BAB II TINJAUAN PUSTAKA - Pra Rancangan Pabrik Pembuatan Kaprolaktam dengan Proses Sosieta Nasionale Industri Applicazioni – Viscosa dari Toluena dengan Kapasitas 50.000 Ton/Tahun

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1

Kaprolaktam

Kaprolaktam telah dikenal sejak abad ke-19. S.Gabriel dan T.A.Mass pertama kali mensintesis
kaprolaktam pada tahun 1899 dengan proses siklis. O.Wallach mensintesis kaprolaktam dengan
proses penyusunan Beckmann (Beckmann rearrangement) menggunakan senyawa sikloheksanon
oksim. Produksi secara komersial meningkat mulai tahun 1938, ketika P.Schlack dari IG
Farbenindustrie memproduksi polimer siklis pertama dari proses polikondensasi kaprolaktam.
Sejak saat itu, kaprolaktam semakin dibutuhkan. Produksi skala industri meningkat drastis. Pada
tahun 1989, produksi kaprolaktam dunia mencapai 2 x 106 ton dan pada tahun 1994 meningkat
menjadi 2,2 x 106 ton ( Ullmann‟s, 2005).
Kaprolaktam (C6H11NO) atau dikenal dengan nama amino caproic lactam adalah senyawa kimia
yang larut dalam air, toluena, sikloheksanol, sikloheksanon, metil etil keton, etil asetat, dan
p-xilena. Kaprolaktam biasanya tersedia dalam bentuk bulat, serpihan ataupun kristal.
Kaprolaktam juga merupakan senyawa organik dengan kenampakan padatan yang memiliki titik
leleh 69,30C dan titik didih 2700C serta bersifat higroskopis. Kaprolaktam merupakan salah satu
produk industri petrokimia yang saat ini semakin dibutuhkan, khususnya dalam subsektor
pertekstilan sebagai bahan baku nylon-6. Selain sebagai bahan baku nylon-6, kaprolaktam juga

diperlukan dalam industri plastik, film, kulit imitasi, serat sintetis, plastisizer, dan cat mobil.
Kegunaan lainnya sebagai ikatan silang pada poliurethane dan salah satu bahan baku untuk
mensintesa asam amino lisin (Kirk-Othmer, 1967).
Mengingat banyaknya penggunaan produk kaprolaktam pada dunia industri, maka secara otomatis
keperluannya akan semakin meningkat seiring dengan meningkatnya jumlah pemakaian produk
dari industri-industri pengguna kaprolaktam (Nasmiarti, 2011).

Universitas Sumatera Utara

2.2 Spesifikasi Bahan Baku dan Produk
2.2.1 Bahan Baku
A. Toluena ( C6H5CH3 )
Wujud
: cair
Kenampakan : jernih tidak berwarna
Bau
: aromatis
Berat molekul : 92 gr/mol
Titik didih : 1110C
Densitas : 0,876 gr / cm3 (250C, 1 atm)

Viskositas
: 0,548 mPa.s (cP)
Panas penguapan : 33,59 kJ/mol
Komposisi
Toluena : minimal 98% berat
Benzena : maksimal 2% berat
(www.temarry.com)
B. Asam Nitrosilsulfur ( NOHSO4 )
Wujud
: cair
Berat molekul : 127 gr/mol
Warna
: kekuning-kuningan
Titik didih : 101,20C (1 atm)
Specific Gravity : 1,890 – 1,895
Komposisi
Asam nitrosilsulfur : minimal 90% berat
Air : maksimal 10% berat
(www.chemicalland21.com)
C. Hidrogen ( H2 )

Wujud
: gas
Kenampakan : tidak berwarna
Komposisi
H2 : minimal 90,52% mol

Universitas Sumatera Utara

Ar : maksimal 2,16% mol
N2 : maksimal 7,32% mol
(www.airliquideindoneia.com)
D. Udara
Wujud
: gas
Berat molekul : 29 gr/mol
Komposisi
Nitrogen : 79% mol
Oksigen : 21% mol
Partikulat : 1 mg/Nm3
(Perry&Green, 1999)

