Kimia Organik (1)
ATURAN KIMIA ORGANIK 1 (D3)
Evaluasi 1 (UTS) = 20%
2. Test Praktikum = 10%
3. Praktikum
= 40%
4. Evaluasi Akhir (UAS) = 30 %
1.
POKOK BAHASAN
5. Sejarah Kimia Organik
6. Senyawa Alifatis
7. Senyawa Aromatis
SENYAWA ALIFATIS
Alkana
dan siklo alkana disebut
hidrokarbon jenuh (Saturated
Hydrocarbon). Artinya, jenuh
dengan hidrogen. Senyawa ini
tak bereaksi dengan hidrogen &
senyawa yang mengandung
ikatan pi disebut tak jenuh serta
dalam kondisi reaksi yang tepat.
Senyawa ini bereaksi dengan
Hidrokarbon Jenuh :
Alkana :
CH4 +
H2 Tak bereaksi
(metana)
Sikloalkana :
+ H2 Tak
bereaksi
Hidrokarbon Tak Jenuh
CH2 = CH2 + H2
+ 3 H2
Katalis
Ni
CH3 – CH3
Katalis
Ni
(Siklo
Benzena)
PERBEDAAN ADISI DAN
SUBTITUSI
ADISI : -Tidak ada pengeluaran atom
-Berlangsung cepat
-Tidak menggunakan katalisator
SUBTITUSI : -Ada Pergantian atom H
dengan
Halogen
-Perlu katalisator yaitu S.U.V
Kebanyakan sifat-sifat kimianya
alkana sama, tetapi mempunyai
SIFAT-SIFAT ALKANA
A. SIFAT
1. Tidak FISIS
berwarna
2. Tidak larut dalam air
3. Berat jenis < 1
4. Larut dalam Ether, Alkohol, Aceton, dan
Benzene
5. Tingkat fasenya :
C1 s/d C4 merupakan gas tidak berbau
C5 s/d C17 merupakan zat cair (mis : Benzene)
C18 Ke atas merupakan zat padat (mis : Aspal)
6. Makin banyak cabang makin kecil titik
didihnya.
B. SIFAT KIMIA
Semua alkana mudah dibakar.
2. Sangat kekal terhadap
oksidator, karena itu disebut
Paraffin.
3. Mudah bereaksi dengan
halogen.
4. Reaksinya disebut subtitusi.
5. Tidak mempunyai daya adisi
dengan halogen.
1.
I. PEMBUATAN SECARA SINTESA
Dari alkohol Senyawa Halida
CH3-CH2-OH + HI CH3-CH2 I +
H 2O
A)
Atau :
ROH + HX RX + H2O
X : Kecuali HCl (Tidak reaktif)
A1. DENGAN SYNTESA NURTZ (TH. 1855)
2
RX + 2 Na R-R + 2 NaX
Misal :
CH3I + 2 Na + ICH3 CH3-CH3 + 2 NAI
2. DENGAN REDUKSI GRIGNARD (FIESER HAL 3
RX + 2 H RH + HX
Reduksi dikerjakan dengan Zn dan HCl,
Zn – Cu dalam Alkohol, Mg amalgam
dalam air, H2 dengan Katalisator Pd.
Umum : RX + Mg R Mg X
(R Mg X = Reagent Grignard yang
reaktif)
X = Cl, I, Br
Untuk mendapatkan alkana ditambah
pelan-pelan oleh H2O yang ekivalen
ke dalam larutan ether tersebut.
R Mg X + HOH RH + Mg(OH)Cl atau
Mg(OH)I dan sebagainya.
O
=
II. Dari Asam R-C
OH
Untuk mendapatkan alkana dari
alam biasanya dipakai garamnya,
jadi bukan asamnya langsung.
Caranya sebagai berikut :
A) Dengan Decarboxilasi
yaitu mengeluarkan CO2 dari
gugus Carboxil.
B) SINTESA KOLBE (1849)
Dengan
jalan elektrolisa senyawa organik
dalam air.
Reaksinya :
ELEKTROLIS
A
O
-=O
Na+ 2H2O C2H6 + 2CO2 + 2NaOH + H2
2CH3
ANODA
KATODA
Anggota-anggota :
1. Metana (CH4)
Berupa gas yang dihasilkan syntesa unsur
dengan mengalirkan H2 pada carbon murni
pada 1000-1200oC
Reaksi
:
C + H2 CH4 + 17.7 Kcal
• Dapat pula dilakukan pada temperatur
rendah dengan menggunakan katalis Ni
halus.
• Caranya : H2 dialirkan di atas Ni halus
yang telah dilapisi dengan karbon pada
temperatur 550oC. Gas yang keluar
mengandung 41% CH4, reaksinya
katalitik dengan menggunakan Ni.
(Sabatir- Senders)
• Dapat pula dibuat dalam lab. Dengan
jalan dicomposisi dari aluminium carbida.
C3Al4 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3
SIFAT-SIFAT METANA
Gas
tidak berwarna
S.G = 0.559
Sedikit larut dalam air
Lebih mudah larut dalam alkohol
Tidak stabil pada temperatur >
1200oC
Campuran antara CH4 dan O2 mudah
meledak bila perbandingan jumlah
berada dalam batas-batas tertentu.
Dapat bereaksi dengan Cl 2 & Br2
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
Atom-atom
H pada CH4
mempunyai kedudukan
equivalent.
Bila Cl2 atau Br2 berlebih akan
didapatkan campuran dari
macam-macam subtitusi
CH3 + Cl2 CH2Cl2 + HCl
CCl4,
CBr4 adalah hasil terakhir
REAKSI-REAKSI DARI
ALKANA :
CHLORINASI
: CH4 & Cl2 tidak dapat
bereaksi dalam keadaan gelap, dengan
pertolongan suv akan bereaksi dengan
cepat.
SUV
CH4
+ Cl2 SUV
CH3Cl + HCl
CH3Cl
+ Cl2 SUV
CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2
CHCl3
+ Cl2 SUV
CHCl3 + HCl
+ Cl2
CCl4 + HCl
Alkana
dapat dichlorinasi pada
temperatur rendah dengan katalis
peroxide.
CARA KARASCH :
PEROXIDE
RH + SO2Cl240-80oC RCl + HCl + SO 2
2) CHLORO SULFONASI
Dengan adanya radiasi actinic dalam
suatu medium basa lemah akan dapat
bereaksi dengan Sulfunic Cl dan
menghasilkan gugus Chloro Sulfonic.
h.
v
R-H SO2Cl2
50 R SO2Cl + HCl
CRACKING (DECOMPOSISI TERMAL) :
Terjadi
pada temperatur 500-700oC
untuk homolog yang lebih dari
metana maka akan terjadi
pemecahan rantai C dan pemecahan
dari mol yang besar menjadi 2 atau
lebih fragmen-fragmen.
