ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR KIMIA SENYAWA BIOAKTIF ANTI KANKER DARI BUAH TUMBUHAN BAWANG HUTAN (Scorodocarpus borneensis Becc) DISERTASI

  

ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR KIMIA SENYAWA

BIOAKTIF ANTI KANKER DARI BUAH

TUMBUHAN BAWANG HUTAN

(Scorodocarpus borneensis Becc)

DISERTASI

  

Oleh

RUDI KARTIKA

108103004/KIM

  

ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR KIMIA SENYAWA

BIOAKTIF ANTI KANKER DARI BUAH

TUMBUHAN BAWANG HUTAN

(Scorodocarpus borneensis Becc)

DISERTASI

  Untuk memperoleh gelar Doktor dalam Ilmu Kimia pada Universitas Sumatera Utara dibawah pimpinan Rektor Universitas Sumatera Utara

  Prof. Dr. dr. Syahril Pasaribu, DTM&H, M.Sc (CTM), Sp. A(K) untuk dipertahankan dihadapan Sidang Terbuka Promosi Doktor di Universitas Sumatera Utara ,Medan

  

Oleh

RUDI KARTIKA

108103004/KIM

  PROMOTOR Prof. Dr. Tonel Barus Guru Besar Kimia Bahan Alam

  Fakultas MIPA USU CO-PROMOTOR

  Prof.Dr. Partomuan Simanjuntak MSc Guru Besar Kimia Bahan Alam Puslit Bioteknologi

Lembaga Ilmu Pengetahuan Indonesia (LIPI) Cibinong

Dr.H. Ribu Surbakti MS

  Lektor Kepala Biokimia Fakultas MIPA USU

  Telah diuji dan dinyatakan lulus pada Tanggal : 17 Juni 2013 Panitia Penguji : Ketua Komisi Penguji :

  Prof. Dr. Tonel Barus Guru Besar Kimia Bahan Alam Fakultas MIPA Universitas Sumatera Utara

  Anggota Komisi Penguji : 1.

  Prof. (Ris) Dr. Partomuan Simanjuntak MSc Guru Besar Kimia Bahan Alam Puslit Bioteknologi Lembaga Ilmu Pengetahuan Indonesia (LIPI) Cibinong 2.

  Dr.H. Ribu Surbakti MS Lektor Kepala Biokimia Fakultas MIPA Universitas Sumatera Utara 3.

  Prof. Dr. Jamaran Kaban, M.Sc Guru Besar Kimia Organik Fakultas MIPA Universitas Sumatera Utara 4.

  Prof. Basuki Wirjosentono, MS, Ph.D Guru Besar Kimia Polimer Fakultas MIPA Universitas Sumatera Utara 5.

  Prof. Dr. Yunazar Manjang Guru Besar Kimia Bahan Alam Fakultas MIPA Universitas Andalas

  

Judul : ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR KIMIA

SENYAWA BIOAKTIF ANTI KANKER DARI BUAH TUMBUHAN BAWANG HUTAN (Scorodocarpus borneensis Becc)

  Nama Mahasiswa : RUDI KARTIKA Nomor Pokok : 108103004/KIM Program Studi : S3 Ilmu Kimia

Menyetujui

Komisi Pembimbing

  

Prof. Dr. Tonel Barus

Promotor

Prof. (Ris) Dr. Partomuan Simanjuntak MSc. Dr.H. Ribu Surbakti MS.

  Co-Promotor Co-Promotor

Mengetahui

Ketua Program Studi S3 Ilmu Kimia Dekan FMIPA USU

PERNYATAAN ORISINALITAS

  

ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR KIMIA SENYAWA BIOAKTIF

ANTI KANKER DARI BUAH TUMBUHAN BAWANG HUTAN

(Scorodocarpus borneensis Becc)

DISERTASI

  Dengan ini saya nyataka nahwa saya mengakui semua kaya disertasi ini adalah hasil kerja saya sendiri kecuali kutipan dan ringkasan yang tiap satunya telah dijelaskan sumbernya dengan benar.

