Isolasi Senyawa Flavonoida Dari Daun Tumbuhan Mahkota Dewa (P. macrocarpa (Scheff.) Boerl.)

ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN
MAHKOTA DEWA (Phaleria macrocarpa (Scheff.) Boerl.)

SKRIPSI

SUDIRMAN SILAEN
090802021

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2013

Universitas Sumatera Utara

2

ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN
MAHKOTA DEWA (Phaleria macrocarpa (Scheff.) Boerl.)
SKRIPSI

Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains

SUDIRMAN SILAEN
090802021

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2013

Universitas Sumatera Utara

3

PERSETUJUAN

Judul
Kategori
Nama

Nomor Induk Mahasiswa
Program Studi
Departemen
Fakultas

: Isolasi Senyawa Flavonoida Dari Daun Tumbuhan
Mahkota Dewa (P. macrocarpa (Scheff.) Boerl.)
: Skripsi
: Sudirman Silaen
: 090802021
: Sarjana (S1) Kimia
: Kimia
: Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas
Sumatera Utara
Disetujui di
Medan, Oktober 2013

Komisi Pembimbing

:


Pembimbing 2

Pembimbing 1

Dra. Frida Simanjuntak
NIP. 1958 0509 1986 012 001

Lamek Marpaung, M.Phil, Ph.D
NIP. 1952 0828 1982 031001

Diketahui oleh
Departemen Kimia FMIPA USU
Ketua

Dr. Rumondang Bulan Nst, MS
NIP. 1954 0830 1985 032001

Universitas Sumatera Utara


4

PERNYATAAN

ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN
MAHKOTA DEWA (Phaleria macrocarpa (Scheff.) Boerl.)

SKRIPSI

Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa
kutipan dan ringkasan yang masing – masing disebutkan sumbernya.

Medan,

Oktober 2013

SUDIRMAN SILAEN
090802021

Universitas Sumatera Utara


5

PENGHARGAAN

Puji dan syukur penulis ucapkan kepada Tuhan Yang Maha Pemurah dan Maha
Pengasih atas segala penyertaanNya sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian
dan penulisan skripsi ini.
Ucapan terimakasih penulis sampaikan kepada Bapak Lamek Marpaung,
M.Phil, Ph.D dan Ibu Dra. Frida Simanjuntak selaku dosen pembimbing yang telah
banyak memberi bimbingan, arahan, ilmu dan waktu selama penulis melakukan
penelitian dan penyusunan skripsi ini sampai selesai. Ucapan terimakasih juga
ditujukan kepada Ketua dan Sekertaris Departemen Kimia FMIPA USU, Ibu Dr.
Rumondang Bulan Nst, MS dan Bapak Drs. Albert Pasaribu, M.Sc, Bapak Drs.
Darwis Surbakti, MS selaku dosen wali yang telah banyak memberi arahan dan
masukan selama penulis kuliah, Bapak dan Ibu dosen bidang Kimia Bahan Alam serta
seluruh dosen Departemen Kimia FMIPA USU. Terimakasih setulusnya penulis
sampaikan kepada orang tua terkasih, ayahanda Diman Silaen dan Ibunda Portiana
Sitorus yang selalu memberi cinta, kasih sayang, dukungan serta tak pernah lelah
berdoa dan berjuang untuk selalu memberikan yang terbaik dalam kehidupan penulis.

Penulis juga mengucapkan terimakasih kepada Abang/kakak Maniara Silaen, Tiodor
Silaen, Adner Silaen, Tapian Silaen, Abdul Silaen, Renny Silaen serta keluarga yang
selalu mendukung baik dalam bentuk dukungan moral maupun dukungan material.
Terimakasih juga penulis sampaikan kepada sahabatku keluarga ABLE (Iwan, Sheyla,
Nora, Melda, Royman, Emilia, Reh Malem, dan Sabam) teman-teman ’09 dan adikadik ’010 asisten Kimia Bahan Alam Hayati FMIPA USU, teman-teman sesama
penelitian dan teman-teman seperjuangan stambuk 2009 atas dukungan serta bantuan
yang telah diberikan. Penulis juga mengucapkan terimakasih kepada seluruh teman,
saudara dan kerabat yang telah banyak membantu dengan tulus namun namanya tak
bisa dituliskan satu persatu.
Tuhan Yesus Memberkati.