PYROLISIS C4H10 + C4H8
8 18
CH +CH
C H
6
14
2
4
C4H10 + CH4 + C2H4 + C
C8H16 + H2
Oksidasi
-
-
-
-
-
-
: Reaksi antara HC dan O2
yang dapat menghasilkan tenaga
adalah merupakan dasar dari
penggunaan gas oline sebagai
bahan bakar dalam mesin.
Nitrasi : Hidro Carbon (HC) yang
bercabang dapat dikenakan nitrasi
NO2
dengan menggunakan
HNO3 pada
temperatur yang tinggi.
C
C
RX : C-C-C C-C-C + H2O
CARA VICTOR MEYER
(1872)
R-Br
+ AgNO2 RNO2 + AgBr
-
-
D) RANTAI SAMPING BERCABANG
Gugus bercabang biasa mempunyai
nama spesifik (khusus), misal gugus
propil itu disebut GUGUS PROPIL &
GUGUS ISOPROPIL.
CH3
CH3-CH2-CH2- CH3-CHn. Propil Iso propil
CARA MENGHAFAL
1) C naik syntesa wurtz
Contoh : 1. Metana Etana
C
C–C
Caranya : SUV
1. C + Cl2
C – Cl + HCl
2.
C – Cl + 2Na + C – Cl
2NaCl
2) Etanol Propana
C–C+
CARANYA
1.
2.
:
C – C – OH + HI/HCl C – C – Cl + H2O
C – C – Cl + 2 Na + C – Cl C – C – C +
2NaCl
2) C TETAP REDUKSI GRIGNARD
Contoh : Etyl Chlorida Etana
C – C – Cl C – C
Caranya :
3. C – C – Cl + Mg C – C – MgCl
4. C – C – MgCl + HOH C – C + Mg(OH)Cl
C
TURUN Dengan DECARBOXIUS
Contoh : Asam Cuka Metana
O
=
C – C - CH
OH 4
Caranya=:O
-O
1. C – C H
H2O
O
=ON
a
2. C – C
O
=+ NaOH C – O
CN
a
+
+ NaOH CH4 + Na2CO3
CONTOH
1.
2.
3.
4.
5.
Etana Carbon Tetra Chlorida
Metanol Butana
Isopropil Alkohol 2,3 Di Metil
Butana
Alkohol Metana
Asam Cuka Carbon Tetra
Chlorida
Gugus
iso butil mempunyai suatu cabang
metil pada ujung rantai.
CH3
butil (n. butil)
-
-
CH3-CH2-CH2-CH2- CH3-CH-CH2-
iso butil
GUGUS BUTIL SEKUNDER (Disingkat : Sec.
Butil)
Memiliki
2 Carbon yang terikat pada karbon
kepala (Karbon Lekatan). Gugus butil
tersier (Disingkat Tert-Butil/t-butil) memiliki
3 carbon yang terikat pada carbon lekatan.
CH3-C-
-
-
2 atom C pada
-
-
CH3
CH3-CH2-CH-
Sec-Butil
CH3
-
-
CH3
karbon lekatan
t-Butil
3 atom C pada
karbon lekatan
CONTOH :
-CH-CH2-CH3
1)
-
-
heksana
Sec-Butil Siklo
CH3
1
2
3
-
CH3-CH2-CH2- CH-CH
-CH62- CH
4
52
7 3
-
2)
CH3-CH-CH3 CABANG
4 iso propil Heptana
E. CABANG GANDA
Jika
2 cabang atau lebih terikat
pada suatu rantai induk,
ditambahkan lebih banyak awalan
pada nama induk 2 diurutkan
secara alfabet (AWAS : Untuk
mengurutkan nama-nama harus di
Inggriskan dulu sehingga misal
Metil ditaruh di depan Fenil, karena
dalam bahasa Inggris masingmasing ialah Methyl dan Phenyl).
E. CABANG GANDA
Jika
2 cabang atau lebih terikat
pada suatu rantai induk,
ditambahkan lebih banyak awalan
pada nama induk 2 diurutkan
secara alfabet (AWAS : Untuk
mengurutkan nama-nama harus di
Inggriskan dulu sehingga misal
Metil ditaruh di depan Fenil, karena
dalam bahasa Inggris masingmasing ialah Methyl dan Phenyl).
-
-
CH3
3
Etil
3
4
5
CH2-CH3 2 Metil Pentana
2
-
1
-
CH3-CH-CH-CH2-CH3
CH3
-
3
-
2
-
-
1
4
5
3 Etil
3 Metil Heksana
6
CH2-CH3
CH3-CH2-C-CH2-CH2-CH3
Banyakny Awala Banya
a
n
k
Awalan
2
Di
5
Penta
3
4
Tri
Tetra
6
Heksa
CH3
-
: 1)
- -
CONTOH
CH2-CH3C
2)
3)
CH3-CH2
CH2-CH3
-
CH3-C-CH2-CH2-CH3
CH(CH3)2
CH(CH3)2
4)
CH2–CH2 –CH3
H3C CH2-CH2-CH3
4 metil 1,2 Dipropil siklo Pentana
5)
CH(CH3)2
C–C–C–C–C–C–C–C–C
CH(CH3)24,5 Diisopropil
Nonana
F. SUBTITUEN AWALAN LAIN
Seperti
cabang-cabang alkil beberapa
gugus fungsional diberi nama sebagai
awalan pada nama induk, seperti
contoh beberapa subtituen ini :
SUBTITUEN NAMA AWALAN
-NO2 NITRO –
-F FLUORO –
-Cl KLORO –
-Br BROMO –
-IIODO –
CONTOH-CONTOH
1)
5
4
2
3
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2
NO2
Cl Cl
2)
1
Br
1 Bromo 3 Nitro
Pentana
CH3 – C – C – CH3
Cl Cl
2,2,3,3 Tetra kloro
Butana
Gambar Struktur Berikut :
a)
1,1,2 Tri Kloro Etana
b)
1,2 Di kloro 4 Nitro Siklo
Heksana
ALKENA DAN ALKUNA
RUMUS
: CnH2n & CnH2n-2
Struktur
C2H4
dan Nama :
CH2 = CH2 & C2H2 C ≡ C
Etena
Trivial : Etilena
Trivial : Asetilena
Dalam tata nama IUPAC
ketidakjenuhan karbon ditandai
dengan akhiran – ANA ENA UNA
CONTOH
1
2
3
4
2
1) CH2 = CH – CH – CH3 1 Butena
1
3
2
4
2) CH3 – CH = CH – CH3
2 Butena
CH3
6
3)
5
4
3
2
1
CH3 – CH – CH2 – CH2 – C ≡ CH
5 Metil 1 Heksuna
Jika sebuah struktur mengandung
lebih dari 1 ikatan rangkap/Ganda
3, misal :
SIFAT – SIFAT ALKENA
C2
s/d C4 Merupakan gas
C5 s/d C16 Merupakan cair
C17 > Merupakan padat
Bil dibakar akan memberikan warna
nyala terang
Daya adisi besar
Pembuatan
Dehidrasi
alkohol :
-H2O
CH3 – CH2 – OH
CH 2 = CH2
Al2O3, 300-400oC
Artinya : penghilangan air
• Dengan dehydrating agent maka
alkohol dapat dengan temp. yang
lebih rendah
CH3 – CH2 – OH + H2SO4
170o
C
H2
O
CH2=CH2
Untuk
anggota alkuna :
CH ≡ CH ACETYLEN
CH3 – C ≡ CH METIL ACETYLEN
CH3
– CH2 – C ≡ CH ETYL ACETYLEN
CH3
– C ≡ C – CH3 DI METIL
ACETYLEN
SIFAT-SIFAT
ALKUNA :
1) Titik didih mendekati hidro carbon
jenuh
2) Terdistilasi pada temperatur 10-20oC
3) Lebih pekat pada keadaan cair
ALKOHOL
Dalam
sistem IUPAC nama sebuah
alkohol (ROH) ialah nama hidro carbon
induk dengan huruf –a akhir diubah
menjadi –ol.
