Kimia Bahan Alam

KATA PENGANTAR
Puji syukur kita panjatkan kehadirat Allah SWT, karena atas berkat rahmat
dan hidayah-Nya, saya dapat menyelesaikan makalah yang berjudul “Jalur
Biosintesis Senyawa Isoflavon” tepat pada waktu yang telah ditentukan . Ucapan
terima kasih tak lupa pula kepada Ibu Maria Dewi Astuti S.Si., M.Si. selaku dosen
pengasuh Kimia Bahan Alam. Saya sadar makalah ini jauh dari sempurna, oleh
karena itu kritik dan saran yang bersifat membangun sangat saya harapkan demi
kesempurnaan makalah ini. Akhirnya besar harapan saya makalah ini dapat
membantu teman-teman dalam memahami materi Jalur Biosintesis Senyawa
Isoflavon yang terdapat di golongan flavonoida.

Banjarbaru, Oktober 2014
Penyusun,

Mutiara Dwi Saptarini

DAFTAR ISI

Halaman
1

Kata Pengantar ....................................................................................................... 1
Daftar Isi ................................................................................................................. 2
BAB I PENDAHULUAN
1. 1 . Latar Belakang ......................................................................................... 3
1. 2 Tujuan ...................................................................................................... 4
1. 3 Rumusan Masalah .................................................................................... 4
1. 4 Metode Penulisan ..................................................................................... 4
BAB II ISI
2. 1 Pengertian Flavonoid ............................................................................... 5
2. 2 Klasifikasi Flavonoid ............................................................................... 6
2. 3 Pengertian Isoflavon ................................................................................ 8
2. 4 Bioaktivitas Senyawa Isoflavon ............................................................. 10
2. 5 Jalur Biosintesis Isoflavon ..................................................................... 11
2.6

Potensi Senyawa Isoflavon untuk Kesehatan ......................................... 14

BAB III PENUTUP
3.1

Kesimpulan ............................................................................................ 18

3.2

Saran ...................................................................................................... 18

Daftar Pustaka

BAB I
PENDAHULUAN

2

1.1 Latar Belakang
Sejak abad ke-17 orang telah memisahkan berbagai jenis senyawa dari
sumber-sumber organik, baik tumbuhan, hewan maupun mikroorganisme.
Senyawa-senyawa tersebut mislanya asam laktat, morfin, kuinin, mentol,
kolesterol, penisilin dan sebagainya. Tidaklah berlebihan bila dinyatakan disini
bahwa ilmukimia senyawa-senyawa organik yang berasal darin organisme disebut
dengan kimia bahan alam, yang merupakan bagian terpenting dari ilmu organik.

Perkembangan ilmu kimia organik, pada hakikatnya, seiring dengan usaha
pemisahan dan penyelidikan bahan alam. Hal ini disebabkan karena struktur
molekul dari senyawa-senyawa yang dihasilkan oleh organisme mempunyai
variasi yang sangat luas. Kenyataan ini dapat digunakan untuk mendalami
pengetahuan mengenai reaksi-reaksi organik dan juga digunakan untuk menguji
hipotesa atau penataan ulang molekul, dan spektroskopi serapan elektron.
Disamping itu, bahan alam juga merupakan tantangan dalam penetapan struktur
molekul yang kadang sangatrumit, seperti vitamin B12 dan sintesis molekul
tersebut in vitro. Oleh karena itu ilmu kimia bahan alam adalah salah satu bidang
dimana banyak reaksi kimia dapat dipelajari.
Hutan tropis yang kaya dengan berbagai jenis tumbuhan merupakan sumber
daya hayati dan sekaligus sebagai gudang senyawa kimia baik berupa senyawa
hasil metabolisme primer yang disebut dengan metabolit primer seperti protein,
karbohidrat, lemak yang digunakan sendiri oleh tumbuhan tersebut untuk
pertumbuhannya, maupun sebagai sumber senyawa metabolit sekunder seperti
terpenoid, steroid,kumarin, flavonoid, dan alkaloid. Senyawa metabolit sekunder
merupakan senyawa kimia yaang mempunyai kemampuan bioaktifitas dan
berfungsi sebagai pelindung tumbuhan tersebut dari gangguan hama penyakit
untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya. Senyawa kimia sebagai hasil
metabolit sekunder telah banyak digunakan sebagai zat warna, racun, aroma

makanan, obat-obatan.

