Sintesa Dan Karakterisasi Beberapa Senyawa Alkanolamida Turunan Asam Oleat

1

Bahan Seminar Hasil
Departemen Kimia

SINTESA DAN KARAKTERISASI BEBERAPA SENYAWA
ALKANOLAMIDA TURUNAN ASAM OLEAT

SKRIPSI

SION OLIVA SEMBIRING
080802003

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2013

Universitas Sumatera Utara

2

SINTESA DAN KARAKTERISASI BEBERAPA SENYAWA
ALKANOLAMIDA TURUNAN ASAM OLEAT

SKRIPSI

Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains

SION OLIVA SEMBIRING
080802003

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2013

Universitas Sumatera Utara

3

PERSETUJUAN

Judul

Kategori
Nama
Nomor Induk Mahasiswa
Program
Departemen
Fakultas

: SINTESA DAN KARAKTERISASI BEBERAPA
SENYAWA
ALKANOLAMIDA
TURUNAN
ASAM OLEAT
: SKRIPSI
: SION OLIVA SEMBIRING

: 080802003
: SARJANA (S1) KIMIA
: KIMIA
: MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN
ALAM (FMIPA)
UNIVERSITAS SUMATERA
UTARA

Disetujui di
Medan, Juli, 2013
Komisi Pembimbing

Pembimbing II

Pembimbing I

Dr.Mimpin Ginting, MS
NIP. 195510131986011001

Dra.Herlince Sihotang, M.Si

NIP.195503251986012002

Diketahui/ Disetujui oleh
Departemen Kimia FMIPA USU
Ketua,

Dr. Rumondang Bulan Nst, MS
NIP: 195408301985032001

Universitas Sumatera Utara

4

PERNYATAAN

SINTESA DAN KARAKTERISASI BEBERAPA SENYAWA
ALKANOLAMIDA TURUNAN ASAM OLEAT

SKRIPSI

Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil karya sendiri, kecuali beberapa kutipan
dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.

Medan, Juli 2013

SION OLIVA SEMBIRING
080802003

Universitas Sumatera Utara

5

PENGHARGAAN
Segala puji dan syukur penulis ucapkan kepada Tuhan Yang Maha Esa atas
berkat dan rahmatnya sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan
penyusunan skripsi ini sesuai rencana dan kehendak-Nya. Banyak hal sebagai
pembelajaran dan pembentukan dalam setiap waktu penulis rasakan sehingga semakin
melihat dan merasakan kebaikan dan kebesaran-Nya. Dalam pelaksaan penelitian
hingga penyelesaian skripsi ini, penulis menyadari banyak mendapat bantuan,
motivasi dan dukungan dari berbagai pihak. Untuk itu pada kesempatan ini penulis

mengucapkan terimakasih kepada :
1. Ibu Dra.Herlince Sihotang, M.Si sebagai pembimbing I dan Bapak Dr.Mimpin
Ginting, MS sebagai pembimbing II yang dengan sabar telah memberikan dorongan,
bimbingan dan saran sehingga skripsi ini dapat diselesaikan.
2. Ibu Dr.Rumondang Bulan, MS dan Bapak Drs.Albert Pasaribu, M.Sc sebagai ketua
dan sekretaris Departemen Kimia FMIPA USU.
3. Bapak Prof.Dr. Jamaran Kaban, M.Sc selaku ketua bidang Kimia Organik FMIPA
USU.
4. Kepala Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU Medan Bapak Dr Mimpin
Ginting, MS beserta Dosen dan Staff Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU.
5. Seluruh dosen Departemen Kimia FMIPA USU yang telah memberikan waktunya
untuk memberi bimbingan selama penulis mengikuti kuliah di Departemen Kimia
FMIPA USU, terkhusus kepada Bapak Drs.Abdi Negara Sitompul sebagai dosen wali
yang telah memberikan waktunya untuk memberikan pengarahan dalam
menyelesaikan studi selama perkuliahan dan penelitian berlangsung.
6. Teman-teman Asisten Laboratorium Kimia Organik (Bayu, Samuel, Denny,
Mutiara, Egitarius, Rimenda, Naomi, Despita,Yabes, Sophia dan Dian).
7. Sahabat-sahabat (Edelisa, Elsa, Eva Soviana, Marissa, Happy, Ariana), abang dan
kakak alumni asisten (Robijanto, Aspriadi, Cristy, Yemima, Merry, Silorida), temanteman angkatan 2008, teman-teman Asrama Putri Santa Theresia Kabanjahe serta
teman-teman IMKA Merga Silima FMIPA USU yang telah membantu memberi

semangat dan motivasi kepada penulis untuk melakukan penelitian ini.
Pihak–pihak yang tidak disebutkan namun tulus membantu penulis dalam
penyelesaian skripsi ini.
Akhirnya saya mengucapkan terimakasih yang sebesar-besarnya kepada
orangtua saya (W. Sembiring dan K. br Kacaribu) yang telah memberi seluruh
dukungan sarana dan prasarana dan semangat bahkan dengan setia terus membantu
penulis dalam doa, saudara-saudaraku (Heber br Sembiring, Susi br Sembiring,
Janalia br Ginting, Hesron Ginting dan Githa br Tarigan) atas doa dan dukungannya.
Tuhan memberkati kita semua.
Medan, Juli 2013