RUMUS : CnH2n+1 –OH
CH3 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2OH
PROPANA
1 PROPANOL
CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH
OH
3 METIL 1 BUTANOL
SIKLO PENTANOL
Sedang pembagian alkohol terdiri dari :
Alkohol
primer , bila gugus hydroksil
diikat oleh atom C primer.
Contoh : H
R – C – OH atau CH3- CH2 – CH2 –
CH
•
•
H
Alkohol Sekunder, bila gugus hydroksil
diikat oleh atom C sekunder :
Contoh : CH3 CH
– CH – OH
3
Alkohol
tersier, bila gugus hidroksil diikat oleh
atom C tersier :
CH3
Contoh :
CH3 – C – OH
CH3
PEMBUATAN :
1) Hidrolisa alkil halida
RX + HOH ROH + HX
(Pada temp. biasa, air reaksinya lambat kecuali
dengan alkil halida tersier reaksinya cepat)
Atau dengan alkil halida + AgOH/KOH dalam air
RX + KOH/AgOH ROH + KX/AgX
2) Reduksi suatu alkanal/alkanon
dengan H2
-Reduksi Alkanal
Alkohol Primer
H2
=
R–O
C – H R – CH2 – OH
-Reduksi Alkanon
Alkohol Sekunder
H2
=
R–O
C–R
R – CH
R – OH
SYNTESA
GRIGNARD
H
Alkanal
=
:
a) R – C – H + R – MgI R – C – O –
Aldehid
MgIO
H
b)
H
R
R – C – O – MgI + HOH R – C – OH
R
R
+Mg(OH)I
Alkanon
:
R
=
O
R – C – R + R – MgI R – C – O - MgI
(Keton
)
R
R
Mg
I
R
R – C – O + HOH R – C – OH +
Mg(OH)I
R
R
TITIK DIDIH BEBERAPA ALKOHOL
Alkohol
Titik didih
(oC)
Nama
IUPAC
Trivial
CH3OH
64.5
Metanol
Metil Alkohol
CH3-CH2-OH
78.3
Etanol
Etil Alkohol
CH3-CH2-CH2OH
97.2
1 propanol
CH2-CH2
197
OH OH
CH2-CH-CH2
OH OH OH
290
Propil
Alkohol
1,2 Etanadiol Etilena
Glikol
1,2,3
Propana diol
Glyserol
SENYAWA AROMATIS
Senyawa Aromatis
Senyawa
ini berasal dari kenyataan bahwa bahanbahan dalam kelas ini yang pertama ditentukan
adalah sebagai constituen yang mempunyai bau
yang enak karena itu disebut aromatis.
Tahun 1832, LIEBIG dan WOHLER menyelidiki
minyak yang berasal dari bahan alam
mendapatkan bahwa saat ini mempunyai
komposisi C7H6O = Benzaldehida yang bila
dioksidasi menjadi asam benzoat (C7H6O2).
Tahun 1835 MICTHERLICK telah menemukan
bahwa dengan memanasi Ca(OH)2 dengan asam
benzoat akan diperoleh hydrokarbon C6H6 =
Benzene. Jadi istilah aromatis adalah derivatderivat benzene sehingga tidak lagi disebut
senyawa aromatis.
AROMATIK (SIKLIK)
Disebut
aromatik karena pada
umumnya benzene cukup enak.
Macam-macam :
Homo siklis :
-bercabang
a)
-tidak bercabang
C2H5
Rantai
terdiri
dari
C & H saja
b) Hetero siklik :
-bercabang
CH3
N
-tidak bercabang
N
c) Polisiklis
Naftalena
Tata Nama Benzene
Untuk
2 Subtituen
1
1. Orto 1,2 6
2
2.
3.
4
1
Meta 1,3
5
Para 1,4
6
5
Br
Orto di Bromo
Benzene
3
5
6
Br
2
Cl
Meta Cloro
Anilin
3
4
1
2
4
3
NH2
Cl
CH3
Para kloro
Toluena
Jika
ada 3 atau lebih subtituen
Pakai bilangan
1
Br
6
2
5
3
4
Br
Br
Benzena
sebagai suatu subtituen
disebut GUGUS FENIL
- CH2 - CH2 – Cl Fenil Etil
Klorida
Tata Nama Hetero siklis
Nama
disusun berdasarkan nama
kuno
C6H5N =
Contoh :
Pyridin
N
Tata Nama Poli siklis
Nama
disusun berdasarkan nama kuno
α
α
Contoh :
β
β
β
β
α
α
α
β
β
β
α
α
α
β
C14H10 =
C10H8 =
Naftalena
BENZENA
Pembuatan
:
1. Penyulingan bertingkat tir batu
bara.
2. Calcium Benzoat dipanaskan
dengan
= OCa(OH)2
C
-O
O
-
C=
-H
O
Ca + 2
O
-H
-Ca
O
+2
CaCO3
3. Asam Benzo Sulfonat + Uap H2O
C6H5 – SO3H + HOH C6H6 + H2SO4
4. Phenol + Zn Serbuk
C6H5OH + Zn C6H6 + ZnO
5. Polimerisasi Asetilen
Fe, Si,
3 C 2H 2 C 6H6
Cr
650:o
Sifat-sifat fisis benzena
C
1. Cairan tidak berwarna dan toksik
2. Bau tak enak ; uap + udara eksplosif
3. Tak larut dalam air, larut dalam udara
dan eter
4. Titik beku = 5,5oC, T.D = 30,1oC
Sifat-sifat Kimia
Dengan
HNO3 membentuk nitro benzena
C6H5 NO2.
