II. DESKRIPSI PROSES
A. Jenis-Jenis Proses
Dodekilbenzena dapat dibuat dengan mereaksikan dodekana dan benzena. Dalam produksi dodekilbenzena dapat digunakan 2 proses sebagai berikut:
1.  Proses alkilasi benzena dengan menggunakan klorododekena. Proses sintesa ini berlangsung pada suhu 80
o
C tekanan 1 atm konversi sebesar 98  menggunakan  bahan  baku  klorododekana,  benzena,  dan  HCl  dengan
reaksi sebagai berikut:
benzena klorododekena      asam klorida    dodekilbenzena
klorin
2.  Proses alkilasi benzena dengan menggunakan 1-dodekena proses Universal Oil Product  UOP.
Proses ini berlangsung pada suhu 60
o
C tekanan 1atm dengan konversi sebesar 95 menggunakan bahan baku 1-dodekena dan benzena dengan reaksi sebagai
berikut:
benzena 1-dodekena
dodekilbenzena
B. Pemilihan Proses
Pemilihan  proses  dilakukan  berdasarkan  kelayakan  ekonomi  dan  kelayakan teknis.  Kelayakan  teknis  dilihat  dari  kemudahan  reaksi  atau  proses  itu  dapat
terjadi, dan kelayakan ekonomi dilihat dari keuntungan hasil penjualan produk. 1.  Pemilihan proses berdasarkan kelayakan ekonomi:
a.  Perhitungan ekonomi pada proses alkilasi benzena dengan klorododekena. Reaksi alkilasi benzena dengan klorododekana:
benzene  +  klorododekana  +  HCl →   dodekilbenzena  +  klorin
Tabel 2. Harga bahan baku pada proses alkilasi benzena dengan klorododekana
Bahan Baku komponen
BM  kmol  Massa kg harga Rpkg
biaya bahan baku Rp benzena
78 1
78 52.000
4.056.000 klorododekana  202
1 202
12.000 2.424.000
HCl 36
1 36
6.000 216.000
Total 6.696.000
Sumber: www.icis.com
Tabel 3. Harga produk pada proses alkilasi benzena dengan klorododekana
Produk komponen
BM  kmol  massakg harga Rpkg
harga produkRp dodekilbenzena
246 1
246 26.000
6.396.000 klorin
70 1
70 5.000
350.000
Total 6.746.000
Sumber: www.icis.com
Keuntungan = Total penjualan produk – Total biaya bahan baku
= Rp 6.746.000 – Rp 6.696.000
= Rp 50.000 per 246 kg produk atau
= Rp 203,252kg produk b.  Perhitungan ekonomi pada proses alkilasi benzena dengan 1-dodekana
proses Universal Oil Product  UOP Reaksi alkilasi benzene dengan 1-dodekana:
benzena  +  1-dodekana →   dodekilbenzena
Tabel 4. Harga bahan baku pada proses alkilasi benzena dengan 1-dodekana
Bahan Baku komponen
BM  kmol  Massa harga Rpkg
biaya bahan Rp benzena
78 1
78 52.000
4.056.000 dodekana
168 1
168 11.000
1.848.000
Total 5.904.000
Sumber: www.icis.com
Tabel 5. Harga produk pada proses alkilasi benzena dengan 1-dodekana Produk
komponen BM  kmol  massakg  harga Rpkg
harga produkRp dodekilbenzena  246
1 246
26.000 6.396.000
Total 6.396.000
Sumber: www.icis.com Keuntungan = Total penjualan produk
– Total biaya bahan baku = Rp 6.396.000
– Rp 5.904.000 = Rp 492.000 per 246 kg produk
atau = Rp 2.000 kg produk
2.  Pemilihan proses berdasarkan kelayakan teknis: Pemilihan  proses  berdasarkan  kelayakan  teknis  dilihat  dari  kemudahan
atau  kespontanan  reaksi  tersebut  dapat  terjadi.  Semakin  negatif  energi bebas  Gibbs
∆G  maka  menunjukan  semakin  spontan  atau  semakin mudah reaksi tersebut berlangsung.
a.  Proses alkilasi benzena dengan klorododekana
benzena klorododekana
dodekilbenzena klorin
S T.
H G
 
 
dT Cp
H H
T To
o
 
 
T dT
Cp S
S
T To
o
 
 
T = 353 K ; T
o
= 298 K
4 3
2
ET DT
CT BT
A Cp
 
 
 
