Asam karboksilat Senyawa Karbon

202 M Mari Belajar Kimia SMA-MA Kelas XII IPA JILID 3

7. Asam karboksilat

a. Tata nama Asam karboksilat adalah senyawa karbon dengan gugus fungsi C O OH atau –COOH yang disebut gugus karboksil. Gugus karboksil merupakan gabungan gugus karbonil dan gugus hidroksil. Nama IUPAC asam karboksilat diturunkan dari alkana dengan menggantikan akhiran a menjadi oat dan memberi awalan asam. asam 3-metil-butanoat asam 2-hidroksi-3-metil-butanoat Nama lazim asam karboksilat didasarkan pada sumber alami asam yang bersangkutan. Misal asam butanoat disebut asam butirat karena terdapat dalam mentega butter. Contoh beberapa senyawa karboksilat disajikan dalam Tabel 5.2. b. Sifat fisik asam karboksilat Pada suhu kamar, asam karboksilat dengan struktur rantai pendek sampai rantai yang mengandung 9 atom karbon berupa zat cair, sedangkan struktur dengan rantai yang lebih panjang berupa zat padat. Asam metanoat sampai asam butanoat berbau sangat tajam kecut dan dapat larut dalam air dengan segala perbandingan. Kelarutan berkurang dengan bertambahnya atom karbon dalam molekul. Asam karboksilat dengan rantai panjang tidak dapat larut dalam air. Semua asam karboksilat adalah asam lemah, harga tetapan kesetimbangan asam K a sekitar 1 × 10 5 . Asam alkanoat yang paling kuat adalah asam metanoat. Jika makin panjang rantai alkil, maka makin lemah asam alkanoat. CH3 CH CH3 CH2 C O OH 1 2 3 4 CH 3 CH C H 3 CH OH 2 3 4 C O OH 1 No Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Lazim 1 HCOOH Asam metanoat Asam format Latin: formica = semut 2 CH 3 COOH Asam etanoat Asam asetat Latin: asetum = cuka 3 CH 3 CH 2 COOH Asam propanoat Asam propionat Latin: protopion = lemak pertama 4 CH 3 CH 2 3 COOH Asam pentanoat Asam valerat Latin: valere = sejenis tanaman, pada akar tanaman valere 5 CH 2 CH 2 14 COOH Asam heksadekanoat Asam palmitat minyak palma Sumber: Fokus, SPM, Kimia, Hoong Nguan Eng, dkk Tabel 5.2. Beberapa senyawa asam karboksilat. Di unduh dari : Bukupaket.com 203 BBab 5 Senyawa Organik dan Makromolekul c. Sifat kimia asam karboksilat Asam karboksilat dapat mengalami reaksi-reaksi sebagai berikut. 1 Reaksi dengan basa membentuk garam Garam natrium dan garam kalium dari asam alkanoat rantai panjang disebut sabun. Wujud garam natrium lebih keras daripada garam kalium. Garam natrium disebut sabun keras, sedangkan garam kalium disebut sabun lunak. Larutan garam-garam alkanoat bersifat basa karena mengalami hidrolisis. 2. Penggantian gugus OH dari gugus COOH, sehingga diperoleh turunan asam karboksilat RCOG, yaitu: Š Asilklorida, RCOCl:gugus OH diganti Cl Š Ester, RCOOR ’ : gugus OH diganti gugus OR ’ Š Amida, RCONH 2 : gugus OH diganti gugus NH 2 3 Reduksi gugus CO dari COOH menghasilkan alkohol primer 4 Pembentukan anhidrida asam karboksilat. Dua gugus asam karboksilat dapat melepas satu molekul air membentuk anhidrida asam dengan pengaruh katalis, P 2 O 5 . Persamaan reaksi yang terjadi dapat dituliskan sebagai berikut. 2 + H O + OH – R C OH O R C O – O R CH 2 OH R C OH O LiAlH4 + H 2 O + OH – R C O – O R C OH O + POCl 3 + PCl 5 HCl + R C OH O R C Cl O OR’ + H 2 O + R’OH R C OH O R C O NH 3 + H 2 O + NH 3 R C OH O R C O Di unduh dari : Bukupaket.com 204 M Mari Belajar Kimia SMA-MA Kelas XII IPA JILID 3 d. Kegunaan asam karboksilat Beberapa asam karboksilat yang banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah 1 Asam format Asam format adalah cairan tak berwarna , berbau tajam, mudah larut dalam air, alkohol, dan eter. Dalam jumlah kecil terdapat dalam air keringat. Berbeda dengan asam karboksilat yang lain, asam format mempunyai sifat mereduksi. Asam format mereduksi perak nitrat dalam suasana larutan netral, larutan KMnO 4 dalam suasana basa, dan mereduksi H 2 SO 4 pekat. Asam format banyak digunakan dalam industri tekstil, penyamakan kulit, dan di perkebunan karet untuk meng- gumpalkan lateks. 2 Asam asetat asam cuka Asam asetat murni disebut asam asetat glasial merupakan cairan bening tak berwarna, berbau sangat tajam, membeku pada 16,6 o C, dan membentuk kristal yang menyerupai es atau gelas. Senyawa ini digunakan sebagai asam yang terdapat dalam cuka makanan. Kadar asam asetat yang terdapat dalam cuka makanan sekitar 20-25 .

8. Ester