E. Air (H2O)
Wujud
: cair
Berat molekul : 18 gr/mol
Titik didih : 1000C (1 atm)
Densitas
: 0,997 g/cm3 (250C, 1 atm)
Titik beku : 00C
Latent heat of melting : 334 kJ/kg
Panas penguapan : 2,270 kJ/kg
Temperatur kritis : 380 oC - 386 oC
(www.engineeringtoolbox.com)
2.2.2 Bahan Pendukung
A. Amonia (NH3)
Wujud
: gas ( 250C, 1 atm)
Berat molekul : 17 gr/mol
Kenampakan : tak berwarna
Bau
: khas

Densitas ( 1 atm, 79oC ) : 0,817 gr / cm3

Universitas Sumatera Utara

Komposisi
NH3 : minimal 99,5% berat
H2O : maksimal 0,5% berat
(www.pupukkujang.com)
B. Katalis Oleum ( H2S2O7 )
Wujud
: cair-berasap
Kenampakan : jernih hingga kecoklatan
Bau
: khas
Berat molekul : 178 gr/mol
Densitas : 1,956 gr/cm3 (300C, 1 atm)
1,930 gr/cm3 (400C, 1 atm)
Titik didih : 138oC
Komposisi
H2SO4 : 65% berat

SO3 : 35% berat
(www.alibaba.com)
C. Katalis Paladium
Wujud
: padat
Bentuk
: serbuk
Kenampakan : putih keperakan
Titik leleh : 15550C
Densitas : 12,023 gr /cm3 (200C, 1 atm)
Komposisi
Paladium : 10% berat
Charcoal : 90% berat
(www.chemfinder.com)
D. Katalis Cobalt Naftenat
Wujud
: padat
Bentuk
: serbuk

Universitas Sumatera Utara

Kenampakan : perak
Ukuran : diameter 0,25 mm
Bau
: khas
Titik leleh : 14800C
Densitas : 8,9 gr/cm3 (200C, 1 atm)
Komposisi : 98% kobalt
(www.alibaba.com)
2.2.3 Produk
2.2.3.1 Produk Utama
Kaprolaktam ( NH(CH2)5CO )
Wujud
: padat
Bentuk
: kristal
Kenampakan : putih
Berat molekul : 113 gr/mol
Ukuran : 20-25 mesh

Bau
: khas
Titik leleh & titik didih : 690C & 2700C
Densitas (cairan) : 0,9983 gr/cm3 (1000C)
Viskositas : 8,82 mPa.s (800C)
Panas penguapan : 628 kJ/kg (1050C)
Komposisi
Kaprolaktam : minimal 99,5% berat
H2O : maksimal 0,3% berat
Asam sulfat : maksiml 0,2% berat
(www.honeywell.com)
2.2.3.2 Produk Samping

A. Amonium sulfat (NH4)2SO4
Wujud
: padat
Bentuk
: kristal
Berat molekul : 132,14 gr/mol

Universitas Sumatera Utara

Kenampakan : putih
Bau
: khas
Titik leleh : 2350C
Densitas : 1,769 kg / liter (200C, 1 atm)
Komposisi
(NH4)2SO4 : minimal 98,5% berat
H2O : maksimal 0,8% berat
Asam sulfat : maksimal 0,7% berat
(www.wikipedia.com)
B. Benzaldehida (C6H5CHO)
Wujud
: cair
Berat molekul : 106 gr/mol
Titik didih : 1790C (760 mm Hg)
112,50C (100 mm Hg)
Titik beku : -260C (-150F)
Specific Gravity : 1,046

Kelarutannya : 0,6% (benzaldehida dalam air)
1,5% (air dalam benzaldehida)
Panas penguapan : 42,13 kJ/mol
Viskositas : 1,4 cp (250C)
Tekanan uap : 10 mm Hg (620C)
60 mm Hg (99,60C)
100 mm Hg (112,50C)
400 mmHg (154,10C)
(www.emeraldkalamachemical.com)
2.2.3.3 Produk Antara

