Steroid Kimia Bahan Alam kel 4(1)
KIMIA BAHAN ALAM II
STEROID
OLEH KELOMPOK 4 :
Citra Handayani
Ella Irmayeni
Fitriani
Mardiah Novita
Nurmaida
Raesa Tartilla
Dosen : Dr. Emrizal, M.Si, Apt
PENDAHULUAN
PENDAHULUAN
Steroid adalah senyawa organi bahan alam
yang dihasilkan oleh organisme melalui
metabolit sekunder, senyawa ini banyak
ditemukan pada jaringan hewan dan
•tumbuhan.
Steroid adalah Kerangka karbonnya berasal dari 6 unit
isoprene, yang secara umum diturunkan dari senyawa
asiklik C30 skualen
• Seluruh steroid mengandung suatu sistim cincin tetrasiklik
• Beberapa hormon merupakan steroid
• Hormon merupakan suatu chemical messengers
STEROID adalah suatu senyawa yang
mengandung sistem cincin dimana sistem
cincin tersebut ditandai dengan A, B, C yang
beranggotakan enam atom karbon dan cincin
D yang beranggotakan 5 atom karbon.
STEROID adalah senyawa turunan lipid yang
mempunyai struktur dasar
pehidrosiklopentanofenantrena, yaitu dari
tiga cincin sikloheksana yang terpadu seperti
bentuk fenantrena dan sebuah cincin
siklopentana.
SUMBER
HEWAN
triterpen
oid
lanostero
l
TUMBUHAN
triterpen
oid
sikloarte
nol
Pepaya (Carica
papaya) STEROID
SUMBER
mengandung senyawa steroid golongan sterol
(campesterol) yaitu ergost-5-en-3b-ol digunakan
sebagai obat penyakit beri-beri, malaria, kejang
perut, penurun panas
2. Kulit batang Bakau Merah (Rhizophora stylosa)
Senyawa steroid yang terkandung yaitu campuran
senyawa steroid yaitu,campesterol (ergost-5-en-3ol) dengan rumus molekul C28H48O,stigmasterol
(stigmast-5,22-dien-3-ol) dengan rumus molekul
C29H50O.
3. Buah Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa)
Senyawa steroid yang terdapat dalam buah
mahkota dewa adalah stigmast-5-en-3�-ol (�sitosterol).
4. Kulit Batang buah Maja
Senyawa steroid yang terdapat dalam buah maja
1.
STRUKTUR
Steroid mempunyai struktur dasar yang
terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk
tiga cincin sikloheksana dan satu cincin
siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang
satu dengan steroid yang lain terletak pada
gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat
cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.
STRUKTUR UMUM STEROID
TATA NAMA STEROID
Sebagaimana senyawa organik lainnya, tata
nama sistematika dari steroid didasarkan
pada struktur dari hidrokarbon steroid
tertentu. Nama hidrokarbon steroid itu
ditambahi awalan atau akhiran yang
menunjukkan jenis substituen.
Sedangkan, posisi dari substituen itu
ditunjukkan oleh nomor atom karbon,
dimana substituen itu terikat. Penomoran
atom karbon dalam molekul steroid adalah
sebagai berikut :
Penomoran atom karbon dalam
molekul steroid adalah sebagai
berikut :
Berdasarkan struktur umum steroid
tersebut, maka jenis-jenis
hidrokarbon induk dari steroid
adalah sebagai berikut :
KLASIFIKASI STEROID
Steroid terdiri atas beberapa kelompok
senyawa dan penegelompokan ini
didasarkan pada efek fisiologis yang
diberikan oleh masing-masing senyawa.
Kelompok - kelompok itu adalah:
• sterol
• asam- asam empedu
• hormon seks
• hormon adrenokortikoid
• aglikon kardiak
• sapogenin.
Sterol
Lemak sterol adalah bentuk khusus dari
steroid dengan rumus bangun diturunkan
dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil
pada atom C-3, banyak ditemukan pada
tanaman, hewan dan fungi. Semua steroid
dibuat di dalam sel dengan bahan baku
berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol
pada hewan atau fungsi, maupun berupa
sikloartenol pada tumbuhan.
Asam Empedu
Asam empedu adalah asam steroid
yang diproduksi oleh hati dan
disimpan di dalam empedu. Asam
empedu biasa ditemukan dalam
bentuk asam kolik dengan kombinasi
dengan glisin dan taurin. Asam
empedu utama (primer) yang
terbentuk dihati adalah asam kolat
dan asam kenodeoksikolat.
Hormon Kelamin
Hormon kelamin dihasilkan oleh gonad
dan adrenal yang diperlukan untuk
konsepsi, maturasi embrionik, dan
perkembangan ciri-ciri khas seks primer
dan sekunder pada pubertas. Hormon
kelamin pada umumnya merupakan
turunan steroid, molekulnya bersifat
ormon kelamin
dibagi
dalam
empat
kelompok yaitu:
planar dan
tidak
lentur.
