ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID TERPRENILASI DARI DAUN Erythrina crista-galli Repository - UNAIR REPOSITORY

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID TERPRENILASI DARI
DAUN Erythrina crista-galli

SKRIPSI

LUTFI ANDRIYANI

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI
UNIVERSITAS AIRLANGGA
2012

Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID TERPRENILASI DARI
DAUN Erythrina crista-galli

SKRIPSI

Sebagai Salah Satu Syarat untuk
Memperoleh Gelar Sarjana Sains Bidang Kimia
Pada Fakultas Sains dan Teknologi
Universitas Airlangga

Disetujui Oleh :

Pembimbing I,

Pembimbing II,

Dr. Mulyadi Tanjung, M.S.
NIP196102051986012001

Dra.Tjitjik Srie Tjahjandarie, Ph.D
NIP 196502061988102001

ii
Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

LEMBAR PENGESAHAN SKRIPSI
Judul

: Isolasi dan Uji Antioksidan Flavonoid Terprenilasi dari Daun
Erythrina crista-galli

Penyusun

: Lutfi Andriyani

NIM

: 080810004

Pembimbing I

: Dr. Mulyadi Tanjung, M.S.

Pembimbing II

: Dra. Tjitjik Srie Tjahjandarie, Ph.D

Tanggal seminar : 16 Juli 2012

Disetujui Oleh :

Pembimbing I,

Pembimbing II,

Dr. Mulyadi Tanjung, M.S.
NIP196102051986012001

Dra.Tjitjik Srie Tjahjandarie, Ph.D
NIP 196502061988102001

Mengetahui,
Ketua Program Studi S-1 Kimia/Ketua Departemen Kimia
Fakultas Sains dan Teknologi, Universitas Airlangga

Dr. Alfinda Novi Kristanti, DEA
NIP 196711151991022001

iii
Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

PEDOMAN PENGGUNAAN SKRIPSI
Skripsi ini tidak dipublikasikan, namun tersedia di perpustakaan dalam
lingkungan Universitas Airlangga, diperkenankan untuk dipakai sebagai referensi
kepustakaan, tetapi pengutipan harus seizin penyusun dan harus menyebutkan
sumbernya sesuai kebiasaan ilmiah.

Dokumen skripsi ini merupakam hak milik Universitas Airlangga.

iv
Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

KATA PENGANTAR
Assalamualaikum Wr.Wb.
Segala puji syukur kepada Allah SWT atas segala limpahan berkat dan
rahmat-Nya sehingga dapat menyelesaikan penyusunan skripsi dengan judul
“Isolasi dan Uji Antioksidan Flavonoid Terprenilasi dari Daun Erythrina
crista-galli”. Skripsi ini dibuat dalam rangka memenuhi persyaratan akademis
pendidikan dalam bidang kimia Fakultas Sains dan Teknologi Universitas
Airlangga.
Pada kesempatan ini, penyusun menyampaikan ucapan terima kasih
kepada :
1.

Ayah dan Ibu tercinta yang banyak memberikan kasih sayang dan do’a yang
tiada henti, semangat serta dukungan sejak penyusunan dimulai sampai
terselesaikannya naskah skripsi ini.

2.

Dr. Mulyadi Tanjung, M.S, selaku pembimbing I atas bimbingan, saran,
nasehat, dan bantuan beliau yang memberikan manfaat dalam penyusunan
skripsi ini.

3. Dra. Tjitjik Srie Tjahjandarie, Ph.D, selaku pembimbing II atas segala
bimbingan, arahan, nasehat dan saran sehingga naskah skripsi dapat
terselesaikan dengan baik.
4. Dr. Nanik Siti Aminah dan Drs. Imam Siswanto selaku penguji I dan II atas
masukan, kritik dan saran dalam perbaikan naskah skripsi.
5.

Dr. Sri Sumarsih, M.Si, dan Dr. Afaf Baktir, selaku dosen wali yang telah

v
Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID

TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

memberikan arahan dan nasehat dalam penyusunan proposal skripsi ini.
6.

Dr. Alfinda Novi Kristanti, DEA, selaku Ketua Departemen Kimia FST
UNAIR yang telah memberikan arahan selama penyusun belajar di
Departemen Kimia.

7. Seluruh Staf Pengajar Program Studi S1 Kimia yang telah memberikan ilmu
yang bermanfaat kepada penyusun.
8.

Laboran dan staf administrasi Departemen Kimia yang selalu membantu
selama penyusunan pelaksanaan skripsi.

9. Semua pihak yang telah membantu penyusunan naskah skripsi ini.
Penyusun menyadari bahwa masih banyak kekurangan yang terdapat
dalam

penyusunan

naskah

skripsi.

Oleh

karena

itu

penyusun

sangat

mengharapkan kritik dan saran yang bersifat membangun untuk kesempurnaan
dalam penulisan skripsi . Semoga skripsi ini dapat bermanfaat bagi perkembangan
ilmu pengetahuan.

Surabaya, Juli 2012
Penyusun,

Lutfi Andriyani

vi
Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

LEMBAR PERSEMBAHAN

 Ayah dan Ibu tercinta
Terima kasih atas doa yang tak henti dipanjatkan kepada Allah SWT. Setiap tetes keringat atas
usaha keras dalam mencari rizki dan mendidik serta menyekolahkan hingga saya lulus sebagai
sarjana S-1. Dan semua kasih sayang yang diberikan yang tak mungkin bisa dilukiskan dengan
kata-kata.

 Kakak tersayang
Mas Ibnu, mbak Ya, dek Rere, dek Kalila, mbak Ibah, mas Ma’rup, dek Fais atas doa dan
nasehat yang membangun. Kalian selalu bisa membuatQ tersenyum. Love u all, my brother n sista.

 Special one, aNt (Chipaa)
Trima kasih telah menamaniku selama 4th di kota Pahlawan. Banyak kenangan yang terukir
disini, dan Allah mempertemukan kita kembali. Terima kasih untuk waktu dan kebersamaan yang
menyenangkan. Kita sudah melalui dan berbagi banyak hal baru selama bersama.
Our memory in Surabaya. Luv u paa” 

 My new family
Keluarga Madiun, Ibu aNt, Alm. Romo, Tika dan Keluarga Surabaya, bude, pakde, mbak
Diah, mbak Andri, Rafi, Bibah, mas Mufid , telah menjadikanku bagian keluarga kalian yang
baru. Terima kasih atas perhatian dan kebaikan kalian semua. Sangat menyenangkan bisa
menjadi bagian dari kalian.

 Spesial buat teman-teman curhat
Amel (Gimbull), Riza, Mumun, Wike, Rista pasti kan merindukan kalian semua. Terima kasih
sudah menjadi teman curhatku dalam segala suasana, kegalauan percintaan dan kegalauan kuliah
sampai skripsi. Kalian ga terlupakan rek, semoga kita semua sukses untuk masa depan. Amieen 

 Partner setiaQ mbak Ratih ‘07
Terima kasih sudah banyak membantuQ selama penelitian sampai detik menjelang sidang skripsi.
Ga akan terlupakan bahwa keberhasilan skripsiQ ini juga sebagian banyak karena bantuanmu.
Semoga dengan sukses cita-citamu jadi dosen mbak. Chemungudhh...hehe

 Teman-teman kimia angkatan 2008
Kenangan menjadi bagian dari teman-teman kimia ’08, banyak cerita dalam kebersamaan dan
susahnya menjadi mahasiswa akan selalu teringat. Semoga kita semua sukses dengan cita-cita dan
keinginan kita Rek. Tetap jaga silaturahmi meski nantinya berpisah. Kalian semua ga terlupakan.
Miss u aLL, Guys 

Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

Lutfi Andriyani, 2012, ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli. Skripsi ini di bawah
bimbingan Dr. Mulyadi Tanjung, M.S dan Dra. Tjitjik Srie Tjahjandarie,
Ph.D, Departemen Kimia, Fakultas Sains dan Teknologi Universitas
Airlangga.