( Sion Oliva Sembiring)

Universitas Sumatera Utara

6

ABSTRAK

Telah dilakukan sintesa alkanolamida sebelum dan sesudah hidroksilasi melalui

amidasi metil oleat maupun metil-9,10-dihidroksi stearat dengan etanolamina maupun
dietanolamina menggunakan katalis NaOCH 3 pada suhu 80-90oC menghasilkan
rendemen masing-masing 81,1%, 74,2%, 83,7% dan 78%. Senyawa alkanolamida
tersebut dilakukan penentuan titik lebur, CMC melalui metode cincin du Nouy dan
analisa dengan spektroskopi FT-IR. Titik lebur untuk N-bis-(2-hidroksietil) oleat,
N,N-bis-(2-hidroksietil) oleat, 9,10-dihidroksi-N-bis-(2-hidroksietil) stearat and 9,10dihidroksi-N,N-bis-(2-hidroksietil) stearat adalah 85-91oC, 130-135oC, 55-59oC dan
42-45oC. Nilai CMC adalah 0,0119 mol/L (65,48 dyne/cm), 0,1044 mol/L (63,14
dyne/cm), 0,1056 mol/L (62,0 dyne/cm) dan 0,093 mol/L (60,82 dyne/cm). Analisa
spektroskopi FT-IR N-bis-(2-hidroksietil) oleat adalah 3294,9 cm-1, 1644,42 cm-1,
1557,41 cm-1 menunjukkan serapan khas amida sekunder; N,N-bis-(2-hidroksietil)
oleat adalah 3401,26 cm-1, 1557,27 cm-1 menunjukkan serapan khas amida tersier;
9,10 dihidroksi-N-bis-(2-hidroksietil) stearat adalah 3295,10 cm-1, 1642,11 cm-1,
1555,15 cm-1 menunjukkan serapan khas amida sekunder dan 9,10-dihidroksi-N,Nbis-(2-hidroksietil) stearat adalah 3349,18 cm-1, 1618,20 cm-1 menunjukkan serapan
khas amida tersier.

Universitas Sumatera Utara

7

SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION SOME ALKANOLAMIDE OLEIC

ACID DERIVATIVES

ABSTRACT

Alkanolamide has been synthesized before and after hydroxylated by amidation
methyl oleate or methyl-9,10-dihydroxy stearat with ethanolamine or diethanolamine
using a catalyst NaOCH 3 at 80-90 oC produce yield 81,1%, 74,2%, 83,7% and 78%
respectively. The alkanolamide compound was analyzed melting point apparatus
determination, CMC through ring du Nouy method and analysing with FT-IR
spectroscopy. The melting point for N-bis-(2-Hidroxyethyl) Oleate, N,N-bis-(2hydroxyethyl) oleate, 9,10-dihydroxy-N-bis-(2-hidroxyethyl) stearate and 9,10dihydroxy-N,N-bis-(2-hydroxyethyl) stearate are 85-91oC, 130-135oC, 55-59oC and
42-45oC respectively. The CMC value of these products are 0,0119 mol/L, 0,1044
mol/L, 0,1056 mol/L and 0,093 mol/L respectively. Analysis FT-IR spectroscopy of
N-bis-(2-hidroxyethyl) oleate are 3294,9 cm-1, 1644,2 cm-1, 1557,41 cm-1 show
characteristic absorption of secondary amide; for N,N-bis-(2-hydroxyethyl) oleat are
3401,26 cm-1, 1557,27 cm-1, show characteristic absorption of tertier amide, for 9,10dihydroxy-N-bis-(2-hydroxyethyl) stearate are 3295,10 cm-1, 1642,11 cm-1, 1555,15
cm-1 show characteristic absorption of secondary amide and 9,10-dihydroxy-N,N-bis(2-hydroxyethyl) stearate are 3349,18 cm-1, 1618,20 cm-1 show characteristic
absortion of tertier amide.

