Laporan Praktikum Kimia Organik Sintesis (2)
SINTESA NITROBENZEN
BAB 1 PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Nitrobenzene merupakan zat cair yang menyerupai minyak
berwarna kuning, bersifat toksik, berbau khas, molekul lingkar
benzene, yang satu atom hydrogen telah digantikan dengan gugus
nitro. Digunakan pada pembuatan beberapa jenis sabun dan minyak
wangi, serta juga pada pembuatan aniline.
Benzene dan turunannya merupakan senyawa aromatik. Istilah
senyawa aromatik sebelumnya digunakan untuk menggambarkan
senyawa yang beraroma sedap. Namun, dalam senyawa organik,
istilah aromatik digunakan untuk menunjukkan macam ikatan untuk
senyawa tertentu.
Nitrobenzen dapat memusnahkan sel-sel darah merah. Dan
dengan hemoglobin membentuk suatu kompleks yang tidak dapat
mengikat oksigen. Akibat ini “cyanosis” dan pernapasan terhenti.
Nitrobenzen mempengaruhi hati mengakibatkan “atrophy”
karena
nitrobenzene beracun maka jangan menghirup dan jangan sampai
terkena kulit
Dalam bidang farmasi, Nitrobenzen banyak digunakan dalam
melarutkan bahan-bahan obat yang sukar larut dalam pelarut-pelarut
organik lain. Selain itu, sebagian besar dari produksi, nitrobenzen ini
juga banyak digunakan sebagai bahan dasar dalam pembuatan anilin.
Nitrobenzen juga dikenal sebagai flavoring agent dan juga banyak
digunakan sebagai farfum dalam sabun dan pelarut dalam cat untuk
sepatu.Prinsip
dari
reaksi
pembentukan
nitrobenzen
adalah
berdasarkan pada reaksi nitrasi yaitu penggantian atau substitusi
pada benzen dengan gugus nitrit. Pada reaksi ini asam sulfat dan
asam nitrit akan bereaksi membentuk ion HSO 4- yang akan
mengaktifkan ion nitronium yang merupakan penentu dalam terjadinya
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
reaksi sintesa nitrobenzen.Benzene sendiri digunakan secara meluas
sebagai pelarut.
Karena kegunaannya yang cukup luas sehingga praktikum ini
dilakukan untuk mengetahui pembuatan nitrobenzene dengan metode
nitrat.
1.2 Maksud Praktikum
Maksud dari praktikum ini adalah untuk mengetahui dan
memahami cara pembuatan nitrobenzene dengan reaksi nitrasi.
1.3 Tujuan Praktikum
Tujuan percobaan yaitu melakukan sintesa nitrobenzene
melalui reaksi nitrasi yaitu dari reaksi antara campuran Asam Sulfat
(H2SO4) dan Asam Nitrat (HNO3) dengan benzene yang kemudian
ditentukan persen rendamennya.
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA
2. 1 Teori Umum
Benzen adalah molekul planar dan setiap atom karbon berada
pada sudut eksogen beraturan.Reaksi utama benzene adalah
subtitusi. Benzen merupakan hydrogen karbon induk dari golongan
zat yang sekarang kita sebut senyawa aromatik, bukan karena
aromanya tetapi karena sifat kimianya yang khasiat, terutama
kestabilannya.Benzen C6H6 menyiratkan struktur yang tak jenuh.
Meskipun rumus molekulnya demikian, benzene umumnya tidak
perprilaku seperti senyawa yang tak jenuh. Misalnya senyawa ini
tidak menghilangkan warna larutan bromine seperti layaknya alkena
dan alkuna atau mudah dioksida oleh kalium permanganate. Benzen
juga tidak mengalami reaksi adisi yang
khas untuk alkena dan
alkuna. Sebaliknya, reaksi utama benzene adalah subtitusi. Benzen
adalah senyawa siklik dengan enam atom karbon yang tergabung
dengan cincin. Setiap atom karbon mempunyai satu atom karbon
terhibridisasi sp2 dan cincinnya adalah planar. Setiap atom karbon
mempunyai satu atom yang terlihat padanya, dan setiap atom karbon
yang mempunyai orbital P tak terhibridisasi tegak lurus terhadap
bidang ikatan sigma dari cincin.Benzen merupakan contoh suatu
senyawa organic yang tak dapat digambarkan secara teliti oleh
rumus ikatan valensi tunggal (Hard, 2004).
Reaksi Nitrasi adalah suatu reaksi kimia yang melibatkan
pemasukan gugus Nitro, -NO2 ke dalam sebuah molekul. Katalis atau
katalisator adalah zat yang dapat mempengaruhi laju atau kecepatan
suatu reaksi dan diperoleh kembali di akhir reaksi. Ciri umumnya
adalah katalis diperoleh kembali di akhir reaksi, katalis yang
mempercepat laju kearah hasil juga mempercepat laju kearah
kebalikannya (pada reaksi kesetimbangan), jumlah katalis yang
digunakan hanya sedikit untuk sejumlah besar pereaksi, dan katalis
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
berperan hanya pada reaksi tertentu. Berdasarkan pengaruhnya,
katalis dapat dibedakan menjadi katalis positif dan katalis negatif.
Sedangkan berdasarkan pada kerjanya, katalis dapat dibedakan
sebagai katalis adsorpsi dan katalis kemisorpsi. Selain itu menurut
fasa katalis dan fasa system reaksi dikenal katalis homogen dan
katalis heterogen (Mulyono , 2006).