ABSTRAK
Erythrina crista-galli adalah salah satu spesies dari famili Leguminosae.
Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengetahui struktur flavonoid terprenilasi
dari daun Erythrina crista-galli dan menentukan aktivitas antioksidan terhadap
DPPH. Ekstraksi dari daun Erythrina crista-galli dengan pelarut metanol
menunjukkan sebuah pterokarpan terprenilasi yang identik dengan phaseollidin.
Struktur phaseollidin telah dijelaskan berdasarkan data spektroskopi, termasuk
UV, MS, spektrum 1D dan 2D NMR. Selain itu, senyawa ini telah diuji untuk
sifat antioksidan melawan radikal DPPH, menunjukkan IC50 = 99 ± 5,46 ppm.
Kata kunci : Flavonoid, Pterokarpan terprenilasi, Erythrina crista-galli,
Antioksidan.

vii
Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

Lutfi Andriyani, 2012, ISOLATION AND ANTIOKSIDANT ACTIVITY
TEST PRENYLATED FLAVONOID FROM THE LEAVES OF Erythrina
crista-galli. This final project is guidance by Dr. Mulyadi Tanjung, M.S and
Dra. Tjitjik Srie Tjahjandarie, Ph.D, Chemistry Departement Faculty of
Science and Technology Airlangga University

ABSTRACT

Erythrina crista-galli is one of species from Leguminosae family. The
purpose of this research are to know the structure of prenylated flavonoid from the
leaves of Erythrina crista-galli and determine of antioxidant activity toward
DPPH. Extraction of the leaves of Erythrina crista-galli with methanol yielded a
prenylated pterocarpan of phaseollidin. The structure of phaseollidin had been
elucidated based on spectroscopic data, including UV, MS, 1D and 2D NMR
spectra. Furthermore, this compound was evaluated for their antioxidant
properties against DPPH radical, showing their IC50 = 99 ± 5,46 ppm,
respectively.
Keywords: Flavonoid, Prenylated pterocarpan, Erythrina crista-galli, antioxidant

viii
Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

DAFTAR ISI
Halaman
HALAMAN JUDUL .......................................................................................
LEMBAR PERNYATAAN ............................................................................
LEMBAR PENGESAHAN .............................................................................
LEMBAR PEDOMAN PENGGUNAAN SKRIPSI .......................................
KATA PENGANTAR .....................................................................................
ABSTRAK .......................................................................................................
ABSTRACT ....................................................................................................
DAFTAR ISI....................................................................................................
DAFTAR GAMBAR .......................................................................................
DAFTAR TABEL ............................................................................................
DAFTAR LAMPIRAN ...................................................................................

i
ii
iii
iv
v
vii
viii
ix
xi
xii
xiii

BAB I PENDAHULUAN ................................................................................
1.1 Latar Belakang .................................................................................
1.2 Rumusan Masalah ............................................................................
1.3 Tujuan Penelitian .............................................................................
1.4 Manfaat Penelitian ...........................................................................

1
1
3
3
4

BAB II TINJAUAN PUSTAKA.......................................................................
2.1 Leguminosae ....................................................................................
2.2 Erythrina ...........................................................................................
2.3 Erythrina crista-galli ........................................................................
2.4 Fitokimia Tumbuhan Erythrina .......................................................
2.5 Flavonoid ..........................................................................................
2.6 Senyawa Turunan Fenolik Lainnya dari Erythrina ..........................
2.7 Bioaktivitas Senyawa Turunan Fenolik Erythrina ...........................
2.8 Ekstraksi dan Isolasi Senyawa Flavonoid .........................................
2.9 Analisa Spektroskopi ........................................................................
2.10 Tinjaun tentang Antioksidan ...........................................................
2.10.1 Antioksidan.............................................................................
2.10.2 Aktivitas antioksidan ..............................................................

5
5
5
6
6
9
35
37
38
39
43
43
44

BAB III METODE PENELITIAN.....................................................................
3.1 Tempat dan Waktu Penelitian ...........................................................
3.2 Bahan dan Alat Penelitian .................................................................
3.2.1 Sampel penelitian .....................................................................
3.2.2 Bahan penelitian .......................................................................
3.2.3 Alat-alat penelitian ....................................................................
3.3 Prosedur Kerja ...................................................................................
3.3.1 Ekstraksi, isolasi dan pemurnian senyawa flavonoid................
3.3.3 Sifat antioksidan .......................................................................

46
46
46
46
46
47
47
47
49

ix

Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN ..........................................................
4.1 Ekstraksi dan Pemurnian Senyawa Flavonoid ..................................
4.2 Penentuan Struktur Senyawa Hasil Isolasi .......................................
4.3 Sifat Antioksidan Senyawa Hasil Isolasi ..........................................

51
52
53
59

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN ............................................................
5.1 Kesimpulan ........................................................................................
5.2 Saran ..................................................................................................

61
61
61

DAFTAR PUSTAKA......................................................................................... 63
LAMPIRAN

x

Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

DAFTAR GAMBAR

Gambar
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23

Judul Gambar
Senyawa flavanon terplenilasi …………………….............
Senyawa piranoflavanon Erythrina ………………………
Senyawa furanoflavanon Erythrina ………………….......
Senyawa turunan 5-deoksiflavenon Erythrina …………...
Senyawa turunan calkon Erythrina ………………………
Senyawa turunan pterokarpan Erythrina ………………...
Senyawa turunan furanopterokarpan Erythrina………....
Senyawa turunan furanpterokarpan Erythrina ………….
Senyawa turunan kumestan Erythrina …………………..
Senyawa turunan isoflavanon Erythrina ………………..
Senyawa turunan 5-deoksiflavanon Erythrina ……………
Senyawa turunan prenil isoflavanon Erythrina …………...
Senyawa turunan piranoisoflavanon Erythrina ………….
Senyawa turunan furanoisoflavanon Erythrina …………..
Senyawa turunan 5-deoksi isoflavanon terplenilasi Erythrina
Senyawa turunan isoflavan terplenilasi Erythrina ………..
Senyawa turunan fenolik isoflav-3-en terplenilasi Erythrina
Senyawa turunan 2-arilbenzofuran Erythrina ......................
Senyawa turunan 2-arilbenzofuran Erythrina .....................
Senyawa turunan 3-fenoksikromon Erythrina .....................
Korelasi HMBC senyawa fuskakarpan A .............................
Korelasi HMBC paseollidin ....................................................
Korelasi COSY H-H paseollidin .............................................

