stenofinol and hopeafenol from Vatica pauciflora
Stenofilol B dan Hopeafenol,
Dua Oligomer Stilbenoid dari Kayu Batang
Vatica umbonata Burck (Dipterocarpaceae)
Oleh :
Sri Atun a, Sjamsul A. Achmad a, Euis H. Hakim a,
Yana M. Syah a, Emilio L. Ghisalberti.b , Lia D. Juliawaty a
a.
b.
Departemen Kimia, Institut Teknologi Bandung, Jl Ganeca 10 Bandung 40132
Departemen of Chemistry, Western Australia University, Nedlands, Western
Australia 6907
Mengapa Vatica Umbonata ?
1.
Vatica adalah salah satu genus
Dipterocarpaceae yang endemik di Indonesia
2.
Tumbuhan genus Vatica kaya senyawa
oligostilbenoid
3.
Oligostilbenoid merupakan senyawa yang
memiliki struktur dan aktivitas menarik,
seperti antibakteri, antikanker, dan anti-HIV
Oligostilbenoid ?
H
HO
HO
O
OH
H
OH
HO
O
HO
OH
H
H
OH
H
HO
OH
-viniferin
OH H H
HO
3,5,4’-trihidroksistilben (resveratrol)
HO
H O
OH
O H
H
HO
H
OH
hopeafenol
Stenofilol B
HO
HO
OH
H
H
H
OH
HO
OH
HO
H
H
HO
OH
OH
Tujuan Penelitian
Mempelajari fitokimia tumbuhan
Vatica umbonata Burck
1. Mengisolasi senyawa kimia
2. Menentukan struktur
3. Melakukan uji aktivitas
4. Mempelajari hubungan biogenesis senyawasenyawa yang ditemukan
Cara Isolasi
Fr. etil asetat V. umbonata (60 gr)
Fraksinasi dengan KVC
Fr. EI
Fr. EII
Fr. EIII
Fr. E-IV
8 gr
5,3 gr
20 gr
10 gr
HO
HO
O
HO
OH
H
H
OH H H
H
OH
HO
OH
HO
H
OH
HO
Stenofilol B
H
H
H
HO
HO
O H
H
OH
H
H O
H
HO
OH
hopeafenol
OH
OH
Spektrum UV dan IR
MeOH + NaOH
MeOH
MeOH
CH
OH
C=C
Spektrum 13C NMR
42 karbon :
CO (aril)
-9 CO (aril)
CO (alkil)
-1 CO (alkil)
-5 C alifatik
C aromatik
-27 C aromatik
(17 CH; 10 C)
C-alifatik
Spektrum 1H NMR
R
OH
3x
3x
HO
R
2x
1x
O
H
R
R
H
OH
H
H
R
OH
OH
3x
R
3x
HO
R
HO
OH
R
2x
1x
O
O
H
R
H
R
H
HO
H
•NMR 2D (HMQC,
COSY, HMBC, NOESY)
OH
H
OH H H
•Biogenesis
oligostilbenoid
OH
H
H
HO
HO
H
OH
Spektrum HMBC
7c
8a
7b
HO
8c
8b
A1
7c
O
7a
H
B2
H
HO
8a
OH
A2
7b
7c
8c
OH
OH
8b
8c
H
B1
7b
H
H H
C2
OH
C1
8b
HO
HO
Korelasi HMBC
Interaksi NOE
HO
H
A1
H
H
14a H
HO
A2
H
OH
O
7a
OH
B2
8a
8b
7c 8c
14b
H
H
7b
H
H H
C2
C1
HO
HO
B1
OH
OH
Saran Biogenesis oligostilbenoid dari
Vatica umbonata
OH
HO
HO
OH
O
HO
H O
HO
OH
H
H
+
HO
HO
HO
OH
OH
OH
OH
OH
HO
resveratrol
HO
OH
HO
O
H
O
H
HO
OH
HO
OH
H
H
OH
HO
O
HH
HO
OH
H
OH
OH
stenofilol B
HO
-Viniferin
OH
HO
H
O
OH
HO
H
OHHO
O
O
H
HO
H
OH
HO
H
OH H
H
H
H
H
OH
H
OH
OH
OH
OH
Hopeafenol
OH
.
Kesimpulan
1.
Stenofilol B dan hopeafenol dapat diisolasi dari
Vatica umbonata Burck (Dipterocarpaceae)
2.
Uji aktivitas dengan sel tumor P-388, stenofilol
B menunjukkan aktivitas sedang (IC50 : 8,5
g/ml), sedangkan hopeafenol menunjukkan
aktivitas tinggi (IC50 : 2,9 g/ml).
Ucapan Terimakasih
1.
Dirjen DIKTI atas beasiswa BPPS
2.