Pada sintesa nitrobenzen, terbentuk dua reaksi, yaitu (Anonim,
2015) :
a. Reaksi utama
NO 2
+
HNO3
H2SO4
+ NO2
50-60o C
Inaktifasi atau penghilangan air adalah perlu untuk menghindari
pengenceran asam nitratnya meskipun merupakan reaksi
irreversible.
b. Reaksi samping
NO2 +
HNO3
H2SO4
NO2
50-60 o C
+ H 2O
NO2
Benzen sebelumnya bernama Benzol dari kata Jerman dengan
“ol” yang berarti minyak. Benzen adalah senyawa siklik yang
mempunyai rumus molekul C6H6, zat cair menyerupai minyak, tidak
berwarna (jernih), berbau khas, dapat bercampur dengan berbagai
zat cair organik, sangat mudah terbakar, bersifat racun (karsinogen),
dan tergolong senyawa hidrokarbon aromatis paling sederhana
(Mulyono , 2006).
Substitusi
mengandung
elektrofilik
cincin
terjadi
benzena
pada
banyak
(arena).Benzena
reaksi
yang
(C 6H6) adalah
molekul planar yang berupa cincin dari 6 buah karbon yang masingmasing terikat pada hidrogen. Terjadi delokalisasi pada bagian atas
dan bawah dari bidang planar cincin.Keberadaan dari elektron yang
terdelokalisasi membuat benzena stabil. Benzena menolak reaksi
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
adisi sebab akan menghilangkan hilangnya delokalisasi yag
membuat hilangnya stabilitas. Karena elektron yang terdelokalisasi
ter-exposed di bagian atas dan bawah dari bidang planar tempat
molekul karbon berada, benzene menjadi sangat tertarik pada
elektrofil (atom/molekul) yang mencari daerah yang kaya akan
electron pada molekul yang lain. Elektrofil bisa merupakan ion positif
atau bagian yang memiliki polaritas positif pada sebuah molekul
(Clark, 2004).
Para kimiawan membagi senyawa organik ke dalam dua kelas
yang
lebih
luas,
yaitu
senyawa
alifatik
dan
senyawa
aromatik.Berasal dari kata alifatis berarti bersifat lemak dan aromatik
berarti harum.Senyawa alifatik adalah senyawa rantai terbuka atau
senyawa siklik yang sifat kimianya mirip dengan senyawa rantai
terbuka, sedangkan senyawa aromatik adalah benzena atau
senyawa yang sifat kimianya menyerupai benzene.Senyawa siklik
terdiri dari senyawa karbosiklik dan senyawa heterosiklik.Senyawa
karbosiklik
pada
lingkarannya
hanya
terdapat
atom-atom
karbon.Sedangkan senyawa heterosiklik, dalam lingkarannya selain
atom karbon juga terdapat atom-atom unsure yang lain, seperti N,
O, dan S. Struktur benzena dan turunannya memperlihatkan adanya
6 elektron dalam sistem siklik dengan ikatan rangkap dua
terkonjugasi. Jumlah electron rangkap dua yang terkonjugasi
tersebut adalah 4n+2 (Halim, 2007).
Apabila dilakukan reaksi substitusi pada benzen (dalam hal
benzene ini tersubstitusi dua gugus) ada tiga kemungkinan isomer
yaitu isomer orto (o), isomer meta (m), dan isomer para (p). Seperti
hidrokarbon alifatik dan alisiklik, benzene dan hidrokarbon aromatik
lain bersifat non polar. Mereka tak larut dalam air, tetapi larut dalam
pelarut organic seperti dietileter, karbon tetraklorida, atau heksana.
Benzen sendiri digambarkan secara meluas sebagai pelarut.
Senyawa ini memiliki sifat yang berguna, yakni membentuk ezeotrop
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
dengan air, yakni campuran yang tersuling pada susunan konstan,
terdiri dari 91% benzen, 9% H 2O dan mendidih pada 69,4 oC.
Benzena akan mengalami nitrasi bila diolah dengan HNO 3 pekat.
Katalis asam lewis dalam reaksi ini adalah H 2SO4pekat. Seperti
halogenasi, nitrasi aromatic berupa reaksi dua tahap. Tahap pertama
adalah tahap yang
reaksinya berjalan sangat lambat. Reaksi ini
berupa serangan elektrofilik. Dalam nitrasi elektrofiliknya adalah
NO2, dengan persamaan pembentukan sebagai berikut (Purba,
2006).
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
BAB 3 METODE KERJA
3.1 Alat Praktikum
Adapun alat yang digunakan dalam praktikum ini adalah
aluminium foil, baskom, batang pengaduk, bulk, corong, corong pisah,
erlenmeyer, gelas kimia, kertas timbang, pipet volume, sendok tanduk,
statif, termometer.
3.2 Bahan Praktikum
Adapun bahan yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO 3),
asam sulfat pekat (H2SO4), aquadest, benzen, calsium klorida anhidrat
(CaCl2), es batu secukupnya, NaOH 0,5M dan tissue.
3.3 Prosedur Kerja (Anonim, 2016)
1. Dalam labu sebesar 250 ml dimasukkan 195 g (110 ml) asam
sulfat pekat, tambahkan 120 g (85 ml) asam nitrat pekat (BJ 1,4)
sedikit demi sedikit sambil digojok dan didinginkan.
2. Setelah suhu cairannya sesuai dengan suhu kamar, dipindahkan
ke dalam corong pisah sebesar 250 ml yang ditaruh di atas
lingkaran besi berbentuk cincin.
3. Ke dalam 500 ml Erlenmeyer, ditaruh 65 g (75 ml) benzene dan
kedalamnya ditambahkan ± 20 ml dari campuran asamnya.
Sebuah termometer dibiarkan dalam campuran reaksi selama
nitrasi berlangsung.
4. Campuran digojok melingkar dan bila suhu naik sampai 50 oC,
segera didinginkan dalam air, agar tetap tercapai suhu antara 50 o60oC.
5. Bila reaksi eksoterm ini bereda, tambah lagi campuran asamnya,
proses ini diulangi sampai semua asamnya habis (biasanya 30-40
menit).