Halaman
12
14
15
17
18
21
23
23
24
26
26
30
32
32
33
34
35
36
37
37
41
57
58

xi
Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

DAFTAR TABEL
Tabel
1
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25

Judul Tabel
Distribusi senyawa fenolik tumbuhan Erythrina …………....
Distribusi senyawa fenolik tumbuhan Erythrina (lanjutan)....
Distribusi senyawa turunan flavanon tumbuhan Erythrina…..
Pola substituent turunan flavanon pada tumbuhan Erythrina..
Distribusi senyawa turunan flavanon tumbuhan Erythrina…..
Pola turunan substituen turunan 5-deoksiflavanon pada
tumbuhan Erythrina………………………………………….
Distribusi senyawa turunan calkon tumbuhan Erythrina…….
Senyawa turunan pterokanpan terplenilasi tumbuhan
Erythrina …………………………………………………….
Pola substituen senyawa pterokarpan terplenilasi pada
tumbuhan Erythrina …………………………………………
Pola substituen senyawa dehidropterokarpan terplenilasi
pada tumbuhan Erythrina …………………………………...
Distribusi senyawa turunan piranopterokarpan tumbuhan
Erythrina …………………………………………………….
Distribusi senyawa turunan furanopterokarpan Erythrina …..
Distribusi senyawa turunan isoflavanon tumbuhan Erythrina
Pola substituen turunan isoflavanon pada tumbuhan
Erythrina …………………………………………………….
Pola substituen turunan 5-deoksiflavanon pada tumbuhan
Erythrina …………………………………………………….
Distribusi senyawa turunan isoflavanon tumbuhan Erythrina
Pola stubtituen turunan pada tumbuhan Erythrina ………….
Pola substituen 5-deoksi isoflavanon pada tumbuhan
Erythrina …………………………………………………….
Distribusi senyawa turunan 2-arilbenzofuran tumbuhan
Erythrina …………………………………………………….
Pola substituent 2-arilbenzofuran tumbuhan Erythrina …….
Uji bioaktivitas senyawa fenolik tumbuhan Erythrina ……..
Data spektrum NMR senyawa fuscakarpan A dalam CDCl3..
Data spektrum NMR senyawa paseollidin hasil isolasi ........
Data spektrum NMR senyawa paseollidin hasil isolasi ........
Data spektrum NMR senyawa paseollidin hasil isolasi ........
Uji aktivitas senyawa paseollidin dan asam askorbat
terhadap DPPH

Halaman
7
8
10
14
15
16
17
18
20
21
22
23
25
25
26
27
29
33
36
36
38
42
56
57
58
60

xii
Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

DAFTAR LAMPIRAN

Nomor
1
2
3
4
5

Judul
Spektrum UV senyawa hasil isolasi
Spektrum MS senyawa hasil isolasi
Spektrum 1H-NMR senyawa pterokarpan terprenilasi
Spektrum 13C-NMR senyawa pterokarpan terprenilasi
Hasil analisis spektrum NOESY

xiii
Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

BAB I
PENDAHULUAN

1.1

Latar Belakang Permasalahan
Erythrina dengan nama lokal ‘dadap’ merupakan salah satu genus dari

famili Leguminosae yang banyak digunakan sebagai tanaman pelindung di
sepanjang jalan dan tanaman hias. Di samping itu, tanaman ini banyak digunakan
masyarakat dalam pengobatan tradisional. Kelompok tanaman ini lebih dari 110
spesies dengan penyebaran di daerah tropis dan subtropis (Heyne, 1987). Selain
memiliki karakteristik biologi, dan kegunaannya, tanaman Erythrina telah
menjadi objek kajian fitokimia yang akhir-akhir ini banyak menarik minat para
peneliti.
Pada awalnya kajian fitokimia tanaman Erythrina lebih ditujukan terhadap
kandungan alkaloid Erythrina yang merupakan ciri khas tanaman ini. Namun
belakangan ini tampak bahwa selain menghasilkan senyawa-senyawa turunan
fenolik golongan alkaloid, tanaman Erythrina juga menghasilkan senyawa
turunan fenolik lainnya diantaranya flavonoid, kromon, 2-arilbenzofuran,
kumarin, asam sinamat dan stilbenoid. Senyawa golongan flavonoid merupakan
senyawa turunan fenolik utama yang dihasilkan dari tanaman Erythrina, antara
lain dari turunan flavanon, calkon, flavon, pterokarpan, isoflavanon, isoflavon,
isoflavan, dan isoflav-3-en. Pola oksigenasi senyawa golongan flavonoid dari
tanaman Erythrina umumnya ditemukan pada tanaman antara lain pola
oksigenasinya di C-5, C-7, C-4’ atau C-5, C-7, C-3’, C-4’. Disamping itu, pada
1

Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

2

tanaman Erythrina ditemukan pola oksigenasi yang tidak lazim ditemukan pada
tumbuhan yakni pola 5-deoksigenasi ( C-7, C-4’ atau C-7, C-3’, C-4’). Keunikan
pola oksigenasi dari tanaman Erythrina juga mempunyai pola oksigenasi C-5, C7, C-2’,C-4’/C-5, C-7, C-2’,C-4’-C-6’/C-7, C-2’,C-4’ atau C-7, C-2’,C-4’, C-6’.
Namun demikian, keistimewaan dari senyawa-senyawa golongan flavonoid pada
kelompok tanaman ini adanya gugus isopren yang terikat pada salah satu atau
kedua inti aromatik golongan flavonoid, yakni substituen prenil (C5) dan dikenal
sebagai flavonoid terprenilasi. Modifikasi kimia antara substituen prenil (C5)
dengan gugus fenol menghasilkan turunan piranoflavonoid dan furanoflavonoid.
Senyawa flavonoid terprenilasi memperlihatkan berbagai aktivitas antara lain
antimalaria, antikanker, anti HIV, antimikroba, antioksidan dan sebagainya.
Selanjutnya, keragaman struktur flavonoid Erythrina diperluas oleh adanya
metilasi pada sebagian gugus fenol. Berdasarkan asal tumbuhan yang dikaji, baru
Erythrina variegata saja yang dilaporkan berasal dari tumbuhan Erythrina asal
Indonesia, sehingga kajian fitokimia sejenis perlu dilakukan untuk tumbuhan
Erythrina Indonesia.
Penelitian ini bertujuan untuk mengungkapkan keragaman struktur
kimiawi turunan flavonoid dari dadap merah (Erythrina crista-galli) yang sampai
saat ini belum ada laporan kajian fitokimia yang berasal dari daun tanaman ini.
Selain kajian fitokimia, penelitian ini bertujuan untuk menentukan sifat
antioksidan terhadap DPPH dari senyawa-senyawa turunan flavonoid yang
berhasil diisolasi.

Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

3

Metode yang digunakan dalam penelitian ini meliputi ekstraksi
menggunakan pelarut metanol, dilanjutkan dengan fraksinasi dan pemurnian
menggunakan berbagai teknik kromatografi seperti kromatografi cair vakum, dan
kromatografi radial. Penentuan struktur molekul ditetapkan berdasarkan cara-cara
spektroskopi, yang meliputi spekroskopi ultraviolet (UV), inframerah (IR),
resonansi magnit inti (NMR) 1D (1H NMR dan

13

C NMR) dan 2D (COSY,

HMQC dan HMBC) serta spektroskopi massa (MS). Selanjutnya, senyawasenyawa hasil isolasi ditentukan sifat antioksidan terhadap pereaksi DPPH (2,2,difenil-1-pikrilhidrazil)

menggunakan

metode

peredaman

radikal

bebas

(Molyneux, 2004; Meselhy, 2003).