Kerangka
Hormon
androgen
(testosteron dan dihidrotestoster
dasarnya
adalah
Hormon
estrogen (estradiol, estron, dan estriol)
cyclopentanoperhydrophenanthrene
yang
Hormon
progestin
(progesteron)
bersifat
kaku.
Obat kontrasepsi
Hormon Adrenokortikoid
Hormon adrenokortikoid merupakan hormon
steroid yang disintesis dari kolesterol dan
diproduksi oleh kelenjar adrenalis bagian
korteks.
Hormon adrenokortikoid terbagi menjadi 2, yaitu:
Hormon adrenokortikoid terbagi menjadi 2, yaitu:
a. Mineralokortikoid
Aktivitas mineralokortikoid mempengaruhi
elektrolit (mineral) cairan ekstrasel, terutana
natriun dan kalium. Pada manusia, terutama
adalah aldosteron.
b. Glukokortikoid
Glukokortikoid dapat meningkatkan glukosa darah,
serta efek tambahan pada metabolisme protein
Aglikon Kardiak
Aglikon kardiak dam bentuk
glikosidanya lebih dikenal sebagai
glikosida jantung dan kardenolida.
Tumbuhan yang mengandung
senyawa ini telah digunakan sejak
jaman prasejarah sebagai racun.
Glikosida ini mempunyai efek
kardiotonik yang khas. Keberadaan
senyawa ini dalam tumbuhan
mungkin memberi perlindungan
kepada tumbuhan dari gangguan
Sapogenin
Sapogenin dan bentuk glikosidanya
yang dikenal sebagai saponin.
Saponin adalah senyawa yang dapat
menimbulkan busa jika dikocok
dalam air (karena sifatnya yang
menyerupai sabun, maka dinamakan
saponin). Saponin bersifat amfifilik
karena sapogenin bersifat lipofilik
serta sakarida yang hidrofilik.
BIOSINTESI
S STEROID
SKRINING FITOKIMIA
Secara sederhana, mekanisme biosintesis dapat
digambarkan :
FUNGSI DAN KEGUNAAN
HORMON
SEKS
1.TESTOSRERON
Berfungsi dalam pengembangan organ
laki-laki: otot, rambut dan pembentukan
sperma
2. ESTROGEN
Berperan dalam penembangan organ
kewanitaan seperti ovulasi
3. PROGESTERON
Berperan dalam mempersiapkan uterus
dalam menyuburkan indung telur
ISOLASI SENYAWA STEROID
Skema Prosedur Kerja Penelitian :
Isolasi Steroid dari Ekstrak
Metanol daun Bluntas (Plucea
Indica L)
PENENTUAN STRUKTUR
TERIMA KASIH
STEROID
OLEH KELOMPOK 4 :
Citra Handayani
Ella Irmayeni
Fitriani
Mardiah Novita
Nurmaida
Raesa Tartilla
Dosen : Dr. Emrizal, M.Si, Apt
PENDAHULUAN
PENDAHULUAN
Steroid adalah senyawa organi bahan alam
yang dihasilkan oleh organisme melalui
metabolit sekunder, senyawa ini banyak
ditemukan pada jaringan hewan dan
•tumbuhan.
Steroid adalah Kerangka karbonnya berasal dari 6 unit
isoprene, yang secara umum diturunkan dari senyawa
asiklik C30 skualen
• Seluruh steroid mengandung suatu sistim cincin tetrasiklik
• Beberapa hormon merupakan steroid
• Hormon merupakan suatu chemical messengers
STEROID adalah suatu senyawa yang
mengandung sistem cincin dimana sistem
cincin tersebut ditandai dengan A, B, C yang
beranggotakan enam atom karbon dan cincin
D yang beranggotakan 5 atom karbon.
STEROID adalah senyawa turunan lipid yang
mempunyai struktur dasar
pehidrosiklopentanofenantrena, yaitu dari
tiga cincin sikloheksana yang terpadu seperti
bentuk fenantrena dan sebuah cincin
siklopentana.
SUMBER
HEWAN
triterpen
oid
lanostero
l
TUMBUHAN
triterpen
oid
sikloarte
nol
Pepaya (Carica
papaya) STEROID
SUMBER
mengandung senyawa steroid golongan sterol
(campesterol) yaitu ergost-5-en-3b-ol digunakan
sebagai obat penyakit beri-beri, malaria, kejang
perut, penurun panas
2. Kulit batang Bakau Merah (Rhizophora stylosa)
Senyawa steroid yang terkandung yaitu campuran
senyawa steroid yaitu,campesterol (ergost-5-en-3ol) dengan rumus molekul C28H48O,stigmasterol
(stigmast-5,22-dien-3-ol) dengan rumus molekul
C29H50O.
3. Buah Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa)
Senyawa steroid yang terdapat dalam buah
mahkota dewa adalah stigmast-5-en-3�-ol (�sitosterol).
4. Kulit Batang buah Maja
Senyawa steroid yang terdapat dalam buah maja
1.
STRUKTUR
Steroid mempunyai struktur dasar yang
terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk
tiga cincin sikloheksana dan satu cincin
siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang
satu dengan steroid yang lain terletak pada
gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat
cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.