6. Setelah penambahan selesai, penggojokan melingkar dilanjutkan
tanpa pendinginan sampai suhu turun dengan sendirinya sampai
40oC (± 5 menit). Pada akhir tahap ini, labu didinginkan, isi
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
dipindahkan ke dalam corong pisah yang sesuai dan lapisan
bawah yang mengandung campuran asam dipisahkan.
7. Lapisan organik dicuci dengan 100 ml air, lalu 100 ml NaOH 0,5 N
dan akhirnya dengan 100 ml air yang lain lagi.
8. Lapisan nitrobenzena dipindahkan dan dikumpulkan ke dalam labu
Erlenmeyer dan dikeringkan dengan penambahan ± 10 g CaCl 2
anhidrat dan panaskan di atas waterbath sehingga kekeruhan
yang ada tadi hilang.
9. Cairan yang dikeringkan tadi disaring ke dalam labu destilasi
sebesar 125 ml dan didestilasi, titik didih akan naik dengan cepat
dan hasilnya ditampung pada suhu 205 o C-212o C.
10. Hitunglah hasil yang diperoleh.
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil
No
1
2
3
Bahan
Asam sulfat
Asam nitrat
Benzen
Volume
Volume
27,5 ml
21,25 ml
18,8 ml
4
20 ml
nitrobenzene
% rendamen
5
92,86%
Perhitungan:
Dik : BJ Benzene
= 0,876 g/mol
Volume Benzene
= 18,8 mL
Bj Nitrobenzen
= 1,205 gr/mL
Volume Nitrobenzen = 20 mL
Mr Benzene
= 78
Mr Nitrobenzene
= 123
1 mol benzene = 1 mol nitrobenzen
Massa Benzene = V x Bj Benzene
= 18,8 mL x 0,876 gr/mL
= 16,4688 gram
Mol Benzene
Berat teori
=
gram
Mr
=
16, 4688
78
= 0,211 mol
= Mr Nitrobenzene x mol nitrobenzene
= 123 x 0,211
= 25,953 gram
Berat praktek
= Volume nitrobenzene x Bj nitrobenzene
= 20 mL x 1,25 gr/mL
= 24,1 gram
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
% rendamen
=
Berat praktek
Berat teori
24,1
25,951
x 100%
x 100% = 92,86%
4.2 Pembahasan
Benzen merupakan senyawa aromatik sederhana dan senyawa
yang seringkali dijumpai. Benzene dan turunannya merupakan
senyawa aromatik. Istilah senyawa aromatik sebelumnya digunakan
untuk menggambarkan senyawa yang beraroma sedap. Namun,
dalam
senyawa
organik,
istilah
aromatik
digunakan
untuk
menunjukkan macam ikatan untuk senyawa tertentu.
Tujuan percobaan yaitu melakukan sintesa nitrobenzene melalui
reaksi nitrasi yaitu dari reaksi antara campuran Asam Sulfat (H 2SO4)
dan Asam Nitrat (HNO3) dengan benzene yang kemudian ditentukan
persen rendamennya.
Dalama
percobaan
ini
dilakukan
beberapa
perlakuan
diantaranya berupa pencampuran, pemisahan, pengukuran dan
pencucian.Pada percobaan ini pertama-tama disiapkan alat dan
bahan yang akan digunakan. Dimasukkan asam sulfat pekat 27,5 ml
ml ke dalam Erlenmeyer kemudian ditambahkan asam nitrat pekat
21,25 ml sedikit demi sedikit sambil dikocok. Tujuan dari pencampuran
ini adalah untuk mendapatkan ion hidrogen sulfat yang akan bereaksi
sebagai katalisator dalam reaksi ini. Dalam melakukan pencampuran
larutan asam, larutan asam sulfat pekat ditambahkan dalam asam
nitrat pekat karena mengingat bahwa berat jenis asam sulfat pekat
lebih besar jika dibandingkan dengan berat jenis asam nitrat pekat.
Oleh karena itu yang dimasukkan sedikit demi sedikit adalah asam
nitrat ke dalam erlenmeyer yang berisi asam sulfat pekat agar pada
saat proses untuk naik asam nitrat bereaksi dengan asam sulfat.
Setelah itu dimasukkan benzen sebanyak 18,8 ml ke dalam
Erlenmeyer, kemudian dititrasi benzene dengan campuran asam
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
sulfat dan asam nitrat dan dipasang termometer dan dijaga suhunya
agar tidak lebih dari suhu 50-60 oC. Ketika larutan asam ditambahkan
pada benzen dan kemudian dikocok, maka akan timbul panas karena
reaksi yang eksoterm. Pada percobaan ini temperatur sangat perlu
diperhatikan, saat pencampuran asam sulfat pekat dengan asam nitrat
suhunya harus sesuai dengan suhu kamar.Jika suhu rendah atau di
bawah 50oC campuran asam tadi bisa muncrat keluar (reaction
mixture), sedangkan jika suhunya lebih dari 60 oC maka bisa jadi
terbentuk m-Nitrobenzena dan senyawa nitro yang lebih tingi. Dan jika
suhunya tetap meningkat maka kemungkinan akan terjadi ledakan.
Setelah itu dipindahkan campuran ke dalam corong pisah
kemudian dibuang lapisan asamnya, dan ditambahkan air ke dalam
corong pisah. Kemudian didiamkan hingga terdapat 2 lapisan, dan
dibuang lapisan airnya. Setelah itu ditambahkan natrium hidroksida ke
dalam corong pisah
kemudian didiamkan dan dibuang natrium
hidroksidanya. Setelah itu dicuci lagi nitrobenzen dengan air s dan
didiamkan
dan
nitrobenzennya.
dipisahkan
Dalam
lagi
pencucian
dan
dipindahkan
terhadap
lapisan
nitrobenzen
yang
terbentuk, dilakukan sebanyak tiga kali yaitu dengan air pada
pencucian pertama dan pada pencucian kedua menggunakan NaOH
dan pada pencucian ketiga kembali dicuci dengan menggunakan
air.Pencucian dengan air dimaksudkan untuk menghilangkan atau
melarutkan
senyawa
pengotor
yang
masih
berada
dengan
nitrobenzen dan melarutkan asam atau mengikat asam-asam pada
nitrobenzen. Sedangkan pencucian dengan natrium hidroksida
dimaksudkan untuk mengikat kelebihan asam yang masih ada dan di
cuci lagi dengan air yang dimaksudkan untuk melarutkan garam yang
ada pada nitrobenzen, akibat reaksi antara basa (NaOH) dengan
asam.