Dengan H2SO4 membentuk benzena
sulfonat C6H5 SO3H.
Tidak teroksidasi oleh alkali permanganat
Dapat mengadisi 6 atom H menjadi C 6H12
3H
C6H6 C6H12 +
47 Kcal
2
Katalis
Guna :
1. Untuk obat-obatan dan kedokteran
2. Pelarut lemak (Lilin, Damar(
Reaksi Benzena
Halogenasi
a) C6H6 + 3 Cl2 C6H6Cl16 (Heksa Cl
benzena)
1.
Fe/FeCl3
+ Cl2
b)
C6H6
AlCl3
(Subtitu
si)
Cl
+ HCl
Cloro
Benzen
a
Pembuatan Kloro Benzena
1. Benzena + Cl2
Fe/FeCl
+ Cl2
3
Cl
+ HCl
AlCl3
Cl
2. 2
H2O
+ 2 HCl + O2 2
+
Reaksi Kloro Benzena :
1. Dengan NH3
Cl
CuO
+ NH3
NH2
Anilin
+ HCl
2. Dengan
300o
Cl NaOH/KOH
OH
+ NaOHC
o
400
C
+ NaCl
Phenol
3. Dengan
CH3Cl + Na (Sintesa
WurtzCl
CH3
+2
+2 Na + Cl – CH3
Fitting)
ToluenNaCl
4. Dengan Na (Wurtz)
Cl
Cl
+ 2 Na +
NaCl
5.
DenganEter
Mg (Dalam Eter kering)
Cl
MgCl
kering
+ Mg
+2
Toluen
Pembuatan :
Synthesa
Friedel Craft (Katalis : Fe, FeCl3,
Fe
AlCl3)
CH3
+ Cl – CH3
+ HCl
Synthesa
Wurtz & FittingCH3
Cl
+2 Na + Cl – CH3
Sifat-sifat
+2
NaCl
fisik :
-Eksplosif
-Tak larut dalam air, tetapi larut dalam
pelarut lain/organik
Reaksi Toluen
Dengan
Cl2 (didihkan/SM)
+
Dengan
CH3
CH2Cl + HCl
2 Cl2
CHCl2 + HCl
3 Cl2
CCl3 + HCl
Cl2 (katalisator Fe, FeCl3,
Fe
+ 2 Cl2
AlCl3)
2
Cl2
CH3Cl
CH3
+ 2HCl
Cl
Dengan
KMnO4 + H2SO4 Pekat
+ 3 On
Dengan
C – OH
– OH
–OH
H2SO4 pekat
CH3
CH3
+
+ 2 H2SO4 pkt OSO3H
2
2
=O
C- O
H
+ H2O
•
CH3
+ H2
OSO3H
M.S.T
Dengan HNO3 pekat (katalis H2SO
4
NO
2
H
SO
pkt
CH3
H2SO4
2
4
CH3
CH3
Pekat)
NO2
+ HNO3 pkt
pkt
NO2
+ HNO3
NO2
NO2
NO2
TNT
Derivatif-derivatif Toluena dan Reaksinya
CH2Cl + H O
2
CH2OH + HC
+ KOH
CH2OH + KCl
+ AgOH
CH2OH + AgC
+ NH3
CH2NH2
+ HCl
Eter
+ Mg
kering
+ 2 On
CH2MgCl
O
=
C- O + HCl
H
2.
CCl3 + 2 H2O
O
=
C- O
H
+ 3 HCl
Nitro Benzen
Pembuatan
:
H2SO4
pkt
HNO3 Pekat
Reaksi
NO2
:
Ni
+ 3H2
Alkohol
+ 2 NH3
NO2
+ H2O
NH2
+ 2 H2O
Anilin
NH2
+ 2 NH4NO2
Sifat-sifat : Cairan kuning, beracun,
higroskopis, dan tidak dapat
SO3H
Asam Benzo Sulfonat
Amida
Pembuata
n : S== O- OH
O
+ PCl5
HCl
O
S== - Cl
O
+ H2 O
+ POCl3 +
O
=
S= NH2
O
+
+ NH3
HCl
Sifat-sifat : Higroskopis, Asam kuat &
Bentuk Kristal
Derivat yang penting : Benzosulfonat
Amida
Guna :
-Obat Gatal
-Zat Warna
O
=
S=- NH2
O
SULFONAT
=O
sulfonat ialah suatu ester
anorganik dengan rumus RSO2OR
(jangan mencampur adukkan struktur
sulfonat dengan struktur sulfat, suatu
sulfonat mempunyai gugus alkil atau
Bersiflangsung pada atom
akil yang terikat
at
belerang).
Asam
-S - OH
=O
Suatu
=O
=O
-S –
OCH3
ASAM BENZENA SULFONAT METIL BENZENA
SULFONAT
(Suatu asam kuat)
(Suatu Sulfonat)
ROH + Cl – S –
Tosil
HCl
Klorida
(TsCl)
=O
=O
Suatu
Alkohol
=O
hanya akan dipusatkan ke
satu kelompok sulfonat, yaitu ptoloena sulfonat (4 metil benzena
sulfonat), lazim disebut tosilat dan
disingkat sebagai ROTs. Tosilat dibuat
dengan mereaksikan suatu alkohol
dengan p-toluena sulfonil klorida
(Tosil klorida).
=O
PERHATIAN
-CH3 ROS -
Suatu Alkil
Tosilat
(ROTs)
-CH3 +
Titik Leleh & Titik Didih Hidrokarbon Aromatis
Nama
Struktur
Titik Leleh
o
C
Benzena
O-Xilena
m-Xilena
p-Xilena
5,5
80
-95
111
CH3
CH3
-25
144
CH3
-48
189
CH3
13
138
CH3
Toluena
CH3
CH3
Titik Didih
o
C
Struktur & Nama ikatan Benzene
Struktur
Nama
TOLUENA
C-CH3
=O
CH3
Struktur
ASETOFENON
CH3
P-XILENA
OH
FENOL
CH=CH
STIRENA
COOH
AS. BENZOAT
CH3
2
NH2
ANILIN
CH2OH
SO2Cl
P TOLUENA
SULFONIL
KLORIDA (Tosil
Klorida)
-C-
=O
=O
NHC-CH3ASETANILIDA
CH3
Nama
BENZIL
ALKOHOL
BENZOFENO
N
Fenil
Benzil
CH2
PCH3
Totil
O-Totil
CH3
Berilah nama benzena tersubtitusi
CH3
NH2
CH3
Br
CH2Cl
CH3
2,6 Di metil
Anilin
p- Bromo benzil
klorida
M – Totil siklo
heksana
Atau m- sikloheksil
toluena
Evaluasi 1 (UTS) = 20%
2. Test Praktikum = 10%
3. Praktikum
= 40%
4. Evaluasi Akhir (UAS) = 30 %
1.