 
 
viAi A
 
,
Bi vi
B
 
,
viCi C
 
,
viDi D
 
,
viEi E
 
Ai adalah konstanta kapasitas panas A dari komponen i vi  adalah koefisien stiokiometri reaksi komponen i
Tabel 6. Data konstanta kapasitas panas cairan
Komponen konstanta kapasitas panas cairan
A B
C
Benzena 1,29
∙10
2
-1,70 ∙10
-1
6,4781 ∙10
-7
Klorododekana 5,44
∙10
2
-1,65 3,525
∙10
-6
Dodekana 5,08
∙10
2
-1,37 3,1015
∙10
-6
HCl 4,73
∙10
1
0,09 Dodekilbenzena
2,22 ∙10
2
0,84997 Sumber: Chemcad 6.0
Tabel 7. Data konstanta kapasitas panas gas
Komp. konstanta kapasitas panas gas
A B
C D
E
Klorin 29,1
3.05 ∙10
-2
-3.34 ∙10
-5
1.60 ∙10
-8
-2.70 ∙10
-12
Sumber: Chemcad 6.0
Tabel 8. Penentuan nilai konstanta kapasitas panas campuran Komponen
vi vi.Ai
vi.Bi vi.Ci
vi.Di vi.Ei
Benzena -1
-1,29 ∙10
2
1,70 ∙10
-1
-6,48
∙10
-7
Klorododekena -1
-5,44 ∙10
2
1,65 -3,53
∙10
-6
HCl -1
-4,73 ∙10
1
-9,0 ∙10
-2
Klorin 1
2,91 ∙10
1
3,05 ∙10
-2
-3,34
∙10
-5
1,6
∙10
-8
-2,7
∙10
-12
Dodekilbenzena 1
2,22 ∙10
2
8,50 ∙10
-1
Σ -4,70
∙10
2
2,61 -3,75
∙10
-5
1,6
∙10
-8
-2,7
∙10
-12
ΔA = -4,70∙10
2
; ΔB = 2.61; ΔC = -3,75∙10
-5
; ΔD = 1,6∙10
-8
; ΔE = -2,7∙10
-12
o 0i
o
H vi
H 
 
;
o 0i
o
S vi
S 
 
Tabel 9. Data entalpi dan entropi standar 25
o
C
Komponen ΔH°oikJ  ΔS°oikJ
Benzena 124.520
7,16 Dodekilbenzena
11.606,411 40,67
Dodekana 2.942,4779
10,57 HCl
-92.305,52 103,7751
Klorin -23.429,89
67,4076 Klorododekana
1.822,8127 6,68
Sumber: Chemcad 6.0
Tabel 10. Perhitungan
ΔH° dan ΔS° standar Komponen
vi ΔH°oikJ  ΔS°oikJ
Benzena -1
-124.520 -7,16
Klorododekena -1
-1.822,813 -6,68
HCl -1
92.305,523 -103,775
Klorin 1
-23.429,89 67,4076
Dodekilbenzena 1
11.606,411 40,67
Σ -45.860,77
-9,5371
o
H  = -45.860,77 kJ
o
S  = -9,5371 kJ.K
-1
4 3
2
ET DT
CT BT
A Cp
 
 
 
 
 
4 T
ET 3
T DT
2 T
CT T
- BT
T T
ln A
T dT
Cp
4 o
4 3
o 3
2 o
2 o
o T
To
 
 
 
 
 
 
= -4,70 ∙10
2
ln 298
353 + 2,61 x 353-298
+
2 298
353 10
3,75 -
2 2
-5
 
+ 3
98 2
353 10
1,6
3 3
-8
 
+ 4
298 353
2,7 -
4 4
-12
 
=  69,97 kJ.K
-1
5 T
- BT
4 T
- DT
3 T
- CT
2 T
- BT
T -
AT dT
Cp
5 o
5 4
o 4
3 o
3 2
o 2
o T
To
 
 
 
 
 
= -4,70 ∙10
2
x 353-298  +
2 298
353 2,61
2 2
+
3 298
353 10
3,75 -
3 3
-5
 
+ 4
98 2
353 10
1,6
4 4
-8
 
+ 5
298 353
10 2,7
-
5 5
-12
 
= 23.922,42105 kJ
dT Cp
H H
T To
o
 
 
= -45.860,77 kJ + 23.922,42105 kJ = -2.198,35 kJ
T dT
Cp S
S
T To
o
 
 
= -9,5371 kJ.K
-1
+ 69,97 kJ.K
-1
= 60,4 kJ.K
-1
S T.
H G
 
 
= -2.198,35 kJ – 353 K x 60,4 kJ.K
-1
= -46.629,45 kJ Energi  bebas  Gibbs  untuk  reaksi  alkilasi  benzena  dengan  klorododekana
yaitu sebesar -46.629,45 kJ.
b.  Proses alkilasi benzena dengan dodekana
benzena 1-dodekana
dodekilbenzena
S T.
H G
 
 
dT Cp
H H
T To
o
 
 
T dT
Cp S
S
T To
o
 
 
T = 323 K ; T
o
= 298 K
4 3
2
ET DT
CT BT
A Cp
 
 
 