A. Asam Benzoat (C6H5COOH)
Massa Molar
: 122 gr/mol
Temperatur didih pada 1 atm : 249,2oC
Densitas : Padat : 1,316 gr/cm3

Universitas Sumatera Utara

Cair : 1,029 gr/cm3

Temperatur kritis : 751oK
Viskositas (130oC) : 1,26 mPa.s (cP)
Panas penguapan pada 140oC : 534 J/g
pH pada larutan jenuh, 25oC : 2,8
(Kirk & Othmer, 1989)
B. Asam Sikloheksana Karbosilat / CHCA (C6H11COOH)
Berat molekul : 128 gr/mol
Densitas
: 1,079 g/cm3
Titik lebur
: 30-32℃
Titik didih
: 233°C (760 mmHg)
Indeks bias
: 1,48
Kelarutan dalam air : 0,201 g/100 mL (15℃)
(www.chemicaldatabase.com)
C. Asam Sulfat (H2SO4)
Wujud
: cair
Berat molekul : 98 gr/mol
Densitas : 1,76 gr/mol (1000C)
Titik didih : 279,60C
Viskositas : 6 cP (800C)
Panas penguapan : 650 kJ/kg (279,60C)
Kelarutan dalam air : sangat baik
(Kirk & Othmer, 1989)
2.3

Proses Pembuatan Kaprolaktam

Kaprolaktam dapat dibuat dengan proses dan bahan baku yang berbeda-beda. Jenis proses dan
bahan baku pembuatan kaprolaktam menentukan tahapan proses yang diperlukan dan biaya
produksi yang harus dikeluarkan. Adapun beberapa metode produksi / proses pembuatan
kaprolaktam ditunjukkan oleh Gambar 1 di bawah ini:

Universitas Sumatera Utara

SikloheksanaFenolSikloheksanolSikloheksanonSikloheksanon oksimKaprolaktonToluenaAsam
benzoatAsam sikloheksana karboksilatKaprolaktamMetode 1Metode IIMetode III
Gambar 2.1. Produksi Kaprolaktam dengan Berbagai Metode
Adapun perbedaan dari beberapa metode proses produksi kaprolaktam di atas adalah sebagai
berikut.
a. Proses Menggunakan Sikloheksana
Proses ini terdiri atas 2 tahap di mana tahap pertama sikloheksana dioksidasi dalam campuran
sikloheksanon / sikloheksanol lalu dihidrogenasi. Sikloheksanon yang dihasilkan diubah menjadi
oksida dan laktam yang sama dengan proses fenol.
Katalis yang digunakan adalah seng yang merupakan logam.
b. Proses Menggunakan Fenol
Prosesnya ada 3 tahap, di mana tahap pertama fenol dihidrogenasi menjadi sikloheksanol
dengan suatu katalisator nikel, alkohol yang dibentuk dihidrogenasi kembali menjadi
sikloheksanon, dan kemudian membentuk kaprolaktam dengan penyusunan Beckmann.
Katalis yang digunakan adalah natrium hidroksida (NaOH) yang merupakan senyawa basa.
Melibatkan sikloheksanon sebagai bahan utama proses pembuatan kaprolaktam.

Universitas Sumatera Utara

c. Proses Menggunakan Toluena
Tidak melibatkan sikloheksana sebagai bahan utama dalam pembuatan kaprolaktam.
Ada 3 langkah yang harus ditempuh dalam pembuatan kaprolaktam :
1. Pembuatan asam benzoat melalui proses oksidasi toluena.
2. Proses hidrogenasi asam benzoat menjadi asam sikloheksana karboksilat.
3. Mengkonversi asam sikloheksana karboksilat menjadi kaprolaktam.

Berdasarkan jenis-jenis metode pembuatan kaprolaktam di atas, maka ada beberapa proses yang
dikembangkan dalam rangka pembuatan kaprolaktam dalam skala pabrik komersial. Adapun
beberapa proses yang telah dikembangkan dan digunakan sampai saat ini adalah sebagai berikut:
1.

