Kimia organik 1
KIMIA ORGANIK
KIMIA ORGANIK
• 1850 Kimia dari senyawa yang datang dari
benda hidup ………muncul istilah organik
• 1900 ahli kimia mensintesa senyawa kimia
baru di lab yang tidak ada hubunganya dengan
makhluk hidu
KIMIA KARBON
•
•
•
•
•
•
Materi tanaman / hewan
Makanan
Bahan farmasi/ kosmetik
Plastik
Komponen minyak bumi
Pakaian
Some organic chemicals
Medicines
DNA
•Active Pharmaceutical Ingredients
•Excipients
Fuels
Materials
Essential oils
Pigments
KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK
• Klasifikasi didasarkan pada GUGUS FUNGSI
• Tiga kelompok utama :
– Hidrokarbon
– Senyawa yang mengandung oksigen
– Senyawa yang mengandung nitrogen
HIDROKARBON
• Alkana: ikatan tunggal, karbon sp3
• Sikloalkana: rangkaian karbon membentuk
cincin
• Alkene: ikatang rangkap dua, karbon sp2
• Sikloalkena: ikatan rangkap dua di dalam cincin
• Alkyne/alkuna: ikatan rangkap tiga, karbon sp
• Aromatis: terdapat cincin/inti benzene
Senyawa yang
mengandung oksigen
•
•
•
•
•
Alkohol: R-OH
O
Eter: R-O-R'
CH3CH2 C H O
Aldehid: RCHO
CH3 C CH3
Keton: RCOR
Asam karboksilat dan turunannya
Asam karboksilat dan turunannya
•
•
•
•
Asam karboksilat : RCOOH
Klorida asam : RCOCl
Ester : RCOOR'
Amida : RCONH2
O
C OH
O
C
O
O
C NH
2
C
OCH3
Cl
Senyawa yang
mengandung nitrogen
• Amina : RNH2, RNHR', or R3N
• Amida : RCONH2, RCONHR, RCONR2
O
N CH3
CH3
• Nitril : RCN
C N
ALKANA
C4H10 mempunyai 2 bentuk, rumus molekul sama,
tetapi berbeda penataannya (berbeda
strukturnya) ISOMER (=ISOMER STRUKTUR)
H H
H
H
C
C
H
boiling pt.
H
C
H H
1 oC
C
HH
H
H
H
H
H
C
H
C
C
H
-15oC
C
H H
H
C5H12
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
the same
CH3
CH3CHCH2
CH3
• Atom-atom karbon di dalam alkana dan senyawa
organik yang lain diklasifikasikan berdasarkan
jumlah atom karbon lain yang langsung terikat
pada atom C tersebut
Klasifikasi atom C dan atom H
methine
group
3o (tertiary)
CH 31o (primary) methyl group
H C H
H C CH3
H C H 2o(secondary) methylene
CH 3
group
H’s on 1o C referred to as primary hydrogens
2o - secondary H
3o - tertiary H
CH3
CH3 C CH2 CH3
CH3
4o quaternary carbon
Alkana - CnH2n+2
metana
etana
CH4
C2 H6
CH4
CH3 CH3
propana
C3 H8
CH3 CH2 CH3
butana
C4 H10
CH3 (CH2 ) 2 CH3
pentana
C5 H12
CH3 (CH2 ) 3 CH3
heksana
C6 H14
CH3 (CH2 ) 4 CH3
heptana
C7 H16
CH3 (CH2 ) 5 CH3
oktana
C8 H18
CH3 (CH2 ) 6 CH3
nonana
C9 H20
CH3 (CH2 ) 7 CH3
dekana
C10 H22
CH3 (CH2 ) 8 CH3
dodekana
C12 H26
CH3 (CH2 ) 10 CH3
tetradekana
C14 H30
CH3 (CH2 ) 12 CH3
Gugus Alkil
-CH3
metil
etil
-CH2CH3
propil
isopropil
-CH2CH2CH3
-CH(CH3)2
butil
isobutil
sec -butil
-CH2CH2CH2CH3
-CH2CH(CH3)2
-CH(CH3)CH2CH3
tert -butil -C(CH3)3
Nama IUPAC
• Tentukan rantai karbon terpanjang.
• Beri no setiap atom karbon, mulai dari atom C
yang terdekat dengan cabang pertama.
