A. Senyawa Karbon - BAB 1 HIDROKARBON

BAB VIII HIDROKARBON Standar Kompetensi Memahami sifat – sifat senyawa organik atas dasar gugus fungsi dan senyawa makro molekul. Kompetensi Dasar Mendeskripsikan kekhasan atom karbon dalam membentuk senyawa hidrokarbon Menggolongkan senyawa hidrokarbon berdasarkan strukturnya dan hubungannya dengan sifat senyawa . SENYAWA HIDROKARBON A. Senyawa Karbon Pada tahun 1780, seorang bernama Karl Wilhelm Scheele (1742

• – 1786) membedakan senyawa-senyawa menjadi dua kelompok, yaitu: 1. Senyawa organik, adalah senyawa yang dihasilkan oleh makhluk hidup.

  2. Senyawa anorganik, adalah senyawa yang dihasilkan oleh benda mati.

  Sementara itu pada tahun 1807, Jons Jacob Berzelius (1779

• – 1848) menyatakan teori vis vitalis, yaitu bahwa senyawa- senyawa organik hanya dapat dibuat di dalam tubuh makhluk hidup dengan bantuan daya hidup (vis vitalis), sehingga menurutnya tidak mungkin senyawa organik dibuat di laboratorium dengan menggunakan bahan senyawa anorganik.

  Hingga abad ke-19, kedua teori tersebut masih terus dipegang karena belum pernah ada senyawa organik yang dibuat di laboratorium. Sampai kemudian Friederich Wohler (1800 – 1882) berhasil menumbangkan teori sebelumnya, setelah dia berhasil menyintesis senyawa organik.

  Senyawa tersebut adalah urea (yang biasa dihasilkan dari urine makhluk hidup) dengan menggunakan zat anorganik, yaitu dengan mereaksikan perak sianat dengan amonium klorida membentuk amonium sianat.

  AgOCN + NH ^{4 Cl 4 OCN + AgCl} → NH

  Ternyata ketika amonium sianat diuapkan untuk memperoleh kristalnya, pada pemanasan yang terlalu lama, amonium sianat berubah menjadi urea.

  NH ^{4 OCN → (NH 2 ) 2 CO}

  Urea

  ∆ Dengan keberhasilan Wohler menyintesis urea dari amonium sianat, para ahli kemudian membedakan senyawa karbon menjadi senyawa karbon organik dan senyawa karbon anorganik.

  B. Senyawa Karbon Organik dan Anorganik Begitu keberhasilan Wohler diketahui, banyak ilmuan lain yang mencoba membuat senyawa karbon dari senyawa

anorganik. Lambat laun teori tentang daya hidup hilang dan orang hanya menggunakan kimia organik sebagai nama saja

tanpa disesuaikan dengan arti yang sesungguhnya. Selain perbedaan jumlah yang sangat mencolok yang menyebabkan

dibicarakan secara tersendiri, juga karena terdapat perbedaan yang sangat besar antara senyawa karbon dan kimia karbon senyawa anorganik seperti yang dituliskan berikut ini.

  

Tabel 1. Perbedaan senyawa karbon dengan senyawa anorganik

_{o o} Senyawa Karbon/Organik Senyawa Anorganik _{o o} Membentuk ikatan kovalen Membentuk ikatan ion Tidak dapat membentuk rantai karbon _o Dapat membentuk rantai karbon _{o o o} Non elektrolit Elektrolit _{o o} Reaksi berlangsung lambat Reaksi berlangsung cepat Titik didih dan titik lebur tinggi _o Titik didih dan titik lebur rendah _o Larut dalam pelarut nonpolar Larut dalam pelarut polar

  C. Menguji Keberadaan C, H, O, dalam senyawa hidrokarbon Di dalam tubuh makhluk hidup terdapat unsur karbon. Hal ini dapat dibuktikan secara sederhana dengan

membakar bahan-bahan yang berasal dari makhluk hidup, misalnya kayu, beras, dan daging. Ketika dibakar,

bahan-bahan tersebut akan menjadi arang (karbon).

  Keberadaan karbon dan hidrogen dalam senyawa organik juga dapat dilakukan dengan percobaan sederhana, seperti ditunjukkan dengan gambar di bawah:

  Zat yang diuji air kapur

  Gambar 1. Percobaan untuk menunjukkan C, H, dan O dalam senyawa karbon

• H O Bahan yang diuji + CuO (oksidator) → CO
^{2 2} Untuk menguji CO ^{2 :} CO (g) + Ca(OH) (aq (s) + H O(l) _{2 2 ) → CaCO 3 2} Untuk menguji H ^{2 O:} H ^{2 O + kertas kobalt biru → kertas kobalt merah muda} D.