1.2 Tujuan
Tujuan dari pembuatan makalah ini adalah :
1. Untuk melaksanakan tugas Kimia Bahan Alam

3

2. Untuk mengetahui apa itu flavonoid
3. Untuk mengetahui penggolongan/klasifikasi flavonoid
4. Untuk mengetahui apa yang dimaksud isoflavon
5. Untuk mengetahui bioaktivitas dari senyawa isoflavon
6. Untuk mengetahui bagaimana jalur biosintesis dari isoflavon
7. Untuk mengetahui potensi kegunaan darisenyawa isoflavon

1.3 Rumusan Masalah
Adapun rumusan masalah dalam makalah ini, yaitu :
1. Apa yang dimaksud dengan flavonoid ?
2. Bagaimana Klasifikasi flavonoid ?
3. Apayang dimaksud isoflavon ?

4. Bagaimana bioaktivitas dari isoflavon ?
5. Bagaimana jalur biosintesis dari isoflavon ?
6. Apa saja potensi kegunaan dari senyawa isoflavon ?

1.4 Metode Penulisan
Penulis menggunakan metode studi jurnal ilmiah, studi pustaka dan brosing
internet.

BAB II
4

ISI
2.1 Pengertian Flavonoid
Senyawa flavonoid adalah suatu kelompok fenol yang terbesar yang
ditemukan di alam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu dan
biru dan sebagai zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan.
Flavonoid merupakan pigmen tumbuhan dengan warna kuning, kuning jeruk, dan
merah dapat ditemukan pada buah, sayuran, kacang, biji, batang, bunga, herba,
rempah-rempah, serta produk pangan dan obat dari tumbuhan seperti minyak
zaitun, teh, cokelat, anggur merah, dan obat herbal. Flavonoid juga dikenal

sebagai vitamin P dan citrin, dan merupakan pigmen yang diproduksi oleh
sejumlah tanaman sebagai warna pada bunga yang dihasilkan. Bagian tanaman
yang bertugas untuk memproduksi flavonoid adalah bagian akar yang dibantu
oleh rhizobia, bakteri tanah yang bertugas untuk menjaga dan memperbaiki
kandungan nitrogen dalam tanah.
Senyawa ini berperan penting dalam menentukan warna, rasa, bau, serta
kualitas nutrisi makanan. Tumbuhan umumnya hanya menghasilkan senyawa
flavonoid tertentu. Keberadaan flavonoid pada tingkat spesies, genus atau familia
menunjukkan proses evolusi yang terjadi sepanjang sejarah hidupnya. Bagi
tumbuhan, senyawa flavonoid berperan dalam pertahanan diri terhadap hama,
penyakit, herbivori, kompetisi, interaksi dengan mikrobia, dormansi biji,
pelindung terhadap radiasi sinar UV, molekul sinyal pada berbagai jalur
transduksi, serta molekul sinyal pada polinasi dan fertilitas jantan.
Flavonoid adalah sekelompok besar senyawa polifenol tanaman yang
tersebar luas dalam berbagai bahan makanan dan dalam berbagai konsentrasi.
Komponen tersebut pada umumnya terdapat dalam keadaan terikat atau
terkonjugasi dengan senyawa gula. Lebih dari 4000 jenis flavonoid telah
diidentifikasi dan beberapa di antaranya berperan dalam pewarnaan bunga,
buah,dan daun. Dalam tumbuhan, aglikon flavonoid (yaitu flavonoid tanpa gula
terikat) terdapat dalam berbagai bentuk struktur. Ada juga senyawa-senyawa fenol

yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur biosintesa ini yaitu senyawasenyawa flavonoida. Tidak ada benda yang begitu menyolok seperti flavonoida
yang memberikan kontribusi keindahan dan kesemarakan pada bunga dan buah-

5

buahan di alam. Flavin memberikan warna kuning atau jingga, antodianin
memberikan warna merah, ungu atau biru, yaitu semua warna yang terdapat pada
pelangi kecuali warna hijau. Secara biologis flavonoida memainkan peranan
penting dalam kaitan penyerbukan tanaman oleh serangga. Sejumlah flavonoida
mempunyai rasa pahit sehingga dapat bersifat menolak sejenis ulat tertentu.
2.2 Klasifikasi Flavonoid
Flavonoid mempunyai kerangka dasar dengan 15 atom karbon, dimana dua
cincin benzen (C6) terikat pada satu rantai propan (C 3) sehingga membentuk suatu
susunan (C6-C3-C6) dengan struktur 1,3-diarilpropan. Senyawa-senyawa flavonoid
terdiri dari beberapa jenis, bergantung pada tingkat oksidasi rantai propan dari
sistem 1,3-diarilpropan. Flavonoid adalah senyawa yang tersusun dari 15 atom
karbon dan terdiri dari 2 cincin benzen yang dihubungkan oleh 3 atom karbon
yang dapat membentuk cincin ketiga. Flavonoid dibagi menjadi 3 macam, yaitu:
1. Flavonoid yang memiliki cincin ketiga berupa gugus piran. Flavonoid ini
disebut flavan atau fenilbenzopiran. Turunan flavan banyak digunakan