• Beri nama gugus cabang yang terikat pada
rantai utama dan beri no sesuai no atom C
yang mengikatnya.
• Semua substituen/cabang diurut berdasarkan
alfabetik.
• Gunakan di-, tri-, dst untuk substituen/cabang
yang sama.
Manfaat utama Alkana
• C1-C2: gas (gas alam)
• C3-C4: liquified petroleum (LPG)
• C5-C8: gasoline
• C9-C16: diesel, kerosene, jet fuel
• C17-up: lubricating oils, heating oil
• Origin: petroleum refining
Sikloalkana
Sikloalkana mempunyai rumus molekul CnH2n. Atom-atom
C membentuk cincin. Sikloalkana sederhana diberi nama
dengan menambah awalan siklo- pada nama alkana
asiklik dengan jumlah atom C yang sama.
ALKENA
Tata Nama :
• Rantai utama adalah rantai atom karbon
terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.
• Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran
- ana pada alkana diganti dengan - ena untuk
alkena dan - una untuk alkuna.
• Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang
mengandung ikatan rangkap bernomor kecil.
• Penamaan dan penomoran gugus cabang sama
dengan alkana
Isomer cis/trans
• Gugus yang sama berada pada sisi yang sama
pada ikatan rangkap : cis alkena
• Gugus yang sama berada pada sisi yang
berlawanan dari ikatan rangkap : trans alkena.
• Sikloalkena berkonfigurasi cis.
• Trans-sikloalkena tidak stabil. Struktur mulai stabil
pada sikloalkana dengan jumlah minimal 8 atom C
Name these:
H
C C
CH3CH2
trans-2-pentene
trans-pent-2-ene
CH3
H
Br
Br
C C
H
H
cis-1,2-dibromoethene
E-Z Nomenclature
• Gunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk
menentukan urutan prioritas gugus-gugus yang
terikat pada atom C ikatan rangkap.
• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi berada
pada sisi yang sama, diberi nama Z (zusammen).
• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi berada
pada sisi yang berlawanan, diberi nama E (entgegen).
Example, E-Z
1
H3C
Cl
C C
H
2Z
1
H
CH2
2
2
Cl
2
1
C C
CH CH3
H
2
1
5E
3,7-dichloro-(2Z, 5E)-2,5-octadiene
3,7-dichloro-(2Z, 5E)-octa-2,5-diene
2p
2p
2p
2p
2s
2p
2p
2s2
ALKANA
Empat sp3
2p
2p 2p
2p
2s
2p
2p
2s
2p
ALKENA
Tiga sp2
2p
2p
2p
2p
2s
2p
2p
2s2
ALKUNA
2p 2p
Dua sp
Ikatan dalam Alkana
1s
ikatan sigma
sp3
1s
sp3
C
sp3
1s
1s
C
• Ikatan rangkap pada etena
terdiri dari 1 ikatan
merupakan hibridisasi sp2 dan
1 ikatan yang terbentuk dari
overlaping ( tumpang suh )
antara orbital 2p yang tak
berhibridisasi.
ALKUN
A
Reaksi Alkena
•
Sifat alkena ini merupakan ciri dari senyawa
yang mempunyai ikatan rangkap adalah
Reaksi adisi
•
Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan
( bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap.
•
Terbentuk ikatan sigma yang baru
• MACAM-MACAM DIENA
Other Polymers
=>
Chapter 7
35
SENYAWA AROMATIS
semua senyawa yang
mempunyai sifat kimia
seperti benzena.
• Benzene adalah senyawa yang tidak berwarna,
m.p. 6o C dan b.p. 80o C, ditemukan pada tahun
1825 oleh Michael Faraday.
• Memiliki cincin 6 anggota, rumus molekul C6H6
yang menunjukkan adanya 3 ikatan rangkap
dalam cincin.
• Stuktur benzena masih merupakan tanda
tanya bagi ahli kimia pada abad ke 19. Rumus
molekulnya menunjukkan tingginya tingkat
ketidakjenuhan, tetapi tidak mengalami reaksi
adisi seperti halnya alkena pada umumnya
Struktur Benzena
• Struktur benzene pertama kali
diusulkan oleh August Kekulé
pada tahun 1865. Struktur
tersebut menggambarkan bahwa
struktur benzena tersusun 3
ikatan rangkap di dalam cincin 6
anggota.