   Keunikan Atom Karbon

  1. Atom karbon memiliki 4 elektron valensi Atom karbon memiliki nomor atom 6 sehingga terletak pada golongan IVA. Untuk mencapai oktet, karbon membutuhkan 4 elektron lagi dengan cara berikatan kovalen. Hal ini menyebabkan karbon dapat berikatan kovalen tunggal sebanyak empat, berikatan kovalen rangkap 2 dan kovalen rangkap 3.

  2. Atom karbon relatif kecil Melalui konfigurasi elektron karbon, atom karbon terletak pada periode ke- 2yang berarti atom ini mempunyai 2 kulit atom, sehingga jari-jari atomnya relatif kecil. Hal ini menyebabkan ikatan kovalen yang dibentuk relatif kuat dan dapat membentuk ikatan kovalen rangkap.

  3. Atom karbon dapat membentuk rantai karbon Atom karbon yang satu dapat berikatan lagi dengan atom karbon yang lain sehingga dapat membentuk rantai karbon yang panjang dan maupun membentuk rantai karbon siklik.

  Contoh: CH ^{3 2 2 2 2 3}

  −CH −CH −CH −CH −CH CH ^{2 2 2 2 3}

  ═CH−CH −CH −CH −CH CH ^{3 2 2 3}

  −C≡C−CH −CH −CH

E. Atom Karbon Primer, Sekunder, Tersier, dan Kuartener

  Senyawa karbon yang paling sederhana adalah hidrokarbon karena hanya terdiri dari dua unsur, yaitu karbon (C) dan hidrogen (H). Keistimewaan atom karbon yang dapat membentuk ikatan kovalen sebanyak 4 buah dan kemampuannya dalam membentuk rantai karbon, menyebabkan atom karbon mempunyai kedudukan yang berbeda-beda. Berdasarkan jumlah atom karbon yang diikat, atom karbon dapat dibedakan menjadi: 1. Atom karbon primer, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 1 atom karbon yang lain.

  2. Atom karbon sekunder, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 2 atom karbon yang lain.

  3 . Atom karbon tersier, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 3 atom karbon yang lain.

  4. Atom karbon kuarterner, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 4 atom karbon yang lain.

  Contoh: Dari contoh di atas: Atom karbon primer: ada 5 buah (diberi tanda 1 ^o ) Atom karbon sekunder: ada 3 buah (diberi tanda 2 ^o ) Atom karbon tersier: ada 1 buah (diberi tanda 3 ^o ) Atom karbon kuartener: ada 1 buah (diberi tanda 4 ^o )

LATIHAN1 F.

• – masing senyawa hidrokarbon berikut! 1.

   Hidrokarbon 1. Penggolongan Hidrokarbon Penggolongan hidrokarbon didasarkan pada bentuk rantai karbon dan jenis ikatan.

  a. Berdasarkan bentuk rantai karbon

   Alifatis: adalah hidrokarbon dengan rantai terbuka. Rantai karbon alifatis ini bisa lurus dan bisa juga bercabang. Contoh: CH ³ −CH ² −CH ² −CH ² −CH ³

   Alisiklis: yaitu rantai karbon tertutup. Contoh: Hitunglah jumlah atom C primer, C sekunder, C tersier, dan C kuarterner pada masing

  2.

  C _n H _{2n + 1}

  5 C ^{5 H 12 Pentana}

  (sek-butil) C _n H _{2n + 2}

  

Gugus Alkil Nama

−CH ³ Metil −C ² H ₅ Etil −C ³ H ₇ Propil

  adalah alkana yang telah kehilangan satu atom H. Gugus alkil dapat dituliskan dengan menggunakan rumus: Berikut merupakan beberapa gugus alkil yang biasa digunakan dalam rantai karbon:

  Gugus alkil

  10 C ^{10 H 22 Dekana}

  9 C ^{9 H 20 Nonana}

  8 C ^{8 H 18 Oktana}

  7 C ^{7 H 16 Heptana}

  6 C ^{6 H 14 Heksana}

  4 C ^{4 H 10 Butana}

   _{Aromatis: yaitu rantai karbon tertutup yang memiliki ikatan konjugasi} Contoh:

