut dan bandar udara. Transportasi jalan raya juga terhubung baik dengan berbagai daerah.

 Tenaga Kerja

Cilegon merupakan kawasan industri yang sudah mapan, sehingga untuk mendapatkan tenaga kerja ahli maupun tenaga kerja biasa dari daerah sekitar industri cukup mudah.

 Sumber Air, Tenaga Listrik, dan Bahan Bakar

Kebutuhan air untuk, proses produksi, umpan boiler, pendingin, konsumsi, dan sanitasi pekerja diperoleh dari sumber air sungai. Kebutuhan listrik didapatkan dari PLN dan generator sebagai cadangan apabila listrik dari PLN mengalami gangguan, sedang bahan bakar diperoleh dari Pertamina.

 Kebijaksanaan Pemerintah

Cilegon dirancang sebagai kawasan industri oleh Pemerintah Daerah Tingkat I Banten. Oleh karena itu, Pemerintah Daerah tentu banyak memberikan kemudahan bagi industri baru yang akan didirikan di wilayahnya, terutama dalam hal perijinan.

 Tanah dan Iklim

Kondisi tanah yang datar dan stabil serta iklim yang stabil meminimalkan timbulnya masalah akibat kedua faktor tersebut.

1.4. Tinjauan Pustaka

Asetanilid atau sering juga disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3, dengan berat molekul 135,16 gr/mol. Asetanilid

merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilid berbentuk butiran, berwarna putih,.

Asetanilid pertama kali ditemukan oleh Fiedel-Craft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asetophenon dengan NH2OH sehingga terbentuk

asetophenon oxime, yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilid. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilid dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan

1.4.1. Macam-macam Proses

Beberapa macam cara pembuatan asetanilid :

1. Pembuatan asetanilid dari anilin dan asam asetat anhidrat

Asam asetat yang dihasilkan larut dalam air. Sedang asetanilid tidak terlalu larut dalam air. Jadi asetanilid dapat dipisahkan dari asam asetat dengan filtrasi (www.cavemanchemistry.com).

2. Pembuatan asetanilid dari anilin dan asam asetat

Anilin dan asam asetat berlebih (100% excess) direaksikan dalam tangki yang dilengkapi dengan jaket selama 6-14 jam. Hasil reaksi didinginkan dan dikristalkan. Kristal asetanilid dipisahkan dari air dengan centifugal. Kristal yang telah dipisahkan kemudian dikeringkan.

(Faith Keyes, 1957) Dari proses-proses tersebut dipilih pembuatan asetanilid dari anilin dan asam asetat dengan pertimbangan tidak memerlukan katalis sehingga tidak perlu alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya untuk pembelian katalis sehingga biaya produksi murah.

1.4.2. Kegunaan Produk

Asetanilid digunakan sebagai: 1. Bahan baku dalam pembuatan obat.

2. Bahan pembantu pada industri cat dan karet.

1.4.3. Sifat Fisis dan Kimia  Bahan Baku

1. Anilin Sifat fisis :

Rumus molekul : C6H5NH2

Berat molekul : 93,129 gr/mol

Fase : cair

Titik didih normal : 184,45 o_C

Titik beku : -6,02 o_C

Temperatur kritis : 426 o_C

Tekanan kritis : 52,4 atm

Densitas cair : 1,022 gr/ml pada 20 o_C

Panas pembakaran : 3394 kJ/mol Panas penguapan : 478,5 J/g Kapasitas panas (pada 25 o_{C) : 2,06 J/gl}o_K

Sifat kimia:

a. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2,4,6 tribromoanilin, sedang halogenasi dengan klorin menghasilkan 2,4,6 trikloroanilin.

b. Pemanasan anilin hidroklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebihan pada tekanan 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamide.