  Medan, Juni 2013 Rudi Kartika NIM. 108103004

  

PERNYATAAN PERSETUJUAN PUBLIKASI KARYA ILMIAH

UNTUK KEPENTINGAN AKADEMIS

  Sebagai sivitas akademika Universitas Sumatera Utara, saya yang bertanda tangan dibawah ini : Nama : Rudi Kartika NIM : 108103004/KIM Program Studi : Ilmu Kimia Jenis karya Ilmiah : Disertasi

  Demi pengembangan ilmu pengetahuan, menyetujui untuk memberikan kepada Universitas Sumatera Utara Hak Bebas Royalti Non-Ekslusif (Non-Exclusive Royalty

  Free Right ) atas Disertasi saya yang berjudul :

Isolasi Dan Elusidasi Struktur Kimia Senyawa Bioaktif Anti Kanker

Dari Buah Tumbuhan Bawang Hutan (Scorodocarpus borneensis Becc)

  Beserta perangkat yang ada. Dengan Hak Bebas Royalti ini, Universitas Sumatera Utara berhak menyimpan, mengalih media, memformat, mengelola dalam bentuk

  

data-base, merawat dan mempublikasikan Tesis saya tanpa meminta izin dari saya

  selama tetap mencantumkan nama saya sebagai penulis dan sebagai pemegang dan atau sebagai pemilik hak cipta. Demikian pernyataan ini dibuat dengan sebenarnya.

  Medan, Juni 2013 Rudi Kartika NIM. 108103004

  

ISOLATION AND ELUSIDATION OF BIOACTIVE COMPOUND CHEMICAL

STRUCTURE OF ANTI-CANCER FROM FRUITS OF FORESTRY ONION

(Scorodocarpus borneensis Becc)

ABSTRACT

  

Forestry onion (Scrodocampus borneensis Becc) is growth in east kalimantan and

riau which is a community used as diare medicine because of alkaloid compounds.

That research was doing isolation and getting chemical structure from activity of anti

cancer compound L 1210 . That isolation has been maseration process with fruit of

forestry onion. That result do partition and then be analyzed coloumn

chromatography with stationary phase is silica gel and mobile phase is n-hexane and

ethyl acetat. After that coloumn chromatography find two alkaloid compounds and

  1

  13 then do identify with UV, FTIR, NMR-

  H, NMR- C DEPT, and NMR-2D (COSY,

HMQC, and HMBC). That compounds called as Dehidroksi Scorordocarpin B had

activity of anticancer L 1210 with IC 50 of 1,7053 µg/mL Scorodocarpin B had been activity of anticancer L 1210 with IC

  50 of 1,1061 µg/mL.

  

Keywords: Forestry Onions, Dehidroksi Scorodocarpin B, Scorodocarpin B,

anticancer

  

ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR KIMIA SENYAWA BIOAKTIF

ANTI KANKER DARI BUAH TUMBUHAN BAWANG HUTAN

(Scorodocarpus borneensis Becc)

ABSTRAK

  Bawang hutan (Scorodocarpus borneensis Becc) adalah tanaman yang tumbuh di Kalimantan Timur dan Riau yang secara tradisional digunakan masyarakat sebagai obat diare dan diketahui mengandung senyawa alkaloid. Pada penelitian ini dilakukan isolasi dan penentuan struktur kimia pada senyawa yang memiliki aktifitas antikanker L 1210 . Isolasi dilakukan dengan maserasi buah bawang hutan, lalu dipartisi dan dikromatografi kolom dengan fasa diam silika gel dan fasa gerak n-heksana dan etil asetat. Hasil kromatografi kolom ditemukan dua senyawa alkaloid yang dilanjutkan

  1

  13

  dengan identifikasi dengan analisis UV, FT-IR, NMR-

  H, NMR- C DEPT, dan NMR-2D (COSY, HMQC, dan HMBC). Senyawa yang ditemukan tersebut dinyatakan sebagai Dehidroksi Scorordocarpin B dengan memiliki aktivitas antikanker L 1210 dengan IC

  50 sebesar 1,7053 µg/mL, dan Scorodocarpin B dengan memiliki aktivitas antikanker L dengan IC sebesar 1,1061 µg/mL.

  1210

  50 Kata Kunci : Bawang Hutan, Dehidroksi Scorodocarpin B, Scorodocarpin B, Antikanker.

KATA PENGANTAR

  Pertama-tama penulis panjatkan puji dan syukur kehadirat Allah SWT atas segala limpahan rahmat dan karunia-Nya sehingga disertasi yang berjudul

  “Isolasi

dan Elusidasi Struktur Kimia Senyawa Bioaktif Anti Kanker Dari Buah

Tumbuhan Bawang Hutan (Scorodocarpus borneensis becc)” ini dapat diselesaikan.