  3 C ^{3 H 8 Propana}

  2 C ^{2 H 6 Etana}

  1 CH ^{4 Metana}

  Jumlah atom C Rumus Molekul Nama

  Berikut merupakan deret homolog senyawa alkana: Tabel 1. Deret homolog alkana

  merupakan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh, yaitu hidrokarbon dengan rantai terbuka dan semua ikatan karbonnya merupakan ikatan tunggal. Rumus umum senyawa alkana adalah:

  Alkana

   Alkana

   Ikatan tidak jenuh: yaitu rantai karbon yang mengandung ikatan rangkap 2 atau rangkap 3.

  b. Berdasarkan jenis ikatan  Ikatan jenuh: yaitu rantai karbon yang hanya mengandung ikatan tunggal

• Gugus Alkil
• C
₄ H ₉ Butil Isopropil Sekunderbutil

  Tersier butil

• Tata Nama Alkana Perhimpunan kimiawan internasional pada pertemuan di Jenewa pada tahun 1892 telah merumuskan aturan penamaan senyawa kimia. Tata nama yang mereka rumuskan tersebut dikenal dengan tata nama IUPAC (International Union of Pure and

  Applied Chemistry

  ). Nama yang diturunkan dengan aturan ini disebut nama sistematik atau nama IUPAC, sedangkan nama yang sudah biasa digunakan sebelum tata nama IUPAC dan tetap digunakan disebut dengan nama biasa atau nama trivial. Aturan IUPAC untuk penamaan alkana bercabang sebagai berikut: 1. _{Nama alkana bercabang terdiri dari dua bagian, yaitu:} a) Bagian pertama, di bagian depan, yaitu nama cabang (alkil).

  b) Bagian kedua, di bagian belakang, yaitu nama rantai induk.

  2. _{Rantai induk adalah rantai terpanjang dalam molekul. Bila terdapat dua atau lebih rantai terpanjang, maka harus dipilih yang} mempunyai cabang terbanyak.

  3. _{Cabang diberi nama alkil, yaitu nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran ana menjadi il.}

  4. _{Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Untuk itu rantai induk perlu dinomori. Penomoran dimulai dari salah satu} ujung rantai induk sedemikian hingga posisi cabang mendapat nomor terkecil.

  5. _{Jika terdapat dua atau lebih cabang yang sama, hal ini dinyatakan dengan awalan di, tri, tetra, penta, dan seterusnya pada} nama cabang.

6. Cabang-cabang yang berbeda disusun sesuai urutan abjad dari nama cabang tersebut. Misalnya: • Etil ditulis terlebih dahulu daripada metil.

• Isopropil ditulis terlebih dahulu daripada metil. Contoh:

  Latihan 2

  1. Tentukan nama IUPAC senyawa alkana berikut: a.

  b.

  c.

  d.

  e.

• –etil–4,4,5–trimetilheptana e 6
• –etil–2,2–dimetiloktana
• Kegunaan Alkana Secara umum, alkana berguna sebagai bahan bakar dan bahan baku dalam industry petrokimia.

  1) Metana: berguna sebagai bahan bakar untuk memasak, dan bahan baku pembuatan zat kimia seperti H ^{2 dan NH 3 .}

2) Etana: berguna sebagai bahan bakar untuk memasak dan sebagai refrigerant dalam sistem pendinginan dua tahap untuk

suhu rendah.

  3) Propana: merupakan komponen utama gas elpiji untuk memasak dan bahan baku senyawa organik. 4) Butana: berguna sebagai bahan bakar kendaraan dan bahan baku karet sintesis. 5) Oktana: merupakan komponen utama bahan bakar kendaraan bermotor, yaitu bensin.

  2. Alkena Alkena

  adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap dua (C = C). Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap disebut alkadiena, yang mempunyai tiga ikatan rangkap disebut alkatriena, dan seterusnya. Rumus umum senyawa alkana adalah:

• Tata Nama Alkena 1) Alkena rantai lurus
• C
² H ₄ :
• C
³ H ₆ : pr
• C
^{4 H 8 : butena} 2) Alkena rantai berc
• nomor atom C yang mengikat cabang
• nama cabang
• nomor atom C ikatan rangkap
• nama rantai induk (alkena) Contoh:

  Nama alkena rantai lurus sesuai dengan nama –nama alkana, tetapi dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena. Contoh:

  Urutan penamaan adalah: a) Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.

  b) Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk, sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil (bukan berdasarkan posisi cabang).

  c) Penamaan, dengan urutan:

  2-metil-1-propena 3,3-dimetil-1-butena 1,3-pentadiena 2-metil-1,3-pentadiena

  2. Gambarkan rumus bangun senyawa alkana berikut: a 2-metilbutana b 2,4-dimetil pentana c 4 –etil–2,3–dimetilheksana d 3

  3. Periksalah apakah penamaan alkana berikut sudah sesuai atau tidak sesuai dengan tata nama IUPAC. Kemudian tentukan nama yang sesuai

  IUPAC! a 2-etilpropana b 4-metilbutana c 2,3-dimetilpropana d 3-metil-3-etilpentana e 2,2-dimetilbutana

  C _n H _2n

  C _n H _2n

  a. 3-etil-2-pentena

  e. 2-metil-4-pentena

  d. 2-etil-2-pentena

  c. 3-pentena

  b. 2-metil-3-butena

  3. Periksa senyawa alkena berikut apakah penamaannya sudah sesuai atau tidak sesuai dengan tata nama IUPAC, kemudian beri nama yang sesuai! a. 4-metil-2-butena

  e. 5-metil-2-heksena

  d. 3-metil-1-butena

  c. 3-etil-2,3-dimetil-1-heksena

  b. 2,3-dimetil-1-pentena

  2. Gambarkan rumus bangun senyawa alkena berikut:

  e.

  d.

  c.

  b.

  1. Tentukan nama IUPAC senyawa alkena berikut: a.

• – 2

  C ₅ H ₈ : pentuna 2. _{Penamaan untuk alkuna rantai bercabang sama dengan urutan penamaan alkena.}

  Contoh: C ^{3 H 4 : propuna}

  adalah senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh yang mengandung ikatan rangkap tiga (- C≡C-). Rumus umum alkuna adalah:

   Alkuna Alkuna

  Latihan 3 3.

• Tata Nama Alkuna 1. _{Alkuna rantai lurus namanya sama dengan alkana, hanya akhiran “ana” diganti dengan “una”.}

  Latihan 4 G.

   Keisomeran

  Isomer berasal dari bahasa Yunani yaitu iso = sama, meros = bagian. Jadi, isomer merupakan senyawa – senyawa yang rumus bangunnya berbeda tetapi mempunyai rumus molekul yang yang sama.

1. Keisomeran pada Alkana Jenis keisomeran pada alkana adalah keisomeran struktur atau isomer kerangka yaitu perbedaan kerangka atom karbonnya.

  Isomer pada alkana dimulai dari butana (C ^{4 H 10 ).}

  Isomer C ^{4 H 10 :}

  n

  2-metilpropana (isobutana) jadi, untuk alkana dengan rumus C ^{4 H 10 ada 2 isomer.}

  Contoh: 3-metil-1-butuna 4-metil-2-heksuna

  1. Tentukan nama IUPAC senyawa alkuna berikut! a.

  b.

  c.

  d.

  e.

• – butana

  Tentukan isomer C ^{6 H 14 (5 isomer) dan isomer C 7 H 16 (9 isomer)!}

2. Keisomeran pada Alkena Keisomeran pada alkena dapat berupa keisomeran struktur, posisi dan geometri.

  Isomer rangka atau isomer strukrur yaitu peristiwa isomeri yang disebabkan adanya perbedaan kerangka atau rantai karbonnya.

  Isomer posisi terjadi karena adanya perbedaan posisi atau letak ikatan rangkapnya. Isomer geometri merupakan isomer yang terjadi karena perbedaan letak suatu gugus fungsi dalam ruangan. Apabila gugus-

gugus tersebut berada dalam satu ruang disebut kedudukan cis dan bila gugus-gugus tersebut berbeda ruang disebut kedudukan

trans .

  Contoh: Isomer C ^{4 H 8 , yaitu:}

  1-butena Isomer posisi

  2-butena 2-metil-1-propena Isomer rangka/struktur

  Cis 2-butena Trans 2-butena Syarat suatu senyawa memiliki isomr geometris adalah: 1. _{Senyawa yang mempunyai atom C yang berikatan rangkap dua (alkena).}

2. Atom C yang berikatan rangkap masing-masing mengikat atom atau dua gugus atom yang berbeda.

  Tentukan isomer C ^{5 H 10 . Dan tentukan isomer yang memiliki keisomeran} geometris!

  3. Keisomeran pada Alkuna Keisomeran pada alkuna berupa isomer rangaka/struktur dan isomer posisi. Pada alkuna tidak terdapat isomer geometri.

  Contoh: Isomer C ^{4 H 6 :}

  1-butuna 2-butuna Tentukan isomer C H dan isomer C H ! _{5 8 6 10} H.