sebagai astringen (turunan tanin).
2. Flavonoid yang memiiliki cincin ketiga berupa gugus piron. Flavonoid ini
disebut flavon atau fenilbenzopiron. Turunan flavon adalah jenis flavonoid
yang paling banyak memiliki aktivitas farmakologi.
3. Flavonoid yang memiiliki cincin ketiga berupa gugus pirilium. Flavonoid ini
disebut flavilium atau antosian. Turunan pirilium biasa digunakan sebagai
pewarna alami.
Kerangka dasar karbon pada flavonoid merupakan kombinasi antara jalur
sikhimat dan jalur asetat-malonat yang merupakan dua jalur utama biosintesis
cincin aromatik. Cincin A dari struktur flavonoid berasal dari jalur poliketida
(jalur asetat-malonat), yaitu kondensasi tiga unit asetat atau malonat, sedangkan
cincin B dan tiga atom karbon dari rantai propan berasal dari jalur fenilpropanoid
(jalur sikhimat).
Modifikasi flavonoid lebih lanjut, dapat mungkin terjadi pada berbagai
tahap dan menghasilkan penambahan atau pengurangan gugus hidroksil, metilasi
gugus hidroksil atau inti flavonoid, isoprenilasi gugus hidroksil atau inti
6

flavonoid,

metilenasi

gugus

orto-dihidroksil,

dimerisasi

(pembentukan

biflavonoid), pembentukan bisulfat, dan yang terpenting adalah glikosilasi gugus
hidroksil (pembentukan flavonoid O-glikosida) atau inti flavonoid (pembentukan
flavonoid C-glikosida) (Markham, 1988).
Klasifikasi

flavonoid

sangat

beragam,

di

antaranya

ada

yang

mengklasifikasikan flavonoid menjadi flavon, flavonon, isoflavon, flavanol,
flavanon, antosianin, dan calkon. Lebih dari 6467 senyawa flavonoid telah
diidentifikasi dan jumlahnya terus meningkat. Kebanyakan flavonoid berbentuk
monomer, tetapi terdapat pula bentuk dimer (biflavonoid), trimer, tetramer, dan
polimer. Istilah flavonoid diberikan untuk senyawa-senyawa fenol yang berasal
dari kata flavon, yaitu nama dari salah satu flavonoida yang terbesar jumlahnya
dalam tumbuhan. Beberapa senyawa flavonoida yang ditemukan di alam adalah
sebagai berikut:
1. Flavonoid
a) Antosianin
Antosianin merupakan pewarna yang paling penting dan paling tersebar

luas dalam tumbuhan. Secara kimia antosianin merupakan turunan suatu
struktur aromatik tunggal, yaitu sianidin, dan semuanya terbentuk dari pigmen
sianidin ini dengan penambahan atau pengurangan gugus hidroksil atau dengan
metilasi. Antosianidin terdapat enam jenis secara umum, yaitu : sianidin,
pelargonidin, peonidin, petunidin, malvidin dan delfinidin.
b) Flavonol
Flavonol lazim sebagai konstituen tanaman yang tinggi, dan terdapat
dalam berbagai bentuk terhidroksilasi. Flavonol alami yang paling sederhana
adalah galangin, 3,5,7–tri-hidroksiflavon; sedangkan yang paling rumit,
hibissetin adalah 3,5,7,8,3’,4’,5’ heptahidroksiflavon.
c) Calkon
Polihidroksi

calkon

terdapat

dalam

sejumlah

tanaman,

namun

terdistribusinya di alam tidak lazim. Beberapa khalkon misalnya merein,
koreopsin, stillopsin, lanseolin yang terdapat dalam tanaman, terutama sebagai
pigmen daun bunga berwarna kuning, kebanyakan terdapat dalam tanaman
Heliantheaetribe, Coreopsidinae subtribe, dan family Compositea.