Universitas Sumatera Utara

6

ABSTRAK

Isolasi senyawa flavonoida yang terkandung di dalam daun tumbuhan mahkota dewa
(Phaleria macrocarpa (Scheff.) Boerl.) dilakukan dengan cara ekstraksi maserasi
dengan menggunakan pelarut metanol. Ekstrak metanol dipekatkan lalu dilarutkan

dengan etil asetat kemudian disaring diuapkan. Ektrak etil asetat dilarutkan dengan
metanol dan diekstraksi partisi dengan n-heksana. Lapisan metanol diuapkan hingga
pekat lalu dihidrolisa dengan HCL 6%. Kemudian disaring dan filtrat yang diperoleh
dipartisi dengan kloroform. Lapisan kloroform diuapkan hingga pekat lalu dipisahkan
dengan kromatografi kolom dengan fasa diam silika gel dan fasa gerak n-heksana:etil
asetat dengan perbandingan (90:10) v⁄v, (80:20) v⁄v, (70:30) v⁄v dan (60:40) v⁄v. Fraksi
dari perbandingan (70:30) v⁄v dimurnikan dengan KLT preparatif dan direkristalisasi
menghasilkan Kristal berwarna coklat kekuningan sebanyak 32,1 mg, titik lebur 9597oC dengan Rf= 0,28. Selanjutnya dianalisis dengan spektrofotometer UV-Visible,
Inframerah (FT-IR) dan spektrometer Resonansi Magnetik Inti Proton (H-NMR). Dari
analisis dan interpretasi data spektrum, diduga bahwa senyawa hasil isolasi yang
diperoleh adalah flavonoida golongan flavon.

Universitas Sumatera Utara

7

ISOLATION OF FLAVONOID COUMPOUND FROM THE LEAVES OF
MAHKOTA DEWA (Phaleria macrocarpa (Scheff.) Boerl.)

ABTRACT


The isolation of flavonoid coumpound which contained in the leaves of mahkota dewa
(Phaleria macrocarpa (Scheff.) Boerl.) was done by maseration tehnique with
methanol solvent. The methanol extract evaporated, dissolved with ethyl acetate
solvent, concentrated and evaporated. Ethyl acetate extract was dissolve with
methanol and partitioned with n-hexana solvent. Methanol layer was evaporated, then
hydrolyzed with HCl 6%. Then filtered and the filtrate obtained partitioned with
chloroform. Chloroform layer was evaporated, and extract chloroform was
chromatographied with silica gel as stationary phase and mobile phase n-hexane: ethyl
acetate in the ratio (90:10) v / v, (80:20) v / v, (70:30) v / v and (60:40) v / v. Fraction
of (70:30) v / v purified by preparative TLC and recrystallized that produced
yellowish brown crystals 32.1 mg, melting point 95-97oC, Rf = 0.28. Obtained crystals
then analyzed by UV-Visible spectrophotometer, Infrared (FT-IR) and Proton Nuclear
Magnetic Resonance spectrometer (H-NMR). From the interpretation of spectrum data
of crystals was indicated that crystals is flavones.

Universitas Sumatera Utara

8


DAFTAR ISI

Halaman
Persetujuan
Pernyataan
Penghargaan
Abstrak
Abstract
Daftar Isi
Daftar Lampiran
Daftar Gambar
Daftar Tabel
Bab 1 Pendahuluan
1.1 Latar Belakang
1.2 Permasalahan
1.3 Tujuan Penelitian
1.4 Manfaat Penelitian
1.5 Lokasi Penelitian
1.6 Metodologi Penelitian


ii
iii
iv
v
vi
vii
ix
x
xi
1
1
2
3
3
3
4

Bab 2 Tinjauan Pustaka
2.1 Tumbuhan Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa (Scheff.)
Boerl.)

2.1.1 Morfologi Tumbuhan Mahkota Dewa
2.1.2 Sistematika Tumbuhan Mahkota Dewa
2.2 Senyawa Flavonoida
2.2.1 Struktur Dasar Senyawa Flavonoida
2.2.2 Klasifikasi Senyawa Flavonoida
2.2.3 Sifat Kelarutan Senyawa Flavonoida
2.3 Teknik Pemisahan
2.3.1 Ekstraksi
2.3.2 Kromatografi
2.3.3 Kromatografi Lapis Tipis
2.3.4 Kromatografi Kolom
2.3.5 Kromatografi Lapis Tipis Preparatif
3 Teknik Spektroskopi
2.4.1 Spektrofotometri Ultra-Violet (UV-Vis)
2.4.2 Spektrofotometri Inframerah (FT-IR)
2.4.3 Spektometri Resonansi Magnetik Inti Proton (1H-NMR)