   Sifat – sifat Hidrokarbon 1. Sifat – sifat Fisis

   Semua hidrokarbon merupakan senyawa nonpolar sehingga tidak larut dalam air. Jika suatu hidrokarbon bercampur dengan air, maka lapisan hidrokarbon selalu di atas sebab massa jenisnya lebih kecil daripada 1. Pelarut yang baik untuk hidrokarbon adalah pelarut nonpolar, seperti CCl ^{4 atau eter.}

   Makin banyak atom C, titik didih makin tinggi. Untuk hidrokarbon yang berisomer (jumlah atom C sama banyak), titik didih makin tinggi apabila rantai C makin panjang (bercabang sedikit).  Pada suhu dan tekanan standar, empat alkana yang pertama (CH ^{4 sampai C 4 H 10 ) berwujud gas. Pentana (C 5 H 12 ) sampai} heptadekana (C ^{17 H 36 ) berwujud cair, sedangkan oktadekana (C 18 H 38 ) dan seterusnya berwujud padat.}

  2. Reaksi – reaksi Senyawa Hidrokarbon a. Reaksi Oksidasi

  Reaksi oksidasi/pembakaran sempurna senyawa hidrokarbon menghasilkan CO ^{2 dan H 2 O. sedangkan pembakaran tak} sempurna menghasilkan CO dan H O atau jelaga (partikel karbon). ₂ Reaksi oksidasi dapat terjadi pada senyawa alkana, alkena dan alkuna.

  Contoh reaksi oksidasi/pembakaran: _{3 C → 3CO} H + 5O + 4H O - ^{8 2 2 2}

• _{C → 2CO}
^{2 H 4 + 3O 2 2 + 2H 2 O} _{2C → 4CO} ^{2 H 2 + 5O 2 2 + 2H} 2 O<

  b. Reaksi Substitusi

  Reaksi substitusi merupakan reaksi penggantian gugus fungsi (atom atau molekul) yang terikat pada atom C suatu senyawa hidrokarbon. Reaksi substitusi hanya dapat terjadi pada senyawa alkana. Contoh dari reaksi substitusi adalah reaksi halogenasi alkana, yaitu penggantian atom hidrogen alkana dengan atom halogen. Contoh: CH ^{4 + Cl 2 3 Cl + HCl}

  → CH metana metil klorida

  c. Reaksi Adisi

  Reaksi adisi/ penjenuhan/ penambahan terjadi pada senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap, yaitu alkena dan alkuna yang menerima atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkapnya berubah menjadi ikatan tunggal (jenuh). 1) Hidrogenasi pada alkena dan alkuna

  CH ^{3 2 2 + H 2 3 2 2 3}

• – CH – CH ═ CH → CH – CH – CH – CH

  1-butena n-butana CH ^{3 2 2 3 2 2 3}

• – CH – C≡CH + 2H → CH – CH – CH – CH

  1-butuna n-butana 2) Halogenasi alkena

  CH ^{3 – CH 2 – CH ═ CH 2 + Cl 2 → CH 3 – CH 2 – CHBr – CHBr} 1-butena 1,2-diklorobutana

  3) Reaksi asam halida (HX) pada alkena/ hidrohalogenasi CH ^{3 3 3 2 3}

• – CH ═ CH – CH + HBr → CH – CH – CHBr – CH 2-butena 2-bromobutana

  Contoh reaksi adisi HX di atas merupakan senyawa alkena dengan struktur yang simetris. Namun, jika senyawa alkena yang diadisi tidak simetris, maka berlaku aturan Markovnikiov berikut:  Ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron.  Gugus alkil merupakan gugus pendorong elektron.

  Semakin besar gugus alkil, daya dorong elektronnya semakin kuat. Yaitu: _{3 H 7 2 H 5 3} −C &gt; −C &gt; −CH &gt; −H Contoh: Gambar 2. Markovnikov

  →

  Propena 2-kloropropana 4) Reaksi hidrasi pada alkena Hidrasi merupakan reaksi adisi oleh air membentuk alkohol. Reaksi ini juga mengikuti aturan Markovnikiov.

  Contoh: CH ^{2 ═CH 2 + H 2 O → CH 3 −CH 2 −OH}

  Etena etanol d.