1.2

Rumusan Masalah
Berdasarkan latar belakang permasalahan, maka rumusan masalah sebagai

berikut :
1. Bagaimanakah struktur senyawa flavonoid yang terdapat pada daun
dadap merah (Erythrina crista-galli)?
2. Apakah senyawa flavonoid hasil isolasi daun tanaman dadap merah
(Erythrina crista-galli) mempunyai aktivitas antioksidan?

1.3

Tujuan Penelitian
Penelitian ini bertujuan untuk :
1. Menentukan struktur kimia senyawa flavonoid hasil isolasi dari daun
tanaman dadap merah (Erythrina crista-galli).

Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

4

2. Menentukan aktivitas antioksidan senyawa flavonoid hasil isolasi daun
tanaman dadap merah (Erythrina crista-galli).

1.4

Manfaat Penelitian
Manfaat hasil penelitian ini diharapkan dapat :
1. Memberikan kontribusi senyawa flavonoid dari dadap merah (Erythrina
crista-galli) dari aspek fitokimia.
2. Memberikan informasi bahwa tanaman dadap merah (Erythrina cristagalli) memiliki aktivitas antioksidan.

Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Leguminosae
Leguminosae merupakan famili tumbuhan yang memiliki genus dan
spesies yang paling banyak dalam dunia tumbuh-tumbuhan. Tanaman ini banyak
dimanfaatkan masyarakat sebagai bahan pangan, bangunan, dan pengobatan
tradisional.
Berdasarkan studi literatur, tumbuhan dari famili Leguminosae banyak
mengandung senyawa terpen, steroid, arilpropanoid, antrakuinon, flavonoid dan
alkaloid yang mempunyai aktivitas sebagai antiinflamasi, antikanker, antivirus,
antikolesterol, osteoporosis, dan antioksidan (Yenesew dkk, 2004).

2.2 Erythrina
Erythrina merupakan salah satu genus dari famili Leguminosae yang
mempunyai lebih dari 110 spesies dan tersebar di Amerika Selatan dan di negara
yang beriklim tropis dan subtropis. Berdasarkan studi literatur, senyawa metabolit
sekunder seperti alkaloid, pterocarpan dan flavonoid yang lain dilaporkan sebagai
senyawa penyusun dalam genus Erythrina serta diketahui juga senyawa metabolit
sekunder yang lain seperti terpen, steroid, dan arilpropanoid. Senyawa metabolit
sekunder tersebut memperlihatkan aktifitas sebagai antimalaria, anti-HIV,
antioksidan, antimikrobial, antiinflamasi (Na dkk, 2006).

5
Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

6

2.3 Erythrina crista galli
Erythrina crista-galli merupakan tanaman yang berasal dari negara
Amerika Latin. Di Brazil tanaman ini dikenal dengan sebutan “Corticeira”,
sedangkan di Indonesia biasanya akrab dikenal dengan nama “Dadap Merah”. Hal
ini dikarenakan warna bunga dari Erythrina crista-galli yang berwarna merah
terang. Meskipun tanaman ini banyak ditanam disepanjang jalan dan digunakan
sebagai tanaman hias, namun bisa juga dimanfaatkan sebagai obat tradisional,
kulit batangnya bisa digunakan untuk obat reumatik, hepatitis, dan sedasi,
sedangkan daunnya bisa digunakan sebagai antibakteri, antimalaria, antioksidan
(Ozawa dkk, 2010).

2.4 Fitokimia Tumbuhan Erythrina
Fitokimia tumbuhan Erythrina mengandung senyawa metabolit sekunder
diantaranya terpen, steroid, arilpropanoid, alkaloid dan flavonoid. Profil fitokimia
genus Erythrina sangat khas, misalnya kandungan alkaloid pada tumbuhan ini
berupa golongan benzilisoquinolin, yakni alkaloid erithrina. Senyawa fenolik
lainnya, seperti flavonoid, 2-aril benzofuran, kromon, kumarin dan stilben terpadu
dengan gugus isopren, yakni prenil (C5). Golongan flavonoid genus ini selain
terikat gugus isopren juga mempunyai pola oksigenasi yang tidak lazim dan
jarang ditemukan pada tumbuhan lain, yakni turunan 5-deoksiflavonoid (Nguyen
dkk, 2011).
Profil fitokimia khususnya senyawa-senyawa fenolik genus Erythrina
menghasilkan senyawa alkaloid, flavonoid, kromon, kumarin dan stilben seperti

Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

7

yang tercantum pada Tabel-1. Berdasarkan data tersebut spesies Erythrina berasal
dari Indonesia baru Erythrina variegata yang dilaporkan kandungan kimianya.
Tabel-1. Distribusi senyawa fenolik tumbuhan Erythrina

Skripsi

Spesies

Bagian
tumbuhan

Asal

Jenis kerangka

Pustaka

E. abyssinica

Kulit batang

Kenya,
Uganda

Flavanon,
pterokarpan,, calkon,
benzofuran, kumestan

Cui
dkk.,
2007;
2008;
Ichimaru, dkk, 1996; Moriyasu
dkk, 1998; Nguyen dkk, 2009;
2010a; 2010b, 2011; Yenesew,
dkk, 2004

E. addisoniae

Akar,
batang

Ghana,
Kamerun

Flavanon,
pterokarpan,, calkon,
isoflavon,
aril
benzofuran, stilben,

Na dkk, 2007; Talla dkk.,
2003; Watjen dkk, 2007; 2008;

E. bidwillii

Batang, Bunga

Jepang

Isoflavan terprenilasi,
alkaloid eritrin

Tanaka dkk, 1998a; 1998b;

E. burttii

Kulit
akar,
Kulit batang,

Uganda

Flavanon, isoflavan,
isoflavon,pterokarpan,
aril benzofuran

Yenesew, dkk, 2002;
2005

E. crista-galli

Buah,
Batang

Brazil

Alkaloid eritrin

Maier, dkk, 1999; Ozawa dkk,
2010

E. eriotricha

Kulit
akar,
Kulit batang

Kamerun

Isoflavanon

Nkengfack dkk, 1995; 1997

E. fusca

Kulit batang

Thailand

Flavanon, isoflavon

Innok dkk, 2009; 2010

E. glauca

Kulit batang

Guatemala

Isoflavon,
pterokarpan

Mckee dkk, 1997

E. indica

Kulit
Biji

Nigeria

Flavon,
kumarin

isoflavon,

Nkengfack dkk, 2000; 2001;
Waffo dkk, 2000; Yadava ddk,
1999

E. latissima

Kulit batang

Zimbabwe

Flavon, isoflavanon,
isoflavon

Chacha dkk, 2005; Wanjala
dkk, 2000

E. lysistemon

Kulit batang,
Bunga

Mesir,
Kamerun,
Zimbabwe

Flavanon,
isoflavanon, isoflavon,
pterokarpan, alkaloid
eritrin

Dao dkk, 2009; El-Masry dkk,
2002; Juma dkk, 2004; Nde
dkk, 2011

E. mildbraedii

Kulit akar

Kamerun

Flavanon,
isoflavon,

Jang dkk, 2008; Na dkk, 2006;
Njamen dkk, 2003

Kulit

Kulit

akar,

isoflavan,
calkon,

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

2003;