• Ketiga ikatan rangkap tersebut
dapat bergeser dan kembali
dengan cepat sedemikian
sehingga 2 bentuk yang mungkin
tersebut tidak dapat dipisahkan.
Model Resonansi Benzene
Aturan Hückel
untuk menentukan kearomatisan adalah sebagai
berikut:
1. Senyawa harus berbentuk siklik.
2.Senyawa harus mempunyai satu orbital p di
tiap atom penyusun cincin.
3.Senyawa harus planar atau hampir planar
sehingga terdapat tumpang tindih dari semua
orbital p
4.Terdapat elektron sejumlah(4n+2) di dalam
cincin.
TATANAMA DERIVAT BENZENA
1. menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama
bensena, misal : klorobensena, bromobensena,
nitrobensena, dll Cl
NO
Br
I
2
Klorobensena
Bromobensena
Iodobensena
Nitrobensena
2. beberapa derivat bensena mempunyai nama
spesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari
substituen yang terikat pada bensena, misal :
metilbensena dikenal sebagai toluene,
aminobensena sebagai aniline, dll
CH3
NH2
OH
COOH
Toluena
Anilin
Fenol
Asam Benzoat
SO3H
Asam Bensensulfonat
3. Apabila bensena mengikat lebih dari satu substituen, maka
nama substituen dan letak substituen harus dituliskan. Ada 3
(tiga) isomer yang mungkin untuk bensena yang tersubstitusi
oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta
(1,3-); para (1,4-)
Br
Br
Br
Br
Br
o-Dibromobensena
orto
Br
p-Dibromobensena
para
m-Dibromobensena
meta
4. Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada bensena
berbeda, maka penamaannya diawali dengan nama substituen
berturut-turut dan diikuti dengan nama bensena atau diberi
nama khusus/spesifik.
OH
Br
CH3
NO 2
6
5
NO2
1
4
NH2
Cl
m-bromonitrobensena
Br
3
NO 2
o-Nitrotoluena
Br
2
2-Kloro-4-nitrofenol
Br
2,4,6-Tribromoanilin
Beberapa cincin benzena terfusi
KIMIA ORGANIK
• 1850 Kimia dari senyawa yang datang dari
benda hidup ………muncul istilah organik
• 1900 ahli kimia mensintesa senyawa kimia
baru di lab yang tidak ada hubunganya dengan
makhluk hidu
KIMIA KARBON
•
•
•
•
•
•
Materi tanaman / hewan
Makanan
Bahan farmasi/ kosmetik
Plastik
Komponen minyak bumi
Pakaian
Some organic chemicals
Medicines
DNA
•Active Pharmaceutical Ingredients
•Excipients
Fuels
Materials
Essential oils
Pigments
KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK
• Klasifikasi didasarkan pada GUGUS FUNGSI
• Tiga kelompok utama :
– Hidrokarbon
– Senyawa yang mengandung oksigen
– Senyawa yang mengandung nitrogen
HIDROKARBON
• Alkana: ikatan tunggal, karbon sp3
• Sikloalkana: rangkaian karbon membentuk
cincin
• Alkene: ikatang rangkap dua, karbon sp2
• Sikloalkena: ikatan rangkap dua di dalam cincin
• Alkyne/alkuna: ikatan rangkap tiga, karbon sp
• Aromatis: terdapat cincin/inti benzene
Senyawa yang
mengandung oksigen
•
•
•
•
•
Alkohol: R-OH
O
Eter: R-O-R'
CH3CH2 C H O
Aldehid: RCHO
CH3 C CH3
Keton: RCOR
Asam karboksilat dan turunannya
Asam karboksilat dan turunannya
•
•
•
•
Asam karboksilat : RCOOH
Klorida asam : RCOCl
Ester : RCOOR'
Amida : RCONH2
O
C OH
O
C
O
O
C NH
2
C
OCH3
Cl
Senyawa yang
mengandung nitrogen
• Amina : RNH2, RNHR', or R3N
• Amida : RCONH2, RCONHR, RCONR2
O
N CH3
CH3
• Nitril : RCN
C N
ALKANA
C4H10 mempunyai 2 bentuk, rumus molekul sama,
tetapi berbeda penataannya (berbeda
strukturnya) ISOMER (=ISOMER STRUKTUR)
H H
H
H
C
C
H
boiling pt.