   Reaksi Eliminasi

  Reaksi eliminasi terjadi pada senyawa hidrokarbon jenuh (alkana) sehingga senyawa tersebut berubah menjadi senyawa tidak jenuh (memiliki ikatan rangkap.) 1) Dehidrogenasi (penarikan hidrogen)

  Etana etena 2) Dehidrasi (penarikan air)

  Etanol etena

• + HBr

  2-bromopropana propena

  Latihan 5 1. Sifat-sifat dari suatu deret homolog sebagai berikut, kecuali . . . .

  3) Dehidrohalogenasi (penarikan HX)

  →

1. Dari reaksi berikut, tentukan yang mana reaksi substitusi, adisi, dan oksidasi!

• – CH ^{3 + Cl}
² → CH ³ – CH ² – Cl + HCl

  a. _{dapat dinyatakan dengan suatu rumus umum} b. _{titik didihnya meningkat dengan panjangnya rantai} c. _{mempunyai sifat kimia yang serupa} d. _{mempunyai rumus empiris yang sama} e. _{memiliki perbedaan gugus –CH} ²

  10. Tuliskan reaksi eliminasi HCl pada 2-klorobutana! Uji Kompetensi Bab 8

  9. Tuliskan reaksi dehidrasi pada 2-pentanol!

  8. Tuliskan reaksi dehidrogenasi pada propana!

  7. Tuliskan reaksi hidrasi pada 1-butena!

  6. Tuliskan reaksi adisi HCl pada 1-pentena dan 2-pentena!

  5. Tuliskan reaksi klorinasi pada 2-pentena!

  4. Tuliskan reaksi hidrogenasi pada 1-pentena!

  3. Tuliskanlah reaksi klorinasi butana!

  2. Tuliskan reaksi setara oksidasi propana, propena dan propuna!

  e. CH ^{3 – CH 2 OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O}

  d. CH ^{2 = CH 2 + Br 2} → CH ^{2 Br} – CH ^{2 Br}

  c. 2C ^{2 H 6 + 7O 2} → 4CO ^{2 + 6H 2 O}

  a. CH≡CH + 2H ² → CH ³ – CH ³

• – di antara anggotanya 2. _{Pernyataan berikut dapat dijadikan pembenaran adanya unsur hidrogen dalam hidrokarbon setelah dibakar adalah . . . .}

  _{II dan IV} d.I dan IV c. _{I dan II}

  a. _{I dan III}

  ^{2 H 4} III. C ^{3 H 4} II. C ^{2 H 6} IV. C ^{3 H 6} Hidrokarbon yang termasuk dalam satu deret homolog adalah . . . .

  5. Dari rumus-rumus hidrokarbon berikut:

  a. _C ^{3 H 6} b. _C ^{5 H 12} c. _C ^{4 H 6} d. _C ^{5 H 10} e. _C ^{4 H 8}

  a. _{alifatik jenuh} b. _{alifatik tidak jenuh} c. _{alisiklik tidak jenuh} d. _aromatik e. _{parafin siklik tidak jenuh} 4. Rumus molekul yang menyatakan hidrokarbon jenuh adalah . . . .

  a. _{terbentuk asap putih dari hasil pembakaran} b. _{adanya tetesan-tetesan embun di dalam pipa pengalir akibat pendinginan} c. _{larutan Ca(OH)} ^{2 menjadi keruh setelah dilewati gas hasil pembakaran} d. _{terbentuk gas yang dapat dilihat dari gelembung dalam larutan Ca(OH) 2} e. _{tidak dapat dilihat dengan kasat mata karena air yang terbentuk berupa gas} 3. Alkana tergolong senyawa hidrokarbon . . . .

  b. CH ³

I. C

c. III dan IV b.

  6. Nama yang tepat untuk senyawa di bawah ini adalah . . . .

  a. 2,5

  d. 6

• –dietil–3–metilheksana. –etil–3,4–dimetilheptana

  b. 2 –etil–4,5–dimetilheptana

  e. 3,4,6 –trimetiloktana

  c. 3,5,6 –trimetiloktana 7. _{Suatu alkena berwujud gas sebanyak 5,6 liter (STP) mempunyai massa 17,5 gram. Gas tersebut adalah . . . .}

  a. _{etena propena butena} c.

  e.

  b. _{pentena heksena} d.

  8. _{Reaksi antara etena dengan asam klorida yang menghasilkan etilklorida tergolong reaksi . . . .}

  a. _{adisi substitusi hodrogenasi} c.

  e.

  b. _{dehidrasi eliminasi} d.