Kemudian dimasukkan ke dalam erlenmeyer dan ditambahkan
dengan CaCl2 anhidrat 2,5 gr yang berfungsi mengikat sisa-sisa garam
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
yang kemungkinan ikut tertampung pada saat pemisahan lapisan
nitrobenzee pada corong pisah ke erlenmeyer.
Mekanisme
reaksi
yang
terjadi
adalah
proses
sintesis
nitrobenzen adalah reaksi nitrasi yang merupakan suatu reaksi kimia
yang melibatkan pemasukan gugus Nitro, -NO2 ke dalam sebuah
molekul. Katalis atau katalisator adalah zat yang dapat mempengaruhi
laju atau kecepatan suatu reaksi dan diperoleh kembali di akhir reaksi.
Ciri umumnya adalah katalis diperoleh kembali di akhir reaksi, katalis
yang mempercepat laju kearah hasil juga mempercepat laju kearah
kebalikannya (pada reaksi kesetimbangan), jumlah katalis yang
digunakan hanya sedikit untuk sejumlah besar pereaksi, dan katalis
berperan hanya pada reaksi tertentu.Berdasarkan pengaruhnya,
katalis dapat dibedakan menjadi katalis positif dan katalis negatif.
Sedangkan berdasarkan pada kerjanya, katalis dapat dibedakan
sebagai katalis adsorpsi dan katalis kemisorpsi.Selain itu menurut
fasa katalis dan fasa sistem reaksi dikenal katalis homogen dan
katalis heterogen.
Dari hasil percobaan ini diperoleh hasil volume nitrobenzene
yang didapatkan sebanyak 20 ml dengan berat praktek 24,1g dan
berat teori 25,953 g serta rendamen sebanyak 92,86 %.
Adapun perlakuan praktikum sintesa nitrobenzene ini dilakukan
dilemari asam karena bahan-bahan kimia yang digunakan pekat dan
sangat berbahaya.
Manfaat nitrobenzene di dunia farmasi, yaitu digunakan dalam
melarutkan bahan-bahan obat yang sukar larut dalam pelarut-pelarut
organik lain. Selain itu, sebagian besar dari produksi Nitrobenzen ini
juga banyak digunakan sebagai bahan dasar dalam pembuatan
amilin. Nitrobenzen juga dikenal sebagai flavoring agent dan juga
banyak digunakan sebagai parfum dalam sabun dan pelarut dalam cat
untuk sepatu. Benzene sendiri digunakan secara meluas sebagai
pelarut.
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
BAB 5 PENUTUP
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
5.1 Kesimpulan
Berdasarkan hasil praktikum diperoleh hasil, yaitu volume
nitrobenzene yang didapatkan sebanyak 20 ml dengan berat praktek
24,1g dan berat teori 25,953 g serta rendamen sebanyak 92,86 %.
5.2 Saran
Dalam melakukan praktikum sintesa nitrobenzene sebaiknya
praktikan dan asisten pendamping lebih berhati-hati dan teliti agar
tidak terjadi kesalahan atau bahaya-bahaya yang tidak diinginkan
mengingat praktikum yang dilakukan ini sangat berbahaya
DAFTAR PUSTAKA
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
Anonim, 2015. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetis. UMI:
Makassar.
Clark,
Jim.
2004.
Substitusi
Elektrofilik.
“http://www.chem-istry.org/.substitusi-elektrofilik”. Diakses pada tanggal 5 Juni 2011
Mulyono. 2006. KAMUS KIMIA.Bumi Aksara: Jakarta
Hard, Harold, dkk. 2004. Kimia Organik. Erlangga : Jakarta.
Halim, Harun. 2006. Pengantar Kimia Organik I. ITB : Bandung.
Purba, Michael. 2006. llmu Kimia. Erlangga : Jakarta.
LAMPIRAN
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
A. Skema Kerja
27,5 ml H2SO4 P dimasukkan ke dalam erlenmeyer
yang berisi 21,25 ml asam nitrat P
Campuran asam tadi dipipet sedik-sedikit
Ke dalam erlemmeyer yang berisi 18,8 ml benzen
Dijaga suhunya agar tidak lebih dari 60o C dan
Tidak kurang dari 50o C
Dipindahkan ke dalam corong pisah setelah
Terbentuk dua lapisan
Dipisahkan dengan corong pisah dan diambil
Larutan nitrobenzenenya
Dimasukkan larutan tadi ke dalam corong pisah
Dan dicuci dengan 25 ml air suling
Dipisahkan lagi dengan corong pisah
Diambil lagi lapisan yang lebih bening/jernih
Dimasukkan lapisan bening/jernih tersebut dalam
Corong pisah dan dicuci lagi dengan
25 ml NaOH 0,5 N
Diambil lagi lapisan yang lebih bening/jernih
Dimasukkan lapisan bening/jernih tersebut dalam
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
Corong pisah dan dicuci lagi dengan
25 ml air suling
Diperoleh nitrobenzen netral
Ditambahkan dengan CaCl2 2,5 g dan homogenkan
Didiamkan beberapa menit
Disaring dan dan dtampung dalam gelas ukur
Diperoleh nitrobenzen murni
Dihitung persen rendamennya
B. Gambar
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
BAB 1 PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Nitrobenzene merupakan zat cair yang menyerupai minyak
berwarna kuning, bersifat toksik, berbau khas, molekul lingkar
benzene, yang satu atom hydrogen telah digantikan dengan gugus
nitro. Digunakan pada pembuatan beberapa jenis sabun dan minyak
wangi, serta juga pada pembuatan aniline.