POKOK BAHASAN
5. Sejarah Kimia Organik
6. Senyawa Alifatis
7. Senyawa Aromatis
SENYAWA ALIFATIS
Alkana
dan siklo alkana disebut
hidrokarbon jenuh (Saturated
Hydrocarbon). Artinya, jenuh
dengan hidrogen. Senyawa ini
tak bereaksi dengan hidrogen &
senyawa yang mengandung
ikatan pi disebut tak jenuh serta
dalam kondisi reaksi yang tepat.
Senyawa ini bereaksi dengan
Hidrokarbon Jenuh :
Alkana :
CH4 +
H2 Tak bereaksi
(metana)
Sikloalkana :
+ H2 Tak
bereaksi
Hidrokarbon Tak Jenuh
CH2 = CH2 + H2
+ 3 H2
Katalis
Ni
CH3 – CH3
Katalis
Ni
(Siklo
Benzena)
PERBEDAAN ADISI DAN
SUBTITUSI
ADISI : -Tidak ada pengeluaran atom
-Berlangsung cepat
-Tidak menggunakan katalisator
SUBTITUSI : -Ada Pergantian atom H
dengan
Halogen
-Perlu katalisator yaitu S.U.V
Kebanyakan sifat-sifat kimianya
alkana sama, tetapi mempunyai
SIFAT-SIFAT ALKANA
A. SIFAT
1. Tidak FISIS
berwarna
2. Tidak larut dalam air
3. Berat jenis < 1
4. Larut dalam Ether, Alkohol, Aceton, dan
Benzene
5. Tingkat fasenya :
C1 s/d C4 merupakan gas tidak berbau
C5 s/d C17 merupakan zat cair (mis : Benzene)
C18 Ke atas merupakan zat padat (mis : Aspal)
6. Makin banyak cabang makin kecil titik
didihnya.
B. SIFAT KIMIA
Semua alkana mudah dibakar.
2. Sangat kekal terhadap
oksidator, karena itu disebut
Paraffin.
3. Mudah bereaksi dengan
halogen.
4. Reaksinya disebut subtitusi.
5. Tidak mempunyai daya adisi
dengan halogen.
1.
I. PEMBUATAN SECARA SINTESA
Dari alkohol Senyawa Halida
CH3-CH2-OH + HI CH3-CH2 I +
H 2O
A)
Atau :
ROH + HX RX + H2O
X : Kecuali HCl (Tidak reaktif)
A1. DENGAN SYNTESA NURTZ (TH. 1855)
2
RX + 2 Na R-R + 2 NaX
Misal :
CH3I + 2 Na + ICH3 CH3-CH3 + 2 NAI
2. DENGAN REDUKSI GRIGNARD (FIESER HAL 3
RX + 2 H RH + HX
Reduksi dikerjakan dengan Zn dan HCl,
Zn – Cu dalam Alkohol, Mg amalgam
dalam air, H2 dengan Katalisator Pd.
Umum : RX + Mg R Mg X
(R Mg X = Reagent Grignard yang
reaktif)
X = Cl, I, Br
Untuk mendapatkan alkana ditambah
pelan-pelan oleh H2O yang ekivalen
ke dalam larutan ether tersebut.
R Mg X + HOH RH + Mg(OH)Cl atau
Mg(OH)I dan sebagainya.
O
=
II. Dari Asam R-C
OH
Untuk mendapatkan alkana dari
alam biasanya dipakai garamnya,
jadi bukan asamnya langsung.
Caranya sebagai berikut :
A) Dengan Decarboxilasi
yaitu mengeluarkan CO2 dari
gugus Carboxil.
B) SINTESA KOLBE (1849)
Dengan
jalan elektrolisa senyawa organik
dalam air.
Reaksinya :
ELEKTROLIS
A
O
-=O
Na+ 2H2O C2H6 + 2CO2 + 2NaOH + H2
2CH3
ANODA
KATODA
Anggota-anggota :
1. Metana (CH4)
Berupa gas yang dihasilkan syntesa unsur
dengan mengalirkan H2 pada carbon murni
pada 1000-1200oC
Reaksi
:
C + H2 CH4 + 17.7 Kcal
• Dapat pula dilakukan pada temperatur
rendah dengan menggunakan katalis Ni
halus.
• Caranya : H2 dialirkan di atas Ni halus
yang telah dilapisi dengan karbon pada
temperatur 550oC. Gas yang keluar
mengandung 41% CH4, reaksinya
katalitik dengan menggunakan Ni.
(Sabatir- Senders)
• Dapat pula dibuat dalam lab. Dengan
jalan dicomposisi dari aluminium carbida.
C3Al4 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3
SIFAT-SIFAT METANA
Gas
tidak berwarna
S.G = 0.559
Sedikit larut dalam air
Lebih mudah larut dalam alkohol
Tidak stabil pada temperatur >
1200oC
Campuran antara CH4 dan O2 mudah
meledak bila perbandingan jumlah
berada dalam batas-batas tertentu.
Dapat bereaksi dengan Cl 2 & Br2
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
Atom-atom
H pada CH4
mempunyai kedudukan
equivalent.
Bila Cl2 atau Br2 berlebih akan
didapatkan campuran dari
macam-macam subtitusi
CH3 + Cl2 CH2Cl2 + HCl
CCl4,
CBr4 adalah hasil terakhir
REAKSI-REAKSI DARI
ALKANA :
CHLORINASI
: CH4 & Cl2 tidak dapat
bereaksi dalam keadaan gelap, dengan
pertolongan suv akan bereaksi dengan
cepat.
SUV
CH4
+ Cl2 SUV
CH3Cl + HCl
CH3Cl
+ Cl2 SUV
CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2
CHCl3
+ Cl2 SUV
CHCl3 + HCl
+ Cl2
CCl4 + HCl
Alkana
dapat dichlorinasi pada
temperatur rendah dengan katalis
peroxide.
CARA KARASCH :
PEROXIDE
RH + SO2Cl240-80oC RCl + HCl + SO 2
2) CHLORO SULFONASI
Dengan adanya radiasi actinic dalam
suatu medium basa lemah akan dapat
bereaksi dengan Sulfunic Cl dan
menghasilkan gugus Chloro Sulfonic.
h.
v
R-H SO2Cl2
50 R SO2Cl + HCl
CRACKING (DECOMPOSISI TERMAL) :
Terjadi
pada temperatur 500-700oC
untuk homolog yang lebih dari
metana maka akan terjadi
pemecahan rantai C dan pemecahan
dari mol yang besar menjadi 2 atau
lebih fragmen-fragmen.
