ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA 4-STIGMASTENA-3-ON DAN 4,22-STIGMASTADIENA-3-ON DARI DAUN SLATRI (Calophyllum soulattri Burm. f) - UNS Institutional Repository

  

ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA 4-

STIGMASTENA-3-ON DAN 4,22-STIGMASTADIENA-3-ON

DARI DAUN SLATRI

(Calophyllum soulattri Burm. f)

  

Disusun Oleh :

FRILIA ELFANI PUTRI

M0312023

SKRIPSI

  

Diajukan untuk memenuhi sebagian persyaratan mendapatkan gelar

Sarjana Sains Bidang Ilmu Kimia

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SEBELAS MARET

SURAKARTA

  

Mei, 2017

  

PERNYATAAN

  Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi saya yang berjudul “ISOLASI

  DAN ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA 4-STIGMASTENA-3-ON DAN 4,22-STIGMASTADIENA-3-ON DARI DAUN SLATRI (Calophyllum soulattri Burm. F)

  ” adalah benar-benar hasil penelitian sendiri dan tidak terdapat karya yang pernah diajukan untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan tinggi dan sepanjang pengetahuan saya juga tidak terdapat kerja, pendapat yang pernah ditulis atau diterbitkan oleh orang lain, kecuali yang secara tertulis diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar pustaka.

  Surakarta, Mei 2017 Frilia Elfani Putri

  

ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA 4-

STIGMASTENA-3-ON DAN 4,22-STIGMASTADIENA-3-ON

DARI DAUN SLATRI

(Calophyllum soulattri Burm. f)

FRILIA ELFANI PUTRI

  Prodi Kimia. Fakultas MIPA. Universitas Sebelas Maret

  

ABSTRAK

Calophyllum soulattri yang dikenal sebagai "slatri" di jawa tengah biasa

  digunakan sebagai obat tradisional penyakit kulit. C. soulattri mengandung senyawa terpenoid, steroid, kumarin, kromanon dan santon. Senyawa steroid memiliki beberapa aktivitas biologis seperti antiinflamasi, antibakteri dan antijamur. Pada penelitian ini, isolasi senyawa steroid dari daun C. soulattri dilakukan dengan ekstraksi maserasi menggunakan pelarut etil asetat. Fraksinasi dan pemurnian menggunakan kromatografi vakum cair dan kromatografi kolom

  . Elusidasi struktur senyawa steroid dilakukan dengan metode spektroskopi

  flash

  1

13 UV, FTIR dan NMR ( H NMR, C NMR, HSQC dan HMBC). Spektrum UV

  menunjukkan satu puncak pada max 237 nm yang menunjukkan adanya gugus λ kromofor suatu enon. Spektra IR menunjukkan adanya gugus fungsi serapan C=O

• 1 -1 karbonil pada bilangan gelombang 1677 cm dan C=C alkena pada 1618 cm .

  13 Spektra C NMR menunjukkan terdapat 6 karbon alkena dan 52 karbon alkana,

  1 H NMR menunjukkan adanya proton alkana dan proton alkena. Berdasarkan

  hasil Analisa data, senyawa yang disarankan merupakan senyawa campuran 4- stigmastena-3-on dan 4,22-stigmastadiena-3-on. Kata kunci : Calophyllum soulattri Burm.f, steroid, stigmastena, stigmastadiena

  

ISOLATION AND ELUCIDATION STRUCTURE OF 4-

STIGMASTENE-3-ONE AND 4,22-STIGMASTADIENE-3-ONE

FROM LEAVES OF SLATRI

(Calophyllum soulattri Burm. f)

FRILIA ELFANI PUTRI

  Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences Sebelas Maret University

  

ABSTRACT

Calophyllum soulattri which is known as "slatri" in central java usually

  used as skin diseases traditional medicine. C. soulattri contains compounds terpenoid, steroid, coumarin, chromanon and xanthone. Steroid compounds have some biological activity like antiinflamatory, antibactery and antifungal. In this research, isolation of steroids constituent from C. soulattri leaves was conducted by maceration method using ethyl acetate as solvent. The separation and purification process has been done by vacuum liquid chromatography and flash chromatography. The structure then analyzed by spectroscopy UV, FTIR, and

  1

13 NMR ( H NMR, C NMR, HSQC and HMBC). The UV spectrum showed a peak

  at λ max 237 nm that indicate as a chromophore group from an enon. The FTIR

• 1

  spectra showed the presence of functional groups C=O carbonyl at 1677 cm and

• 1

13 C=C alkene at 1618 cm . The C NMR spectra showed six alkenes carbons and

  1

  fifty two alkanes carbon. The H NMR spectra showed alkanes protons and alkenes protons. Based on the analysis result, the compounds are suggested as a mixture of two compounds (4-stigmastene-3-one and 4.22-stigmastadiene-3-on).