Benzene dan turunannya merupakan senyawa aromatik. Istilah
senyawa aromatik sebelumnya digunakan untuk menggambarkan
senyawa yang beraroma sedap. Namun, dalam senyawa organik,
istilah aromatik digunakan untuk menunjukkan macam ikatan untuk
senyawa tertentu.
Nitrobenzen dapat memusnahkan sel-sel darah merah. Dan
dengan hemoglobin membentuk suatu kompleks yang tidak dapat
mengikat oksigen. Akibat ini “cyanosis” dan pernapasan terhenti.
Nitrobenzen mempengaruhi hati mengakibatkan “atrophy”
karena
nitrobenzene beracun maka jangan menghirup dan jangan sampai
terkena kulit
Dalam bidang farmasi, Nitrobenzen banyak digunakan dalam
melarutkan bahan-bahan obat yang sukar larut dalam pelarut-pelarut
organik lain. Selain itu, sebagian besar dari produksi, nitrobenzen ini
juga banyak digunakan sebagai bahan dasar dalam pembuatan anilin.
Nitrobenzen juga dikenal sebagai flavoring agent dan juga banyak
digunakan sebagai farfum dalam sabun dan pelarut dalam cat untuk
sepatu.Prinsip
dari
reaksi
pembentukan
nitrobenzen
adalah
berdasarkan pada reaksi nitrasi yaitu penggantian atau substitusi
pada benzen dengan gugus nitrit. Pada reaksi ini asam sulfat dan
asam nitrit akan bereaksi membentuk ion HSO 4- yang akan
mengaktifkan ion nitronium yang merupakan penentu dalam terjadinya
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
reaksi sintesa nitrobenzen.Benzene sendiri digunakan secara meluas
sebagai pelarut.
Karena kegunaannya yang cukup luas sehingga praktikum ini
dilakukan untuk mengetahui pembuatan nitrobenzene dengan metode
nitrat.
1.2 Maksud Praktikum
Maksud dari praktikum ini adalah untuk mengetahui dan
memahami cara pembuatan nitrobenzene dengan reaksi nitrasi.
1.3 Tujuan Praktikum
Tujuan percobaan yaitu melakukan sintesa nitrobenzene
melalui reaksi nitrasi yaitu dari reaksi antara campuran Asam Sulfat
(H2SO4) dan Asam Nitrat (HNO3) dengan benzene yang kemudian
ditentukan persen rendamennya.
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA
2. 1 Teori Umum
Benzen adalah molekul planar dan setiap atom karbon berada
pada sudut eksogen beraturan.Reaksi utama benzene adalah
subtitusi. Benzen merupakan hydrogen karbon induk dari golongan
zat yang sekarang kita sebut senyawa aromatik, bukan karena
aromanya tetapi karena sifat kimianya yang khasiat, terutama
kestabilannya.Benzen C6H6 menyiratkan struktur yang tak jenuh.
Meskipun rumus molekulnya demikian, benzene umumnya tidak
perprilaku seperti senyawa yang tak jenuh. Misalnya senyawa ini
tidak menghilangkan warna larutan bromine seperti layaknya alkena
dan alkuna atau mudah dioksida oleh kalium permanganate. Benzen
juga tidak mengalami reaksi adisi yang
khas untuk alkena dan
alkuna. Sebaliknya, reaksi utama benzene adalah subtitusi. Benzen
adalah senyawa siklik dengan enam atom karbon yang tergabung
dengan cincin. Setiap atom karbon mempunyai satu atom karbon
terhibridisasi sp2 dan cincinnya adalah planar. Setiap atom karbon
mempunyai satu atom yang terlihat padanya, dan setiap atom karbon
yang mempunyai orbital P tak terhibridisasi tegak lurus terhadap
bidang ikatan sigma dari cincin.Benzen merupakan contoh suatu
senyawa organic yang tak dapat digambarkan secara teliti oleh
rumus ikatan valensi tunggal (Hard, 2004).
Reaksi Nitrasi adalah suatu reaksi kimia yang melibatkan
pemasukan gugus Nitro, -NO2 ke dalam sebuah molekul. Katalis atau
katalisator adalah zat yang dapat mempengaruhi laju atau kecepatan
suatu reaksi dan diperoleh kembali di akhir reaksi. Ciri umumnya
adalah katalis diperoleh kembali di akhir reaksi, katalis yang
mempercepat laju kearah hasil juga mempercepat laju kearah
kebalikannya (pada reaksi kesetimbangan), jumlah katalis yang
digunakan hanya sedikit untuk sejumlah besar pereaksi, dan katalis
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
berperan hanya pada reaksi tertentu. Berdasarkan pengaruhnya,
katalis dapat dibedakan menjadi katalis positif dan katalis negatif.
Sedangkan berdasarkan pada kerjanya, katalis dapat dibedakan
sebagai katalis adsorpsi dan katalis kemisorpsi. Selain itu menurut
fasa katalis dan fasa system reaksi dikenal katalis homogen dan
katalis heterogen (Mulyono , 2006).