Allied Chemical Phenol Process

Pembuatan kaprolaktam dengan proses ini menggunakan bahan baku sikloheksanon dan fenol,
dengan katalis paladium dan karbon. Proses ini digunakan oleh Allied Chemical Corporation di
Amerika sejak tahun 1954. Pada proses ini fenol dihidrogenasi secara endotermis membentuk
sikloheksanol dan sikloheksanon dalam jumlah kecil. Reaksi berlangsung pada 250°C-375°C dan
tekanan 300-450 psig, dilakukan dalam reaktor seri dengan penambahan katalis paladium dan
karbon. Efluen dari reaktor setelah mengalami filtrasi untuk pengembalian kembali katalis,
dimasukkan pada menara destilasi untuk membuang fenol yang tidak bereaksi dengan cara
mendaur ulang ke dalam reaktor. Campuran sikloheksanol dan sikloheksanon dipisahkan dengan
cara distilasi. Sikloheksanol kemudian direaksikan dengan hidroksilamin sulfat dan amonia
membentuk sikloheksanon oksim. Langkah berikutnya adalah proses pembentukan kaprolaktam
sesuai dengan penyusunan Beckmann yaitu mereaksikan sikloheksanon oksim dengan oleum,
yang kemudian dipisahkan dari reaksi dengan netraliser menggunakan larutan amonia dan
larutan solvent. Kristal yang terbentuk kemudian dilelehkan serta dikeringkan dalam flash dryer.
Hasil bawah ekstraktor berupa larutan amonium sulfat dan diproses lebih lanjut, sedangkan
keluaran bawah solvent stripper diumpankan pada kristaliser

Universitas Sumatera Utara

untuk kemudian diproses lebih lanjut menjadi produk akhir kaprolaktam. Adapun flowsheet
pembuatan kaprolaktam ini ditunjukkan oleh Gambar 2 di bawah ini.

Gambar 2.2 Produksi Kaprolaktam dari Fenol dengan Allied Chemical Pheno Process
2. Toyo Rayon Photonitrosation
Pembuatan kaprolaktam dengan proses ini menggunakan bahan baku sikloheksana, amonia
dengan katalis Pt-Rh. Proses ini dikembangkan oleh Toyo Rayon Co. dari Jepang. Proses
fotonisasi ini secara keseluruhan ditujukan untuk mengubah sikloheksana menjadi sikloheksanon
oksim. Amonia dioksidasi dengan katalis Pt-Rh dalam sintesis asam nitrat normal, tetapi produk
gas dari scrubber dengan asam sulfat menjadi nitrosilsulfat. HCl kemudian ditambahkan dalam
larutan nitrosil sulfat membentuk gas nitrosilklorida dan asam sulfat. Sinar UV disini berfungsi
sebagai penyuplai energi untuk reaksi nitrosil klorida menjadi sikloheksanon oksim hidroklorida,
kemudian diubah menjadi kaprolaktam dengan penyusunan Beckmann, proses ini beroperasi pada
kondisi operasi 1200C dan tekanan 1-2 atmosfir (Nasmiarti, 2011).
3. Proses Sosieta Nazionale Industria Applicazioni-Viscosa (Snia-Viscosa)
Pembuatan kaprolaktam dengan proses ini menggunakan bahan baku toluena dengan katalis
cobalt, paladium dan oleum. Toluena dioksidasi dengan udara dalam fasa cair menggunakan
katalis cobalt pada suhu 1600C-1700C dan tekanan 8-10 atm

