Senyawa Organik Bahan Alam

2.1.2 Sistematika Tumbuhan Jati

Sistematika tumbuhan jati adalah sebagai berikut : Kingdom : Plantae Divisi : Spermatophyta Class : Dicotyledoneae Ordo : Solanales Famili : Verbenaceae Genus : Tectona Spesies : Tectona Grandis L.f

2.1.3 Manfaat Tumbuhan Jati

Daun jati belanda dapat mengurangi pembentukan lemak, menguruskan dan merampingkan badan, tumbuhan ini juga mampu mengontrol kolesterol serta juga menekan diare. Buahnya bisa juga dimanfaatkan untuk obat diare dan batuk, sedangkan kulit batangnya cocok untuk tonikum, serta obat penyakit lepra dan herpes. Bagian dalam kulit jati biasa dipakai sebagai obat untuk menyembuhkan penyakit cacing, bengkak kaki atau kaki gajah. Hasil seduhan kayu maupun daun jati yang pahit dapat dijadikan sebagai penawar rasa sakit.

2.2 Senyawa Organik Bahan Alam

Kimia organik mengalami kemajuan yang sejajar dengan kemajuan cara pemisahan dan penelitian bahan alam. Karena sangat beranekaragam, molekul yang berasal dari makhluk hidup mempunyai arti yang sangat penting bagi para ahli kimia organik, yaitu untuk memperluas dan memperdalam pengetahuan tentang reaksi-reaksi organik, dan terutama dapat untuk menguji hipotesis-hipotesis tertentu, misalnya hipotesis tentang mekanisme reaksi. Pada mulanya, biogenesis dari produk alami berkaitan dengan kimia organik dan biokimia, tetapi mempunyai tujuan yang berlainan. Manitto, 1992. Universitas Sumatera Utara Senyawa organik bahan alam dapat diklasifikasikan berdasarkan sifat-sifat kimia yang dimilikinya. Ada empat cara klasifikasi yang diusulkan, yaitu: 1. Klasifikasi Berdasarkan Struktur Kimiawi Klasifikasi ini berdasarkan pada kerangka molekuler dari senyawa yang bersangkutan. Menurut sistem ini, ada 4 kelas yaitu: a. Senyawa alifatik rantai terbuka atau lemak dan minyak. Contoh: asam-asam lemak, gula, dan asam-asam amino pada umumnya b. Senyawa alisiklik atau sikloalifatik Contoh: terpenoida, steroida, dan beberapa alkaloida c. Senyawa aromatik atau benzenoid Contohnya: golongan fenolat dan golongan kuinon d. Senyawa heterosiklik Contoh: alkaloida, flavonoida, golongan basa asam inti Karena klasifikasi ini hanyalah superfisial, maka tidak mengherankan jika suatu senyawa organik bahan alam tertentu dapat dimasukkan kedua kelas berlainan. Contohnya: geraniol, farsenol, dan skualen, termasuk kelas senyawa alifatik rantai terbuka, timol termasuk senyawa aromatik. Namun, keempat senyawa tersebut merupakan anggota dari kelas terpenoida dan steroida. OH geraniol OH farnesol HO thymol squalene Universitas Sumatera Utara 2. Klasifikasi Berdasarkan Sifat Fisiologik Setelah penelitian yang lebih mendalam dilakukan terhadap morfin 1806, penisilin 1939 dan prostaglandin 1963, maka perhatian para ahli sering ditujukan kepada isolasi dan penentuan fungsi fisiologis dari senyawa organik bahan alam tertentu. Hampir separoh dari obat-obatan yang digunakan sehari-hari merupakan bahan alam, misalnya alkaloida dan antibiotik, atau golongan-golongan sintetik. Oleh karena itu, senyawa organik bahan alam dapat juga diklasifikasikan segi aktivitas fisiologik dari bahan yang bersangkutan. Misalnya kelas hormon, vitamin, antibiotik dan mikotoksin. HO O HO H N morphine OH OH COOH H H OH prostagladin S NHR O Me H N Me COOH R = -OCCH 2 Ph penisilin G Meskipun asal usul biogenetik sangat