STRUKTUR UMUM STEROID
TATA NAMA STEROID
Sebagaimana senyawa organik lainnya, tata
nama sistematika dari steroid didasarkan
pada struktur dari hidrokarbon steroid
tertentu. Nama hidrokarbon steroid itu
ditambahi awalan atau akhiran yang
menunjukkan jenis substituen.
Sedangkan, posisi dari substituen itu
ditunjukkan oleh nomor atom karbon,
dimana substituen itu terikat. Penomoran
atom karbon dalam molekul steroid adalah
sebagai berikut :
Penomoran atom karbon dalam
molekul steroid adalah sebagai
berikut :
Berdasarkan struktur umum steroid
tersebut, maka jenis-jenis
hidrokarbon induk dari steroid
adalah sebagai berikut :
KLASIFIKASI STEROID
Steroid terdiri atas beberapa kelompok
senyawa dan penegelompokan ini
didasarkan pada efek fisiologis yang
diberikan oleh masing-masing senyawa.
Kelompok - kelompok itu adalah:
• sterol
• asam- asam empedu
• hormon seks
• hormon adrenokortikoid
• aglikon kardiak
• sapogenin.
Sterol
Lemak sterol adalah bentuk khusus dari
steroid dengan rumus bangun diturunkan
dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil
pada atom C-3, banyak ditemukan pada
tanaman, hewan dan fungi. Semua steroid
dibuat di dalam sel dengan bahan baku
berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol
pada hewan atau fungsi, maupun berupa
sikloartenol pada tumbuhan.
Asam Empedu
Asam empedu adalah asam steroid
yang diproduksi oleh hati dan
disimpan di dalam empedu. Asam
empedu biasa ditemukan dalam
bentuk asam kolik dengan kombinasi
dengan glisin dan taurin. Asam
empedu utama (primer) yang
terbentuk dihati adalah asam kolat
dan asam kenodeoksikolat.
Hormon Kelamin
Hormon kelamin dihasilkan oleh gonad
dan adrenal yang diperlukan untuk
konsepsi, maturasi embrionik, dan
perkembangan ciri-ciri khas seks primer
dan sekunder pada pubertas. Hormon
kelamin pada umumnya merupakan
turunan steroid, molekulnya bersifat
ormon kelamin
dibagi
dalam
empat
kelompok yaitu:
planar dan
tidak
lentur.
Kerangka
Hormon
androgen
(testosteron dan dihidrotestoster
dasarnya
adalah
Hormon
estrogen (estradiol, estron, dan estriol)
cyclopentanoperhydrophenanthrene
yang
Hormon
progestin
(progesteron)
bersifat
kaku.
Obat kontrasepsi
Hormon Adrenokortikoid
Hormon adrenokortikoid merupakan hormon
steroid yang disintesis dari kolesterol dan
diproduksi oleh kelenjar adrenalis bagian
korteks.
Hormon adrenokortikoid terbagi menjadi 2, yaitu:
Hormon adrenokortikoid terbagi menjadi 2, yaitu:
a. Mineralokortikoid
Aktivitas mineralokortikoid mempengaruhi
elektrolit (mineral) cairan ekstrasel, terutana
natriun dan kalium. Pada manusia, terutama
adalah aldosteron.
b. Glukokortikoid
Glukokortikoid dapat meningkatkan glukosa darah,
serta efek tambahan pada metabolisme protein
Aglikon Kardiak
Aglikon kardiak dam bentuk
glikosidanya lebih dikenal sebagai
glikosida jantung dan kardenolida.
Tumbuhan yang mengandung
senyawa ini telah digunakan sejak
jaman prasejarah sebagai racun.
Glikosida ini mempunyai efek
kardiotonik yang khas. Keberadaan
senyawa ini dalam tumbuhan
mungkin memberi perlindungan
kepada tumbuhan dari gangguan
Sapogenin
Sapogenin dan bentuk glikosidanya
yang dikenal sebagai saponin.
Saponin adalah senyawa yang dapat
menimbulkan busa jika dikocok
dalam air (karena sifatnya yang
menyerupai sabun, maka dinamakan
saponin). Saponin bersifat amfifilik
karena sapogenin bersifat lipofilik
serta sakarida yang hidrofilik.
BIOSINTESI
S STEROID
SKRINING FITOKIMIA
Secara sederhana, mekanisme biosintesis dapat
digambarkan :
FUNGSI DAN KEGUNAAN
HORMON
SEKS
1.TESTOSRERON
Berfungsi dalam pengembangan organ
laki-laki: otot, rambut dan pembentukan
sperma
2. ESTROGEN
Berperan dalam penembangan organ
kewanitaan seperti ovulasi
3. PROGESTERON
Berperan dalam mempersiapkan uterus
dalam menyuburkan indung telur
ISOLASI SENYAWA STEROID
Skema Prosedur Kerja Penelitian :
Isolasi Steroid dari Ekstrak
Metanol daun Bluntas (Plucea
Indica L)
PENENTUAN STRUKTUR
TERIMA KASIH