PYROLISIS C4H10 + C4H8
8 18
CH +CH
C H
6
14
2
4
C4H10 + CH4 + C2H4 + C
C8H16 + H2
Oksidasi
-
-
-
-
-
-
: Reaksi antara HC dan O2
yang dapat menghasilkan tenaga
adalah merupakan dasar dari
penggunaan gas oline sebagai
bahan bakar dalam mesin.
Nitrasi : Hidro Carbon (HC) yang
bercabang dapat dikenakan nitrasi
NO2
dengan menggunakan
HNO3 pada
temperatur yang tinggi.
C
C
RX : C-C-C C-C-C + H2O
CARA VICTOR MEYER
(1872)
R-Br
+ AgNO2 RNO2 + AgBr
-
-
D) RANTAI SAMPING BERCABANG
Gugus bercabang biasa mempunyai
nama spesifik (khusus), misal gugus
propil itu disebut GUGUS PROPIL &
GUGUS ISOPROPIL.
CH3
CH3-CH2-CH2- CH3-CHn. Propil Iso propil
CARA MENGHAFAL
1) C naik syntesa wurtz
Contoh : 1. Metana Etana
C
C–C
Caranya : SUV
1. C + Cl2
C – Cl + HCl
2.
C – Cl + 2Na + C – Cl
2NaCl
2) Etanol Propana
C–C+
CARANYA
1.
2.
:
C – C – OH + HI/HCl C – C – Cl + H2O
C – C – Cl + 2 Na + C – Cl C – C – C +
2NaCl
2) C TETAP REDUKSI GRIGNARD
Contoh : Etyl Chlorida Etana
C – C – Cl C – C
Caranya :
3. C – C – Cl + Mg C – C – MgCl
4. C – C – MgCl + HOH C – C + Mg(OH)Cl
C
TURUN Dengan DECARBOXIUS
Contoh : Asam Cuka Metana
O
=
C – C - CH
OH 4
Caranya=:O
-O
1. C – C H
H2O
O
=ON
a
2. C – C
O
=+ NaOH C – O
CN
a
+
+ NaOH CH4 + Na2CO3
CONTOH
1.
2.
3.
4.
5.
Etana Carbon Tetra Chlorida
Metanol Butana
Isopropil Alkohol 2,3 Di Metil
Butana
Alkohol Metana
Asam Cuka Carbon Tetra
Chlorida
Gugus
iso butil mempunyai suatu cabang
metil pada ujung rantai.
CH3
butil (n. butil)
-
-
CH3-CH2-CH2-CH2- CH3-CH-CH2-
iso butil
GUGUS BUTIL SEKUNDER (Disingkat : Sec.
Butil)
Memiliki
2 Carbon yang terikat pada karbon
kepala (Karbon Lekatan). Gugus butil
tersier (Disingkat Tert-Butil/t-butil) memiliki
3 carbon yang terikat pada carbon lekatan.
CH3-C-
-
-
2 atom C pada
-
-
CH3
CH3-CH2-CH-
Sec-Butil
CH3
-
-
CH3
karbon lekatan
t-Butil
3 atom C pada
karbon lekatan
CONTOH :
-CH-CH2-CH3
1)
-
-
heksana
Sec-Butil Siklo
CH3
1
2
3
-
CH3-CH2-CH2- CH-CH
-CH62- CH
4
52
7 3
-
2)
CH3-CH-CH3 CABANG
4 iso propil Heptana
E. CABANG GANDA
Jika
2 cabang atau lebih terikat
pada suatu rantai induk,
ditambahkan lebih banyak awalan
pada nama induk 2 diurutkan
secara alfabet (AWAS : Untuk
mengurutkan nama-nama harus di
Inggriskan dulu sehingga misal
Metil ditaruh di depan Fenil, karena
dalam bahasa Inggris masingmasing ialah Methyl dan Phenyl).
E. CABANG GANDA
Jika
2 cabang atau lebih terikat
pada suatu rantai induk,
ditambahkan lebih banyak awalan
pada nama induk 2 diurutkan
secara alfabet (AWAS : Untuk
mengurutkan nama-nama harus di
Inggriskan dulu sehingga misal
Metil ditaruh di depan Fenil, karena
dalam bahasa Inggris masingmasing ialah Methyl dan Phenyl).
-
-
CH3
3
Etil
3
4
5
CH2-CH3 2 Metil Pentana
2
-
1
-
CH3-CH-CH-CH2-CH3
CH3
-
3
-
2
-
-
1
4
5
3 Etil
3 Metil Heksana
6
CH2-CH3
CH3-CH2-C-CH2-CH2-CH3
Banyakny Awala Banya
a
n
k
Awalan
2
Di
5
Penta
3
4
Tri
Tetra
6
Heksa
CH3
-
: 1)
- -
CONTOH
CH2-CH3C
2)
3)
CH3-CH2
CH2-CH3
-
CH3-C-CH2-CH2-CH3
CH(CH3)2
CH(CH3)2
4)
CH2–CH2 –CH3
H3C CH2-CH2-CH3
4 metil 1,2 Dipropil siklo Pentana
5)
CH(CH3)2
C–C–C–C–C–C–C–C–C
CH(CH3)24,5 Diisopropil
Nonana
F. SUBTITUEN AWALAN LAIN
Seperti
cabang-cabang alkil beberapa
gugus fungsional diberi nama sebagai
awalan pada nama induk, seperti
contoh beberapa subtituen ini :
SUBTITUEN NAMA AWALAN
-NO2 NITRO –
-F FLUORO –
-Cl KLORO –
-Br BROMO –
-IIODO –
CONTOH-CONTOH
1)
5
4
2
3
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2
NO2
Cl Cl
2)
1
Br
1 Bromo 3 Nitro
Pentana
CH3 – C – C – CH3
Cl Cl
2,2,3,3 Tetra kloro
Butana
Gambar Struktur Berikut :
a)
1,1,2 Tri Kloro Etana
b)
1,2 Di kloro 4 Nitro Siklo
Heksana
ALKENA DAN ALKUNA
RUMUS
: CnH2n & CnH2n-2
Struktur
C2H4
dan Nama :
CH2 = CH2 & C2H2 C ≡ C
Etena
Trivial : Etilena
Trivial : Asetilena
Dalam tata nama IUPAC
ketidakjenuhan karbon ditandai
dengan akhiran – ANA ENA UNA
CONTOH
1
2
3
4
2
1) CH2 = CH – CH – CH3 1 Butena
1
3
2
4
2) CH3 – CH = CH – CH3
2 Butena
CH3
6
3)
5
4
3
2
1
CH3 – CH – CH2 – CH2 – C ≡ CH
5 Metil 1 Heksuna
Jika sebuah struktur mengandung
lebih dari 1 ikatan rangkap/Ganda
3, misal :
SIFAT – SIFAT ALKENA
C2
s/d C4 Merupakan gas
C5 s/d C16 Merupakan cair
C17 > Merupakan padat
Bil dibakar akan memberikan warna
nyala terang
Daya adisi besar
Pembuatan
Dehidrasi
alkohol :
-H2O
CH3 – CH2 – OH
CH 2 = CH2
Al2O3, 300-400oC
Artinya : penghilangan air
• Dengan dehydrating agent maka
alkohol dapat dengan temp. yang
lebih rendah
CH3 – CH2 – OH + H2SO4
170o
C
H2
O
CH2=CH2
Untuk
anggota alkuna :
CH ≡ CH ACETYLEN
CH3 – C ≡ CH METIL ACETYLEN
CH3
– CH2 – C ≡ CH ETYL ACETYLEN
CH3
– C ≡ C – CH3 DI METIL
ACETYLEN
SIFAT-SIFAT
ALKUNA :
1) Titik didih mendekati hidro carbon
jenuh
2) Terdistilasi pada temperatur 10-20oC
3) Lebih pekat pada keadaan cair
ALKOHOL
Dalam
sistem IUPAC nama sebuah
alkohol (ROH) ialah nama hidro carbon
induk dengan huruf –a akhir diubah
menjadi –ol.