  9. _{Yang merupakan isomer dari 2,3–dimetil–1–butena adalah . . . .}

  a. 2 –butena

  d. 2,2 –dimetil–1–pentena

  b. 2 –heksena

  e. 2 –metil–2–butena

  c. 2 –metil–1–butena 10. Yang mempunyai isomer cis-trans adalah . . . .

  11. _{Dalam setiap molekul alkuna . . . .}

  a. _{semua ikatan antaratom karbon merupakan ikatan rangkap tiga} b. _{terdapat setidaknya satu ikatan rangkap} c. _{terdapat setidaknya satu ikatan rangkap tiga} d. _{semua atom karbon mengikat 4 atom H} e. _{jumlah atom H lebih sedikit daripada atom C} 12. Nama yang tepat untuk senyawa berikut adalah . . . .

  a. 2,3 –dimetil–2–heksuna

  b. 2,3 –dimetil–3–heksuna

  c. 4,5 –dimetil–2–heksuna

  d. 4

• –isopropil–2–pentuna

  e. 2

• –isopropil–2–pentuna 13. bukan isomer dari heptuna adalah . . . . _{Berikut ini yang} a.

  3

• –metil–2–heksuna

  b. 4,4

• –dimetil–2–pentuna c.

  3

• –metil–1–heksuna

  d. 3,4

• –dimetil–1–pentuna

  e. 3,3

• –dimetil–1–pentuna 14. _{Suatu hidrokarbon mempunyai rumus empiris CH. Jika Mr senyawa tersebut adalah 26, maka rumus molekulnya adalah ...}

  a. _{CH C C} ² c. ^{2 H 2} e. ^{2 H 4} b. _{C C} ^{2 H 6} d. ^{3 H 3} 15. Nama IUPAC senyawa berikut adalah . . . .

  a. 2

• –etil–5–metil–3–heksuna

  b. 1,4 –dimetil–2–heksuna

  c. 5 –metil–3–heptuna

  d. 2 –metil–5–etil–2–heksuna

  e. 3,6 –dimetil–4–heptuna 16. Rumus umum golongan alkuna adalah . . . .

  a. n H 2n _{C C C –2}

  c. n H 2n+2

  e. n H 2n

  b. n H n _{C C –1}

  d. n H n 17. Senyawa yang mempunyai isomer cis-trans adalah ....

  a. _CH ^{2 =CH 2} d. _(CH ^{3 ) 2 C=C(CH 3 ) 2}

  b. ) C=CH _{(CH 3 2 2}

  e. CH=CHCH _{CH 3 3} c. _CH ^{3 CH=CH 2} 18. Reaksi etena dengan bromin yang menghasilkan 1,2-dibromoetana ialah jenis reaksi . . . .

  a. _{subsitusi adisi eliminasi} c.

  e.

  b. _{hidrogenasi hidrasi} d.

  19. _{Hasil adisi HBr terhadap 2-metil-2-butena adalah . . . .}

  a. _oksidasi b. _hidrogenasi c. _adisi d. _substitusi e. _eliminasi

  a. _kondensasi b. _adisi c. _eliminasi d. _substitusi e. _oksidasi

  a. _{semakin panjang rantai struktur maka titik didih semakin meningkat} b. _{semakin panjang rantai struktur maka titik didih semakin menurun} c. _{alkana mudah larut dalam pelarut nonpolar} d. _{alkana lebih ringan dibandingkan air} e. _{kenaikan titik didih karena ikatan hidrogen} 32. _{Reaksi berikut} CH ^{3 CH═CH 2 + HX → CH 3 −CHX−CH 3} dikenal sebagai reaksi . . . .

  a. _{C 2} H ₄ + 3O _{2 → 2CO 2} + 2H ₂ O b. _C ^{2 H 6 + Br 2 → C 2 H 5 Br + Br} c. _{C 2} H ₅ OH → C ² H ₄ + H ₂ O d. _C ^{2 H4 + Br 2 → C 2 H 4 Br 2} e. _{C 2} H ₅ Cl → C ² H ₄ + HCl 31. _{Berdasarkan data telah didapat bahwa metana dan etana memiliki titik didih yang berbeda. Metana memiliki t.d –162} °C dan etana –88,5 °C. Kesimpulan yang dapat diambil adalah . . . .

  e. 1 dan 4 30. Di antara reaksi-reaksi berikut yang termasuk reaksi substitusi adalah . . . .

