II. DESKRIPSI PROSES
A. Jenis-Jenis Proses
Dodekilbenzena dapat dibuat dengan mereaksikan dodekana dan benzena. Dalam produksi dodekilbenzena dapat digunakan 2 proses sebagai berikut:
1. Proses alkilasi benzena dengan menggunakan klorododekena. Proses sintesa ini berlangsung pada suhu 80
o
C tekanan 1 atm konversi sebesar 98 menggunakan bahan baku klorododekana, benzena, dan HCl dengan
reaksi sebagai berikut:
benzena klorododekena asam klorida dodekilbenzena
klorin
2. Proses alkilasi benzena dengan menggunakan 1-dodekena proses Universal Oil Product UOP.
Proses ini berlangsung pada suhu 60
o
C tekanan 1atm dengan konversi sebesar 95 menggunakan bahan baku 1-dodekena dan benzena dengan reaksi sebagai
berikut:
benzena 1-dodekena
dodekilbenzena
B. Pemilihan Proses
Pemilihan proses dilakukan berdasarkan kelayakan ekonomi dan kelayakan teknis. Kelayakan teknis dilihat dari kemudahan reaksi atau proses itu dapat
terjadi, dan kelayakan ekonomi dilihat dari keuntungan hasil penjualan produk. 1. Pemilihan proses berdasarkan kelayakan ekonomi:
a. Perhitungan ekonomi pada proses alkilasi benzena dengan klorododekena. Reaksi alkilasi benzena dengan klorododekana:
benzene + klorododekana + HCl → dodekilbenzena + klorin
Tabel 2. Harga bahan baku pada proses alkilasi benzena dengan klorododekana
Bahan Baku komponen
BM kmol Massa kg harga Rpkg
biaya bahan baku Rp benzena
78 1
78 52.000
4.056.000 klorododekana 202
1 202
12.000 2.424.000
HCl 36
1 36
6.000 216.000
Total 6.696.000
Sumber: www.icis.com
Tabel 3. Harga produk pada proses alkilasi benzena dengan klorododekana
Produk komponen
BM kmol massakg harga Rpkg
harga produkRp dodekilbenzena
246 1
246 26.000
6.396.000 klorin
70 1
70 5.000
350.000
Total 6.746.000
Sumber: www.icis.com
Keuntungan = Total penjualan produk – Total biaya bahan baku
= Rp 6.746.000 – Rp 6.696.000
= Rp 50.000 per 246 kg produk atau
= Rp 203,252kg produk b. Perhitungan ekonomi pada proses alkilasi benzena dengan 1-dodekana
proses Universal Oil Product UOP Reaksi alkilasi benzene dengan 1-dodekana:
benzena + 1-dodekana → dodekilbenzena
Tabel 4. Harga bahan baku pada proses alkilasi benzena dengan 1-dodekana
Bahan Baku komponen
BM kmol Massa harga Rpkg
biaya bahan Rp benzena
78 1
78 52.000
4.056.000 dodekana
168 1
168 11.000
1.848.000
Total 5.904.000
Sumber: www.icis.com
Tabel 5. Harga produk pada proses alkilasi benzena dengan 1-dodekana Produk
komponen BM kmol massakg harga Rpkg
harga produkRp dodekilbenzena 246
1 246
26.000 6.396.000
Total 6.396.000
Sumber: www.icis.com Keuntungan = Total penjualan produk
– Total biaya bahan baku = Rp 6.396.000
– Rp 5.904.000 = Rp 492.000 per 246 kg produk
atau = Rp 2.000 kg produk
2. Pemilihan proses berdasarkan kelayakan teknis: Pemilihan proses berdasarkan kelayakan teknis dilihat dari kemudahan
atau kespontanan reaksi tersebut dapat terjadi. Semakin negatif energi bebas Gibbs
∆G maka menunjukan semakin spontan atau semakin mudah reaksi tersebut berlangsung.
a. Proses alkilasi benzena dengan klorododekana
benzena klorododekana
dodekilbenzena klorin
S T.