Pada sintesa nitrobenzen, terbentuk dua reaksi, yaitu (Anonim,
2015) :
a. Reaksi utama
NO 2
+
HNO3
H2SO4
+ NO2
50-60o C
Inaktifasi atau penghilangan air adalah perlu untuk menghindari
pengenceran asam nitratnya meskipun merupakan reaksi
irreversible.
b. Reaksi samping
NO2 +
HNO3
H2SO4
NO2
50-60 o C
+ H 2O
NO2
Benzen sebelumnya bernama Benzol dari kata Jerman dengan
“ol” yang berarti minyak. Benzen adalah senyawa siklik yang
mempunyai rumus molekul C6H6, zat cair menyerupai minyak, tidak
berwarna (jernih), berbau khas, dapat bercampur dengan berbagai
zat cair organik, sangat mudah terbakar, bersifat racun (karsinogen),
dan tergolong senyawa hidrokarbon aromatis paling sederhana
(Mulyono , 2006).
Substitusi
mengandung
elektrofilik
cincin
terjadi
benzena
pada
banyak
(arena).Benzena
reaksi
yang
(C 6H6) adalah
molekul planar yang berupa cincin dari 6 buah karbon yang masingmasing terikat pada hidrogen. Terjadi delokalisasi pada bagian atas
dan bawah dari bidang planar cincin.Keberadaan dari elektron yang
terdelokalisasi membuat benzena stabil. Benzena menolak reaksi
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
adisi sebab akan menghilangkan hilangnya delokalisasi yag
membuat hilangnya stabilitas. Karena elektron yang terdelokalisasi
ter-exposed di bagian atas dan bawah dari bidang planar tempat
molekul karbon berada, benzene menjadi sangat tertarik pada
elektrofil (atom/molekul) yang mencari daerah yang kaya akan
electron pada molekul yang lain. Elektrofil bisa merupakan ion positif
atau bagian yang memiliki polaritas positif pada sebuah molekul
(Clark, 2004).
Para kimiawan membagi senyawa organik ke dalam dua kelas
yang
lebih
luas,
yaitu
senyawa
alifatik
dan
senyawa
aromatik.Berasal dari kata alifatis berarti bersifat lemak dan aromatik
berarti harum.Senyawa alifatik adalah senyawa rantai terbuka atau
senyawa siklik yang sifat kimianya mirip dengan senyawa rantai
terbuka, sedangkan senyawa aromatik adalah benzena atau
senyawa yang sifat kimianya menyerupai benzene.Senyawa siklik
terdiri dari senyawa karbosiklik dan senyawa heterosiklik.Senyawa
karbosiklik
pada
lingkarannya
hanya
terdapat
atom-atom
karbon.Sedangkan senyawa heterosiklik, dalam lingkarannya selain
atom karbon juga terdapat atom-atom unsure yang lain, seperti N,
O, dan S. Struktur benzena dan turunannya memperlihatkan adanya
6 elektron dalam sistem siklik dengan ikatan rangkap dua
terkonjugasi. Jumlah electron rangkap dua yang terkonjugasi
tersebut adalah 4n+2 (Halim, 2007).
Apabila dilakukan reaksi substitusi pada benzen (dalam hal
benzene ini tersubstitusi dua gugus) ada tiga kemungkinan isomer
yaitu isomer orto (o), isomer meta (m), dan isomer para (p). Seperti
hidrokarbon alifatik dan alisiklik, benzene dan hidrokarbon aromatik
lain bersifat non polar. Mereka tak larut dalam air, tetapi larut dalam
pelarut organic seperti dietileter, karbon tetraklorida, atau heksana.
Benzen sendiri digambarkan secara meluas sebagai pelarut.
Senyawa ini memiliki sifat yang berguna, yakni membentuk ezeotrop
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
dengan air, yakni campuran yang tersuling pada susunan konstan,
terdiri dari 91% benzen, 9% H 2O dan mendidih pada 69,4 oC.
Benzena akan mengalami nitrasi bila diolah dengan HNO 3 pekat.
Katalis asam lewis dalam reaksi ini adalah H 2SO4pekat. Seperti
halogenasi, nitrasi aromatic berupa reaksi dua tahap. Tahap pertama
adalah tahap yang
reaksinya berjalan sangat lambat. Reaksi ini
berupa serangan elektrofilik. Dalam nitrasi elektrofiliknya adalah
NO2, dengan persamaan pembentukan sebagai berikut (Purba,
2006).
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
BAB 3 METODE KERJA
3.1 Alat Praktikum
Adapun alat yang digunakan dalam praktikum ini adalah
aluminium foil, baskom, batang pengaduk, bulk, corong, corong pisah,
erlenmeyer, gelas kimia, kertas timbang, pipet volume, sendok tanduk,
statif, termometer.
3.2 Bahan Praktikum
Adapun bahan yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO 3),
asam sulfat pekat (H2SO4), aquadest, benzen, calsium klorida anhidrat
(CaCl2), es batu secukupnya, NaOH 0,5M dan tissue.
3.3 Prosedur Kerja (Anonim, 2016)
1. Dalam labu sebesar 250 ml dimasukkan 195 g (110 ml) asam
sulfat pekat, tambahkan 120 g (85 ml) asam nitrat pekat (BJ 1,4)
sedikit demi sedikit sambil digojok dan didinginkan.
2. Setelah suhu cairannya sesuai dengan suhu kamar, dipindahkan
ke dalam corong pisah sebesar 250 ml yang ditaruh di atas
lingkaran besi berbentuk cincin.
3. Ke dalam 500 ml Erlenmeyer, ditaruh 65 g (75 ml) benzene dan
kedalamnya ditambahkan ± 20 ml dari campuran asamnya.
Sebuah termometer dibiarkan dalam campuran reaksi selama
nitrasi berlangsung.
4. Campuran digojok melingkar dan bila suhu naik sampai 50 oC,
segera didinginkan dalam air, agar tetap tercapai suhu antara 50 o60oC.
5. Bila reaksi eksoterm ini bereda, tambah lagi campuran asamnya,
proses ini diulangi sampai semua asamnya habis (biasanya 30-40
menit).