  Dengan diselesaikannya disertasi ini, penulis menyampaikan rasa hormat dan terima kasih serta penghargaan yang setinggi-tingginya kepada :

  1. Rektor Universitas Sumatera Utara Prof. Dr. dr. Syahril Pasaribu, DTM&H, M.Sc (CTM), Sp. A(K), yang telah memberikan kesempatan kepada saya untuk mengikuti Program Studi S3 Ilmu Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Sumatera Utara Medan ini.

  2. Dekan Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sumatera Utara Dr. Sutarman, M.Sc, yang telah memberikan kesempatan dan kepercayaan kepada saya untuk menjadi peserta Program Studi S3 Ilmu Kimia Angkatan 2010.

  3. Ketua Program Studi S3 Ilmu Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Sumatera Utara Prof. Basuki Wirjosentono, MS, Ph.D, dan Sekretaris Program Studi Magister Ilmu Kimia Dr. Hamonangan, M.Sc yang telah memberikan dorongan kepada saya untuk dapat segera menyelesaikan Program Studi S3 Ilmu Kimia ini.

  4. Dengan tulus dan ikhlas penulis mengucapkan terima kasih kepada Promotor saya Prof. Dr. Tonel Barus, Co-Promotor Prof. (Ris) Dr. Partomuan Simanjuntak

  5. Tim penguji saya Prof. Dr. Jamaran Kaban, M.Sc, Prof. Basuki Wirjosentono, MS, Ph.D, dan Prof. Dr. Yunazar Manjang saya ucapkan terima kasih yang tidak terhingga atas kesediaan beliau untuk memberikan penilaian maupun saran-saran untuk perbaikan dan penyempurnaan disertasi saya.

  6. Rektor Universitas Mulawarman Prof. Dr.H. Zamruddin Hasid, SU., yang telah memberikan kesempatan kepada saya mengikuti Program Studi S3 Ilmu Kimia serta bantuan biaya perkuliahan.

  7. Dekan Fakultas MIPA Universitas Mulawarman Drs. Sudrajat SU., atas segala bantuan, ijin, dan semangat yang diberikan kepada saya untuk dapat segera menyelesaikan Program Studi S3 Ilmu Kimia.

  8. Gubernur Kalimantan Timur yang telah memberikan bantuan stimulan penelitian tugas akhir melalui program “Kaltim Cemerlang”.

  9. Kepala Pusat Penelitian Bioteknologi LIPI di Cibinong Dr. Witjaksono, M.Sc., yang telah memberikan ijin penelitian dan juga kepada Bustanussalam S.Si, M.Si dan Fauzi Rahman STP staf di Laboratorium Kimia Bahan Alam, Puslit Bioteknologi - LIPI yang telah membantu selama melakukan penelitian.

  10. Prof. Hirotaka Shibuya yang telah membantu dalam penelusuran senyawa baru melalui Scifinder pada Chemical Abstract Society (CAS) secara online.

  11. Dra. Ernawati Simanjuntak M.Si dan Yumna staf Laboratorium KESDA Propinsi DKI Jakarta yang telah membantu dalam penelitian pengambilan data LC-MS.

  12. Pimpinan beserta staf di Laboratorium Kimia, Pusat Penelitian Kimia LIPI Serpong yang telah membantu dalam penelitian pengambilan data NMR.

  13. Pimpinan dan staf PPLH Universitas Mulawarman, Pimpinan dan staf Laboratorium Terpadu Universitas Mulawarman yang juga telah membantu

  15. Kepala, staf, dan asisten laboratorium Biokimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam USU Medan.

  16. Semua teman sejawat dan peserta Program Studi S2 dan S3 llmu Kimia Fakultas MIPA Universitas Sumatera Utara yang memberikan dukungan sehingga disertasi ini dapat diselesaikan dengan baik.

  Pada saat ini tidak lupa saya mengucapkan rasa terima kasih yang sedalam- dalamnya kepada orang tua saya Abdullah dan Sa’anah atas jasa-jasanya yang telah melahirkan, membesarkan, dan mendidik saya dengan sepenuh hati serta memberikan dorongan kepada saya untuk terus belajar sehingga saya dapat mencapai tingkat pendidikan seperti sekarang ini.