H G
dT Cp
H H
T To
o
T dT
Cp S
S
T To
o
T = 353 K ; T
o
= 298 K
4 3
2
ET DT
CT BT
A Cp
viAi A
,
Bi vi
B
,
viCi C
,
viDi D
,
viEi E
Ai adalah konstanta kapasitas panas A dari komponen i vi adalah koefisien stiokiometri reaksi komponen i
Tabel 6. Data konstanta kapasitas panas cairan
Komponen konstanta kapasitas panas cairan
A B
C
Benzena 1,29
∙10
2
-1,70 ∙10
-1
6,4781 ∙10
-7
Klorododekana 5,44
∙10
2
-1,65 3,525
∙10
-6
Dodekana 5,08
∙10
2
-1,37 3,1015
∙10
-6
HCl 4,73
∙10
1
0,09 Dodekilbenzena
2,22 ∙10
2
0,84997 Sumber: Chemcad 6.0
Tabel 7. Data konstanta kapasitas panas gas
Komp. konstanta kapasitas panas gas
A B
C D
E
Klorin 29,1
3.05 ∙10
-2
-3.34 ∙10
-5
1.60 ∙10
-8
-2.70 ∙10
-12
Sumber: Chemcad 6.0
Tabel 8. Penentuan nilai konstanta kapasitas panas campuran Komponen
vi vi.Ai
vi.Bi vi.Ci
vi.Di vi.Ei
Benzena -1
-1,29 ∙10
2
1,70 ∙10
-1
-6,48
∙10
-7
Klorododekena -1
-5,44 ∙10
2
1,65 -3,53
∙10
-6
HCl -1
-4,73 ∙10
1
-9,0 ∙10
-2
Klorin 1
2,91 ∙10
1
3,05 ∙10
-2
-3,34
∙10
-5
1,6
∙10
-8
-2,7
∙10
-12
Dodekilbenzena 1
2,22 ∙10
2
8,50 ∙10
-1
Σ -4,70
∙10
2
2,61 -3,75
∙10
-5
1,6
∙10
-8
-2,7
∙10
-12
ΔA = -4,70∙10
2
; ΔB = 2.61; ΔC = -3,75∙10
-5
; ΔD = 1,6∙10
-8
; ΔE = -2,7∙10
-12
o 0i
o
H vi
H
;
o 0i
o
S vi
S
Tabel 9. Data entalpi dan entropi standar 25
o
C
Komponen ΔH°oikJ ΔS°oikJ
Benzena 124.520
7,16 Dodekilbenzena
11.606,411 40,67
Dodekana 2.942,4779
10,57 HCl
-92.305,52 103,7751
Klorin -23.429,89
67,4076 Klorododekana
1.822,8127 6,68
Sumber: Chemcad 6.0
Tabel 10. Perhitungan
ΔH° dan ΔS° standar Komponen
vi ΔH°oikJ ΔS°oikJ
Benzena -1
-124.520 -7,16
Klorododekena -1
-1.822,813 -6,68
HCl -1
92.305,523 -103,775
Klorin 1
-23.429,89 67,4076
Dodekilbenzena 1
11.606,411 40,67
Σ -45.860,77
-9,5371
o
H = -45.860,77 kJ
o
S = -9,5371 kJ.K
-1
4 3
2
ET DT
CT BT
A Cp
4 T
ET 3
T DT
2 T
CT T
- BT
T T
ln A
T dT
Cp
4 o
4 3
o 3
2 o
2 o
o T
To
= -4,70 ∙10
2
ln 298
353 + 2,61 x 353-298
+
2 298
353 10
3,75 -
2 2
-5
+ 3
98 2
353 10
1,6
3 3
-8
+ 4
298 353
2,7 -
4 4
-12
= 69,97 kJ.K
-1
5 T
- BT
4 T
- DT
3 T
- CT
2 T
- BT
T -
AT dT
Cp
5 o
5 4
o 4
3 o
3 2
o 2
o T
To
= -4,70 ∙10
2
x 353-298 +
2 298
353 2,61
2 2
+
3 298
353 10
3,75 -
3 3
-5
+ 4
98 2
353 10
1,6
4 4
-8
+ 5
298 353
10 2,7
-
5 5
-12
= 23.922,42105 kJ
dT Cp
H H
T To
o
= -45.860,77 kJ + 23.922,42105 kJ = -2.198,35 kJ
T dT
Cp S
S
T To
o
= -9,5371 kJ.K
-1
+ 69,97 kJ.K
-1
= 60,4 kJ.K
-1
S T.