C6H5NH2 + C6H5NH2.HCl C6H5NHC5H5 + NH3 + HCl

c. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 140 o_{C dan tekanan 250}

atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2). Sedangkan

hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan diclorohexamine.

d. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu –20 o_{C menghasilkan}

mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0 o_{C menghasilkan 2,4 dinitrophenol.}

e. Oksidasi anilin dengan campuran mangan dioksida dan asam sulfat akan menghasilkan p-benzoquinone.

f. Bereaksi dengan metanol membentuk N-metilanilin dan N,N-dimetilanilin dengan katalis asam sufat, asam phospat, tembaga-kromium, atau silika-alumina.

2. Asam asetat Sifat fisis:

Berat molekul : 60,053 gr/mol

Warna : Jernih

Fase : cair

Titik didih normal : 117,9 o_C

Titik lebur : 16,7 o_C

Temperatur kritis : 319,56 o_C

Tekanan kritis : 57,1 atm

Densitas : 1,051 gr/ml

Panas penguapan : 394,5 J/gr

Sifat kimia :

a. Teresterifikasi dengan alkohol

R – OH + CH3COOH CH3COOR + H2O

b. Konversi ke klorida-klorida asam

3 CH3COOH + PCl3 3 CH3COCl + H3PO3

c. Reaksi dari halida dengan ammonia

CH3COOH ClCH2COOH NH2CH2COONH4 NH2CH2COOH

 Produk Asetanilid Sifat fisis:

Rumus molekul : C6H5NHCOCH3

Warna : putih

Fase : padat, kristal

Titik didih normal : 303,8 o_C

Titik lebur : 113,5 o_C

Temperatur kritis : 558 o_C

Tekanan kritis : 36,81 atm

Kelarutan dalam air : 3,5 gr/ 100 gr air (pada 80 o_C)

0,5 gr/ 100 gr air (pada 0 o_C)

Densitas : 1,21 gr/ml

Sifat kimia:

a. Larut dalam alkohol, eter, dan benzen. Sedikit larut dalam air.

b. Pirolisis dari asetanilid menghasilkan N-diphenyl urea, anilin, benzen, dan hydrocyanic acid.

c. Asetanilid merupakan bahan ringan yang stabil di bawah kondisi biasa, hidrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam keadaan panas akan kembali ke bentuk semula.

C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH

d. Adisi sodium dalam larutan panas asetanilid di dalam xilena menghasilkan N-sodium derivative.

e. Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida, akan menghasilkan tio asetanilid (C6H5NHC5CH3).

f. Bila ditreatment dengan HCl, asetanilid akan larut dalam asam asetat menghasilkan 2 garam (2 C6H5NHCOCH3).

g. Dalam larutan yang mengandung potassium bikarbonat, menghasilkan N-bromo asetanilid.

h. Nitrasi asetanilid dalam larutan asam asetat menghasilkan p-nitro asetanlid.

1.4.4. Tinjauan Proses Secara Umum

Asetanilid dibuat dengan reaksi antara anilin dengan asam asetat. Produknya berupa kristal, dan dimurnikan dengan kritalisasi.

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

(Faith Keyes, 1957) Anilin dan asam asetat berlebih (100% excess) direaksikan dalam tangki yang dilengkapi dengan jaket selama 6-10 jam. Reaksi berlangsung pada suhu 150-160 o_{C. Hasil reaksi didinginkan dan dikristalkan. Kristal asetanilid}

dipisahkan dalam Centrifugal Separator. Kristal yang telah dipisahkan kemudian dikeringkan.

Gambar 1.2 Diagram Sederhana Pembuatan Asetanilid. Asetanilid

Anilin Asam Asetat

Reaktor Crystallizer Centrifugal Separator

Rotary Dryer Evaporator

1.4.2. Kegunaan Produk

Asetanilid digunakan sebagai: 1. Bahan baku dalam pembuatan obat.

2. Bahan pembantu pada industri cat dan karet.

1.4.3. Sifat Fisis dan Kimia

 Bahan Baku

1. Anilin Sifat fisis :

Rumus molekul : C6H5NH2

Berat molekul : 93,129 gr/mol

Fase : cair

Titik didih normal : 184,45 o_C

Titik beku : -6,02 o_C

Temperatur kritis : 426 o_C

Tekanan kritis : 52,4 atm

Densitas cair : 1,022 gr/ml pada 20 o_C

Panas pembakaran : 3394 kJ/mol

Panas penguapan : 478,5 J/g

Sifat kimia:

a. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2,4,6 tribromoanilin, sedang halogenasi dengan klorin menghasilkan 2,4,6 trikloroanilin.

b. Pemanasan anilin hidroklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebihan pada tekanan 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamide.

