Laporan kimia organik

MODEL HIDROKARBON
ABSTRAK

BAB I
PENDAHULUAN
I.

Latar Belakang
Komponen utama minyak bumi dan gas alam yang merupakan sumber
energy terbesar, termasuk golongan hidrokarbon. Seperti tersirat pada
namanya, hidrokarbon hany mengandung karbon dan hydrogen. Ada tiga
kelompok hidrokarbon yaitu jenuh, tak jenuh, dan tak jenuh. Pembagian ini
berdasarkan pada jenis ikatan karbon-karbon. Hidrokarbon jenuh hanya
mengandung ikatan tunggal karbon-karbon. Hidrokarbon tak jenuh
mengandung ikatan karbon-karbon ganda., ganda dua atau ganda tiga, atau
keduanya. Hidrokarbon aromatic adalah kelompok khusus dari senyawa siklik
tak jenuh yang mempunyai struktur seperti benzene.
Hidrokarbon jenuh dapat berupa siklik dan asiklik, dan dinamakan
berturut-turut alkane dan sikloalkana.

II. Tujuan Praktium

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah :
1.

Dapat membuat model-model molekul senyawa organic

2.

Dapat menggambarkan struktur molekul senyawa organic dalam tiga
dimensi

3.

Memberikan gambaran isomer

III. Prinsip Percobaan
Adapun prinsip dari percobaan ini adalah model hidrokarbon yang
berupa karbon tetrahedral, alkane dan alkil, alkena dan alkuna, sikloalkana
dan isomer gugus fungi dapat digambarkan dengan menggunakan molimod
(model molekul).


BAB II
TEORI PENDUKUNG
Senyawa organic yang hanya mengandung atom karbon dan atom
hydrogen dikenal dengan nama hidrokarbon. Hidrokarbon dapat dibagi dalam tiga
kelas yaitu hidrokarbon alifatik, dalam hidrokarbon ini atom-atom karbon
berikatan satu dengan yang lain membentuk rantai dan merupakan seri homolog

dari molekul CH2. Senyawa jenis ini dapat berupa senyawa alkane, alkena, dan
alkuna. Hidrokarbon alisiklik, dalam hidrokarbon ini atom-atom karbon akan
berikatan dengan membentuk cincin. Serta hidrokarbonaromatik, senyawa lingkar
dalam senyawa ini mempunyai struktur benzene, atau senyawa yang
berhubungaan dengan benzene. Metana adalah kelompok pertama dari senyawa
alkane, yang merupakan komponen utama dari gas alam. Senyawa ini banyak
terdapat dalam perut bumi. Metana dipakai sebagai bahan bakar di rumah tangga,
industry dan pada pembangkit tenaga listrik (Riswiyanto,)
Benzene berupa molekul segienam datar dengan atom-atom karbon yang
terletak pada keenam sudutnya. Semua ikatan karbon-karbon sama panjang dan
kuatnya, sama halnya dengan semua ikatan karbon-hidrogen, dan semua sudut
CCC dan HCC adalah 120o. Jadi, setiap atom karbon terhibridisasi sp2, setiap
atom itu membentuk tiga ikatan sigma dengan dua atom karbon disebelahnya dan

dengan atom hydrogen. Susunan ini menyisakan satu orbital 2p z yang tidak
terhibridisasi pada setiap atom karbon, tegak lurus terhadap bidang molekul
benzene atau cincin benzene, satu sebutan yang sering digunakan. Sejauh ini
uraiannya menyerupai konfigurasi etilena (C2H4), kecuali dalam hal ini terdapat
enam orbital 2pz tidak terhibridisasi dalam susunan melingkar.
Karena bentuk dan orientasinya serupa, masing-masing orbital 2p z saling
tumpang tindih dengan orbital yang lain, yaitu dengan satu orbital pada setiap
atom karbon disebelahnya. Dalam molekul etilena, tumpang tindih antara dua
orbital 2pz menghasilkan satu orbital molekul ikatan dan satu molekul antiikatan,
yang terlokalisasi pada kedua atom C. Tetapi, interaksi orbital 2p z dalam benzene