H G
= -2.198,35 kJ – 353 K x 60,4 kJ.K
-1
= -46.629,45 kJ Energi bebas Gibbs untuk reaksi alkilasi benzena dengan klorododekana
yaitu sebesar -46.629,45 kJ.
b. Proses alkilasi benzena dengan dodekana
benzena 1-dodekana
dodekilbenzena
S T.
H G
dT Cp
H H
T To
o
T dT
Cp S
S
T To
o
T = 323 K ; T
o
= 298 K
4 3
2
ET DT
CT BT
A Cp
viAi A
,
Bi vi
B
,
viCi C
,
viDi D
,
viEi E
Ai adalah konstanta kapasitas panas A dari komponen i vi adalah koefisien stiokiometri reaksi komponen i
Tabel 11. Penentuan nilai konstanta kapasitas panas campuran
Komponen vi
vi.Ai vi.Bi
vi.Ci
Benzena -1
-1,29 ∙10
2
1,70 ∙10
-1
-6,48 ∙10
-7
Dodekena -1
-5,08 ∙10
2
1,37 -3,10
∙10
-6
Dodekilbenzena 1
2,22 ∙10
2
8,50 ∙10
-1
Σ -4,16
∙10
2
2,39 -3,75
∙10
-6
ΔA = -4.16∙10
2
; ΔB = 2.39 ; ΔC = -3.75∙10
-6
o 0i
o
H vi
H
;
o 0i
o
S vi
S
Tabel 12. Perhitungan
ΔH° dan ΔS° standar Komponen
vi ΔH°oikJ
ΔS°oikJ
Benzena -1
-124.520 -7,16
Dodekana -1
-2.942,478 -10,57
Dodekilbenzena 1
11.606,411 40,67
Σ -115.856,1
22,9422
o
H = -115.856,1 kJ ;
o
S = 22,9422 kJ.K
-1
4 3
2
ET DT
CT BT
A Cp
4 T
ET 3
T DT
2 T
CT T
- BT
T T
ln A
T dT
Cp
4 o
4 3
o 3
2 o
2 o
o T
To
= -4,16 ∙10
2
ln 298
323 + 2,39 x 323-298
+
2 298
323 10
3,75 -
2 2
-6
+ 0 + 0
= 26,1578 kJ.K
-1
5 T
- BT
4 T
- DT
3 T
- CT
2 T
- BT
T -
AT dT
Cp
5 o
5 4
o 4
3 o
3 2
o 2
o T
To
= -4,16 ∙10
2
x 323-298 +
2 298
323 2.39
2 2
+
3 298
323 10
3,75 -
3 3
-6
+ 0 + 0
= 8.127,628 kJ
dT Cp
H H
T To
o
= -115.856,1 kJ + 8.127,628 kJ = -107.728,4391 kJ
T dT
Cp S
S
T To
o
= 22,9422 kJ.K
-1
+ 26,1578 kJ.K
-1
= 49,1 kJ.K
-1
S T.
H G
= -107.728,4391 kJ – 323 K x 49,1 kJ.K
-1
= -123.587,7 kJ Energi bebas Gibbs untuk reaksi alkilasi benzena dengan dodekana yaitu
sebesar -123.587,7 kJ. Dari perhitungan yang telah dilakukan terlihat bahwa proses Universal Oil
Product lebih menguntungkan secara ekonomi dengan keuntungan hasil penjualan produk sebesar Rp 2.000kg produk sedangkan proses alkilasi benzena dengan
klorododekana dengan hasil keuntungan penjualan produk sebesar Rp 203,252kg produk.
Bila dilihat dari segi kelayakan teknis, proses UOP juga lebih unggul karena hasil perhitungan energi bebas Gibbs pada proses UOP nilainya lebih negatif yaitu
sebesar -123.587,7 kJ sedangkan proses alkilasi dengan menggunakan klorododekana yaitu sebesar -46.629,45 kJ. Semakin negatif energi bebas Gibbs
maka menunjukan semakin spontan atau semakin cepat reaksi tersebut berlangsung, dalam hal ini kespontanan reaksi alkilasi benzena dengan dodekana
lebih spontan dibandingkan reaksi alkilasi benzena dengan klorododena. Berdasarkan hasil perhitungan tersebut maka perancang memilih proses alkilasi
benzena dengan menggunakan 1-dodekana sebagai proses yang digunakan dalam perancangan pabrik dodekilbenzena.
C. Deskripsi Proses