  Kepada kedua mertua saya Alm. Tugiman K.S dan Kapsah, istri saya Hj. Yusnelly, anak-anak saya Arya Pratama dan Liza Kartika yang telah memberikan bantuan moril dan semangat sehingga saya dapat menyelesaikan disertasi ini.

  Akhirnya kepada semua pihak yang telah banyak membantu baik langsung maupun tidak langsung, hanya Allah SWT yang mampu memberikan balasan terbaik. Mudah-mudahan disertasi ini dapat memberi sumbangan yang berharga bagi perkembangan ilmu kimia. Semoga Allah SWT senantiasa memberikan rahmat dan hidayah-Nya kepada kita semua. Amin.

  Hormat Penulis, Rudi Kartika

RIWAYAT HIDUP

  Penulis dilahirkan pada tanggal 5 Februari 1967 di Medan, anak dari Abdullah dan Sa’anah merupakan anak pertama dari empat bersaudara. Penulis memiliki istri bernama Hj. Yusnelly dan dua orang anak bernama Araya pratama dan Liza Kartika.

  Penulis menjalani pendidikan SD Negeri 060822 di Medan dari tahun 1974 sampai dengan tahun 1980, kemudian pendidikan SMP Negeri 4 Medan dari tahun 1980 sampai dengan tahun 1983, dan selanjutnya SMA Negeri 6 Medan dari tahun 1983 sampai dengan tahun 1986. Penulis kemudian melanjutkan pendidikan perguruan tinggi pada tahun 1986 di Universitas Sumatera Utara, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Jurusan Kimia. Penulis lulus sebagai sarjana kimia dengan penelitian di bidang Biokimia dari tahun 1992, dan penulis pernah menjadi koordinator assisten di Laboratorium Biokimia FMIPA USU.

  Penulis melanjutkan pendidikan program pasca sarjana di Intitut Pertanian Bogor dalam program studi Bioteknologi dari tahun 1997 sampai dengan 1999. Selanjutnya pada tahun 2010 penulis mengikuti Program Doktor (S3) Ilmu Kimia pada Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sumatera Utara.

  Penulis pernah bekerja sebagai tenaga pengajar di Bimbingan Test Bina Siswa Jaya Medan pada tahun 1988 sampai dengan tahun 1994. Bekerja sebagai tenaga pengajar dan Kepala Laboratorium Kimia Akademi Analis Kesehatan pada tahun 1990 sampai dengan tahun 1994. Dan sebagai tenaga operator PT. Aribhawana Utama Medan pada tahun 1994. Selanjutnya pindah bekerja di Kalimantan Timur sebagai tenaga pengajar kimia FKIP Universitas Mulawarman pada tahun 1994 sampai dengan 2001. Dan bekerja sebagai tenaga pengajar kimia FMIPA Universitas

  

DAFTAR ISI

ABSTRACT i ABSTRAK ii KATA PENGANTAR iii RIWAYAT HIDUP . vi DAFTAR ISI vii DAFTAR TABEL xi DAFTAR GAMBAR xii DAFTAR LAMPIRAN xvii

BAB 1 PENDAHULUAN

  1

  1. Latar Belakang

  1

  2. Perumusan Masalah

  4

  3. Tujuan Penelitian

  4

  4. Manfaat Penelitian

  4

  5. Hipotesis Penelitian

  5

  6. Metodologi Penelitian

  5

  7. Lokasi Penelitian

  6 BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA

   7

  2.1 Sistematika Tumbuhan Bawang Hutan (Scorodocarpus

  borneensis Becc)