Universitas Sumatera Utara

dengan reaktor tunggal. Dilanjutkan dengan hidrogenasi asam benzoat menjadi asam sikloheksana
karboksilat menggunakan katalis slurry paladium. Asam sikloheksana karboksilat selanjutnya
direaksikan dengan asam nitrosil sulfat menghasilkan kaprolaktam sulfat yang kemudian
dinetralisasi dengan amonia menghasilkan kaprolaktam dan produk samping amonium sulfat
(Nasmiarti, 2011).
2.4
Pemilihan Proses
Pada pra perancangan pabrik pembuatan kaprolaktam, proses yang dipilih adalah Sosieta
Nasionale Industri Applicazioni – Viscosa (Snia-Viscosa). Adapun pemilihan proses ini dilakukan
adalah berdasarkan pertimbangan sebagai berikut.
- Konversinya lebih besar dibandingkan dengan proses lain.
- Bahan baku (toluena) yang digunakan lebih murah dibandingkan dengan bahan baku proses lain.
- Tidak melibatkan senyawa sikloheksana sebagai bahan utama.
(Nasmiarti, 2011)
2.5
Deskripsi Proses Pembuatan Kaprolaktam
Pada tahun 1960, Sosieta Nasionale Industri Applicazioni – Viscosa (Snia-Viscosa) dari Italia
menemukan cara alternatif dalam memproduksi kaprolaktam, yang memiliki kelebihan yaitu
harga bahan baku toluena yang lebih murah dibandingkan dengan benzena yang merupakan bahan
dasar pembuatan fenol dan sikloheksana. Pembuatan kaprolaktam dari bahan baku toluena dengan
proses Snia-Viscosa didasarkan pada reaksi oksidasi toluena, hidrogenasi asam benzoat dan reaksi
pembentukan kaprolaktam melalui reaksi nitrosasi dekarboksilasi dari cyclohexane carboxylic
acid.
Tahap pertama adalah reaksi oksidasi toluena dengan udara yang berlangsung pada fase cair-gas
akan menghasilkan asam benzoat. Reaksi ini merupakan reaksi irreversibel eksotermis.
Selanjutnya pada tahap kedua asam benzoat yang terbentuk di hidrogenasi dengan gas hidrogen
sehingga dihasilkan cyclohexane carboxylic acid (CHCA). Reaksi ini bersifat eksotermis
irreversibel dan berlangsung pada fase cair-gas.

Universitas Sumatera Utara

Pada tahap ketiga, kaprolaktam terbentuk dari hasil reaksi nitrosasi dekarboksilasi CHCA dengan
asam nitrosilsulfur pada fase cair. Reaksi ini juga bersifat eksotermis irreversibel.
Berikut adalah persamaan reaksi pembentukan kaprolaktam dari toluena dengan proses Snia –
Viscosa :
Reaksi oksidasi toluena akan menghasilkan asam benzoat menurut reaksi berikut:
Reaksi utama
C6H5CH3(l) + 3/2 O2(g)
C6H5COOH(l) + H2O(l)
toluena

asam benzoat

Reaksi samping
C6H5CH3(l) + O2(g)

C6H5CHO(l)

+

H2O(l)

benzaldehida

Reaksi hidrogenasi asam benzoat akan menghasilkan Cyclohexane Carboxylic Acid (CHCA)
menurut reaksi berikut :
C6H5COOH(l) + 3H2 (g)
C6H11COOH (l)
asam benzoat

hidrogen

CHCA

Pembentukan kaprolaktam berdasarkan pada reaksi nitrosasi dekarboksilasi dari asam
sikloheksana karbosiklat atau cyclohexane carboxylic acid.
C6H11COOH (l) +
NOHSO4 (l)
C6H11ON.H2SO4
(l) +
CO2 (g)
CHCA

asam nitrosilsulfur

kaprolaktam sulfat

karbondioksida

Reaksi oksidasi toluena menjadi asam benzoat dilakukan di dalam bubbling reactor yang
berlangsung pada kondisi isotermal 1600C dan tekanan 10 atm. Konversi toluena yang dihasilkan
sebesar 30% dengan selektifitas asam benzoat sebesar 90%. Untuk mempercepat terjadinya reaksi
oksidasi toluena menjadi
asam benzoat digunakan katalis cobalt yang
berbentuk serbuk.
Reaksi hidrogenasi asam benzoat menjadi CHCA juga dilakukan dalam bubbling reaktor yang
berlangsung pada kondisi suhu 1700C dan tekanan 16 atm menggunakan katalis paladium dengan
perbandingan mol asam benzoat dan hidrogen sesuai dengan koefisien reaksi yaitu 1: 3. Pada
suhu 1700C dan tekanan 16 atm konversi mendekati sempurna (Chauvel dkk., 1989).