7

d) Dihidrocalkon.
Meskipun dihidrokhalkon jarang terdapat di alam, namun satu senyawa
yang penting yaitu phlorizin merupakan konstituen umum family Rosaceae
juga terdapat dalam jenis buah-buahan seperti apel dan pear.
e) Flavon
Flavon mudah dipecah oleh alkali menghasilkan diasil metan atau
tergantung pada kondisi reaksi, asam benzoate yang diturunkan dari cincin A.
2. Isoflavonoida atau 1,2-diarilpropana.
Isoflavon terdiri atas struktur dasar C6-C3-C6, secara alami disintesa oleh
tumbuh-tumbuhan dan senyawa asam amino aromatik fenilalanin atau tirosin.
Biosintesa tersebut berlangsung secara bertahap dan melalui sederetan senyawa
antara yaitu asam sinnamat, asam kumarat, calkon, flavon dan isoflavon. Jenis
senyawa isoflavon di alam sangat bevariasi. Diantaranya telah berhasil
diidentifikasi struktur kimianya dan diketahui fungsi fisiologisnya, misalnya
isoflavon, rotenoid dan kumestan, serta telah dapat dimanfaatkan untuk obatobatan.
3. Neoflavonoida atau 1,1-diarilpropana
Neoflavonoid meliputi jenis-jenis 4-arilkumarin dan berbagai dalbergoin.
Markham (1988) menyatakan bahwa flavonoid pertama yang dihasilkan
pada alur biosintesis flavonoid ialah khalkon, dan semua turunan flavon
diturunkan darinya melalui berbagai jalur. Semua golongan flavonoid saling
berkaitan, karena berasal dari jalur biosintesis yang sama. Cincin A terbentuk
karena kondensasi ekor-kepala dari tiga unit asam asetat-malonat atau berasal dari
jalur poliketida. Cincin B serta satuan tiga atom karbon dari rantai propan yang
merupakan kerangka dasar C6– C3 berasal dari jalurasam sikimat (Manitto, 1981).
2.3 Pengertian Isoflavon
Isoflavon terdiri atas struktur dasar C6-C3-C6, secara alami disintesa oleh
tumbuh-tumbuhan dan senyawa asam amino aromatik fenilalanin atau tirosin.
Biosintesa tersebut berlangsung secara bertahap dan melalui sederetan senyawa
antara yaitu asam sinnamat, asam kumarat, calkon, flavon dan isoflavon.
Berdasarkan biosintesa tersebut maka isoflavon digolongkan sebagai senyawa
metabolit sekunder.
8

Isoflavon termasuk dalam kelompok flavonoid (1,2-diarilpropan) dan
merupakan kelompok yang terbesar dalam kelompok tersebut. Meskipun
isoflavon merupakan salah satu metabolit sekunder, tetapi ternyata pada mikroba
seperti bakteri, algae, jamur dan lumut tidak mengandung isoflavon, karena
mikroba tersebut tidak mempunyai kemampuan untuk mensintesanya. Senyawa
isoflavon merupakan salah satu komponen yang mengalami proses metabolisme.
Isoflavon termasuk dalam golongan flavonoid yang merupakan senyawa
polifenolik. Stuktur kimia dasar dari isoflavon hampir sama seperti flavon, yaitu
terdiri dari 2 cincin benzen (A dan B) dan terikat pada cincin C piran heterosiklik,
tetapi orientasi cincin B nya berbeda. Pada flavon, cincin B diikat oleh karbon
nomor 2 cincin tengah C, sedangkan isoflavon diikat oleh karbon nomor 3. Pada
umumnya, senyawa isoflavon banyak ditemukan pada tanaman kacang-kacangan
atau leguminosa. Isoflavon pada kedelai terdapat dalam empat bentuk, yaitu :
1. Bentuk aglikon (non gula) : genistein, daidzein, dan glycitein;
2. Bentuk glikosida: daidzin, genistin dan glisitin;
3. Bentuk asetilglikosida : 6-O-asetil daidzin, 6-O-asetil genistin, 6”-O-asetil
glisitin; dan
4. Bentuk malonilglikosida : 6-O-malonil daidzin, 6-O-malonil genistin, 6-Omalonil glisitin.