Staf Kebun Percobaan Kaliurang
Yogyakarta
dan
Herbarium
Bogoriensis Bogor atas penyediaan
dan identifikasi sampel
Terimakasih atas perhatiannya
Dua Oligomer Stilbenoid dari Kayu Batang
Vatica umbonata Burck (Dipterocarpaceae)
Oleh :
Sri Atun a, Sjamsul A. Achmad a, Euis H. Hakim a,
Yana M. Syah a, Emilio L. Ghisalberti.b , Lia D. Juliawaty a
a.
b.
Departemen Kimia, Institut Teknologi Bandung, Jl Ganeca 10 Bandung 40132
Departemen of Chemistry, Western Australia University, Nedlands, Western
Australia 6907
Mengapa Vatica Umbonata ?
1.
Vatica adalah salah satu genus
Dipterocarpaceae yang endemik di Indonesia
2.
Tumbuhan genus Vatica kaya senyawa
oligostilbenoid
3.
Oligostilbenoid merupakan senyawa yang
memiliki struktur dan aktivitas menarik,
seperti antibakteri, antikanker, dan anti-HIV
Oligostilbenoid ?
H
HO
HO
O
OH
H
OH
HO
O
HO
OH
H
H
OH
H
HO
OH
-viniferin
OH H H
HO
3,5,4’-trihidroksistilben (resveratrol)
HO
H O
OH
O H
H
HO
H
OH
hopeafenol
Stenofilol B
HO
HO
OH
H
H
H
OH
HO
OH
HO
H
H
HO
OH
OH
Tujuan Penelitian
Mempelajari fitokimia tumbuhan
Vatica umbonata Burck
1. Mengisolasi senyawa kimia
2. Menentukan struktur
3. Melakukan uji aktivitas
4. Mempelajari hubungan biogenesis senyawasenyawa yang ditemukan
Cara Isolasi
Fr. etil asetat V. umbonata (60 gr)
Fraksinasi dengan KVC
Fr. EI
Fr. EII
Fr. EIII
Fr. E-IV
8 gr
5,3 gr
20 gr
10 gr
HO
HO
O
HO
OH
H
H
OH H H
H
OH
HO
OH
HO
H
OH
HO
Stenofilol B
H
H
H
HO
HO
O H
H
OH
H
H O
H
HO
OH
hopeafenol
OH
OH
Spektrum UV dan IR
MeOH + NaOH
MeOH
MeOH
CH
OH
C=C
Spektrum 13C NMR
42 karbon :
CO (aril)
-9 CO (aril)
CO (alkil)
-1 CO (alkil)
-5 C alifatik
C aromatik
-27 C aromatik
(17 CH; 10 C)
C-alifatik
Spektrum 1H NMR
R
OH
3x
3x
HO
R
2x
1x
O
H
R
R
H
OH
H
H
R
OH
OH
3x
R
3x
HO
R
HO
OH
R
2x
1x
O
O
H
R
H
R
H
HO
H
•NMR 2D (HMQC,
COSY, HMBC, NOESY)
OH
H
OH H H
•Biogenesis
oligostilbenoid
OH
H
H
HO
HO
H
OH
Spektrum HMBC
7c
8a
7b
HO
8c
8b
A1
7c
O
7a
H
B2
H
HO
8a
OH
A2
7b
7c
8c
OH
OH
8b
8c
H
B1
7b
H
H H
C2
OH
C1
8b
HO
HO
Korelasi HMBC
Interaksi NOE
HO
H
A1
H
H
14a H
HO
A2
H
OH
O
7a
OH
B2
8a
8b
7c 8c
14b
H
H
7b
H
H H
C2
C1
HO
HO
B1
OH
OH
Saran Biogenesis oligostilbenoid dari
Vatica umbonata
OH
HO
HO
OH
O
HO
H O
HO
OH
H
H
+
HO
HO
HO
OH
OH
OH
OH
OH
HO
resveratrol
HO
OH
HO
O
H
O
H
HO
OH
HO
OH
H
H
OH
HO
O
HH
HO
OH
H
OH
OH
stenofilol B
HO
-Viniferin
OH
HO
H
O
OH
HO
H
OHHO
O
O
H
HO
H
OH
HO
H
OH H
H
H
H
H
OH
H
OH
OH
OH
OH
Hopeafenol
OH
.
Kesimpulan
1.
Stenofilol B dan hopeafenol dapat diisolasi dari
Vatica umbonata Burck (Dipterocarpaceae)
2.
Uji aktivitas dengan sel tumor P-388, stenofilol
B menunjukkan aktivitas sedang (IC50 : 8,5
g/ml), sedangkan hopeafenol menunjukkan
aktivitas tinggi (IC50 : 2,9 g/ml).
Ucapan Terimakasih
1.
Dirjen DIKTI atas beasiswa BPPS
2.
Staf Kebun Percobaan Kaliurang
Yogyakarta
dan
Herbarium
Bogoriensis Bogor atas penyediaan
dan identifikasi sampel
Terimakasih atas perhatiannya