H
C
H H
1 oC
C
HH
H
H
H
H
H
C
H
C
C
H
-15oC
C
H H
H
C5H12
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
the same
CH3
CH3CHCH2
CH3
• Atom-atom karbon di dalam alkana dan senyawa
organik yang lain diklasifikasikan berdasarkan
jumlah atom karbon lain yang langsung terikat
pada atom C tersebut
Klasifikasi atom C dan atom H
methine
group
3o (tertiary)
CH 31o (primary) methyl group
H C H
H C CH3
H C H 2o(secondary) methylene
CH 3
group
H’s on 1o C referred to as primary hydrogens
2o - secondary H
3o - tertiary H
CH3
CH3 C CH2 CH3
CH3
4o quaternary carbon
Alkana - CnH2n+2
metana
etana
CH4
C2 H6
CH4
CH3 CH3
propana
C3 H8
CH3 CH2 CH3
butana
C4 H10
CH3 (CH2 ) 2 CH3
pentana
C5 H12
CH3 (CH2 ) 3 CH3
heksana
C6 H14
CH3 (CH2 ) 4 CH3
heptana
C7 H16
CH3 (CH2 ) 5 CH3
oktana
C8 H18
CH3 (CH2 ) 6 CH3
nonana
C9 H20
CH3 (CH2 ) 7 CH3
dekana
C10 H22
CH3 (CH2 ) 8 CH3
dodekana
C12 H26
CH3 (CH2 ) 10 CH3
tetradekana
C14 H30
CH3 (CH2 ) 12 CH3
Gugus Alkil
-CH3
metil
etil
-CH2CH3
propil
isopropil
-CH2CH2CH3
-CH(CH3)2
butil
isobutil
sec -butil
-CH2CH2CH2CH3
-CH2CH(CH3)2
-CH(CH3)CH2CH3
tert -butil -C(CH3)3
Nama IUPAC
• Tentukan rantai karbon terpanjang.
• Beri no setiap atom karbon, mulai dari atom C
yang terdekat dengan cabang pertama.
• Beri nama gugus cabang yang terikat pada
rantai utama dan beri no sesuai no atom C
yang mengikatnya.
• Semua substituen/cabang diurut berdasarkan
alfabetik.
• Gunakan di-, tri-, dst untuk substituen/cabang
yang sama.
Manfaat utama Alkana
• C1-C2: gas (gas alam)
• C3-C4: liquified petroleum (LPG)
• C5-C8: gasoline
• C9-C16: diesel, kerosene, jet fuel
• C17-up: lubricating oils, heating oil
• Origin: petroleum refining
Sikloalkana
Sikloalkana mempunyai rumus molekul CnH2n. Atom-atom
C membentuk cincin. Sikloalkana sederhana diberi nama
dengan menambah awalan siklo- pada nama alkana
asiklik dengan jumlah atom C yang sama.
ALKENA
Tata Nama :
• Rantai utama adalah rantai atom karbon
terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.
• Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran
- ana pada alkana diganti dengan - ena untuk
alkena dan - una untuk alkuna.
• Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang
mengandung ikatan rangkap bernomor kecil.
• Penamaan dan penomoran gugus cabang sama
dengan alkana
Isomer cis/trans
• Gugus yang sama berada pada sisi yang sama
pada ikatan rangkap : cis alkena
• Gugus yang sama berada pada sisi yang
berlawanan dari ikatan rangkap : trans alkena.
• Sikloalkena berkonfigurasi cis.
• Trans-sikloalkena tidak stabil. Struktur mulai stabil
pada sikloalkana dengan jumlah minimal 8 atom C
Name these:
H
C C
CH3CH2
trans-2-pentene
trans-pent-2-ene
CH3
H
Br
Br
C C
H
H
cis-1,2-dibromoethene
E-Z Nomenclature
• Gunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk
menentukan urutan prioritas gugus-gugus yang
terikat pada atom C ikatan rangkap.
• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi berada
pada sisi yang sama, diberi nama Z (zusammen).
• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi berada
pada sisi yang berlawanan, diberi nama E (entgegen).