  Keywords : Calophyllum soulattri Burm.f, steroids, stigmastene, stigmastadiene

  

MOTTO

“Berlelah-lelahlah, manisnya hidup terasa setelah lelah berjuang. Jika engkau tak

tahan lelahnya belajar maka engkau akan menanggung perihnya kebodohan

  .”

(Imam Syafi’i)

  

“Tidak ada yang tidak mungkin, sampai kata ‘tidak mungkin’ itu anda proyeksikan

pada pikiran anda sendiri. Kata-kata adalah doa sekaligus rencana yang kita ajukan

pada semesta”

  

( Lenang Manggala )

  PERSEMBAHAN Karya ini saya persembahkan untuk : Mama & Papa tersayang

  Yang tak pernah lelah memberikan doa, semangat dan dukungannya Adikku Difania Seftiaranisa Putri Seluruh keluarga besar khususnya Mbah dan Pakde Joko

  Panji Satria Pratama

Teman-teman kimia angkatan 2012, Karina, Ida, Respati, Dheo, Joni, Jes, Reno

dan Maria terima kasih atas persahabatannya Untuk semua pembaca, semoga menjadi ilmu yang bermanfaat.

KATA PENGANTAR

  segala puji syukur kehadirat Allah SWT yang telah

  Alhamdulillah

  menyelesaikan skripsi ini untuk memenuhi sebagian persyaratan guna mencapai gelar Sarjana Sains dari Prodi Kimia FMIPA, UNS.

  Dalam penyusunan skripsi ini, penulis tidak lepas dari bimbingan, pengarahan dan bantuan dari berbagai pihak, maka pada kesempatan ini penulis menyampaikan ucapan terima kasih kepada : 1.

  Dr. Triana Kusumaningsih, M.Si selaku Kepala Program Studi Kimia FMIPA UNS.

  2. M. Widyo Wartono, M.Si selaku pembimbing I yang telah memberikan bimbingan, arahan, kesempatan dan kesabaran selama menyelesaikan skripsi.

  3. Dr.rer.nat Fajar Rakhman Wibowo, M.Si selaku pembimbing II yang telah memberikan bimbingan dan arahan selama menyelesaikan skripsi.

  4. Dr. Sayekti Wahyuningsih, M.Si selaku pembimbing akademik yang telah memberikan bimbingan dan motivasinya.

  5. Dr. Khoirina Dwi Nugrahaningtyas, S.Si., M.Si selaku ketua Laboratorium Kimia FMIPA UNS, serta laboran-laboran mas Anang dan mbak Nanik atas bantuannya selama penelitian.

  6. Seluruh Dosen di Prodi Kimia, FMIPA UNS atas ilmu yang berguna dalam menyusun skripsi.

  7. Kedua orang tua saya, Elwin Firmansyah, SH dan Sri Wahyuningsih, SH yang telah memberikan doa, semangat dan dukungannya.

  8. Adik saya Difania Seftiaranisa Putri, seluruh keluarga besar dan Panji Satria yang telah memberikan semangat dan dukungannya.

  9. Teman-teman Kimia 2012, Respati, Karin, Dheo, Jes, Joni, Ida, Maria, Mba Euodia, Mba Gesti, kakak-kakak dan adik-adik seperjuangan saya dijurusan Kimia terima kasih atas doa, semangat, bantuan dan kebersamaannya.

10. Semua pihak yang telah membantu.

  Penulis mengucapkan terima kasih untuk semua pihak yang telah berjasa kepada penulis khususnya dalam penyelesaian skripsi ini. Skripsi ini masih jauh membangun bagi kesempurnaan skripsi ini. Semoga skripsi ini dapat bermanfaat bagi pembaca.

  Surakarta, Mei 2017 Frilia Elfani Putri

  

DAFTAR ISI

  Halaman HALAMAN JUDUL.................................................................................... i HALAMAN PERNYATAAN..................................................................... iii HALAMAN ABSTRAK.............................................................................. iv HALAMAN ABSTRACT............................................................................. v HALAMAN MOTTO.................................................................................. vi PERSEMBAHAN........................................................................................ vii KATA PENGANTAR................................................................................. viii DAFTAR ISI................................................................................................ x DAFTAR TABEL........................................................................................ xiii DAFTAR GAMBAR................................................................................... xiv DAFTAR LAMPIRAN................................................................................ xvii BAB I PENDAHULUAN...........................................................................

  1 A.

  1 Latar Belakang Masalah...................................................................

  B.

  3 Perumusan Masalah.........................................................................

  1.

  3 Identifikasi Masalah....................................................................

  2.