  7

  2.1.1 Kandungan Kimia Aktif Biologis Tumbuhan Bawang Hutan

  9

  2.3 Kanker Darah/Leukimia dan Jenis-Jenisnya

  26

  2.3.1 Leukimia Akut

  27

  2.3.2 Leukimia Kronis

  29

  2.3.3 Mekanisme Penghambatan Sel Leukimia

  30

  2.4 Lini Sel L1210

  33

  2.5 Peran Antioksidan Dalam Memutus Reaksi Berantai Radikal Bebas Serta Jenis-Jenisnya

  35

  1. Obat Antikanker 37 2.

  43 Metode Penentuan Struktur Kimia

  2.7.1 Spektrofotometri UV-Vis

  43

  2.7.2

  44 Spektrofotometri Infra Merah

  2.7.3

  44 Spektrometri Resonansi Magnetik Inti (RMI)

  2.7.4

  46 Kromatografi Cair – Spektrometri Massa (KC-SM)

BAB 3 METODE PENELITIAN

   47

  3.1 Bahan-Bahan

  47

  3.2 Alat-Alat

  47

  3.3 Prosedur Kerja

  48

3.3.1 Persiapan Sampel Buah Bawang Hutan, Isolasi dan

  Pemurnian Senyawa Aktif

  48

  3.3.1.1 Pembuatan Ekstraksi Etanol Dari Buah Bawang Hutan Secara Maserasi

  48

  3.3.1.2 Partisi Ekstraksi Etanol Dengan n-Heksana – Air 48

  3.3.1.3 Pemurnian Senyawa Aktif Dengan Kromatorafi Kolom

  49

  3.3.1.4

  49 Kromatorafi Kolom Pertama Untuk Fraksi 8

  3.3.1.2

  50 Identifikasi Golongan Steroid dan Triterpenoid.

3.3.1.3 Identifikasi Golongan Flavonoid, Saponin, Tannin,

  Dan Kuinon

  50

  3.3.3 Uji Antioksidan 1,1-Di Phenil-2-Picryl Hidrazil (DPPH) Dengan Metode Peredaman Radikal Bebas

  51

  3.3.4 Uji Leukimia Ekstrak Buah Bawang Hutan Pada Lini Sel L 1210

  53

  3.3.4.1 Medium Untuk Pertumbuhan Sel

  53

  3.3.4.2 Cara Penyediaan Sel Untuk Uji Aktivitas Antikanker

  53

  3.3.4.3 Uji Aktivitas Antikanker Ekstrak Buah Bawang Hutan Pada Lini Sel L 1210

  54

  3.3.5 Identifikasi Komponen Kimia Buah Bawang Hutan Yang Memiliki Aktivitas Antikanker

  54

  3.3.6 Pengukuran Data UV, IR, NMR, dan MS

  55

  3.4 Skema Penelitian

  56 BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN

   58

  4.1 Determinasi Tanaman

  58

  4.2 Pembuatan Ekstrak Etanol dan Partisi

  58

  4.3 Uji Antioksidan Dari Hasil Partisi Dengan Metode Peredaman Radikal Bebas

  59

  4.4 Pemurnian Dengan Kromatografi Kolom

  59

  4.4.1

  61 Hasil Kromatografi Kolom Pertama Untuk Fraksi 8

  4.4.2 Hasil Kromatografi Kolom Kedua Untuk Fraksi 9

  62

  4.5 Identifikasi Struktur Kimia Isolat 8.4.1

  64

  4.5.1 Hasil Analisis Spektrofotometer Ultraviolet Isolat 8.4.1

  64

  4.5.3.3 Spektra NMR 2 Dimensi (HMQC; COSY dan HMBC) Untuk Isolat 8.4.1

  84

  4.5.4 Hasil Analisis Spektrometer Massa (MS) Isolat 8.4.1 104

  4.6 Identifikasi Struktur Kimia Isolat 9.4.2 110

  4.6.1 Hasil Analisis Spektrofotometer Ultraviolet Isolat 9.4.2 110

  4.6.2 Hasil Analisis Spektrofotometer FTIR Isolat 9.4.2 110

  1

  13

  4.6.3 Hasil Analisis Data Spektra H C

• –NMR dan –NMR Isolat 9.4.2

  112

  1

  4.6.3.1 Spektra H-NMR Untuk Isolat 9.4.2 112

  13

  4.6.3.2 Spektra C-NMR Untuk Isolat 9.4.2 118

  4.6.3.3 Spektra NMR 2 Dimensi (HMQC, COSY dan HMBC) Untuk Isolat 9.4.2 126

  4.6.4 Hasil Analisis Spektrometer Massa (MS) Isolat 9.4.2 150

BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN 156

  5.1 Kesimpulan 156

  5.2 Saran 157

DAFTAR PUSTAKA

   158 LAMPIRAN 162

  4.14 Perbandingan pergeseran kimia (proton dan karbon) untuk senyawa isolat 9.4.2 dengan Scorodocarpin B 154

  4.10 Korelasi pergeseran kimia karbon

  4.7 Hasil fraksinasi kromatografi kolom 2 untuk fraksi 9

  62

  4.8 Hasil uji aktivitas antioksidan pada fraksi 9

  62

  4.9 Data hasil spektrum FTIR Isolat 8.4.1

  65

  