Universitas Sumatera Utara

Reaksi nitrosasi CHCA menjadi kaprolaktam dilakukan dalam reaktor CSTR. Reaksi
berlangsung dalam fase cair pada suhu 800C dan tekanan 1 atm di mana perbandingan mol CHCA
yang diberikan 25% berlebih dan NOHSO4 menjadi reaktan pembatas. CHCA dibuat berlebih
dengan tujuan supaya reaktan pembatas tepat bereaksi sempurna. Pada suhu 800C dan tekanan 1
atm konversi yang diperoleh sebesar 50%. Pada reaksi nitrosasi, asam sikloheksana karbosiklat
(CHCA) digunakan katalis berbentuk cair, yaitu oleum dengan komponen H2SO4 65% dan SO3
35% berat (Ullmann, 2005).
2.6
Langkah Proses
Proses pembuatan kaprolaktam dari toluena dengan menggunakan proses
dari 4 langkah proses, yaitu :
1. Penyiapan bahan baku

Snia – Viscosa terdiri

2. Pembentukan produk
3. Pemurnian produk
4. Penyimpanan produk
Berikut adalah penjelasan dari tiap langkah proses pembuatan kaprolaktam dari toluena dengan
menggunakan proses Sosieta Nasionale Industri Applicazioni – Viscosa (Snia-Viscosa) :
1. Tahap Penyiapan Bahan Baku
Pembentukan Asam Benzoat
1. Mencampur toluena dari tangki penyimpan (TT-101) dengan sisa reaktan hasil pemisahan
produk keluar menara destilasi 2 (T-101) pada mixer (M-101).
2. Memanaskan campuran dari suhu 300C sampai 1600C dengan menggunakan heater (E-101).
3. Memisahkan partikulat padat dari udara dengan melewatkan udara pada filter (P-101)
4. Mendinginkan udara tersebut dengan menggunakan cooler sampai 1600C (E-102)
5. Mereaksikan toluena dengan udara pada suhu 1600C dan tekanan
reactor (R-101)

10 atm dalam bubbling

Universitas Sumatera Utara

6. Mempertahankan kondisi reaksi pada suhu 1600C dan tekanan 10 atm.
Bahan baku toluena dari tangki dicampur dengan sisa reaktan hasil pemisahan produk keluar
menara destilasi 2 (T-102) di dalam mixer (M-101). Kemudian campuran pada kondisi kamar
dialirkan ke dalam reaktor 1 (R-101) dengan menggunakan pompa sehingga tekanannya naik
menjadi 10 atm. Katalis cobalt naftenat masuk ke dalam reaktor bersama-sama dengan aliran
campuran.
Sebagai oksidator, udara dari lingkungan dipisahkan dari partikel padatnya dengan menggunakan
filter (FG-101). Udara yang telah bersih tersebut dialirkan ke dalam reaktor 1 (R-101) dengan
menggunakan kompresor (JC-101). Kemudian udara dilewatkan ke dalam pendingin (E-102)
sehingga suhunya turun menjadi 1600C agar sesuai dengan kondisi reaksi.
Di dalam reaktor 1 (R-101) terjadi reaksi oksidasi toluena oleh oksigen dari udara menjadi asam
benzoat. Pada reaksi ini terbentuk produk samping berupa benzaldehida dan air. Oleh karena
reaksi tersebut merupakan reaksi eksotermis, maka akan dihasilkan sejumlah panas hasil reaksi.
Untuk menjaga operasi reaktor 1 (R-101) pada kondisi isotermal maka panas yang timbul diserap
dengan menggunakan air yang dilewatkan ke dalam koil.
Keluaran reaktor 1 (R-101) terdiri dari produk asam benzoat, katalis, sisa reaktan berupa toluena
dan benzena, serta hasil samping yang berupa benzaldehida dan air. Katalis dipisahkan dengan
menggunakan filter (P-101).
Pemisahan semua air dan benzena dari asam benzoat dan reaktan yang tidak bereaksi dilakukan
dengan destilasi pada menara destilasi 1 (T-101). Produk atas keluaran menara destilasi 1(T-101)
terdiri dari semua benzena, air dan sedikit toluena, sedangkan hasil bawahnya berupa toluena,
benzaldehida, dan asam benzoat.
Uap keluar puncak menara destilasi 1 (T-101) diembunkan pada kondensor dan hasilnya
ditampung sementara di akumulator untuk kemudian diumpankan kembali ke menara destilasi 1
(T-101) sebagai refluks. Cairan keluar dasar menara destilasi 1 (T-101) yang terdiri dari toluena,
benzaldehida, dan asam benzoat kemudian dipompa sehingga masuk menara destilasi 2 (T-102).
Hasil atas dari menara destilasi 2 (T-102) terdiri dari semua toluena serta sedikit benzaldehida.
Hasil atas puncak menara destilasi 2 (T-102) kemudian dikembalikan ke tangki pencampuran 1
(M-101).