Example, E-Z
1
H3C
Cl
C C
H
2Z
1
H
CH2
2
2
Cl
2
1
C C
CH CH3
H
2
1
5E
3,7-dichloro-(2Z, 5E)-2,5-octadiene
3,7-dichloro-(2Z, 5E)-octa-2,5-diene
2p
2p
2p
2p
2s
2p
2p
2s2
ALKANA
Empat sp3
2p
2p 2p
2p
2s
2p
2p
2s
2p
ALKENA
Tiga sp2
2p
2p
2p
2p
2s
2p
2p
2s2
ALKUNA
2p 2p
Dua sp
Ikatan dalam Alkana
1s
ikatan sigma
sp3
1s
sp3
C
sp3
1s
1s
C
• Ikatan rangkap pada etena
terdiri dari 1 ikatan
merupakan hibridisasi sp2 dan
1 ikatan yang terbentuk dari
overlaping ( tumpang suh )
antara orbital 2p yang tak
berhibridisasi.
ALKUN
A
Reaksi Alkena
•
Sifat alkena ini merupakan ciri dari senyawa
yang mempunyai ikatan rangkap adalah
Reaksi adisi
•
Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan
( bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap.
•
Terbentuk ikatan sigma yang baru
• MACAM-MACAM DIENA
Other Polymers
=>
Chapter 7
35
SENYAWA AROMATIS
semua senyawa yang
mempunyai sifat kimia
seperti benzena.
• Benzene adalah senyawa yang tidak berwarna,
m.p. 6o C dan b.p. 80o C, ditemukan pada tahun
1825 oleh Michael Faraday.
• Memiliki cincin 6 anggota, rumus molekul C6H6
yang menunjukkan adanya 3 ikatan rangkap
dalam cincin.
• Stuktur benzena masih merupakan tanda
tanya bagi ahli kimia pada abad ke 19. Rumus
molekulnya menunjukkan tingginya tingkat
ketidakjenuhan, tetapi tidak mengalami reaksi
adisi seperti halnya alkena pada umumnya
Struktur Benzena
• Struktur benzene pertama kali
diusulkan oleh August Kekulé
pada tahun 1865. Struktur
tersebut menggambarkan bahwa
struktur benzena tersusun 3
ikatan rangkap di dalam cincin 6
anggota.
• Ketiga ikatan rangkap tersebut
dapat bergeser dan kembali
dengan cepat sedemikian
sehingga 2 bentuk yang mungkin
tersebut tidak dapat dipisahkan.
Model Resonansi Benzene
Aturan Hückel
untuk menentukan kearomatisan adalah sebagai
berikut:
1. Senyawa harus berbentuk siklik.
2.Senyawa harus mempunyai satu orbital p di
tiap atom penyusun cincin.
3.Senyawa harus planar atau hampir planar
sehingga terdapat tumpang tindih dari semua
orbital p
4.Terdapat elektron sejumlah(4n+2) di dalam
cincin.
TATANAMA DERIVAT BENZENA
1. menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama
bensena, misal : klorobensena, bromobensena,
nitrobensena, dll Cl
NO
Br
I
2
Klorobensena
Bromobensena
Iodobensena
Nitrobensena
2. beberapa derivat bensena mempunyai nama
spesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari
substituen yang terikat pada bensena, misal :
metilbensena dikenal sebagai toluene,
aminobensena sebagai aniline, dll
CH3
NH2
OH
COOH
Toluena
Anilin
Fenol
Asam Benzoat
SO3H
Asam Bensensulfonat
3. Apabila bensena mengikat lebih dari satu substituen, maka
nama substituen dan letak substituen harus dituliskan. Ada 3
(tiga) isomer yang mungkin untuk bensena yang tersubstitusi
oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta
(1,3-); para (1,4-)
Br
Br
Br
Br
Br
o-Dibromobensena
orto
Br
p-Dibromobensena
para
m-Dibromobensena
meta
4. Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada bensena
berbeda, maka penamaannya diawali dengan nama substituen
berturut-turut dan diikuti dengan nama bensena atau diberi
nama khusus/spesifik.
OH
Br
CH3
NO 2
6
5
NO2
1
4
NH2
Cl
m-bromonitrobensena
Br
3
NO 2
o-Nitrotoluena
Br
2
2-Kloro-4-nitrofenol
Br
2,4,6-Tribromoanilin
Beberapa cincin benzena terfusi