6. Setelah penambahan selesai, penggojokan melingkar dilanjutkan
tanpa pendinginan sampai suhu turun dengan sendirinya sampai
40oC (± 5 menit). Pada akhir tahap ini, labu didinginkan, isi
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
dipindahkan ke dalam corong pisah yang sesuai dan lapisan
bawah yang mengandung campuran asam dipisahkan.
7. Lapisan organik dicuci dengan 100 ml air, lalu 100 ml NaOH 0,5 N
dan akhirnya dengan 100 ml air yang lain lagi.
8. Lapisan nitrobenzena dipindahkan dan dikumpulkan ke dalam labu
Erlenmeyer dan dikeringkan dengan penambahan ± 10 g CaCl 2
anhidrat dan panaskan di atas waterbath sehingga kekeruhan
yang ada tadi hilang.
9. Cairan yang dikeringkan tadi disaring ke dalam labu destilasi
sebesar 125 ml dan didestilasi, titik didih akan naik dengan cepat
dan hasilnya ditampung pada suhu 205 o C-212o C.
10. Hitunglah hasil yang diperoleh.
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil
No
1
2
3
Bahan
Asam sulfat
Asam nitrat
Benzen
Volume
Volume
27,5 ml
21,25 ml
18,8 ml
4
20 ml
nitrobenzene
% rendamen
5
92,86%
Perhitungan:
Dik : BJ Benzene
= 0,876 g/mol
Volume Benzene
= 18,8 mL
Bj Nitrobenzen
= 1,205 gr/mL
Volume Nitrobenzen = 20 mL
Mr Benzene
= 78
Mr Nitrobenzene
= 123
1 mol benzene = 1 mol nitrobenzen
Massa Benzene = V x Bj Benzene
= 18,8 mL x 0,876 gr/mL
= 16,4688 gram
Mol Benzene
Berat teori
=
gram
Mr
=
16, 4688
78
= 0,211 mol
= Mr Nitrobenzene x mol nitrobenzene
= 123 x 0,211
= 25,953 gram
Berat praktek
= Volume nitrobenzene x Bj nitrobenzene
= 20 mL x 1,25 gr/mL
= 24,1 gram
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
% rendamen
=
Berat praktek
Berat teori
24,1
25,951
x 100%
x 100% = 92,86%
4.2 Pembahasan
Benzen merupakan senyawa aromatik sederhana dan senyawa
yang seringkali dijumpai. Benzene dan turunannya merupakan
senyawa aromatik. Istilah senyawa aromatik sebelumnya digunakan
untuk menggambarkan senyawa yang beraroma sedap. Namun,
dalam
senyawa
organik,
istilah
aromatik
digunakan
untuk
menunjukkan macam ikatan untuk senyawa tertentu.
Tujuan percobaan yaitu melakukan sintesa nitrobenzene melalui
reaksi nitrasi yaitu dari reaksi antara campuran Asam Sulfat (H 2SO4)
dan Asam Nitrat (HNO3) dengan benzene yang kemudian ditentukan
persen rendamennya.
Dalama
percobaan
ini
dilakukan
beberapa
perlakuan
diantaranya berupa pencampuran, pemisahan, pengukuran dan
pencucian.Pada percobaan ini pertama-tama disiapkan alat dan
bahan yang akan digunakan. Dimasukkan asam sulfat pekat 27,5 ml
ml ke dalam Erlenmeyer kemudian ditambahkan asam nitrat pekat
21,25 ml sedikit demi sedikit sambil dikocok. Tujuan dari pencampuran
ini adalah untuk mendapatkan ion hidrogen sulfat yang akan bereaksi
sebagai katalisator dalam reaksi ini. Dalam melakukan pencampuran
larutan asam, larutan asam sulfat pekat ditambahkan dalam asam
nitrat pekat karena mengingat bahwa berat jenis asam sulfat pekat
lebih besar jika dibandingkan dengan berat jenis asam nitrat pekat.
Oleh karena itu yang dimasukkan sedikit demi sedikit adalah asam
nitrat ke dalam erlenmeyer yang berisi asam sulfat pekat agar pada
saat proses untuk naik asam nitrat bereaksi dengan asam sulfat.
Setelah itu dimasukkan benzen sebanyak 18,8 ml ke dalam
Erlenmeyer, kemudian dititrasi benzene dengan campuran asam
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
sulfat dan asam nitrat dan dipasang termometer dan dijaga suhunya
agar tidak lebih dari suhu 50-60 oC. Ketika larutan asam ditambahkan
pada benzen dan kemudian dikocok, maka akan timbul panas karena
reaksi yang eksoterm. Pada percobaan ini temperatur sangat perlu
diperhatikan, saat pencampuran asam sulfat pekat dengan asam nitrat
suhunya harus sesuai dengan suhu kamar.Jika suhu rendah atau di
bawah 50oC campuran asam tadi bisa muncrat keluar (reaction
mixture), sedangkan jika suhunya lebih dari 60 oC maka bisa jadi
terbentuk m-Nitrobenzena dan senyawa nitro yang lebih tingi. Dan jika
suhunya tetap meningkat maka kemungkinan akan terjadi ledakan.
Setelah itu dipindahkan campuran ke dalam corong pisah
kemudian dibuang lapisan asamnya, dan ditambahkan air ke dalam
corong pisah. Kemudian didiamkan hingga terdapat 2 lapisan, dan
dibuang lapisan airnya. Setelah itu ditambahkan natrium hidroksida ke
dalam corong pisah
kemudian didiamkan dan dibuang natrium
hidroksidanya. Setelah itu dicuci lagi nitrobenzen dengan air s dan
didiamkan
dan
nitrobenzennya.
dipisahkan
Dalam
lagi
pencucian
dan
dipindahkan
terhadap
lapisan
nitrobenzen
yang
terbentuk, dilakukan sebanyak tiga kali yaitu dengan air pada
pencucian pertama dan pada pencucian kedua menggunakan NaOH
dan pada pencucian ketiga kembali dicuci dengan menggunakan
air.Pencucian dengan air dimaksudkan untuk menghilangkan atau
melarutkan
senyawa
pengotor
yang
masih
berada
dengan
nitrobenzen dan melarutkan asam atau mengikat asam-asam pada
nitrobenzen. Sedangkan pencucian dengan natrium hidroksida
dimaksudkan untuk mengikat kelebihan asam yang masih ada dan di
cuci lagi dengan air yang dimaksudkan untuk melarutkan garam yang
ada pada nitrobenzen, akibat reaksi antara basa (NaOH) dengan
asam.