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

8

pterokarpan
E. mulungu

Bunga

Brazil

Alkaloid eritrin

Faggion dkk, 2011; Flausino
dkk, 2007

Tabel-1. Distribusi senyawa fenolik tumbuhan Erythrina (lanjutan).
E. orientalis

Akar, Batang

Jepang

Isoflavanon,
pterokarpan

Tanaka dkk,
1998a; 1998b

E. poeppigiana

Akar,
batang

Bolivia,
Jepang

Aril benzofuran, ,
isoflavan, isoflavanon,
isoflavon, pterokarpan

Djiogue dkk, 2009; Tanaka
dkk, 2002; 2003; 2004

E. sacleuxii

Kulit batang,

Kenya

Isoflavanon, isoflavon,
pterokarpan

Yenesew dkk, 1998; 2000

E. senegalensis

Biji,
batang

Kamerun

Isoflavon,
eritrin

Wandji dkk, 1995a

E. sensegalensis

Kulit batang

Kamerun

Isoflavanon

Wandji dkk, 1995b

E. suberosa

Akar, Batang

Pakistan

Isoflavon, pterokarpan

Tanaka dkk, 2001a, 2001b

E. subumbrans

Kulit batang,

Thailand

Flavanon, isoflavanon,
isoflavon,
isoflavan,
pterokarpan, alkaloid
eritrin

Rukachaisirikul
2008;

E. sigmoidea

Akar,
akar

Kamerun

Flavanon, Isoflavanon,
pterokarpan

Nkengfack dkk, 1997

E. variegata

Akar, Batang,
Kulit batang

China,
Indonesia,
Pakistan,
Samoa

Flavanon,
isoflavon
isoflavanon , isoflavan,
kromon, pterokarpan,
difenil propan

Tanaka dkk, 2002a;2002b,
2003; Xiaoli, 2006;

E. velutina

Biji

Brazil

Alkaloid eritrin

Ozawa dkk, 2009

E. vellutina

Kulit batang

Brazil

Flavanon, isoflavanon

Da-Cunha dkk, 1996

E. vogelii

Kulit
akar,
Kulit batang

Nigeria

Flavon, isoflavon

Queiroz, dkk, 2002; Waffo
dkk, 2006

E. zeyheri

Akar

Jepang

Isoflavon,
isoflavan,
pterokarpan

Tanaka dkk, 2003a

Kulit

Kulit

Kulit

alkaloid

1996;

dkk,

1997;

2007;

Berdasarkan data Tabel-1, pada bagian daun belum pernah dilaporkan data
fitokimia dari tanaman Erythrina.

Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

9

2.5. Flavonoid
Senyawa flavonoid merupakan senyawa fenolik utama yang terdapat
dalam genus Erythrina. Jenis flavonoid dari genus tanaman ini antara lain calkon,
flavanon, flavon, pterokarpan, isoflavanon, isoflavon, isoflavan, dan isoflav-3-en.
Turunan flavanon, pterokarpan, isoflavanon, dan isoflavon merupakan kandungan
utama dari genus tanaman ini. Keunikan senyawa flavonoid genus ini terpadu
dengan gugus terpen, yakni substituen prenil (C5) yang terikat pada salah satu atau
kedua inti aromatik flavonoid. Modifikasi kimiawi antara gugus fenol dengan
substituen prenil (C5) melalui siklisasi dan oksidasi menghasilkan kerangka
piranoflavonoid atau furanoflavonoid. Senyawa flavonoid genus tanaman ini
mempunyai pola oksigenasi di C-5/7/4’ atau C-5/7/3’/4’ yang lazim ditemukan
pada tanaman lain. Di samping itu, genus Erythrina juga ditemukannya kerangka
5-deoksiflavonoid atau pola oksigenasi C-5/7/2’/4’ atau C-5/7/3’/2’/4’/6’.

Flavanon
Senyawa turunan flavanon merupakan jenis flavonoid yang paling banyak
ditemukan dalam genus Erythrina. Enam puluh tiga senyawa turunan flavanon
telah diisolasi dan diidentifikasi dari tumbuhan Erythrina seperti terlihat pada
Tabel-2. Karakteristik pola oksigenasi pada cincin A dan B mengikuti pola
oksigenasi yang ditemukan pada umumnya struktur flavanon dari tumbuhtumbuhan, yaitu di C-5 dan C-7 (cincin A), dan C-4’ atau C-3’ dan C-4’ (cincin
B) seperti terlihat pada Tabel-2. Umumnya pola oksigenasi yang ditemukan
berupa gugus fenol bebas tetapi pada beberapa senyawa turunan flavanon, gugus

Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

10

fenol mengalami modifikasi kimia dari gugus fenol termetilasi menjadi gugus
metoksi. Substituen prenil (C5) yang terikat di C-6 dan/atau C-8 (cincin A),
sementara di cincin B gugus prenil terikat di posisi orto terhadap gugus fenol.
Modifikasi kimiawi lebih lanjut dari rantai samping prenil lazimnya adalah
siklisasi intramolekul dan oksidasi. Oksidasi pada rantai prenil menghasilkan
alilik alkohol. Siklisasi gugus fenol dengan substituen prenil memberikan
keragaman lebih lanjut terhadap senyawa turunan flavanon pada Erythrina seperti
turunan piranoflavanon atau furanoflavanon.
Tabel-2. Distribusi senyawa turunan flavanon tumbuhan Erythrina
Senyawa

Spesies

Pustaka

Naringen (1)
Isosakuranetin (2)
Sigmoidin A (3)

E. addisoniae
E. addisoniae
E. abyssinica,
E. latissima
E. abyssinica
E. abyssinica,
E. burttii
E. vellutina
E. abyssinica
E. mildbraedii
E. abyssinica,
E. mildbraedii
E. abyssinica
E. abyssinica,
E. addisoniae,
E. burttii,
E. mildbraedii,
E. sacleuxii,
E.subumbrans,
E. variegata
E. abyssinica,
E. addisoniae,
E. burttii,
E. mildbraedii,
E. sacleuxii
E. fusca
E. latissima

Watjen dkk, 2008
Watjen dkk, 2008
Cui dkk., 2007; Ichimaru, dkk, 1996;
Wanjala dkk, 2000
Cui dkk., 2007; Ichimaru, dkk, 1996
Da-Cunha dkk., 1997; Ichimaru, dkk,
1996; Yenesew dkk, 2005

E. subumbrans
E. subumbrans

Rukachaisirikatul dkk, 2008
Rukachaisirikatul dkk, 2008; 2007

Sigmoidin B (4)
Sigmoidin B 4’-metil eter (5)
3’-Prenilnaringenin (6)
4’-O-Metilikoflavanon (7)
Abissinin II (8)
Abissinin III (9)
Abissinon V (10)

Abissinon V 4’-metileter (11)

Lonkokarpol A (12)
5,7,4’-Trihidroksi-3’-metoksi-5’-prenil
flavanon (13)
Lespedezaflavanon B (14)
5-Hidroksisoporanon (15)

Skripsi

Cui dkk., 2007
Jang dkk, 2008
Cui dkk., 2007; Ichimaru, dkk, 1996;
Jang dkk, 2008; Yenesew, dkk, 2004
Ichimaru, dkk, 1996
Ichimaru, dkk, 1996; Moriyasu dkk,
1998;
;
Na
dkk,
2006;
Rukachaisirikatul dkk, 2008; Watjen
dkk, 2008; Yenesew dkk, 2005;
2000; Xiaoli dkk, 2006
Moriyasu dkk, 1998; Na dkk, 2006;
Watjen dkk, 2008; Yenesew dkk,
2003; 2000
Innok dkk, 2009
Wanjala dkk, 2000