  3 Batasan Masalah..........................................................................

  3.

  4 Rumusan Masalah.......................................................................

  C.

  4 Tujuan Penelitian.............................................................................

  D.

  4 Manfaat Penelitian...........................................................................

  BAB II LANDASAN TEORI.....................................................................

  5 A.

  5 Tinjauan Pustaka..............................................................................

  1.

  5 Tumbuhan C. soulattri.................................................................

  a.

  5 Deskripsi Tumbuhan C. soulattri............................................

  b.

  6 Manfaat Tumbuhan C. soulattri..............................................

  c.

  7 Kandungan Senyawa Kimia C. soulattri................................ 1) Kumarin..............................................................................

  7 2) Kromanon...........................................................................

  8 3) Santon.................................................................................

  8

  4) Terpenoid............................................................................

  10 5) Steroid.................................................................................

  11 2. Metode Isolasi dan Pemurnian Senyawa Bahan Alam................ 12

  Ekstraksi.................................................................................. 12 b.

  Kromatografi........................................................................... 13 1)

  Kromatografi Lapis Tipis................................................... 13 2)

  14 Kromatografi Vakum Cair (KVC)..................................... 3)

  Kromatografi Kolom Flash................................................ 15 3. Metode Elusidasi Senyawa Bahan Alam..................................... 15 a.

  15 Spektroskopi........................................................................... 1)

  15 Spektroskopi Ultraviolet-visible (UV-Vis)........................

  2) Spektroskopi Fourier Transform Infra Red (FTIR)...........

  16

  3) Spektroskopi NMR............................................................

  16

  1 a. Spektroskopi H NMR...................................................

  17

  13 b. Spektroskopi C NMR.................................................

  18 c. HSQC (Heteronuclear Single Quantum Correlation)...

  19 d.

  19 HMBC (Heteronuclear Multiple Bond Correlation)....

  B.

  Kerangka Pemikiran......................................................................... 19 C. Hipotesis........................................................................................... 20 BAB III METODOLOGI PENELITIAN...................................................

  21 A.

  21 Metodologi penelitian......................................................................

  B.

  21 Tempat dan Waktu Penelitian..........................................................

  C.

  Alat dan Bahan................................................................................. 21 1.

  21 Alat..............................................................................................

  2. Bahan........................................................................................... 22 D.

  23 Prosedur Penelitian..........................................................................

  1. Persiapan Sampel......................................................................... 23 2.

  23 Isolasi Senyawa dari daun C. soulattri........................................

  3.

  23 Fraksinasi dan Pemurnian Senyawa............................................

  a.

  Kromatografi Vakum Cair (KVC).......................................... 23 b.

  24 Kromatografi Kolom Flash....................................................

  4. Uji Kualitatif dengan pereaksi Lieberman Burchard...................

  24 5. Elusidasi Struktur Senyawa.........................................................

  25 E. Teknik Analisis data......................................................................... 25 A.

  27 Isolasi, Fraksinasi dan Purifikasi Senyawa......................................

  B. 3.....................................................................

  34 Elusidasi Stuktur Senyawa Fraksi E 1. Analisis data UV.......................................................................... 34 2.

  Analisis data FTIR....................................................................... 35 3.

  37 Analisis data NMR......................................................................

  BAB V KESIMPULAN DAN SARAN......................................................

  61 A.

  61 Kesimpulan......................................................................................

  B.

  Saran................................................................................................. 61 DAFTAR PUSTAKA..................................................................................

  62 LAMPIRAN.................................................................................................

  67

  

DAFTAR TABEL

  Halaman Inframerah

  16 ….............................................................................

  

1

Tabel 2. Pergeseran Kimia Proton H yang Khas (Relatif terhadap Tetrametilsilana/TMS)...............................................................

  17

  13 Tabel 3. Pergeseran Kimia pada spektra C NMR.................................

  18

  13 Tabel 4. Sinyal Karbon C NMR ...........................................................

  38 Tabel 5. Nilai geseran kimia, multiplisitas dan jenis proton spektrum

  1 H NMR.....................................................................................

  41 Tabel 6. Korelasi proton dan karbon dari data HSQC dan jenis atom karbon........................................................................................

  45 Tabel 7. Korelasi proton dengan karbon tetangga berjarak 2-3 ikatan dari data HMBC.........................................................................

  47

  1

  13 Tabel 8. Perbandingan data H NMR dan C NMR senyawa 1 dengan senyawa pembanding.................................................................

  58

  1

  13 Tabel 9. Perbandingan data H NMR dan C NMR senyawa 2 dengan senyawa pembanding.................................................................

  59

  

DAFTAR GAMBAR

  12 Gambar 13. Ekstrak Kental daun C. soulattri.............................................. 27 Gambar 14. Diagram massa eluat KVC I dan KVC II................................