Gambar 1. Struktur Isoflavon

2.4 Bioaktivitas Senyawa Isoflavon

9

Bioaktivitas fisiologis senyawa isoflavon telah banyak diteliti dan ternyata
menunjukkan berbagai aktivitas berkaitan dengan struktur senyawanya. Aktivitas
suatu senyawa ditentukan pula oleh gugus-gugus yang terdapat 5 dalam struktur
tersebut. Dengan demikian, dengan cara derivatisasi secara kimia dan biologis,
isoflavon dapat dibentuk menjadi senyawa-senyawa aktif yang diinginkan.
Murakami (1984) mengemukakan bahwa aktivitas antioksidan ditentukan
oleh bentuk struktur bebas (aglikon) dari suatu senyawa. Menurut Hudson
(Ahmad, 1990), aktvitas suatu senyawa ditentukan pula oleh gugus –OH ganda,
terutama dengan gugus C=O pada posisi C-3 dengan gugus –OH pada posisi C-2
atau pada posisi C-5. Hasil tranformasi isoflavon selama fermentasi tempe, yaitu
daidzein, genistein, glisitein dan Fakor-II, memenuhi kriteria sebagai senyawa
aktif. Sistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuknya kompleks
dengan logam. Aktivitas estrogenik isoflavon terkait dengan struktur kimianya
yang mirip dengan stilbestrol, yang biasa digunakan sebagai obat estrogenik.
Bahkan, isoflavon mempunyai aktivitas yang lebih tinggi dari stilbestrol. Menurut
Oilis (Pawiroharsono, 2007) menunjukkan bahwa daidzein merupakan senyawa
isoflavon yang aktivitas estrogeniknya lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa
isoflavon lainnya. Aktivitas estrogenik tersebut terkait dengan struktur isoflavon
yang dapat ditransformasikan menjadi equol, dimana equol mempunyai struktur
fenolik yang mirip dengan hormon estrogen.
Isoflavon pada kedelai berbentuk senyawa konjugat dengan senyawa gula
melalui ikatan -O- glikosidik. Selama proses fermentasi, ikatan -O- glikosidik
terhidrolisa, sehingga dibebaskan senyawa gula dan isoflavon aglikon yang bebas.
Senyawa isoflavon aglikon tersebut dapat mengalami transformasi lebih lanjut
dengan membentuk senyawa-senyawa yang mempunyai aktivitas biologi tinggi.
Hal tersebut ditunjukkan oleh Murata (1985) yang membuktikan bahwa faktor-II
(6,7, 4-trihidroksi isoflavon) mempunyai aktivitas antioksidan dan antihemolisis
lebih baik dari daidzein dan genistein. Faktor-II (6,7,4-trihidroksi isoflavon)
merupakan senyawa yang terbentuk akibat proses fermentasi oleh aktivitas
mikroorganisme. Selain itu, Jha (1985) menemukan bahwa senyawa isoflavon
lebih aktif 10 kali lipat dari senyawa karboksi kroman (vitamin A). Menurut
penelitian Barz, et al. (1993) biosintesa Faktor-II dihasilkan melalui demetilasi

10

glisitein oleh bakteri Brevibacterium epidermis dan Micrococcus luteus atau
melalui reaksi hidroksilasi daidzein.
Isoflavon

utama

pada

kedelai

terdiri

dari

genistein

(4,5,7-

tryhydroxyisoflavone) dan daidzein (4,7-dihydroxyisoflavone), serta turunan βglikosida, gensitin dan daidzin. Ditemukan juga sejumlah kecil senyawa isoflavon
lainnya seperti glycitein (7,4-dihydroxy-6-methoxy-isoflavone) dan glikosidanya.
Secara alami, isoflavon pada kedelai hampir seluruhnya terdapat dalam bentuk βglikosida (glikon). Bentuk glikosida dipertahankan oleh tanaman sebagai bentuk
inaktif sehingga dibutuhkan sebagai antioksidan.
2.5 Jalur Biosintesis Isoflavon
Beberapa metode telah dikembangkan untuk mensintesis isoflavon di
antaranya melalui zat antara kalkon (Al-Maharik & Botting 2010), kromon
(Selepe et al. 2010;Chen et al. 2008) dan deoksibenzoin (Faria et al.
2005;Thoruwa et al. 2003). Jalur sintesis isoflavon yang paling banyak digunakan
adalah melalui zat antara deoksibenzoin. Pembentukan zat antara deoksibenzoin
berdasarkan reaksi Hoeben-Hoesch antara senyawa fenol dan benzil sianida. Oleh
karena itu, bahan dasar yang penting untuk sintesis isoflavon berdasarkan jalur
deoksibenzoin adalah senyawa benzil sianida.

Gambar 2. Skema tahapan reaksi sintesis 3,4-dimetoksibenail sianida dari eugenol

Flavanon merupakan prekursor langsung pada kebanyakan flavonoid,
disintesis dari asam amino fenilalanin atau tirosin. Proses dimulai dengan enzyme
phenylalanine/tyrosine ammonia lyase (PAL/TAL), mengubah buillding block
asam amino menjadi phenyl-propanoic acid. Jalur biosintetik flavanon juga