RUMUS : CnH2n+1 –OH
CH3 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2OH
PROPANA
1 PROPANOL
CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH
OH
3 METIL 1 BUTANOL
SIKLO PENTANOL
Sedang pembagian alkohol terdiri dari :
Alkohol
primer , bila gugus hydroksil
diikat oleh atom C primer.
Contoh : H
R – C – OH atau CH3- CH2 – CH2 –
CH
•
•
H
Alkohol Sekunder, bila gugus hydroksil
diikat oleh atom C sekunder :
Contoh : CH3 CH
– CH – OH
3
Alkohol
tersier, bila gugus hidroksil diikat oleh
atom C tersier :
CH3
Contoh :
CH3 – C – OH
CH3
PEMBUATAN :
1) Hidrolisa alkil halida
RX + HOH ROH + HX
(Pada temp. biasa, air reaksinya lambat kecuali
dengan alkil halida tersier reaksinya cepat)
Atau dengan alkil halida + AgOH/KOH dalam air
RX + KOH/AgOH ROH + KX/AgX
2) Reduksi suatu alkanal/alkanon
dengan H2
-Reduksi Alkanal
Alkohol Primer
H2
=
R–O
C – H R – CH2 – OH
-Reduksi Alkanon
Alkohol Sekunder
H2
=
R–O
C–R
R – CH
R – OH
SYNTESA
GRIGNARD
H
Alkanal
=
:
a) R – C – H + R – MgI R – C – O –
Aldehid
MgIO
H
b)
H
R
R – C – O – MgI + HOH R – C – OH
R
R
+Mg(OH)I
Alkanon
:
R
=
O
R – C – R + R – MgI R – C – O - MgI
(Keton
)
R
R
Mg
I
R
R – C – O + HOH R – C – OH +
Mg(OH)I
R
R
TITIK DIDIH BEBERAPA ALKOHOL
Alkohol
Titik didih
(oC)
Nama
IUPAC
Trivial
CH3OH
64.5
Metanol
Metil Alkohol
CH3-CH2-OH
78.3
Etanol
Etil Alkohol
CH3-CH2-CH2OH
97.2
1 propanol
CH2-CH2
197
OH OH
CH2-CH-CH2
OH OH OH
290
Propil
Alkohol
1,2 Etanadiol Etilena
Glikol
1,2,3
Propana diol
Glyserol
SENYAWA AROMATIS
Senyawa Aromatis
Senyawa
ini berasal dari kenyataan bahwa bahanbahan dalam kelas ini yang pertama ditentukan
adalah sebagai constituen yang mempunyai bau
yang enak karena itu disebut aromatis.
Tahun 1832, LIEBIG dan WOHLER menyelidiki
minyak yang berasal dari bahan alam
mendapatkan bahwa saat ini mempunyai
komposisi C7H6O = Benzaldehida yang bila
dioksidasi menjadi asam benzoat (C7H6O2).
Tahun 1835 MICTHERLICK telah menemukan
bahwa dengan memanasi Ca(OH)2 dengan asam
benzoat akan diperoleh hydrokarbon C6H6 =
Benzene. Jadi istilah aromatis adalah derivatderivat benzene sehingga tidak lagi disebut
senyawa aromatis.
AROMATIK (SIKLIK)
Disebut
aromatik karena pada
umumnya benzene cukup enak.
Macam-macam :
Homo siklis :
-bercabang
a)
-tidak bercabang
C2H5
Rantai
terdiri
dari
C & H saja
b) Hetero siklik :
-bercabang
CH3
N
-tidak bercabang
N
c) Polisiklis
Naftalena
Tata Nama Benzene
Untuk
2 Subtituen
1
1. Orto 1,2 6
2
2.
3.
4
1
Meta 1,3
5
Para 1,4
6
5
Br
Orto di Bromo
Benzene
3
5
6
Br
2
Cl
Meta Cloro
Anilin
3
4
1
2
4
3
NH2
Cl
CH3
Para kloro
Toluena
Jika
ada 3 atau lebih subtituen
Pakai bilangan
1
Br
6
2
5
3
4
Br
Br
Benzena
sebagai suatu subtituen
disebut GUGUS FENIL
- CH2 - CH2 – Cl Fenil Etil
Klorida
Tata Nama Hetero siklis
Nama
disusun berdasarkan nama
kuno
C6H5N =
Contoh :
Pyridin
N
Tata Nama Poli siklis
Nama
disusun berdasarkan nama kuno
α
α
Contoh :
β
β
β
β
α
α
α
β
β
β
α
α
α
β
C14H10 =
C10H8 =
Naftalena
BENZENA
Pembuatan
:
1. Penyulingan bertingkat tir batu
bara.
2. Calcium Benzoat dipanaskan
dengan
= OCa(OH)2
C
-O
O
-
C=
-H
O
Ca + 2
O
-H
-Ca
O
+2
CaCO3
3. Asam Benzo Sulfonat + Uap H2O
C6H5 – SO3H + HOH C6H6 + H2SO4
4. Phenol + Zn Serbuk
C6H5OH + Zn C6H6 + ZnO
5. Polimerisasi Asetilen
Fe, Si,
3 C 2H 2 C 6H6
Cr
650:o
Sifat-sifat fisis benzena
C
1. Cairan tidak berwarna dan toksik
2. Bau tak enak ; uap + udara eksplosif
3. Tak larut dalam air, larut dalam udara
dan eter
4. Titik beku = 5,5oC, T.D = 30,1oC
Sifat-sifat Kimia
Dengan
HNO3 membentuk nitro benzena
C6H5 NO2.