  d. 3 dan 4

  c. 1 dan 3

  a. 1 dan 2 b. 2 dan 3

  ^{2 H 4 (t, p) dibakar dengan 10 liter gas O 2 (t,p) menurut reaksi: C 2 H 4 (g) + 3O 2 (g) → 2CO 2 (g) + 2H 2 O(g)} Pada pembakaran tersebut: 1. termasuk reaksi oksidasi 2. terbentuk 2 liter gas CO ₂ (t, p) 3. terbentuk 4 liter gas CO ^{2 (t, p)} 4. volum gas sesudah reaksi = 8 liter (t, p) yang benar adalah . . . .

  a. _substitusi b. _adisi c. _oksidasi d. _polimerisasi e. _eliminasi

  28. Reaksi CH ^{2 = CH 2 + Cl 2} → CH ^{2 Cl} – CH ^{2 Cl adalah reaksi . . . .}

  a. _alkana b. _alkadiena c. _alkena d. _sikloalkana e. _alkuna 27. Reaksi pembentukan 1-butena dari butana termasuk reaksi . . . .

  a. _{1-bromo-3-metilbutana} b. _{3-bromo-2-metilbutana} c. _{2-bromo-2-metilbutana} d. _{2-bromo-3-metilbutana} e. _{3-bromo-2-metilbutana} 20. _{Senyawa berikut ini mengandung atom karbon primer, sekunder, dan tersier secara berturut-turut sebanyak} ^{. . . .}

  e. etuna 26. Gas asetilena digunakan untuk pengelasan termasuk deret homolog . . . .

  d. propena

  b. metana c. _etena

  a. _etana

  a. _propana b. _{2-metilpropana} c. _Butana d. _{2-metilbutana} e. _pentana

25. Plastik untuk alat rumah tangga banyak dibuat dari polimerisasi senyawa hidrokarbon. Senyawa tersebut adalah . . . .

  24. Nama senyawa dengan rumus (CH ^{3 ) 2 CHCH 3 adalah . . . .}

  a. _{2-metilheptana} b. _{2,3-dimetilheksana} c. _{2,3,4-trimetilpentana} d. _{2,2-dimetilpentana} e. _{2,2,3,3-tetrametilbutana}

  a. _{isomer memiliki rumus struktur sama} b. _{isomer mengandung kumpulan gugus sama} c. _{isomer adalah hidrokarbon} d. _{isomer menghasilkan zat yang sama jika terbakar sempurna dalam oksigen} e. _{isomer memiliki titik didih yang sama} 23. _{Senyawa yang bukan isomer dari oktana adalah . . . .}

  a. _C ^{5 H 12} b. _C ^{8 H 18} c. _C

^{10 H}

²² d. _C ^{12 H 26} e. _C ^{18 H 38} 22. _{Pernyataan berikut tentang isomer yang paling tepat adalah . . . .}

  a. _{5, 5, 1} b. _{4, 5, 2} c. _{5, 4, 2} d. _{4, 4, 1} e. _{5, 5, 2} 21. _{Alkana berikut yang memiliki titik didih paling tinggi adalah . . . .}

29. Dua liter C

33. Suatu hidrokarbon (Mr = 86) terdiri atas 83,72% massa unsur karbon dan 16,28% massa unsur hidrogen (ArH = 1, C = 12). Jumlah isomer hidrokarbon tersebut adalah . . . .

  a. ₃ b. ₆ c. ₄ d. ₇ e. ₅ 34. _{Senyawa yang mempunyai dua buah ikatan rangkap adalah . . . .}

  a. _CH ⁴ b. _C ^{3 H 6} c. _C ^{2 H}

⁴

d. _C ^{3 H 8} e. _C ^{3 H 4} 35. _{Gas yang terbentuk pada reaksi antara batu karbid dengan air adalah . . . .}

  a. _etana b. _etena c. _etuna d. _metana e. _butana 36. _{Senyawa alkuna di bawah ini yang memiliki 3 buah isomer yang mengandung ikatan rangkap tiga adalah . . . .}

  a. _C ^{3 H 4} b. _C ^{6 H 10} c. _C ^{4 H}

⁶

d. _C ^{7 H 12} e. _C ^{5 H 8} 37. Senyawa berikut ini, yang merupakan pasangan isomer adalah . . . .

a. 2,3-dimetilpentena dan 2-metilpentena b. propana dan propena c. butana dan butuna d. pentana dan 2-metilbutana e. n-heksena dan sikloheksana 38. Reaksi etena dengan bromin yang menghasilkan 1,2-dibromoetana ialah jenis reaksi . . . .

  a. _subsitusi b. _hidrogenasi c. _adisi d. _kondensasi e. _eliminasi

  15