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

Abissinoflavanon IV (16)
Abissinoflavanon V (17)
Abissinoflavanon VI (18)
Abissinoflavanon VII (19)
Sigmoidin E (20)
Sigmoidin F (21)

E. abyssinica
E. abyssinica
E. abyssinica
E. abyssinica,
E. addisoniae
E. mildbraedii
E. abyssinica,
E. latissima

Cui dkk., 2007
Cui dkk., 2007
Cui dkk., 2007
Cui dkk., 2007; Watjen dkk, 2008

E. burttii
E. burttii,
E. lysistemon
E. abyssinica

Yenesew dkk, 2003
El Masry dkk, 2002; Yenesew dkk,
2003
Cui dkk., 2008

E. sigmoidea
E. sigmoidea

Sigmoidin G (22)
Sigmoidin L (23)
Burttinodehidrat (24)
Burttinon (25)

7,5’-Trihidroksi-2’-prenil-(2’’,2’’dimetilpirano)-(3’,4’,5’’,6’’)flavanon (26)
5,7,5’-Trihidroksi-[2’’-(5’’-hidroksi)metilpirano)-(3’,4’,5’’,6’’)flavanon (27)
5,7-Dihidroksi-3’-metoksi-[2’’-(5’’-hidroksi)metilpirano)-(3’,4’,5’’,6’’)flavanon (28)
5,7-Dihidroksi-[(3’,4’,5’’,6’’)-(2’’,2’’dimetilpirano)-(5’,6’,5’’,6’’)(2’’,2’’dimetilpirano)flavanon (29)
5,7-Dihidroksi-5’-prenil-[2’’,2’’-(3’’hidroksi)-dimetilpirano]-(3’,4’,5’’,6’’)
flavanon (30)
5,7-Dihidroksi- [2’’,2’’-(3’’,4’’-dihidroksi)dimetilpirano]-(3’,4’,5’’,6’’) flavanon (31)
5,7-Dihidroksi-5’-prenil-[2’’,2’’-(3’’,4’’dihidroksi)-dimetilpirano]-(3’,4’,5’’,6’’)
flavanon (32)
5,7,5’-Trihidroksi- [2’’,2’’-(4’’-kromanon)dimetilpirano]-(3’,4’,5’’,6’’) flavanon (33)
Fuscaflavanon A1 (34)
Fuscaflavanon A2 (35)
Fuscaflavanon B (36)
Lonkokarpol C (37)
Lonkokarpol D (38)
Lupinifolin (39)

11

Na dkk, 2006
Ichimaru, dkk, 1996; Wanjala dkk,
2000

Nkengfack dkk, 1997
Nkengfack dkk, 1997

E. abyssinica

Cui dkk., 2008

E. abyssinica

Cui dkk., 2008

E. abyssinica

Cui dkk., 2008

E. abyssinica

Cui dkk., 2008

E. abyssinica

Cui dkk., 2008

E. abyssinica

Cui dkk., 2008

E. abyssinica

Cui dkk., 2008

E. fusca
E. fusca
E. fusca
E. fusca
E. fusca
E. fusca

Innok dkk, 2009
Innok dkk, 2009
Innok dkk, 2009
Innok dkk, 2009
Innok dkk, 2009
Innok dkk, 2009

Pola substituen hidroksi, metoksi, dan prenil yang terikat di inti aromatik
pada kerangka dasar struktur flavanon tumbuhan Erythrina dapat dilihat pada
Tabel-3. Jenis turunan flavanon tumbuhan Erythrina terdiri dari prenil flavanon,
piranoflavanon, dan furanoflavanon.

Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

12

OH
OH

OH
HO

O

OH

HO

O

OH
HO

OH O

OH O

(3)

(4)

O

OH O
(12)

Gambar-1. Senyawa flavanon terprenilasi
Erythrina
HO

OH

O

O
HO

O

O

OH

HO

O

OH
HO

O
HO

OH O

OH O

(17)

OH O
(19)

(18)

OH

OH
O
HO

O

OH O
(20)

Skripsi

O

O
HO

O

OH O
(21)

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

HO

O

OH

OH O
(22)

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

13

OH
OH
O
HO

O

OCH3
OH

HO

OH O

O

OH

OH O
(26)

Skripsi

HO

O

O

OH O

(24)

O
O

HO

OH O

(23)

HO

OCH3

(25)
CH2OH

CH2OH

O

O
HO

O

OCH3

OH

OH O
(27)

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

OH O
(28)

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

14

Gambar-2. Senyawa piranoflavanon Erythrina
Tabel-3. Pola substituen turunan flavanon pada tumbuhan Erythrina

Senyawa

C-6

C-7

C-8

C-2’

C-3’

C-4’

C-5’

C-6’

Naringen (1)
Isosakuranetin (2)
Sigmoidin A (3)
Sigmoidin B (4)
Sigmoidin B 4’-metil eter
(5)
3’-Prenilnaringenin (6)
4’-O-Metilikoflavanon (7)
Abissinin II (8)
Abissinin III (9)
Abissinon V (10)
Abissinon V 4’-metileter
(11)
Lonkokarpol A (12)
5,7,4’-Trihidroksi-3’-

H
H
H
H
H

OH
OH
OH
OH
OH

H
H
H
H
H

H
H
prenil
H
H

H
H
OH
OH
OH

OH
OCH3
OH
OH
OCH3

H
H
prenil
prenil
prenil

H
H
H
H
H

H
H
H
H
H
H

OH
OH
OH
OH
OH
OH

H
H
H
H
H
H

H
H
H
H
H
H

Prenil
Prenil
OCH3
OH
Prenil
Prenil

OH
OCH3
OH
OH
OH
OCH3

H
H
prenil
prenil
prenil
prenil

H
H
H
Prenil
H
H

Prenil
H

OH
OH

prenil
H

H
H

H
OCH3

OH
OH

H
prenil

H
H

Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

metoksi-5’-prenil flavanon
(13)
Lespedezaflavanon B (14)
5-Hidroksisoporanon (15)

H
H

OH
OH

prenil
prenil

H
H

Prenil
Prenil

OH
OH

H
prenil

H
H

HO

OH

O

O

OH

OH

O
HO

15

O

O

O
HO

OH O

OH O
(38)

OH O
(37)

(16)

Gambar-3. Senyawa furanoflavanon Erythrina
Selanjutnya turunan flavanon lainnya dari tumbuhan Erythrina adalah
turunan 5-deoksiflavanon, suatu jenis kerangka flavanon yang jarang ditemukan
dalam tumbuhan. Senyawa turunan 5-deoksiflavanon Erythrina tercantum pada
Tabel-4.
Tabel-4. Distribusi senyawa turunan flavanon tumbuhan Erythrina
Senyawa

Spesies

Pustaka

Likuiritigenin (40)

E. abyssinica,
E. addisoniae,
E. fusca
E. abyssinica
E. abyssinica
E. abyssinica,
E. addisoniae,
E. latissima
E. abyssinica,
E. addisoniae,
E. mildbraedii
E. mildbraedii
E. abyssinica
E. latissima
E. subumbrans
E. abyssinica
E. abyssinica