mengarah pada pembentukan orbital molekul terdelokalisasi, yang tidak terbatas
diantara kedua atom bersebelahan yang saling berikatan saja, tetapi juga meluas
hingga tiga atom atau lebih. Karena itu, electron yang berada di setiap tempat
pada orbital-orbital ini bebas bergerak di seputar cincin benzene (Raymond
Chang,2004)
Alkena ialah senyawa yang mengandung ikatan karbon-karbon. Alkena
paling sederhana, yaitu etena, merupakan suatu hormone tumbuhan dan
merupakan bahan awal penting dalam pembuatan senyawa organic lain. Gugus
fungsi alkena dijumpai dalam berbagai sumber seperti jeruk limau, steroid, dan

feromon serangga. Alkena memiliki sifat fisis serupa dengan alkane. Golongan
senyawa ini kurang rapat dibandingkan air dan, karena sifatnya yang nonpolar,
alkena tidak terlalu larut di dalam air. Seperti halnya alkane, senyawa debgan
empat karbon atau kurang berwujud gas tak berwarna, sedangkan homolognya
yang lebih tinggi adalah cairan atsiri (volatile). Alkuna yaitu senyawa yang
mengandung ikatan rangkap karbon-karbon, serupa dengan alkena dalam hal sifat
fisis dan perilaku kimianya (Harold, 2003).
Variasi dalam struktur senyawa organic dapat disebabkan oleh jumlah
atom atau jenis atom dalam molekul. Tetapi variasi dalam struktur ini dapat juga
terjadi karena urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul.
Misalnya untuk rumus molekul C2H6O dapat ditulis dua rumus bangun yang
berbeda. Kedua rumus bangun ini menyatakan dua senyawa yang berlainan:
dimetil eter, suatu senyawa gas yang pernah digunakan sebagai refrigerant (gas
dalam lemari es) dan sebagai suatu gas dorong aerosol, serta etanol suatu cairan

yang digunakan sebagai pelarut dan dalam minuman beralkohol. Dua senyawa
atau lebih yang memiliki rumus molekul yang sama disebut isomer satu terhadap
yang lain. Jika senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama itu memiliki
urutan atom yang berlainan, maka mereka mempunyai struktur yang berlainan dan
disebut isomer structural satu terhadap yang lain. Dimetil eter dan etanol

merupakan contoh sepasang isomer structural (Fessenden, 1982).

BAB III
METODE PRAKTIKUM
I. Alat dan Bahan
Alat dan bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah molimod (model
Molimod
molekul).
II. Prosedur Kerja
a. Atom Karbon Tetrahedral

Diambil 1 model atom karbon,
diperhatikan tangannya.

Digambarkan kedalam 2 dimensi
dengan subtituen atom H semua.

CH4




Molimod

Diambil 1 model atom karbon,
diperhatikan tangannya.
Molimod
Digambarkan kedalam dua dimensi
dengan subtituen 2 atom H dan 2
Dibuat model untuk metana
atom C.
C2H2
CH4.
b. Alkane dan Alkil


Dihilangkan 1 atom H sehingga
menjadi metil.

CH3.


Dimasukkan atom bromide pada
subtituen kosong, digambarkan struktur
2 dimensinya dan diberikan namanya.

Bromo metana
Dipegang satu atom H, diputar,
digambarkan setiap perpindahan atom
Br.
Hasil pengamatan



Molimod

Dibuat model untuk etana posisi
stengger dan eksklip. Digambarkan
dalam 2 dimensi.

C2H6 posisi eksklip


C2H6 posisi stengger

Molimod
Molimod


Diambil 1 model atom karbon,
diperhatikan tangannya.
Dibuat model untuk Butane, C2 dan C3
dijadikan pusat. Dibuat posisi stengger dan
eksklip. Digambarkan dalam 2 dimensi.
Digambarkan kedalam 2 dimensi
dengan subtituen atom H semua.
C4H10 posisi stengger

C4H10 posisi eksklip

CH4




Molimod

Dibuat model untuk pentane dan
isomer-isomernya, digambarkan dalam
2 dimensi.