Universitas Sumatera Utara

8

DAFTAR ISI

Halaman
Persetujuan
Pernyataan
Penghargaan
Abstrak
Abstract
Daftar Isi
Daftar Tabel
Daftar Gambar

iii
iv
v
vii
viii
ix

x
xi

Bab 1. PENDAHULUAN
1.1. Latar Belakang
1.2. Permasalahan
1.3. Pembatasan Masalah
1.4. Tujuan Penelitian
1.5. Manfaat Penelitian
1.6. Metodologi Penelitian
1.7. Lokasi penelitian

1
3
3
4
4
4
5

Bab 2. TINJAUAN PUSTAKA
2.1. Lemak dan Minyak
2.2. Oleokimia

6
7

2.3. Asam Lemak dan Turunannya
2.3.1. Asam Oleat
2.3.2. Ester Asam Lemak
2.3.3. Epoksida Asam Lemak
2.4. Senyawa Amina
2.4.1. Etanolamina
2.4.2. Dietanolamina
2.5. Alkanolamida
2.10.1. Monoetanolamida
2.10.2. Dietanolamida
2.6. Tegangan Permukaan dan Surfaktan

9
11
13
14
16
17
18
18
21
21
22

Bab 3. METODOLOGI PENELITIAN
3.1. Alat
3.2. Bahan
3.3. Prosedur Penelitian
3.3.1. Pembuatan Metil Oleat dari Asam Oleat
3.3.2. Pembuatan Alkanolamida sebelum Hidroksilasi
3.2.2.1. Amidasi Metil Oleat dengan Etanolamina

26
27
28
28

Universitas Sumatera Utara

9

3.2.2.1. Amidasi Metil Oleat dengan Dietanolamina
3.3.3. Pembuatan Metil-9,10-Dihidroksi Stearat
3.3.4. Pembuatan Alkanolamida sesudah Hidroksilasi
3.3.4.1. Amidasi Metil-9,10-Dihidroksi Stearat
dengan Etanolamina
3.3.4.2. Amidasi Metil-9,10-Dihidroksi Stearat
dengan Dietanolamina
3.2.5. Analisa Hasil Reaksi
a. Analisa dengan Spektroskopi FT-IR
b. Penentuan Titik Lebur
c. Penentuan Konsentrasi Misel Kritis dengan Metode
Cincin du Nouy
d. Analisis Bilangan Iodin
3.3. Bagan Penelitian
3.4.1. Pembuatan Metil Oleat dengan Asam Oleat
3.4.2. Pembuatan Alkanolamida sebelum Dihidroksilasi
3.4.2.1. Amidasi Metil Oleat dengan Etanolamina
3.4.2.2. Amidasi Metil Oleat dengan Dietanolamina
3.4.3. Pembuatan Metil 9,10-Dihidroksi Stearat
3.4.4. Pembuatan Alkanolamida Sesudah Hidroksilasi
3.4.4.1. Amidasi Metil 9,10-Dihidroksi Stearat
dengan Etanolamina
3.4.4.2. Amidasi Metil 9,10-Dihidroksi stearat
dengan Dietanolamina
Bab 4. HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1. Hasil Penelitian
4.1.1. Pembuatan Metil Oleat dengan Asam Oleat
4.1.2. Pembuatan Senyawa Alkanolamida sebelum Hidroksilasi
4.1.2.1. Pembuatan N-Bis-(2-Hidroksietil) Oleat
4.1.2.2. Pembuatan N,N-Bis-(2-Hidroksietil) Oleat
4.1.3. Pembuatan Metil 9,10-dihidroksi Stearat
4.1.4. Pembuatan Senyawa Alkanolamida Sesudah Hidroksilasi
4.1.4.1. Pembuatan 9,10-Dihidroksi-N-Bis-(2-hidroksietil)
Stearat
4.1.4.2. Pembuatan 9,10-Dihidroksi-N,N-Bis-(2-Hidroksietil)
Stearat
4.1.5. Hasil Pengujian Bilangan Iodin Metil Oleat dan
Metil 9,10-Dihidroksi Stearat
4.1.6. Uji Titik Lebur
4.1.7. Hasil Uji CMC (Critical Micelle Concentration)
Alkanolamida dengan Menggunakan Alat Tensiometer
4.2. Pembahasan
4.2.1. Pembuatan Metil Oleat dari Asam Oleat
4.2.2. Pembuatan Alkanolamida sebelum Dihidroksilasi
4.2.2.1. Pembuatan Senyawa N-Bis-(2-Hidroksietil) Oleat
4.2.2.2. Pembuatan Senyawa N,N-Bis-(2-Hidroksietil) Oleat
4.2.3. Pembuatan Metil 9,10-Dihidroksi Stearat
4.2.4. Pembuatan Senyawa Alkanolamida sesudah Hidroksilasi