C6H5NH2 + C6H5NH2.HCl C6H5NHC5H5 + NH3 + HCl

c. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 140 o_{C dan tekanan 250}

atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2). Sedangkan

hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan diclorohexamine.

d. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu –20 o_{C menghasilkan}

mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0 o_{C menghasilkan 2,4 dinitrophenol.}

e. Oksidasi anilin dengan campuran mangan dioksida dan asam sulfat akan menghasilkan p-benzoquinone.

f. Bereaksi dengan metanol membentuk N-metilanilin dan N,N-dimetilanilin dengan katalis asam sufat, asam phospat, tembaga-kromium, atau silika-alumina.

2. Asam asetat Sifat fisis:

Berat molekul : 60,053 gr/mol

Warna : Jernih

Fase : cair

Titik didih normal : 117,9 o_C

Titik lebur : 16,7 o_C

Temperatur kritis : 319,56 o_C

Tekanan kritis : 57,1 atm

Densitas : 1,051 gr/ml

Panas penguapan : 394,5 J/gr

Sifat kimia :

a. Teresterifikasi dengan alkohol

R – OH + CH3COOH CH3COOR + H2O

b. Konversi ke klorida-klorida asam

3 CH3COOH + PCl3 3 CH3COCl + H3PO3

c. Reaksi dari halida dengan ammonia

CH3COOH ClCH2COOH NH2CH2COONH4 NH2CH2COOH

 Produk

Asetanilid Sifat fisis:

Rumus molekul : C6H5NHCOCH3

Warna : putih

Fase : padat, kristal

Titik didih normal : 303,8 o_C

Titik lebur : 113,5 o_C

Temperatur kritis : 558 o_C

Tekanan kritis : 36,81 atm

Kelarutan dalam air : 3,5 gr/ 100 gr air (pada 80 o_C)

0,5 gr/ 100 gr air (pada 0 o_C)

Densitas : 1,21 gr/ml

Sifat kimia:

a. Larut dalam alkohol, eter, dan benzen. Sedikit larut dalam air.

b. Pirolisis dari asetanilid menghasilkan N-diphenyl urea, anilin, benzen, dan hydrocyanic acid.

c. Asetanilid merupakan bahan ringan yang stabil di bawah kondisi biasa, hidrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam keadaan panas akan kembali ke bentuk semula.

C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH

d. Adisi sodium dalam larutan panas asetanilid di dalam xilena menghasilkan N-sodium derivative.

e. Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida, akan menghasilkan tio asetanilid (C6H5NHC5CH3).

f. Bila ditreatment dengan HCl, asetanilid akan larut dalam asam asetat menghasilkan 2 garam (2 C6H5NHCOCH3).

g. Dalam larutan yang mengandung potassium bikarbonat, menghasilkan N-bromo asetanilid.

h. Nitrasi asetanilid dalam larutan asam asetat menghasilkan p-nitro asetanlid.

1.4.4. Tinjauan Proses Secara Umum

Asetanilid dibuat dengan reaksi antara anilin dengan asam asetat. Produknya berupa kristal, dan dimurnikan dengan kritalisasi.

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

(Faith Keyes, 1957) Anilin dan asam asetat berlebih (100% excess) direaksikan dalam tangki yang dilengkapi dengan jaket selama 6-10 jam. Reaksi berlangsung pada suhu 150-160 o_{C. Hasil reaksi didinginkan dan dikristalkan. Kristal asetanilid}

dipisahkan dalam Centrifugal Separator. Kristal yang telah dipisahkan kemudian

Gambar 1.2 Diagram Sederhana Pembuatan Asetanilid. Asetanilid

Anilin Asam Asetat

Reaktor Crystallizer Centrifugal

Separator

Rotary Dryer Evaporator