13

C dan

  4.6 Hasil uji aktivitas antioksidan pada fraksi 8

  1 H

  83

  4.11 Perbandingan pergeseran kimia (proton dan karbon) untuk senyawa isolat 8.4.1 dengan Scorodocarpin B 109

  4.12 Data hasil spektrum FTIR isolat 9.4.2 111

  4.13 Korelasi pergeseran kimia karbon

  

13

C dan

  1 H

  61

  61

  

DAFTAR TABEL

Nomor Judul Tabel Hal

  2.4 Beberapa obat antikanker yang dijual secara komersial

  2.1 Aktivitas antimikroba dari senyawa yang terdapat dalam tumbuhan bawang hutan

  9

  2.2 Perbedaan antara sel normal dengan sel kanker

  25

  2.3 Obat antikanker dan penggolongannya

  38

  39

  4.5 Hasil fraksinasi kromatografi kolom 1 untuk fraksi 8

  4.1 Hasil bobot sampel yang dipartisi

  58

  4.2 Hasil uji aktivitas antioksidan hasil partisi

  59

  4.3 Hasil kromatografi kolom menggunakan eluen (n-heksana : etil asetat) 60

  4.4 Hasil uji aktivitas antioksidan pada fraksi n-heksana

  60

• – NMR untuk isolat 8.4.1 berdasarkan RMI 2 D HMQC
• – NMR untuk isolat 9.4.2 berdasarkan RMI 2 D HMQC 126

2.4 Struktur kimia β-amyrin

  32

  2.13 Mekanisme reaksi Folat menjadi Tetrahidrofolat (THF)

  31

  2.14 Reaksi dalam bentuk ion asam amino

  32

  2.15 Reaksi dalam bentuk asam amino

  32

  2.16 Struktur kimia Predmison

  2.17 Struktur kimia D-4-amino-N

  24

  10

  34

  2.18 Struktur kimia a) Diphenylpicrylhydrazyl (radikal bebas)

  37

  b) Diphenylpicrylhydrazyl (tereduksi)

  37

  3.1 Diagram kerja isolasi buah bawang hutan

  56

  2.12 Mekanisme reaksi 6-Merkaptopurin menjadi 6-Merkaptopurin ribosit 30

  2.11 Pembelahan sel kanker

  

DAFTAR GAMBAR

Nomor Judul Gambar Hal

  2.5 Struktur kimia Vinblastine dan Vincristine

  2.1 Tumbuhan bawang hutan (Scorodocarpus borneensis Becc)

  8

  2.2 Buah dari tumbuhan bawang hutan

  8

  2.3 Struktur kimia senyawa sesquiterpen dan beberapa alkaloid dari tanaman Scorodocarpus borneensis

  10

  11

  12

  24

  2.6 Reaksi penghambatan rantai DNA yang mengandung Adenin, Guanin, dan Sitosin

  13

  2.7 Mekanisme terbentuknya sel kanker

  15

  2.8 Pembelahan sel normal dengan metode semi konservatif

  18

  2.9 Pembelahan sel tidak terkendali dengan metode fragmentasi Okazaki 21

  2.10 Pembelahan sel normal

• metil pteroil asam glutamat

  

Nomor Judul Gambar Hal

  85

  4.16 Spektra RMI D EPT untuk isolat 8.4.1 (δC 111,0 - 130,0 ppm)

  80

  4.17 Spektra RMI DEPT untuk isolat 8.4.1 (δC 14,31 - 40,0 ppm)

  81

  4.18 Spektra RMI DEPT untuk isolat 8.4.1 (δC 29,40 - 30,2 ppm)

  82

  4.19 Spektra RMI 2D HMQC untuk isolat 8.4.1 (δH 0 - 8,0 dan δC 0 - 200 ppm)

  4.20 Spektra RMI 2D HMQC untuk isolat 8.4.1 (δH 7,0 - 7,6 dan δC

  4.15 Spektra RMI DEPT untuk isolat 8.4.1 (δC 14,31 - 40,0 ppm)

  111,41 - 122,40 ppm)