11

melibatkan enzim cytochrome-P450, cinnamate 4-hydroxylase (C4H), dengan
cara menambahkan gugus 4′-hydroxyl cincin aromatik phenylalanine. Esters CoA
selanjutnya disintesis dari phenylpropanoic acids dengan bantuan enzim
phenylpropanoyl-CoA ligases, seperti 4- coumaryl: CoA ligase (4CL). Type III
polyketide synthase chalcone synthase (CHS) kemudian mengkatalisis kondensasi
berurutan 3 malonyl-CoA demgam 1 CoA-ester membentuk chalcones. Ini adalah
langkah biosintesis yang menghasilkan flavonoid pertama, ada juga jalur alternatif
yaitu enzim type III polyketide synthases yang memiliki homologi yang tinggi
dengan CHS (>70%) menggunakan prekursor yang sama membentuk stilbenes
(menggunakan 3 unit malonyl-CoA), benzylacetolactone (hanya menggunakan 1
unit malonyl-CoA), dan molekul aromatik yang lain.
Struktur akhir flavanon terbentuk hanya jika chalcones diisomerisasi
menjadi (2S)-flavanone oleh chalcone isomerase (CHI), reaksi ini terjadi secara
spontan pada suasana basa. Setelah terbentuk flavanon, banyak sekali senyawa
enzim yang bisa mengubah gugus fungsi atau mengubah konformasi dari inti 3cincin fenilpropan ini menghasilkan hingga 8000 struktur senyawa berbeda.
Fungsionalisasi bisa berupa hidroksilasi, reduksi, alkilasi, oksidasi, dan
glukosilasi, sendirian masing-masing atau kombinasi. Secara alami, enzim-enzim
tersebut ada di tumbuhan, namun menurut laporan Ueda et al. (1995) bahwa
terdapat type III polyketide synthases yang berasal dari mikroorganisme.
Informasi ini sangat berarti dalam produksi senyawa flavanon dalam skala
bioreaktor. Penambahan secara berturut-turut atom karbon dari malonyl-CoA oleh
CHS ditunjukkan dengan warna hijau, merah, dan biru. Gugus R menunjukkan
pola hydroxylation pada natural flavonoid walaupun substitusi unnatural dapat
terjadi pada posisi ini. Isoflavon sukar dicirikan karena reaksinya tidak khas
dengan pereaksi warna manapun. Beberapa isoflavon (misalnya daidzein)
memberikan warna biru muda cemerlang dengan sinar UV bila diuapi amonia,
tetapi kebanyakan yang lain tampak sebagai bercak lembayung yang pudar
dengan amonia berubah menjadi coklat.

12

13

Gambar 3. Tahapan mendetail biosintesis flavanon dan diversifikasi flavonoid

Pemeriksaan golongan flavonoid dapat dilakukan dengan uji warna yaitu :
1. Test Wilstatter
Beberapa mililiter sampel dalam alkohol ditambahkan 2-4 tetes larutan HCl
dan 2-3 potong kecil logam Mg. Perubahan warna yang terjadi diamati dari
kuning tua menjadi orange.
2. Test dengan NaOH 10%
Beberapa mililiter sampel dalam alkohol ditambahkan 2-4 tetes larutan NaOH
10%. Perubahan warna yang terjadi diamati dari kuning tua menjadi kuning
muda.
3. Test dengan H2SO4 (pekat)
Beberapa mililiter sampel dalam alkohol ditambahkan 2-4 tetes larutan H2SO4
(pekat). Perubahan warna yang terjadi diamati dari kuning tua menjadi merah
tua.
2.6 Potensi Senyawa Isoflavon untuk Kesehatan
Senyawa flavonoid untuk obat mula-mula diperkenalkan oleh seorang
Amerika bernama Gyorgy (1936). Secara tidak sengaja Gyorgy memberikan
ekstrak vitamin C (asam askorbat) kepada seorang dokter untuk mengobati
penderita pendarahan kapiler subkutaneus dan ternyata dapat disembuhkan.
Mc.Clure (1986) menemukan pula oleh bahwa senyawa flavonoid yang diekstrak
dari Capsicum anunuum serta Citrus limon juga dapat menyembuhkan
pendarahan kapiler subkutan. Mekanisme aktivitas senyawa tersebut dapat
dipandang sebagai fungsi alat komunikasi (molecular messenger) dalam proses
interaksi antar sel, yang selanjutnya dapat berpengaruh terhadap proses
metabolisme sel atau mahluk hidup yang bersangkutan, baik bersifat negatif
(menghambat) maupun bersifat positif (menstimulasi). Jenis senyawa isoflavon di
alam sangat bevariasi. Diantaranya telah berhasil diidentifikasi struktur kimianya
dan diketahui fungsi fisiologisnya, serta telah dapat dimanfaatkan untuk obatobatan.
14