C5H12

c. Alkena dan alkuna

Molimod
Dibuat
model
untuk
C2H4.
Digambarkan dalam dua dimensi,
diberikan namanya.
Etana



Molimod

Dibuat model untuk senyawa dengan 4
atom karbon dan ikatan rangkap 2.
Dibuat
kemungkinan-kemungkinan
isomernya, diberikan namanya.
Butena



Molimod
Dibuat model C2H2. Digambarkan
dalam
dua
dimensi.
Diberikan
namanya.
Etena




Molimod

Dibuat model untuk senyawa dengan 4
atom karbon dan ikatan rangkap 3. Dibuat
kemungkinan-kemungkinan isomernya,
diberikan namanya.

Butuna
Molimod
d. Sikloalkana


Dibuat model siklopentana dan model
siklobutana. Digambarkan dalam dua
dimensi.

Siklopentana

Dibandingkan kedua sudutnya,
diperkirakan kestabilannya.

Siklobutana



Molimod

Dibuat model molekul sikloheksana.
Digambarkan dalam dua dimensi.
Dibandingkan
kestabilannya
dengan
siklopentana dan siklobutana.

Sikloheksana



Molimod

Dibuat model benzena

Benzene

Diganti satu atom H dengan
CH3. Diberikan namanya.

Toluene



Molimod
Dibuat model untuk
dimetil benzena
Dimetil Benzene

BAB IV
HASIL PENGAMATAN
I. Tabel Pengamatan
a. Atom Karbon Tetrahedral

II. Pembahasan
Senyawa organic yang hanya mengandung atom karbon dan atom
hydrogen dikenal dengan nama hidrokarbon. Hidrokarbon dapat dibagi dalam
tiga kelas yaitu hidrokarbon alifatik, senyawa jenis ini dapat berupa senyawa
alkane, alkena, dan alkuna. Hidrokarbon alisiklik, Serta hidrokarbon
aromatik, senyawa lingkar dalam senyawa ini mempunyai struktur benzene,
atau senyawa yang berhubungaan dengan benzene. Metana adalah kelompok
pertama dari senyawa alkane, yang merupakan komponen utama dari gas
alam. Variasi dalam struktur senyawa organic dapat disebabkan oleh jumlah
atom atau jenis atom dalam molekul. Tetapi variasi dalam struktur ini dapat
juga terjadi karena urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu
molekul Atom karbon, dengan nomor atom 6 mempunyai konfigurasi
elektron 1s22s22p2 memiliki elektron valensi 4 mampu membentuk ikatan
kovalen baik kovalen tunggal maupun rangkap. Empat buah elektron valensi

inilah yang disebut tangan-tangan atom karbon yang digunakan untuk
berikatan.
Pada percobaan yang pertama yaitu pada atom karbon tetrahedral,
pada atom C yang mempunyai 4 tangan, apabila pada keempat tangannya
diberi subtituen atom H semua maka akan terbentuk senyawa Metana yang
memiliki rumus molekul CH4 yang merupakan kelompok pertama dari
alkane, yang mempunyai sudut 109,5o. Sedangkan apabila pada keempat
tangan atom karbon tersebut diberi subtituen 2 atom H dan 2 atom C maka
akan terbentuk senyawa Etuna (C2H2) yang merupakan turunan dari senyawa
alkuna yang mempunyai ikatan rangkap 3 antara karbon yang satu dengan
karbon yang lainnya dan mempunyai sudut 180o.
Selanjutnya percobaan yang kedua adalah pada model Alkana dan
alkil. Pada senyawa metana yang dihilangkan satu atom H-nya akan menjadi
metil. Pada senyawa metil ini atom C masih mempunyai satu tangan yang
kosong, apabila pada tangan yang kosong tersebut dimasukkan atom bromide
maka akan terbentuk senyawa metil bromide yang mempunyai rumus
molekul CH3Br. Pada senyawa metil bromide ini atom Br dapat berpindahpindah dari tangan C yang pertama ke tangan atom C yang ke-2, ke-3, dan
ketangan C yang ke-empat hal ini disebabkan karena kadang-kadang electron
tidak selalu berasosiasi dengan ikatan tertentu sebagaimana digambarkan
melalui rumus struktur lewis.
Sedangkan pada molekul sederhana seperti etana, misalnya, sejumlah
struktur dimungkinkan sebagai konsekuensi adanya ikatan karbon-karbon.
Semua penyusunan itu dinamakan konfornasi-konformasi. Dua konformasi
pada etana yaitu stengger dan ekslip, perubahan kedua konformasi ini dapat