Universitas Sumatera Utara

Hasil bawah dari menara destilasi 2 (T-102) berupa asam benzoat dan benzaldehida dialirkan
dengan menggunakan pompa menuju ke menara destilasi 3 (T-103). Hasil atas destilasi 3 (T-103)
terdiri dari semua benzaldehida dan sedikit asam benzoat. Sedangkan hasil bawah terdiri dari
asam benzoat. Asam benzoat kemudian dialirkan dengan menggunakan pompa menuju reaktor 2
(R-201) yang sebelumnya didinginkan di dalam pendingin (E-201) sampai suhu 1700C.
Pembentukan Cyclohexane Carboxylic Acid (CHCA)
1. Mendinginkan larutan asam benzoat sampai 1700C.
2. Memanaskan gas hidrogen sampai suhu 1700C.
3. Mereaksikan asam benzoat dengan gas hidrogen pada suhu 1700C dan tekanan 16 atm.
4. Mempertahankan kondisi reaksi pada suhu 1700C dan tekanan 16 atm.
Larutan asam benzoat dialirkan ke dalam reaktor 2 (R-201) dengan menggunakan pompa
sehingga tekanannya naik menjadi 16 atm. Sebelum masuk ke dalam reaktor 2 (R-201) larutan
tersebut didinginkan suhunya menjadi 1700C dengan cara dilewatkan ke dalam pendingin
(E-201). Dengan demikian larutan asam benzoat siap untuk direaksikan dalam reaktor sesuai
dengan kondisi operasi yang diinginkan.
Gas hidrogen dialirkan ke dalam reaktor dengan menggunakan kompresor sehingga tekanannya
naik menjadi 16 atm. Kemudian dilewatkan ke dalam heater (E-202) sehingga suhunya naik
menjadi 1700C agar sesuai dengan kondisi reaksi.
Reaksi hidrogenasi asam benzoat ini merupakan reaksi eksotermis maka akan dihasilkan sejumlah
panas. Untuk menjaga operasi reaktor pada kondisi isotermal maka panas hasil reaksi tersebut
diserap menggunakan pendingin yang dilewatkan dalam koil.
Keluaran reaktor 2 (R-201) terdiri dari produk cyclohexane carboxylic acid (CHCA) dan katalis
paladium. Katalis dipisahkan dari produk dengan menggunakan filter (P-201), sedangkan CHCA
diumpankan ke reaktor CSTR (R-301)

Universitas Sumatera Utara

2. Tahap pembentukan produk
Pembentukan Kaprolaktam
Tahap ini dimaksudkan untuk :
1. Mereaksikan CHCA, oleum dan asam nitrosilsulfur pada reaktor tangki berpengaduk (CSTR)
pada suhu 800C dan tekanan 1 atm.
2. Mempertahankan suhu operasi reaktor pada suhu 800C dan tekanan

1 atm.