  32 Gambar 19. Hasil Uji KLT Fraksi gabungan A-D hasil Kromatografi kolom flash ke-2 dengan Eluen n-heksan : Etil asetat (8:2)..........................................................................................

  31 Gambar 18. Hasil Uji KLT Fraksi 1-17 hasil Kromatografi kolom flash ke-2 dengan Eluen n-heksan : Etil asetat (9:1)........................

  30 Gambar 17. Hasil Uji Hasil Uji KLT Fraksi gabungan A-D dari kromatografi kolom flash dengan Eluen n-heksan : Etil asetat (9:1)................................................................................

  29 Gambar 16. Spot tunggal non polar sebelum dan sesudah ditambah pereaksi lieberman burchard....................................................

  2 ..................................................................................

  )

  4

  28 Gambar 15. Hasil Uji KLT Fraksi hasil KVC I dan II dengan Eluen n- heksana : Etil asetat (9,5:0,5) dengan penampak bercak Ce(SO

  11 Gambar 11. Kerangka dasar steroid............................................................. 11 Gambar 12. Senyawa golongan steroid.......................................................

  Halaman Gambar 2. Kerangka dasar kumarin..........................................................

  10 Gambar 10. Senyawa golongan terpenoid...................................................

  10 Gambar 9. Kerangka dasar triterpenoid.....................................................

  9 Gambar 8. Struktur senyawa mirsena........................................................

  8 Gambar 7. Senyawa golongan santon........................................................

  8 Gambar 6. Kerangka dasar santon.............................................................

  8 Gambar 5. Senyawa golongan kromanon..................................................

  7 Gambar 4. Kerangka dasar kromanon.......................................................

  7 Gambar 3. Senyawa golongan kumarin.....................................................

  32

  Gambar 20. Uji kemurnian fraksi pada lampu UV dan setelah disemprot dengan Ce(SO

  46 Gambar 30. Korelasi proton  H 5,71 ppm dengan karbon

  54 Gambar 38. Nilai pergeseran karbon pada rantai samping..........................

  52 Gambar 37. Korelasi proton dengan karbon pada struktur kerangka dasar.........................................................................................

  52 Gambar 36. Korelasi proton  H 0,71 ppm dan  H 0,70 ppm dengan karbon tetangga pada senyawa 1 dan 2....................................

  51 Gambar 35. Korelasi proton  H 1,17 ppm dengan karbon tetangga pada senyawa 1 dan 2.......................................................................

   H 1,17 ppm pada HSQC.......................................................................

  50 Gambar 34. Korelasi karbon  C 17,49 ppm dengan proton

  50 Gambar 33. Korelasi proton  H 2,40; 2,34 dan  H 1,67; 2,02 ppm dengan karbon tetangga........................................................................

  49 Gambar 32. Korelasi proton  H 5,71 ppm dan  H 2,27; 2,37 ppm dengan karbon tetangga........................................................................

  48 Gambar 31. Korelasi proton  H 2,37 ppm dengan karbon  C 123,83; 38,72; 32,13 dan 32,15 ppm dari data HMBC.........................

   C 34,09; 33,07 dan 38,72 ppm dari data HMBC..............................................

  Gambar 29. Spektrum HMBC senyawa E 3 .................................................

  4 ) 2 dengan 2 eluen yang berbeda......................

  3 .......................................... 44

  42 Gambar 28. Spektrum HSQC pada senyawa E

  40 Gambar 27. Puncak atom karbon  C 19,10; 19,13; 24,30; 24,36; 39,62; 39,72; 171,92 dan 171,96 ppm................................................

  1 H NMR isolat fraksi E 3 .............................................

  37 Gambar 26. Spektra

  13 C NMR senyawa isolat fraksi..................................

  36 Gambar 25. Spektra

  

3

.....................................................

  35 Gambar 24. Spektra FTIR dari fraksi E

  34 Gambar 23. Gugus kromofor pada steroid..................................................

  33 Gambar 21. Senyawa isolat sebelum dan sesudah ditambahkan pereaksi Gambar 22. Spektra UV-Vis dari fraksi E 3 .................................................

  55

  Gambar 39. Nilai pergeseran proton pada rantai samping..........................

  55 Gambar 40. Hubungan korelasi proton dengan karbon antara kerangka dasar steroid dengan rantai samping yang tersubstitusi pada Gambar 41. Nilai pergeseran kimia proton (merah) dan karbon (hitam) pada senyawa E

  3 secara eksperimen........................................

  57 Gambar 42. Struktur senyawa 4-stigmastena-3-on dan 4,22 stigmastadiena-3-on.................................................................

  60