Kemudian dimasukkan ke dalam erlenmeyer dan ditambahkan
dengan CaCl2 anhidrat 2,5 gr yang berfungsi mengikat sisa-sisa garam
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
yang kemungkinan ikut tertampung pada saat pemisahan lapisan
nitrobenzee pada corong pisah ke erlenmeyer.
Mekanisme
reaksi
yang
terjadi
adalah
proses
sintesis
nitrobenzen adalah reaksi nitrasi yang merupakan suatu reaksi kimia
yang melibatkan pemasukan gugus Nitro, -NO2 ke dalam sebuah
molekul. Katalis atau katalisator adalah zat yang dapat mempengaruhi
laju atau kecepatan suatu reaksi dan diperoleh kembali di akhir reaksi.
Ciri umumnya adalah katalis diperoleh kembali di akhir reaksi, katalis
yang mempercepat laju kearah hasil juga mempercepat laju kearah
kebalikannya (pada reaksi kesetimbangan), jumlah katalis yang
digunakan hanya sedikit untuk sejumlah besar pereaksi, dan katalis
berperan hanya pada reaksi tertentu.Berdasarkan pengaruhnya,
katalis dapat dibedakan menjadi katalis positif dan katalis negatif.
Sedangkan berdasarkan pada kerjanya, katalis dapat dibedakan
sebagai katalis adsorpsi dan katalis kemisorpsi.Selain itu menurut
fasa katalis dan fasa sistem reaksi dikenal katalis homogen dan
katalis heterogen.
Dari hasil percobaan ini diperoleh hasil volume nitrobenzene
yang didapatkan sebanyak 20 ml dengan berat praktek 24,1g dan
berat teori 25,953 g serta rendamen sebanyak 92,86 %.
Adapun perlakuan praktikum sintesa nitrobenzene ini dilakukan
dilemari asam karena bahan-bahan kimia yang digunakan pekat dan
sangat berbahaya.
Manfaat nitrobenzene di dunia farmasi, yaitu digunakan dalam
melarutkan bahan-bahan obat yang sukar larut dalam pelarut-pelarut
organik lain. Selain itu, sebagian besar dari produksi Nitrobenzen ini
juga banyak digunakan sebagai bahan dasar dalam pembuatan
amilin. Nitrobenzen juga dikenal sebagai flavoring agent dan juga
banyak digunakan sebagai parfum dalam sabun dan pelarut dalam cat
untuk sepatu. Benzene sendiri digunakan secara meluas sebagai
pelarut.
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
BAB 5 PENUTUP
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
5.1 Kesimpulan
Berdasarkan hasil praktikum diperoleh hasil, yaitu volume
nitrobenzene yang didapatkan sebanyak 20 ml dengan berat praktek
24,1g dan berat teori 25,953 g serta rendamen sebanyak 92,86 %.
5.2 Saran
Dalam melakukan praktikum sintesa nitrobenzene sebaiknya
praktikan dan asisten pendamping lebih berhati-hati dan teliti agar
tidak terjadi kesalahan atau bahaya-bahaya yang tidak diinginkan
mengingat praktikum yang dilakukan ini sangat berbahaya
DAFTAR PUSTAKA
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
Anonim, 2015. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetis. UMI:
Makassar.
Clark,
Jim.
2004.
Substitusi
Elektrofilik.
“http://www.chem-istry.org/.substitusi-elektrofilik”. Diakses pada tanggal 5 Juni 2011
Mulyono. 2006. KAMUS KIMIA.Bumi Aksara: Jakarta
Hard, Harold, dkk. 2004. Kimia Organik. Erlangga : Jakarta.
Halim, Harun. 2006. Pengantar Kimia Organik I. ITB : Bandung.
Purba, Michael. 2006. llmu Kimia. Erlangga : Jakarta.
LAMPIRAN
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
A. Skema Kerja
27,5 ml H2SO4 P dimasukkan ke dalam erlenmeyer
yang berisi 21,25 ml asam nitrat P
Campuran asam tadi dipipet sedik-sedikit
Ke dalam erlemmeyer yang berisi 18,8 ml benzen
Dijaga suhunya agar tidak lebih dari 60o C dan
Tidak kurang dari 50o C
Dipindahkan ke dalam corong pisah setelah
Terbentuk dua lapisan
Dipisahkan dengan corong pisah dan diambil
Larutan nitrobenzenenya
Dimasukkan larutan tadi ke dalam corong pisah
Dan dicuci dengan 25 ml air suling
Dipisahkan lagi dengan corong pisah
Diambil lagi lapisan yang lebih bening/jernih
Dimasukkan lapisan bening/jernih tersebut dalam
Corong pisah dan dicuci lagi dengan
25 ml NaOH 0,5 N
Diambil lagi lapisan yang lebih bening/jernih
Dimasukkan lapisan bening/jernih tersebut dalam
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
Corong pisah dan dicuci lagi dengan
25 ml air suling
Diperoleh nitrobenzen netral
Ditambahkan dengan CaCl2 2,5 g dan homogenkan
Didiamkan beberapa menit
Disaring dan dan dtampung dalam gelas ukur
Diperoleh nitrobenzen murni
Dihitung persen rendamennya
B. Gambar
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI
SINTESA NITROBENZEN
AYU MELINDA
15020140081
FAZRUL PERMADI