Berbagai potensi senyawa isoflavon untuk keperluan kesehatan antara lain:
a. Anti-inflamasi
Mekanisme anti-inflamasi menurut Loggia et al. (1986), terjadi melalui
efek penghambatan jalur metabolisme asam arachidonat, pembentukan
prostaglandin, pelepasan histamin, atau aktivitas radical scavenging suatu
molekul. Melalui mekanisme tersebut, sel lebih terlindung dari pengaruh
negatif, sehingga dapat meningkatkan viabilitas sel. Senyawa flavonoid yang
dapat

berfungsi

sebagai

anti-inflamasi

adalah

toksifolin,

biazilin,

haematoksilin, gosipin, prosianidin, nepritin, dan lain-lain.
b. Anti-tumor/kanker
Isoflavon yang berpotensi sebagai antitumor/antikanker adalah genistein
yang merupakan isoflavon aglikon (bebas). Genistein merupakan salah satu
komponen yang banyak terdapat pada kedelai dan tempe. Penghambatan sel
kanker oleh genistein diterangkan oleh Peterson et al. (1997), melalui
mekanisme sebagai berikut :
1) Penghambatan pembelahan/proliferasi sel (baik sel normal, sel yang
terinduksi oleh faktor pertumbuhan sitokinin, maupun sel kanker payudara
yang terinduksi dengan nonil-fenol atau bi-fenol A) yang diakibatkan oleh
penghambatan pembentukan membran sel, khususnya penghambatan
pembentukan protein yang mengandung tirosin;
2) Penghambatan aktivitas enzim DNA isomerase II;
3) Penghambatan regulasi siklus sel;
4) Sifat antioksidan dan anti-angiogenik yang disebabkan oleh sifat reaktif
terhadap senyawa radikal bebas;
5) Sifat mutagenik pada gen endoglin (gen transforman faktor pertumbuhan
betha atau TGFβ).
Mekanisme tersebut dapat berlangsung apabila konsentrasi genestein lebih
besar dari 5μM.
c. Anti-virus
Mekanisme penghambatan senyawa flavonoida padavirus diduga terjadi
melalui penghambatan sintesa asam nukleat (DNA atau RNA) dan pada
translasi virion atau pembelahan dari poliprotein. Percobaan secara klinis

15

menunjukkan

bahwa

senyawa

flavonoida

tersebut

berpotensi

untuk

penyembuhan pada penyakit demam yang disebabkan oleh rhinovirus, yaitu
dengan cara pemberian intravena dan juga terhadap penyakit hepatitis B.
Berbagai percobaan lain untuk pengobatan penyakit liver masih terus
berlangsung (Pawiroharsono, 2007).
d. Anti-alergi
Aktivitas anti-allergi bekerja melalui mekanisme sebagai berikut :
1) Penghambatan pembebasan histamin dari sel-sel mast, yaitu sel yang
mengandung granula, histamin, serotonin, dan heparin;
2) Penghambatan pada enzim oxidative nukleosid-3,5 siklik monofast
fosfodiesterase, fosfatase, alkalin, dan penyerapan Ca;
3) Berinteraksi dengan pembentukan fosfoprotein.
Senyawa-senyawa flavonoid lainnya yang digunakan sebagai anti-allergi antara
lain terbukronil, proksikromil, dan senyawa kromon.
e. Anti kolesterol
Efek isoflavon terhadap penurunan kolesterol terbukti tidak saja pada
hewan percobaan seperti tikus dan kelinci, tetapi juga manusia. Pada penelitian
dengan menggunakan tepung kedelai sebagai perlakuan, menunjukkan bahwa
tidak saja kolesterol yang menurun, tetapi juga trigliserida VLDL (very low
density lipoprotein) dan LDL (low density lipoprotein). Di sisi lain, tepung
kedelai dapat meningkatkan HDL (high density lipoprotein) (Amirthaveni dan
Vijayalakshmi, 2000). Mekanisme lain penurunan kolesterol oleh isoflavon
dijelaskan melalui pengaruh peningkatan katabolisme sel lemak untuk
pembentukan energi yang berakibat pada penurunan kandungan kolesterol
(Sekiya 2000 dalam Pawiroharsono, 2007).
f. Penyakit kardiovaskuler
Berbagai pengaruh positif isoflavon terhadap sistem peredaran darah dan
penyakit jantung banyak ditunjukkan oleh para peneliti pada aspek berlainan.
Khususnya isoflavon pada tempe yang aktif sebagai antioksidan, yaitu 6,7,4trihidroksi isoflavon (Faktor-II), terbukti berpotensi sebagai anti kotriksi
pembuluh darah (konsentrasi 5μg/ml) dan juga berpotensi menghambat
pembentukan LDL (low density lipoprotein). Dengan demikian isoflavon dapat