dilakukan dengan memutar ikatan C-C 60o. Pada etana dengan konformasi
bersilang setiap ikatan C-H dari satu atom karbon menyilang sudut H-C-H
karbon yang lain, sedangkan pada konformasi berhimpit etiap ikatan C-H dari
satu karbon berjajar dengan ikatan C-H berikutnya. Dengan memutar salah
satu karbon sebesar 60o, kita dapat mengubah konformasi bersilang menjadi
konformasi berimpit.
Konformasi bersilang dan berimpit pada etana dinamakan isomer
rotasi karena mereka dapat berubah dari bentuk yang satu ke bentk yang lain
dengan memutar ikatan karbon-karbon. Putaran pada ikatan tunggal dapat
terjadi dengan mudah karena tumpang tindih orbital sp 3diantara kedua karbon
tidak akan dipengaruhi oleh putaran ikatan. Konformasi bersilang lebih
disukai karena semua electron ikatan pada kedua karbon adalah yang terjauh
dalam penyusunan silang.
Seperti halnya pada etana pada butane juga memiliki konformasi yang
umum yaitu konformasi stangger dan ekslip. Pada butana posisi stangger dan
ekslip bisa terbentuk karena dalam butane terdapat dua gugus metil yang
relative besar, terikat pada dua karbon pusat. Dipandang dari dua karbon
pusat, hadirnya gugus-gugus metil ini menyebabkan terjadinya dua macam
konformasi. Konformasi inilah yang disebut posisi stangger dan ekslip.
Pentana dengan rumus mlekul C5H12 memiliki tiga bentuk rumus
struktur atau 3 isomer. Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus
molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda. Dengan adanya perbedaan
rumus struktur tersebut menyababkan sifat fisik dan kimianya berbeda pula
hal ini sesuai dengan kenyataan adanya tiga senyawa yang berbeda sifat
fisiknya yaitu struktur pertama di beri nama n-pentana mempunyai titik didih

36oC, struktur kedua si sebut 2 metilbutana atau isopentena mempunyai titik
didih 28oC dan struktur ketiga 2,2 di metil propana mempunyai titik didih
10oC.
Senyawa alkena merupakan deret hidrokarbon yang di berikan yang di
cirikan oleh adanya ikatan rangkap 2 yang menghubungkan 2 atom karbon
yang berdekatan. Adanya ikatan rangkap 2 pada alkena menunjukkan ketidak
jenuhan serta menunjukkan reaksi adisi. Selain itu, senyawa-senyawa alkena
juga menunjukkan adanya keisomeran geometeri (cis-trans), misalnya pada
senyawa C2H4 terdapat 3 isomer yaitu 1 butena, 2 butena dan 2 metil 1
propena.
Senyawa alkuna merupakan deret hidrokarbon yang di hubungkan
oleh ikatan rangkap 3 yang menghubungkan 2 atom kabon berdekatan.
Alkuna juga menunjukkan reaksi adisi pada alkena , dan pada alkuna adisi
terjadi dua kali . misalnya etuna jika di adisi dengan H2 maka akan
menghasilkan etena dan jika di adisi lagi dengan H 2 maka akan terbentuk
etana. Selain alkena, alkana juga dapat mengalami isomer geometri (cistrans). Contoh senyawa alkuna adalah C2H2 yang mempunyai isomer 2 butuna
dan 1 butuna.
Pada senyawa alkana, selain terdapat alkana rantai lurus, rantai
bercabang juga terdapat pada alkana, selain itu rantai melingkar atau siklo
juga terdapat dalam alkana. Siklo propane merupakan siklo rantai melingkar
dengan 3 atom C, sudut yang terbentuk adalah 60 o yang di bentuk antara C-C,
hal ini menunjukkan siklo propane kurang stabil, di karenakan sudut yang
terbentuk sangat jauh perbedaannya dengan sudut tetrahedral, sedangkan
sudut tetrahedral merupakan sudut yang paling stabil. Siklobutana juga