  86

  4.21 Spektra RMI 2D HMQC untuk isolat 8.4.1 (δH 3,59 - 5,36 dan δC

  39,80 - 130,09 ppm)

  87

  4.22 Spektra RMI 2D HMQC untuk isolat 8.4.1 (δH 0,87 - 2,99 dan δC

  14,31 - 37,11 ppm)

  79

  78

  4.5 Spektra RMI proton untuk isolat 8.4.1 (δH 0,86 - 8,23 ppm)

  73

  68

  4.6 Spektra RMI proton untuk isolat 8.4.1 (δH 2,9 - 5,5 ppm)

  69 4.7 Spektra RMI proton untuk isolat 8.4. 1 (δH 7,03 - 8,14 ppm)

  70

  4.8 Spektra RMI karbon untuk isolat 8.4.1 (δC 0,0 - 200 ppm)

  72

  4.9 Spektra RMI karbon untuk isolat 8.4.1 (δC 14,31 - 39,80 ppm)

  4.10 Spektra RMI karbon untuk isolat 8.4.1 (δC 110 - 173,33 ppm)

  4.14 Spektra RMI D EPT untuk isolat 8.4.1 (δC 14,31 - 40,0 ppm)

  74

  4.11 Spektra RMI kar bon untuk isolat 8.4.1 (δC 29,40 - 30,2 ppm)

  75

  4.12 Spektra RMI D EPT untuk isolat 8.4.1 (δC 0 - 170 ppm)

  76

  4.13 Spektra RMI DEPT untuk isolat 8.4.1 (δC 110 - 170 ppm)

  77

  88

  

Nomor Judul Gambar Hal

  97

  22,87 - 37,11 ppm) 103

  4.37 Spektra RMI 2D HMBC untuk isolat 8.4.1 (δH 0,88 - 2,98 dan δC

  25,55 - 39,80 ppm) 102

  4.36 Spektra RMI 2D HMBC untuk isolat 8.4.1 (δH 2,98 - 5,35 dan δC

  161,0 - 178 ppm) 101

  4.35 Spektra RMI 2D HMBC untuk isolat 8.4.1 (δH 2,09 - 3,60 dan δC

  111,41 - 130,09 ppm) 100

  4.34 Spektra RMI 2D HMBC untuk isolat 8.4.1 (δH 2,02 - 3,60 dan δC

  99

  127,53 - 138,0 ppm)

  4.33 Spektra RMI 2D HMBC untuk isolat 8.4.1 (δH 7,03 - 7,61 dan δC

  98

  111,41 - 122,40 ppm)

  4.32 Spektra RMI 2D HMBC untuk isolat 8.4.1 (δH 6,9 - 7,61 dan δC

  27,0 - 35 ppm)

  4.26 Spektra RMI 2D COSY untuk isolat 8.4.1 (δH 7,0 - 8,2 dan δH

  4.31 Spektra RMI 2D HMBC untuk isolat 8.4.1 (δH 1,2 - 1,6 dan δC

  96

  0,0 - 140 ppm)

  4.30 Spektra RMI 2D HMBC untuk isolat 8.4.1 (δH 0,0 - 8,0 dan δC

  95

  4.29 Hasil analisis spektra HMBC untuk senyawa isolat 8.4.1

  94

  0,80 - 2,09 ppm)

  4.28 Spektra RMI 2D COSY untuk isolat 8.4.1 (δH 0,88 - 2,09 dan δH

  93

  2,00 - 5,35 ppm)

  4.27 Spektra RMI 2D COSY untuk isolat 8.4.1 (δH 2,02 - 5,35 dan δH

  92

  7,03 - 8,2 ppm)

  4.38 Spektra massa untuk isolat 8.4.1 (Instrumen LC-MS) 104

  