16

mengurangi terjadinya arterosclerosis pada pembuluh darah (Jha, 1997).
Pengaruh isoflavon terhadap penurunan tekanan darah dan resiko CVD (cardio
vascular deseases) banyak dihubungkan dengan sifat hipolipidemik dan
hipokholesteremik senyawa isoflavon (Teramoto, et al. 2000).
g. Estrogen dan Osteoporosis
Pada wanita menjelang menopause, produksi estrogen menurun sehingga
menimbulkan berbagai gangguan. Estrogen tidak saja berfungsi dalam sistem
reproduksi, tetapi juga berfungsi untuk tulang, jantung, dan mungkin juga otak.
Dalam melakukan kerjanya, estrogen membutuhkan reseptor estrogen (ERs)
yang dapat “on/off” di bawah kendali gen pada kromosom yang disebut -ER.
Beberapa target organ seperti pertumbuhan dada, tulang, dan empedu responsif
terhadap -ER tersebut. Isoflavon, khususnya genistein, dapat terikat dengan
-ER. Walaupun ikatannya lemah, tetapi dengan β-ER mempunyai ikatan sama
dengan estrogen (Pawiroharsono, 2007).
Senyawa isoflavon terbukti mempunyai efek hormonal, khususnya efek
estrogenik. Efek estrogenik ini terkait dengan struktur isoflavon yang dapat
ditransformasikan menjadi equol. Dimana equol mempunyai struktur fenolik
yang mirip dengan hormon estrogen. Mengingat hormon estrogen berpengaruh
pula terhadap metabolisme tulang, terutama proses kalsifikasi, maka adanya
isoflavon yang bersifat estrogenik dapat berpengaruh terhadap berlangsungnya
proses 10 kalsifikasi. Dengan kata lain, isoflavon dapat melindungi proses
osteoporosis

pada

tulang

sehingga

tulang

tetap

padat

dan

masif

(Pawiroharsono, 2007).

17

BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Kesimpulan yang dapat diambil dari isi makalah ini adalah :
1. Flavonoid adalah senyawa yang tersusun dari 15 atom karbon dan terdiri dari
2 cincin benzen yang dihubungkan oleh 3 atom karbon yang dapat
membentuk cincin ketiga.
2. Isoflavon terdiri atas struktur dasar C6-C3-C6, secara alami disintesa oleh
tumbuh-tumbuhan dan senyawa asam amino aromatik fenilalanin atau tirosin.
3. Isoflavon pada kedelai terdapat dalam empat bentuk, yaitu bentuk aglikon
(non gula), bentuk glikosida, bentuk asetilglikosida, bentuk malonilglikosida.
4. Biosintesa isoflavon

berlangsung secara bertahap dan melalui sederetan

senyawa antara yaitu asam sinnamat, asam kumarat, calkon, flavon dan
isoflavon.

18

5. Beberapa potensi senyawa isoflavon untuk kesehatan yaitu sebagai antiinflamasi, anti-alergi, anti-tumor/kanker, anti-virus, anti-kolestrol, penyakit
kardiovaskuler, estrogen dan osteoporosis.
3.2 Saran
Penelitian dibidang kimia flavonoid tiap tahun selalu berkembang pesat.
Indonesia dengan kekayaan alamnya yang melimpah, merupakan gudang bagi
tersedianya senyawa-senyawa flavonoid yang berkhasiat, yang yang siap untuk
diekplorasi dan dieksploitasi oleh para ilmuan. Dalam usaha mengeksplorasi dan
memanfaatkan senyawa flavonoid ini ini, perlu ditopang oleh tiga pihak yang
bekerjasama yaitu pemerintah, dunia industri, dan para ilmuan. Untuk itu perlu
adanya persamaan persepsi bahwa penelitian adalah investasi.

DAFTAR PUSTAKA
Achmad, A. S. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Karunika, Jakarta.
Alimuddin, A. H., dkk. 2013. Pemanfaatan Minyak Daun Cengkeh untuk Sintesis
3,4-dimetoksibenzil Sianida sebagai Bahan Dasar Sintesis Isoflavon. Jurnal
Natur Indonesia 15(1), Februari 2013: 68–74, ISSN 1410-9379
Asih, Asiti. I. A. R. 2009. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Isoflavon dari Kacang
Kedelai (Glycine max). Jurnal Kimia 3 (1), Januari 2009 : 33-40, ISSN
1907-98
Astuti, Sussi. 2008. Isoflavon Kedelai dan Potensinya sebagai Penangkap Radikal
Bebas. Jurnal Teknologi Industri dan Hasil Pertanian, Septemer 2008:
Volume 13, No. 2
Pawiroharsono, S. 1998. Benarkah tempe sebagai anti kanker. Jurnal Kedokteran
dan Framasi MEDIKA, No.12 Tahun ke-XXIV, Desember 1998. pp.815817

19

20