5
5
5
5
6
7
7
13
13
13
14
15
16
16
17
17
19
19

Bab 3 Metodologi Penelitian
3.1 Alat-alat
3.2 Bahan-bahan
3.3 Prosedur Penelitian
3.3.1 Penyedian Sampel

21
21
22
23
23

Universitas Sumatera Utara

9

3.3.2

Uji Pendahuluan Terhadap Ekstrak Daun Tumbuhan
Mahkota Dewa
3.3.2.1 Skrining Fitokimia
3.3.2.2 Analisis Kromatografi Lapis Tipis
3.3.3 Ekstraksi Daun Tumbuhan Mahkota
Dewa
3.3.4 Isolasi Senyawa Flavonoida dengan Kromatografi Kolom
3.3.5 Pemurnian dengan Kromatografi Lapis Tipis Preparatif
3.3.6 Pemurnian dengan rekristalisasi
3.3.7 Uji Kemurnian Hasil Isolasi
3.3.7.1 Uji Kemurnian Hasil Isolasi dengan Kromatografi
Lapis Tipis
3.3.7.2 Uji Kemurnian Hasil Isolasi dengan Penentuan
Titik Lebur
3.3.8 Identifikasi Senyawa Hasil Isolasi
3.3.8.1 Identifikasi dengan Spektrometer
Ultraviolet-Visibel (UV-Vis)
3.3.8.2 Identifikasi dengan Spektrofotometer
Inframerah (FT-IR)
3.3.8.3 Identifikasi dengan Spektometer Resonansi
Magnetik Inti Proton (1H-NMR)
3.4 Bagan Skrining Fitokimia
3.5 Bagan Penelitian

23
23
24
24
25
25
26
26
26
27
27
27
27
28
29
30

Bab 4 Hasil dan Pembahasan
4.1 Hasil Penelitian
4.2 Pembahasan

32
32
35

Bab 5 Kesimpulan dan Saran
5.1 Kesimpulan
5.2 Saran

39
39
39

DAFTAR PUSTAKA

40

Universitas Sumatera Utara

10

DAFTAR LAMPIRAN

Halaman
Lampiran A. Gambar daun tumbuhan mahkota dewa
(P. macrocarpa (Scheff.) Boerl.)
Lampiran B. Hasil determinasi tumbuhan mahkota dewa (P. macrocarpa
(Scheff,) Boerl.)
Lampiran C. Kromatogram lapisan tipis ekstrak pekat lapisan kloroform daun
tumbuhan mahkota dewa sebelum kolom
Lampiran D. Kromatogram Lapisan Tipis tipis ekstrak daun tumbuhan
mahkota dewa penggabungan fraksi
Lampiran E. Kromatogram Lapisan Tipis tipis ekstrak pekat daun
tumbuhan mahkota sebelum KLT Preparatif
Lampiran F. Kromatogram Lapis Tipis Senyawa Murni Hasil Isolasi
Lampiran G. Rentangan serapan spektrum UV-tampak flavonoida
Lampiran H. Spektrum Ultraviolet-Visible Beberapa Senyawa Flavonoida
(Markham, 1988)
Lampiran I. Ekspansi Spektrum 1H-NMR Senyawa Hasil Isolasi
pada δ = 3,7-7,9ppm
Lampiran J. Spektrum 1H-NMR Senyawa Pembanding Flavonoida

43
44
45
46
47
48
49
50
51
52

Universitas Sumatera Utara

11

DAFTAR GAMBAR

Halaman
Gambar 2.1 Kerangka Dasar Flavonoida
Gambar 4.1 Spektrum UV-VISIBLE Senyawa Hasil Isolasi

7
32

Gambar 4.2. Spektrum Inframerah ( FT-IR ) Senyawa Hasil Isolasi

33

Gambar 4.3. Spektrum 1H-NMR Senyawa Hasil Isolasi
Gambar 4.4. Ekspansi Spektrum 1H-NMR Senyawa Hasil

34
35

Isolasi pada δ = 0-8,1 ppm
Gambar 4.5 Struktur Flavon

38

Universitas Sumatera Utara

12

DAFTAR TABEL

Halaman
Tabel 2.1 Rentang Serapan Spektrum UV-Tampak flavonoida

19

Universitas Sumatera Utara