bervariasi, namun ada kalanya terdapat korelasi yang dekat antara aspek tersebut dengan kegiatannya. Misalnya, meskipun struktur sangat bervariasi, namun senyawa-senyawa yang menunjukkan aktivitas kardiotik kardenolid dan bufadienolid hanyalah struktur yang memiliki komposisi sebagai berikut: a cincin AB terpadu secara cis, b memiliki residu berupa gula pada C 3 dan c memiliki lakton suku -5 atau -6 yang terkonjugasi pada C 17 , lihat struktur 1 dan 2 di bawah ini. O O OH H OR H H 3 17 1 O O 2 R = residu gula Universitas Sumatera Utara 3. Klasifikasi Berdasarkan Taksonomi Pengklasifikasian ini didasarkan pada penyelidikan morfologi komparatif dari tumbuh-tumbuhan yaitu taksonomi tumbuhan. Pada hewan dan sebagian mikroorganisme, metabolit terakhir bisanya dibuang ke luar tubuh, sedangkan pada tumbuh-tumbuhan, metabolit tersimpan dalam tumbuhan itu sendiri. Pada mulanya, beberapa metabolit dianggap hanya berasal dari tumbuh-tumbuhan tertentu. Kemudian diketahui bahwa beberapa metabolit tersebar pada berbagai tumbuhan dan ternyata bahwa banyak konstituen tumbuhan seperti alkaloida dan terpenoida yang dapat diisolasi dari spesies, genera, suku atau family tumbuhan tertentu. Dalam satu spesies tunggal, dapat ditemukan sejumlah konstituen yang strukturnya berhubungan erat satu sama lain. Misalnya, “opium” dari Papaver somniferum mengandung dua puluhan alkaloida, termasuk morfin, tebain, kodein dan narkotin, yang kesemuanya dibiosintesis dari precursor 1-benzilisokuinolin melalui penggandengan coupling secara oksidasi. Oleh karena itu, alkaloida-alkaloida tersebut yang strukturnya mirip satu sama lain dan berasal dari genus tumbuhan tertentu, disebut alkaloida opium. O O HO H N codeine narkotin N 1-benzilisokuinolin MeO HO H OMe OH tebain Universitas Sumatera Utara 4. Klasifikasi Berdasarkan Biogenesis Semua konstituen tumbuhan dan binatang dibiosintesis dalam organisme melalui reaksi-reaksi yang dibantu oleh enzim tertentu. istilah “biosintesis” dan “biogenesis” mempunyai arti yang sama: pembentukan bahan alam oleh organisme hidup. “Biosintesis” mengacu kepada perolehan data eksperimental dalam membuktikan jalur sintesis yang berlangsung, sedangkan “biogenesis” masih bersifat hipotetik dan lebih menekankan aspek spekulatif dari fakta. Setelah pengetahuan tentang kimia organik bahan alam semakin berkembang sejak tahun 1930-an, beberapa ahli mulai menyusun teori langkah-langkah biogenetik dari senyawa organik bahan alam yang berlangsung dalam organisme hidup. “Aturan isopren” yang diusulkan oleh Ruzicka menyatakan bahwa semua senyawa terpenoida terbentuk dari “unit isopren” C 5 . “Teori poliketometilen” diusulkan oleh Robinson menyatakan bahwa senyawa golongan fenolat terbentuk melalui biosintesis asetogenin poliketida. O O O COOH O Me COOH O Me O O O COOH O Me OH O OH O endokrosin Teori lain dengan nama “jalur asam sikimat” diusulkan oleh Davis, yang menyatakan bahwa biosintesis dari asam-asam amino aromatik dan senyawa aromatik yang bertalian. Robinson juga menemukan hubungan di antara alkaloida dengan asam amino prekursornya. Universitas Sumatera Utara Dari semua teori biogenesis itu dapat disimpulkan adanya 4 kelas senyawa organik bahan alam, yakni: a. Poliketida asetogenin b. Fenolat fenilpropanoida c. Isoprenoida d. Alkaloida Tobing, 1989

2.3 Senyawa Flavonoida