Innok dkk, 2010; Nguyen dkk, 2011;
Watjen dkk, 2008

E. abyssinica

Cui dkk., 2007

E. abyssinica

Nguyen dkk, 2011

Likuiritigenin-5’-O-metil eter (41)
5-Deoksiabissinin II (43)
Abissinon II (44)
Abissinon IV (45)
Abissinon IV- 4’-metil eter (46)
Eribissin K (47)
Erilatissin C (48)
Glabrol (49)
Abissinon III (50)
7,5’-Dihidroksi--[2’’,2’’-(3’’,4’’-dihidroksi)dimetilpirano]-(3’,4’,5’’,6’’)flavanon (51)
7,5’,-Dihidroksi-[2’’,2’’-(3’’-hidroksi)dimetilpirano]-(3’,4’,5’’,6’’)flavanon (52)
Eribissin G (53)

Skripsi

Nguyen dkk, 2011
Cui dkk., 2007
Chacha dkk, 2005; Nguyen dkk,
2011; Watjen dkk, 2008
Moriyasu dkk, 1998; Na dkk, 2006;
Watjen dkk, 2008
Na dkk, 2006
Nguyen dkk, 2011
Chacha dkk, 2005
Rukachaisirikatul dkk, 2007
Nguyen dkk, 2011
Cui dkk., 2007

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

16

Senyawa turunan 5-deoksiflavanon Erythrina terdiri dari jenis 5deoksiflavanon

terprenilasi,

dan

5-deoksipiranoflavanon.

Pola

substituen

hidroksi, metoksi, prenil dari senyawa turunan 5-deoksiflavanon tercantum pada
Tabel-5.
Tabel-5. Pola substituen turunan 5-deoksiflavanon pada tumbuhan Erythrina

Senyawa

C-6

C-7

C-8

C-2’

C-3’

C-4’

C-5’

C-6’

Likuiritigenin (40)
Likuiritigenin-5’-O-metil
eter (41)
5-Deoksiabissinin II (43)
Abissinon II (44)
Abissinon IV (45)
Abissinon IV- 4’-metil eter
(46)
Eribissin K (47)
Erilatissin C (48)
Glabrol (49)

H
H

OH
OH

H
H

H
H

H
H

OH
OH

H
OCH3

H
H

H
H
H
H

OH
OH
OH
OH

H
H
H
H

H
H
H
H

OCH3
H
Prenil
Prenil

OH
OH
OH
OCH3

Prenil
Prenil
Prenil
Prenil

H
H
H
H

H
H
H

OH
OH
OH

H
H
prenil

H
H
H

H
OH
Prenil

OH
OCH3
OH

CHO
Prenil
H

H
prenil
H

Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

17

Gambar-4. Senyawa turunan 5-deoksiflavanon Erythrina

Calkon
Senyawa turunan calkon merupakan salah satu golongan minor flavonoid
yang ditemukan pada tumbuhan Erythrina. Empat senyawa calkon yang telah
berhasil diisolasi dari tumbuhan Erythrina antara lain isolikuiritigenin (54), 5’prenilbutein (55), likoagrocalkon A (56), isobavacalkon (57) seperti yang
tercantum pada Tabel-6.
Tabel-6. Distribusi senyawa turunan calkon tumbuhan Erythrina

Skripsi

Senyawa

Spesies

Pustaka

Isolikuiritigenin (54)
5’-prenilbutein (55)
Likoagrocalkon A (56)
Isobavacalkon (57)

E. fusca
E. abyssinica, E. addisoniae
E. abyssinica, E. addisoniae
E. burttii, E. fusca

Innok dkk, 2010
Yenesew, dkk, 2004, Nguyen dkk, 2010a
Cui dkk., 2007, Nguyen dkk, 2010a
Innok dkk, 2009; Yenesew, dkk, 2002

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

18

OH
OH

OH

HO

HO

OH O
(54)

OH O
(55)
OH
OH

HO

HO
OH O
OH O
(56)

(57)

Gambar-5. Senyawa turunan calkon Erythrina

Pterokarpan
Senyawa

turunan

pterokarpan

merupakan

golongan

isoflavonoid

(flavonoid, 1,2-diarilpropan) yang termodifikasi dan merupakan golongan utama
fenolik dalam genus Erythrina. Berdasarkan studi literatur lebih 70 senyawa
turunan pterokarpan telah diisolasi dari genus tanaman ini (Innok dkk, 2009).
Tabel-7. Senyawa turunan pterokarpan terprenilasi tumbuhan Erythrina
Senyawa

Spesies

Pustaka

Eritribissin A (58)
Eritribissin B (59)
Eritribissin C (60)
Eritribissin I (61)

E. abyssinica, E. fusca
E. abyssinica
E. abyssinica
E. fusca, E. subumbrans

Eritrabissin II (62)

E. abyssinica, E. burttii,
E. orientalis, E. poepigiana,
E. subumbrans, E. zeyheri
E.subumbrans
E. burttii, E. eriotricha,
E. lysistemon, E.
subumbrans,
E, zeyheri
E. abyssinica
E. abyssinica

Innok dkk, 2010; Nguyen dkk, 2009
Nguyen dkk, 2009
Nguyen dkk, 2009
Innok dkk, 2009, Rukachaisirikatul dkk,
2008; 2007
Nguyen dkk, 2009; Rukachaisirikatul dkk,
2008; 2007; Tanaka dkk, 2003b; 2002;
1998; Yenesew dkk, 2002
Rukachaisirikatul dkk, 2007
Dao dkk, 2009; Nkengfack dkk, 1995;
Rukachaisirikatul dkk, 2008; 2007;
Tanaka, dkk, 2003b; Yenesew dkk, 2002
Nguyen dkk, 2009
Nguyen dkk, 2009

Erivarin E (63)
Eribraedin A (64)
Eribraedin C (65)
3,9-Dihidroksi-4-prenil[6aR:11aR] pterokarpan (66)

Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

Erisubin C (67)
Paseollidin (68)
Soporapterokarpan A (69)
Erikristagallin (70)
Eristagallin A (71)
Demetilmedikarpin (72)
Calopokarpin (73)
3-O-Metilcalopokarpin (74)
Kristakarpin (75)

Sanwisensin (76)
Dolisin A (77)
Fuscakarpan A (78)
Fuscakarpan B (79)
Fuscakarpan C (80)
Eripoegin E (81)
Eripoegin H (82)
Eripoegin I (83)
Hidroksikristakarpon (84)
Erilisin C (85)
Orientanol A (86)
Orientanol B (87)
Erizerin E (88)
Erivarin D (89)

E. abyssinica
E. addisoniae, E. fusca,
E. latissima, E. poepigiana,
E. zeyheri
E. abyssinica,
E. poeppigiana
E. abyssinica, E.
subumbrans, E. variegata,
E. zeyheri
E. abyssinica, E.
subumbrans,
E.
variegata, E. zeyheri
E. abyssinica,E. fusca,
E. latissima, E. poeppigiana
E. abyssinica, E. burttii,
E. lysistemon, E. sigmoidea
E. glauca
E. abyssinica,E. latissima,
E. lysistemon, E.poepigiana,
E. variegata
E. bidwilli, E. fusca,
E. glauca, E.poeppigiana
E. fusca
E. fusca
E. fusca
E. fusca
E. poeppigiana
E. poeppigiana
E. fusca
E. fusca, E. orientalis
E. lysistemon
E. fusca, E. lysistemon
E. orientalis, E. variegata
E. zeyheri
E. lysistemon, E.
poeppigiana