Dengan H2SO4 membentuk benzena
sulfonat C6H5 SO3H.
Tidak teroksidasi oleh alkali permanganat
Dapat mengadisi 6 atom H menjadi C 6H12
3H
C6H6 C6H12 +
47 Kcal
2
Katalis
Guna :
1. Untuk obat-obatan dan kedokteran
2. Pelarut lemak (Lilin, Damar(
Reaksi Benzena
Halogenasi
a) C6H6 + 3 Cl2 C6H6Cl16 (Heksa Cl
benzena)
1.
Fe/FeCl3
+ Cl2
b)
C6H6
AlCl3
(Subtitu
si)
Cl
+ HCl
Cloro
Benzen
a
Pembuatan Kloro Benzena
1. Benzena + Cl2
Fe/FeCl
+ Cl2
3
Cl
+ HCl
AlCl3
Cl
2. 2
H2O
+ 2 HCl + O2 2
+
Reaksi Kloro Benzena :
1. Dengan NH3
Cl
CuO
+ NH3
NH2
Anilin
+ HCl
2. Dengan
300o
Cl NaOH/KOH
OH
+ NaOHC
o
400
C
+ NaCl
Phenol
3. Dengan
CH3Cl + Na (Sintesa
WurtzCl
CH3
+2
+2 Na + Cl – CH3
Fitting)
ToluenNaCl
4. Dengan Na (Wurtz)
Cl
Cl
+ 2 Na +
NaCl
5.
DenganEter
Mg (Dalam Eter kering)
Cl
MgCl
kering
+ Mg
+2
Toluen
Pembuatan :
Synthesa
Friedel Craft (Katalis : Fe, FeCl3,
Fe
AlCl3)
CH3
+ Cl – CH3
+ HCl
Synthesa
Wurtz & FittingCH3
Cl
+2 Na + Cl – CH3
Sifat-sifat
+2
NaCl
fisik :
-Eksplosif
-Tak larut dalam air, tetapi larut dalam
pelarut lain/organik
Reaksi Toluen
Dengan
Cl2 (didihkan/SM)
+
Dengan
CH3
CH2Cl + HCl
2 Cl2
CHCl2 + HCl
3 Cl2
CCl3 + HCl
Cl2 (katalisator Fe, FeCl3,
Fe
+ 2 Cl2
AlCl3)
2
Cl2
CH3Cl
CH3
+ 2HCl
Cl
Dengan
KMnO4 + H2SO4 Pekat
+ 3 On
Dengan
C – OH
– OH
–OH
H2SO4 pekat
CH3
CH3
+
+ 2 H2SO4 pkt OSO3H
2
2
=O
C- O
H
+ H2O
•
CH3
+ H2
OSO3H
M.S.T
Dengan HNO3 pekat (katalis H2SO
4
NO
2
H
SO
pkt
CH3
H2SO4
2
4
CH3
CH3
Pekat)
NO2
+ HNO3 pkt
pkt
NO2
+ HNO3
NO2
NO2
NO2
TNT
Derivatif-derivatif Toluena dan Reaksinya
CH2Cl + H O
2
CH2OH + HC
+ KOH
CH2OH + KCl
+ AgOH
CH2OH + AgC
+ NH3
CH2NH2
+ HCl
Eter
+ Mg
kering
+ 2 On
CH2MgCl
O
=
C- O + HCl
H
2.
CCl3 + 2 H2O
O
=
C- O
H
+ 3 HCl
Nitro Benzen
Pembuatan
:
H2SO4
pkt
HNO3 Pekat
Reaksi
NO2
:
Ni
+ 3H2
Alkohol
+ 2 NH3
NO2
+ H2O
NH2
+ 2 H2O
Anilin
NH2
+ 2 NH4NO2
Sifat-sifat : Cairan kuning, beracun,
higroskopis, dan tidak dapat
SO3H
Asam Benzo Sulfonat
Amida
Pembuata
n : S== O- OH
O
+ PCl5
HCl
O
S== - Cl
O
+ H2 O
+ POCl3 +
O
=
S= NH2
O
+
+ NH3
HCl
Sifat-sifat : Higroskopis, Asam kuat &
Bentuk Kristal
Derivat yang penting : Benzosulfonat
Amida
Guna :
-Obat Gatal
-Zat Warna
O
=
S=- NH2
O
SULFONAT
=O
sulfonat ialah suatu ester
anorganik dengan rumus RSO2OR
(jangan mencampur adukkan struktur
sulfonat dengan struktur sulfat, suatu
sulfonat mempunyai gugus alkil atau
Bersiflangsung pada atom
akil yang terikat
at
belerang).
Asam
-S - OH
=O
Suatu
=O
=O
-S –
OCH3
ASAM BENZENA SULFONAT METIL BENZENA
SULFONAT
(Suatu asam kuat)
(Suatu Sulfonat)
ROH + Cl – S –
Tosil
HCl
Klorida
(TsCl)
=O
=O
Suatu
Alkohol
=O
hanya akan dipusatkan ke
satu kelompok sulfonat, yaitu ptoloena sulfonat (4 metil benzena
sulfonat), lazim disebut tosilat dan
disingkat sebagai ROTs. Tosilat dibuat
dengan mereaksikan suatu alkohol
dengan p-toluena sulfonil klorida
(Tosil klorida).
=O
PERHATIAN
-CH3 ROS -
Suatu Alkil
Tosilat
(ROTs)
-CH3 +
Titik Leleh & Titik Didih Hidrokarbon Aromatis
Nama
Struktur
Titik Leleh
o
C
Benzena
O-Xilena
m-Xilena
p-Xilena
5,5
80
-95
111
CH3
CH3
-25
144
CH3
-48
189
CH3
13
138
CH3
Toluena
CH3
CH3
Titik Didih
o
C
Struktur & Nama ikatan Benzene
Struktur
Nama
TOLUENA
C-CH3
=O
CH3
Struktur
ASETOFENON
CH3
P-XILENA
OH
FENOL
CH=CH
STIRENA
COOH
AS. BENZOAT
CH3
2
NH2
ANILIN
CH2OH
SO2Cl
P TOLUENA
SULFONIL
KLORIDA (Tosil
Klorida)
-C-
=O
=O
NHC-CH3ASETANILIDA
CH3
Nama
BENZIL
ALKOHOL
BENZOFENO
N
Fenil
Benzil
CH2
PCH3
Totil
O-Totil
CH3
Berilah nama benzena tersubtitusi
CH3
NH2
CH3
Br
CH2Cl
CH3
2,6 Di metil
Anilin
p- Bromo benzil
klorida
M – Totil siklo
heksana
Atau m- sikloheksil
toluena