Bahan yang diperlukan untuk pembentukan kaprolaktam adalah CHCA, oleum dan asam
nitrosilsulfur. CHCA sebagai produk reaktor kedua diumpankan ke dalam reaktor CSTR pada
suhu 800C dan tekanan 1 atm. Oleum dari tangki (TT-301) dan asam nitrosilsulfur dari tangki
(TT-302) dialirkan ke dalam reaktor dengan menggunakan pompa di mana masing-masing
mengalami pemanasan terlebih dahulu di dalam heater (E-303) sebelum masuk ke reaktor hingga
suhunya mencapai 800C.
Di dalam reaktor 3 (R-301) terjadi reaksi nitrosasi. Oleh karena reaksi tersebut merupakan reaksi
eksotermis maka dihasilkan panas sehingga diperlukan pendingin berupa air yang dialirkan
melalui jaket pendingin untuk menyerap panas hasil reaksi tersebut.
3. Tahap pemurnian produk
Tahapan ini dimaksudkan untuk :
1. Memisahkan produk kaprolaktam dari asam sulfat dan CHCA.
2. Menetralkan asam sulfat dengan amonia menjadi amonium sulfat dalam reaktor netralisasi
(R-302).
Produk keluar dari reaktor 3 (R-301) dicampur dengan air di dalam tangki pencampur (M-301).
Fungsi dari penambahan air adalah untuk melarutkan kaprolaktam. Kelarutan kaprolaktam dalam
air sangat besar bila dibandingkan dengan kelarutan CHCA dalam air sehingga pemisahan produk
dari CHCA yang tidak bereaksi dapat dilakukan.
Larutan keluar dari tangki pencampur pencampur (M-301 diumpankan ke dalam dekanter
(FL-301) untuk memisahkan CHCA dengan kaprolaktam sulfat dan air. Larutan terpisah menjadi
2 bagian di mana pada bagian atas terdiri dari CHCA dan pada bagian bawah terdiri dari
kaprolaktam sulfat yang larut dalam air. CHCA

Universitas Sumatera Utara

yang terpisah kemudian diumpankan kembali ke dalam reaktor ketiga (R-301) sebagai recycle.
Pemurnian kaprolaktam dilakukan dengan menggunakan amonia. Amonia akan mengikat sulfat
yang ada dalam kaprolaktam sehingga akan dihasilkan produk samping berupa amonium sulfat.
Pemisahan produk samping ini dilakukan dalam reaktor netralisasi (R-302) di mana akan
dihasilkan kristal amonium sulfat.
Campuran kaprolaktam sulfat dan air dialirkan dengan pompa dan didinginkan dengan
menggunakan pendingin kemudian diumpankan ke dalam reaktor netralisasi / saturator kristaliser
(R-302) Sementara itu, amonia cair dari tangki (TT-303) pada suhu 300C dan tekanan 11,6 atm
diubah fasenya menjadi fase gas dengan menggunakan vaporiser (E-304) dan kemudian
diekspansi lalu dipanaskan menggunakan heater (E-306) dan selanjutnya diumpankan secara
bersamaan dengan larutan kaprolaktam sulfat ke dalam reaktor netralisasi (R-302) untuk
menetralkan kandungan asam sulfat pada kaprolaktam.
Produk keluar dari reaktor kristalisasi (R-302) dipisahkan antara kristal amonium sulfat yang
terbentuk dan larutan kaprolaktam dengan menggunakan filter (P-301). Larutan kaprolaktam lalu
diumpankan ke dalam evaporator (FE-301) untuk dipekatkan, selanjutnya diumpankan ke dalam
spray dryer (SR-301).
4. Penyimpanan produk
Kaprolaktam dalam bentuk butiran dari spray dryer (SR-301) masuk ke dalam belt conveyor
(C-301) dan kemudian diangkut dengan bucket elevator (C-302) masuk ke dalam bin untuk
disimpan sebelum masuk ke unit packing.

Universitas Sumatera Utara