29
29
30
30

31
31
31
31
33
34
35
36
37
38

39
40
41
42
43
44
45
46
46

49
50
52
53

Universitas Sumatera Utara

10

4.2.4.1. Pembuatan Senyawa 9,10-Dihidroksi-N-Bis-(2Hidroksietil) Stearat
4.2.4.2. Pembuatan senyawa 9,10-Dihidroksi-N,N-Bis(2-Hidroksietil) Stearat
4.2.5. Penentuan Tegangan Permukaan
4.2.6. Uji Titik lebur

55
57
58
60

Bab 5. KESIMPULAN DAN SARAN
5.1. Kesimpulan
5.2. Saran

63
63

DAFTAR PUSTAKA

64

Universitas Sumatera Utara

11

DAFTAR TABEL

Halaman

Tabel 2.1.
Tabel 2.2.
Tabel 2.3.
Tabel 2.4.
Tabel 2.5.
Tabel 4.1.
Tabel 4.2.
Tabel 4.3.
Tabel 4.4.
Tabel 4.5.
Tabel 4.6.
Tabel 4.7.

Diagram Alur Proses Oleokimia dari Bahan Dasar Minyak
8
Atau Lemak menjadi Oleokimia dan Turunan Oleokimia
Asam Lemak Jenuh yang Terdapat dalam Lemak dan
10
Minyak
Asam Lemak Tidak Jenuh yang Terdapat dalam Lemak
11
Dan Minyak
Sifat Fisika Asam Oleat
12
Sifat Kimia Asam Oleat
13
Tabel Data Hasil Uji Bilangan Iodin antara Metil Oleat
45
dan Metil 9,10-Dihidroksi Stearat
Data Hasil Titik lebur Alkanolamida sebelum dan sesudah
46
Hidroksilasi
Hasil Pengukuran Tegangan permukaan Larutan N-bis47
(2-hidroksietil) Oleat
Hasil Pengukuran Tegangan Permukaan Larutan N,N-Bis48
(2-Hidroksietil) Oleat
Pengukuran Tegangan Permukaan Larutan 9,10-Dihidroksi
48
-N-Bis-(2-Hidroksietil) Stearat
Hasil Pengukuran Tegangan Permukaan Larutan 9,10-Dihidroksi48
-N,N-Bis-(2-Hidroksietil) Stearat
Nilai Tegangan Permukaan dengan NIlai CMC Alkanolamida
60

Universitas Sumatera Utara

12

DAFTAR GAMBAR

Halaman

Gambar 2.1.

Hasil Hidrolisis Trigliserida menjadi Asam Lemak dengan
Gliserol
Gambar 2.2. Reaksi Epoksidasi terhadap Gugus Olefin pada Senyawa
Alkena dan Menghasilkan Senyawa Diol
Gambar 2.3. Reaksi Pembentukan Monoetanolamida
Gambar 2.4. Reaksi Pembentukan Dieatnolamida
Gambar 4.1. Spektrum FT-IR Metil Oleat
Gambar 4.2. Spektrum FT-IR Asam Oleat
Gambar 4.3. Spektrum FT-IR Etanolamida
Gambar 4.4. Spektrum FT-IR Dietanolamida
Gambar 4.5. Spektrum FT-IR Metil 9,10-Dihidroksi Stearat
Gambar 4.6. Spektrum FT-IR 9,10-Dihidroksi-N-Bis-(2-Hidroksietil)
Stearat
Gambar 4.7. Spektrum FT-IR 9,10-Dihidroksi-N,N-Bis-(2-Hidroksietil)
Stearat
Gambar 4.8. Mekanisme Reaksi Pembentukan Metil Oleat
Gambar 4.9. Mekanisme Reaksi Pembentukan N-bis-(2-hidroksietil) oleat
Gambar 4.10. Mekanisme Reaksi Pembentukan N,N-bis-(2-hidroksietil) oleat
Gambar 4.11. Mekanisme Reaksi Pembentukan Senyawa Metil 9,10
-Dihidroksi Stearat
Gambar 4.12. Mekanisme Reaksi Pembentukan Senyawa 9,10-Dihidroksi
-N-Bis (2-Hidroksietil) Stearat
Gambar 4.13. Mekanisme Reaksi Pembentukan 9,10-Dihidroksi-N,N-Bis(2-hidroksietil) Stearat
Gambar 4.14. Grafik Nilai Tegangan Permukaan (y) Vs Logaritma
Konsentrasi Senyawa Etanolamida dan Dietanolamida
Gambar 4.15. Grafik Nilai Tegangan Permukaan (y) Vs Logaritma
Konsentrasi Senyawa 9,10-Dihidroksi-N-Bis(2-Hidroksietil)
Stearat
Gambar 4.16. Grafik Nilai tegangan Permukaan (y) Vs Logaritma Konsentrasi
Alkanolamida (x)

6
15
21
22
39
40
41
42
43
44
45
49
51
52
53
56
57
59
59

60

Universitas Sumatera Utara