merupakan alkana rantai melingkar dengan 4 atom C. sudut ikatan C-C
adalah 90o, kedua senyawa ini kurang stabil karena interaksi antara atom H
yang terikat pada atom C sangat kuat karena jaraknya berdekatan sehingga
ikatannya mudah putus/patah.
Sikloheksena merupakan alkana rantai melingkar dengan 6 atom C.
sudut ikatannya adalah 120o, lebih besar dari sudut tetrahedral. T arikan ini
mencegah sikloheksena berbentuk datar.
Jika ditinjau dengan seksama, sikloheksena mampu membentuk 2
bentuk yaitu sikloheksena bentuk perahu dan sikloheksena bentuk kursi. Dari
kedua konformasi ini yang paling di sukai adalah konformasi bentuk kursi, di
mana semua sudut C-C-C normal 109,5 o, serta semua proyeksi bersilang
dengan sempurn. Pada konformasi kursi juga semua H terbagi dalam dua
macam yaitu aksial dan ekuatoria. Tiga H aksial terletak di atas di bidang
rata-rata cincin C dan tiga lainnya berada di bawah bidang rata-rata cincin C
dan tiga lainnya berada di bawah bidang. Selain itu juga pada konformasi
kursi, atom H tersusun rapi dan kedudukan aksial dan ekuatorial dan menurut
Newman tidak ada konformasi tindih yang terjadi. Keadaan ini menunjukkan
interaksi atom H sangat kecil. Sebaliknya pada konformasi perahu ada dua
buah atom H masing-masing pada C, dan CH 4

yang kedudukannya

sedemikian rupa. Dengan demikian konformasi kursi lebih stabil dari
konformasi perahu pada sikloheksana.
Jika di bandingkan kestabilan antara siklopropana, siklobutana dan
siloheksana, maka yang lebih stabil adalah sikloheksena karena strukturnya
tidak kaku sehingga ikatannya tidak mudah putus serta interaksi antara atomatomnya sangat kecil.

Benzene merupakan senyawa hidrokarbon dengan 6 buah atom C
dengan tiga ikatan tunggal, sehingga mampu mengikat 6 atom H (C6H6). Oleh
karena pengaruh dua ikatan ini, maka struktur benzene adalah datar. Dengan
posisi tiga ikatan dan ikatan tunggal yang berselang-seling. Benzene dapat
beresonansi sehingga benzene sering sebagai segi 6 dengan bulatan

di

tengah, hal ini belum di benarkan di karenakan tidak mungkin semua ikatan
membentuk ikatan rangkap, hanya saja waktu yang di butuhkan benzene
berikatan rangkap sangat cepat ibarat kipas angin.
Di samping rumus molekul yang menunjukkan ketidakjenuhan,
benzene pada umumnya tidak berlaku sebagaimana senyawa tidak jenuh
misalnya ia tidak mengalami reaksi adisi seperti alkena atau alkana tetapi
benzene bereaksi melalui subtitusi. Hasil mensubtitusi dari benzene tidak
memiliki isomer tetapi di subtitusi memiliki tiga isomer yaitu orto, meta dan
para. Selain itu panjang ikatan antara karbon-karbon sama besarnya yaitu
berada di antara panjang ikatan tunggal C dan C rangkap.

BAB V
PENUTUP
I. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan sebagai
berikut :

DAFTAR PUSTAKA
Chang, Raymond. 2004. Kimia Dasar Edisi Ketiga. Erlangga : Jakarta
Fessenden, R.J. 1982. Kimia Organik Edisi ketiga. Erlangga: Jakarta
Hart, Harold, dkk. 2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Elangga: Jakarta
Riswiyanto. Kimia Organik. Erlangga: Jakarta