 
 
viAi A
 
,
Bi vi
B
 
,
viCi C
 
,
viDi D
 
,
viEi E
 
Ai adalah konstanta kapasitas panas A dari komponen i vi  adalah koefisien stiokiometri reaksi komponen i
Tabel 11. Penentuan nilai konstanta kapasitas panas campuran
Komponen vi
vi.Ai vi.Bi
vi.Ci
Benzena -1
-1,29 ∙10
2
1,70 ∙10
-1
-6,48 ∙10
-7
Dodekena -1
-5,08 ∙10
2
1,37 -3,10
∙10
-6
Dodekilbenzena 1
2,22 ∙10
2
8,50 ∙10
-1
Σ -4,16
∙10
2
2,39 -3,75
∙10
-6
ΔA = -4.16∙10
2
; ΔB = 2.39 ; ΔC = -3.75∙10
-6
o 0i
o
H vi
H 
 
;
o 0i
o
S vi
S 
 
Tabel 12. Perhitungan
ΔH° dan ΔS° standar Komponen
vi ΔH°oikJ
ΔS°oikJ
Benzena -1
-124.520 -7,16
Dodekana -1
-2.942,478 -10,57
Dodekilbenzena 1
11.606,411 40,67
Σ -115.856,1
22,9422
o
H  = -115.856,1 kJ ;
o
S  =  22,9422 kJ.K
-1
4 3
2
ET DT
CT BT
A Cp
 
 
 
 
 
4 T
ET 3
T DT
2 T
CT T
- BT
T T
ln A
T dT
Cp
4 o
4 3
o 3
2 o
2 o
o T
To
 
 
 
 
 
 
= -4,16 ∙10
2
ln 298
323 + 2,39 x 323-298
+
2 298
323 10
3,75 -
2 2
-6
 
+ 0 + 0
= 26,1578 kJ.K
-1
5 T
- BT
4 T
- DT
3 T
- CT
2 T
- BT
T -
AT dT
Cp
5 o
5 4
o 4
3 o
3 2
o 2
o T
To
 
 
 
 
 
= -4,16 ∙10
2
x 323-298  +
2 298
323 2.39
2 2
+
3 298
323 10
3,75 -
3 3
-6
 
+ 0 + 0
= 8.127,628 kJ
dT Cp
H H
T To
o
 
 
= -115.856,1 kJ + 8.127,628 kJ = -107.728,4391 kJ
T dT
Cp S
S
T To
o
 
 
= 22,9422 kJ.K
-1
+ 26,1578 kJ.K
-1
= 49,1 kJ.K
-1
S T.
H G
 
 
= -107.728,4391 kJ – 323 K x 49,1 kJ.K
-1
= -123.587,7 kJ Energi bebas Gibbs untuk reaksi alkilasi benzena dengan dodekana yaitu
sebesar -123.587,7 kJ. Dari  perhitungan  yang  telah  dilakukan  terlihat  bahwa  proses  Universal  Oil
Product lebih menguntungkan secara ekonomi dengan keuntungan hasil penjualan produk  sebesar  Rp  2.000kg  produk  sedangkan  proses  alkilasi  benzena  dengan
klorododekana dengan hasil keuntungan penjualan produk sebesar Rp 203,252kg produk.
Bila dilihat dari segi kelayakan teknis, proses UOP juga lebih unggul karena hasil perhitungan  energi  bebas  Gibbs  pada  proses  UOP  nilainya  lebih  negatif  yaitu
sebesar  -123.587,7  kJ  sedangkan  proses  alkilasi  dengan  menggunakan klorododekana  yaitu  sebesar  -46.629,45  kJ.  Semakin  negatif  energi  bebas  Gibbs
maka  menunjukan  semakin  spontan  atau  semakin  cepat  reaksi  tersebut berlangsung, dalam hal ini kespontanan reaksi alkilasi benzena dengan dodekana
lebih  spontan  dibandingkan  reaksi  alkilasi  benzena  dengan  klorododena. Berdasarkan  hasil  perhitungan  tersebut  maka  perancang  memilih  proses  alkilasi
benzena dengan menggunakan 1-dodekana sebagai proses yang digunakan dalam perancangan pabrik dodekilbenzena.
C. Deskripsi Proses