19

Nguyen dkk, 2010
Chacha dkk, 2005; Innok dkk, 2009;
Nguyen dkk, 2009, Tanaka, dkk, 2003b;
2002; Watjen dkk, 2007
Nguyen dkk, 2009, Tanaka dkk, 2002
Njamen dkk, 2003, Rukachaisirikatul dkk,
2008; 2007; Tanaka dkk, 2002; 1998;
Xiaoli dkk, 2006
Nguyen dkk, 2009; Rukachaisirikatul dkk,
2008; 2007, Tanaka dkk, 2003a; 2003b;
2002
Chacha dkk, 2005; Innok dkk, 2010;
Nguyen dkk, 2010, Tanaka dkk, 2003
Dao dkk, 2009; Nguyen dkk, 2010;
Yenesew dkk, 2002
McKee dkk, 1997
Chacha dkk, 2005; Dao dkk, 2009; Djigoe
dkk, 2009; Nguyen dkk, 2010; Nkengfack
dkk, 1997;Tanaka dkk, 2003; 2002; 1997,
1996
Innok dkk, 2009; McKee dkk, 1997;
Tanaka dkk,2002; 1998
Innok dkk, 2009
Innok dkk, 2009
Innok dkk, 2009
Innok dkk, 2009
Tanaka dkk, 2002
Tanaka dkk, 2003
Innok dkk, 2010
Innok dkk, 2010, Tanaka dkk, 1997; 1996
Dao dkk, 2009
Dao dkk, 2009; Innok dkk, 2010
Tanaka dkk, 1998; 2002
Tanaka dkk, 2003b
Dao dkk, 2009; Rukachaisirikatul dkk,
2007; Tanaka dkk, 2003

Sama seperti senyawa turunan flavanon, senyawa turunan pterokarpan
terdiri dari pterokarpan terprenilasi (Tabel-7), piranopterokarpan (Tabel-8), dan
furanopterokarpan (Tabel-9).

Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

20

Tabel-8. Pola substituen senyawa pterokarpan terprenilasi pada tumbuhan
Erythrina
4

OH

O

3

4a

2

11b

6
6b

8

6a

11a

1

7

O

9

10a
10

Senyawa

C-2

C-3

C-4

C-6a

C-11a

C-8

C-9

C-10

Eritribissin A (58)
Eritribissin B (59)
Eritribissin C (60)
Eritribissin I (61)
Eritrabissin II (62)
Eribraedin A (64)
Eribraedin C (65)
3,9-Dihidroksi-4-prenil[6aR:11aR] pterokarpan (66)
Erisubin C (67)
Paseollidin (68)
Soporapterokarpan A (69)
Erikristagallin (70)
Eristagallin A (71)
Demetilmedikarpin (72)
Calopokarpin (73)
3-O-Metilcalopokarpin (74)
Kristakarpin (75)
Sanwisensin (76)
Erilisin C (85)
Erizrin E (88)

Prenil
Prenil
Prenil
H
Prenil
H
H
H

OH
OH
OCH3
OH
OH
OH
OH
OH

H
H
H
H
H
Prenil
Prenil
Prenil

OCH3
H
H
OH
H
H
H
H

H
H
H
H
H
H
H
H

H
H
OCH3
H
H
H
prenil
H

OCH3
OH
OH
OCH3
OH
OH
OH
OH

prenil
CHO
H
Prenil
Prenil
Prenil
H
H

CHO
H
H
Prenil
Prenil
H
Prenil
Prenil
H
H
H
H

OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OCH3
OH
OH
OH
OH

H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Prenil
Prenil

H
H
H
H
OH
H
H
H
OH
H
H
OH

H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H

H
H
prenil
H
H
H
H
H
H
H
CHO
H

OH
OH
OH
OH
OCH3
OH
OH
OH
OH
OCH3
OH
OCH3

H
Prenil
H
Prenil
Prenil
H
H
H
Prenil
Prenil
Prenil
Prenil

Skripsi

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

HO

HO

O

O

21

HO

O
OH

O

O

OH
OH

(77)

O

OH

OCH3
OH

(79)

(78)
O

HO

O

HO

O

OH
H

H

O

OCH3
OH

(80)

HO

O

O

OH
O

OH
OH
O

OCH3
O

(83)

H3CO

O

O
OH

OH
O

O

OCH3
OH

(86)

OCH3

(84)

OCH3
OH

(87)

OH

OH

Gambar-6. Senyawa turunan pterokarpan Erythrina
Tabel-9. Pola substituen senyawa dehidropterokarpan terprenilasi pada
tumbuhan Erythrina
4

OH

O

3

4a

2

11b
1

6
6b

11a

O

7

6a

8

10a

9
10

Skripsi

Senyawa

C-2

C-3

C-4

C-6

C-8

C-9

C-10

Erivarin E (63)
Eripoegin E (81)
Eripoegin H (82)
Erivarin D (89)

Prenil
H
H
H

OH
OH
OH
OH

H
Prenil
H
H

H
H
H
H

H
H
H
H

OCH3
OH
OH
OCH3

Prenil
H
Prenil
Prenil

ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN FLAVONOID
TERPRENILASI DARI DAUN Erythtrina crista-galli

Lutfi Andriyani

ADLN Perpustakaan Universitas Airlangga

22

Tabel-10. Distribusi senyawa turunan piranopterokarpan tumbuhan Erythrina
Senyawa

Spesies

Pustaka

Eritribissin D (90)
Eritribissin L (91)
Eritribissin M (92)
Erivarin A (93)

E. abyssinica
E. abyssinica
E. abyssinica
E. subumbrans, E. variegata

Neorautenol (94)

E. abyssinica, E. addisoniae

Isoneorautenol (95)

E. abyssinica, E. eriotricha,
E. lysistemon
E. abyssinica, E. subumbrans

Nguyen dkk, 2010
Nguyen dkk, 2010
Nguyen dkk, 2010
Rukachaisirikatul dkk, 2008, Tanaka dkk,
2002
Nguyen dkk, 2009; Watjen dkk, 2007;
Yenesew dkk, 2005
Dao dkk, 2009; Nguyen dkk, 2010;
Nkengfack dkk, 1995
Nguyen dkk, 2009; Rukachaisirikatul dkk,
2007
Nguyen dkk, 2009; Nkengfack dkk, 1995
Nguyen dkk, 2009; Tanaka dkk, 2003;
2003b; 1998
Dao dkk, 2009; Nguyen dkk, 2010; Tanaka
dkk, 2001
Dao dkk, 2009; Rukachaisirikatul dkk,
2007; Yenesew dkk, 2002
Dao dkk, 2009
Tanaka dkk, 2003; 1998
Tanaka dkk, 2003
Yenesew dkk, 2000
Nguyen dkk, 2009; Tanaka dkk, 2001

Eribraedin B (96)
Eribraedin D (97)
Folitenol (98)
Erisubin D (99)
Paseollin (100)
Erilisin A (101)
Orientanol C (102)
Eripoegin J (103)
Sinpterokarpin (104)
Erisubin E (105)

Skripsi

E. abyssinica, E. eriotricha
E. abyssinica, E. orientalis,
E. poeppigiana, E. zeyheri
E. abyssinica, E. lysistemon,
E. suberosa
E. burttii,
E. lysistemon