Nomor Judul Gambar Hal

  4.55 Spektra RMI DEPT untuk isolat 9.4.2 (δC 14,30 - 39,86 ppm)

  4.61 Spektra RMI 2D COSY untuk isolat 9.4.2 (δH 2,00 - 5,65 ppm)

  4.60 Hasil analisis spektra COSY untuk senyawa isolat 9.4.2 131

  130

  4.59 Spektra RMI 2D HMQC untuk isolat 9.4.2 (δH 0,88 -1,28 dan δC 14,31 - 29,51 ppm)

  129

  4.58 Spektra RMI 2D HMQC untuk isolat 9.4.2 (δH 2,88 - 5,35 dan δC 25,64 - 39,87 ppm)

  128

  4.57 Spektra RMI 2D HMQC untuk isolat 9.4.2 (δH 5,35 - 7,19 dan δC 103,40 - 130,08 ppm)

  4.56 Spektra RMI 2D HMQC untuk isolat 9.4.2 (δH 0 - 8 dan δC 0 - 140 ppm) 127

  125

  4.54 Spektra RMI DEPT untuk isolat 9.4.2 (δC 103,40 - 173,86 ppm) 124

  4.44 Spektra RMI proton untuk isolat 9.4.2 (δH 0,86 - 8,00 ppm) 113

  4.53 Spektra RMI DEPT untuk isolat 9.4.2 (δC 14,30 - 173,86 ppm) 123

  4.52 Spektra RMI karbon untuk isolat 9.4.2 (δC 103,4 - 173,8 ppm) 122

  121

  4.51 Spektra RMI karbon untuk isolat 9.4.2 (δC 29,51 - 29,96 ppm)

  4.50 Spektra RMI karbon untuk isolat 9.4.2 (δC 14,30 - 39,86 ppm) 120

  4.49 Spektra RMI k arbon untuk isolat 9.4.2 (δC 0,18 - 173,86 ppm) 119

  4.48 Spektra RMI proton untuk isolat 9.4.2 (δH 6,96 - 8,00 ppm) 117

  4.47 Spektra RMI proton untuk isolat 9.4.2 (δH 5,35 - 6,81 ppm) 116

  4.46 Spektra RMI proton untuk isolat 9.4.2 (δH 1,9 - 3,5 ppm) 115

  4.45 Spektra RMI proton untuk isolat 9.4.2 (δH 0,86 - 1,58 ppm) 114

  132

• – 123,15 ppm)

  130,08 - 173,86 ppm) 143

  4.78 Spektra RMI 2D HMBC untuk isolat 9.4.2 (δH 1,26 - 1,57 dan δC 27,41 - 32,10 ppm)

  22,87 - 32,10 ppm) 148

  147 4.77 Spektra RMI 2D HMBC untuk isolat 9. 4.2 (δH 0,88 - 1,57 dan δC

  4.76 Spektra RMI 2D HMBC untuk isolat 9.4.2 (δH 2,00 - 2,88 dan δC 25,95 - 39,87 ppm)

  4.75 Spektra RMI 2D HMBC untuk isolat 9.4.2 (δH 3,55 - 5,35 dan δC 23 - 40 ppm) 146

  145

  4.74 Spektra RMI 2D HMBC untuk isolat 9.4.2 (δH 2,88 - 3,55 dan δC 112,06 - 130,08 ppm)

  144

  4.73 Spektra RMI 2D HMBC untuk isolat 9.4.2 (δH 2,88 - 3,55 dan δC 112, 06 ̴ 173,86 ppm)

  4.72 Spektra RMI 2D HMBC untuk isolat 9.4.2 (δH 2,00 - 2,13 dan δC

  

Nomor Judul Gambar Hal

  142

  4.71 Spektra RMI 2D HMBC untuk isolat 9.4.2 (δH 6,80 - 7,19 dan δC 128,25 - 150,20 ppm)

  141

  4.70 Spektra RMI 2D HMBC untuk isolat 9.4.2 (δH 6,97 - 7,03 dan δC 112,06

  140

  4.69 Spektra RMI 2D HMBC untuk isolat 9.4.2 (δH 0 - 8,00 dan δC 112, 44 ̴ 131,69 ppm)

  139

  4.68 Spektra RMI 2D HMBC untuk isolat 9.4.2 (δH 6,80 - 7,03 dan δC 103,40 - 112,44 ppm)

  138

  4.67 Spektra RMI 2D HMBC untuk i solat 9.4.2 (δH 6,80 - 7,03 dan δC 103,40 - 112,44 ppm)

  149