32
Tabel 7. Serapan gugus fungsional senyawa hasil sintesis dan vanilin dengan spektroskopi IR
. Gugus Fungsional
Daerah Serapan cm
-1
Senyawa hasil sintesis Vanilin
1637,82 1656,83
aldehida -
2746,4 dan 2862,2 -OH fenolik
3444,29 3255,95
Berdasarkan data Tabel 7 senyawa hasil sintesis sudah berbeda dengan vanilin, karena pada senyawa hasil sintesis sudah tidak terdapat gugus aldehida.
Hal ini menunjukkan sintesis vanilaseton sudah berlangsung.
2. Hidrasi vanilaseton.
a. Hasil hidrasi senyawa vanilaseton
OCH
3
OH C
H C
H C
O CH
3
+ H
OH
OCH
3
OH H
C H
C C
O CH
3
H OH
OCH
3
OH H
C H
C C
O CH
3
OH H
4-4-hidroksi-3-metoksifenil-4-hidroksibutan-2-on Produk dominan
4-4-hidroksi-3-metoksifenil-3-hidroksibutan-2-on +
H
Gambar 27. Reaksi hidrasi senyawa vanilaseton
Mekanisme pembentukannya adalah pertama terjadi penyerangan elektron π ikatan rangkap karbon-karbon terhadap proton dari air. Terjadi dua
karbonium yaitu 44-hidroksi-3 -metoksifenil-4-butilium-2-on karbonium A dan 44-hidroksi-3-metoksifenil-3-butilium-2-on karbonium B. Mekanisme
hidrasi ditunjukkan pada Gambar 28.
33
OCH
3
OH C
H C
H C
O CH
3
H OH
OCH
3
OH H
C H
C C
O CH
3
H OCH
3
OH H
C H
C C
O CH
3
H
Karbonium A
Karbonium B +
+
Gambar 28. Mekanisme hidrasi
Tahap selanjutnya karbonium A dan karbonium B diserang oleh nukleofil OH
-
terjadi produk reaksi 4-4-hidroksi-3-metoksifenil-4-hidroksibutan-2-on, dan 4-4-hidroksi-3-metoksifenil-3-hidroksibutan-2-on. Reaksi pembentukan
senyawa 4-4-hidroksi-3-metoksifenil-4-hidroksibutan-2-on ditunjukkan pada Gambar 29, dan reaksi pembentukan senyawa 4-4-hidroksi-3-metoksifenil-3-
hidroksibutan-2-on ditunjukan pada Gambar 30.
OCH
3
OH H
C H
C C
O CH
3
Karbonium A +
OCH
3
OH H
C H
C C
O CH
3
OH H
OH
4-4-hidroksi-3-metoksifenil-4-hidroksibutan-2-on
H
Gambar 29. Pembentukan senyawa 4-4 -hidroksi-3-metoksifenil-4-
hidroksibutan-2-on
OCH
3
OH H
C H
C C
O CH
3
H Karbonium B
+ OCH
3
OH H
C H
C C
O CH
3
H OH
OH 4-4-hidroksi-3-metoksifenil-3-hidroksibutan-2-on
Gambar 30. Pembentukan senyawa 4-4 -hidroksi-3-metoksifenil-3-
hidroksibutan-2-on
34 Jadi pada reaksi hidrasi vanilaseton diperoleh dua produk yaitu 4-4-
hidroksi-3-metoksifenil-4-hidroksibutan-2-on, dan
4-4-hidroksi-3- metoksifenil-4-hidroksibutan-2-on, sedangkan produk yang dominan dalam
reaksi ini adalah senyawa 4-4-hidroksi-3-metoksifenil-4-hidroksibutan-2-on. Hal ini disebabkan karena dalam mekanisme reaksi pembentukan senyawa 4-
4-hidroksi-3-metoksifenil-4-hidroksibutan-2-on melibatkan
karbonium benzilik yang terstabilkan oleh resoansi. Adapun resonansi yang terjadi adalah
sebagai berikut pada Gambar 31.
OCH
3
HO H
C H
2
C C
O CH
3
OCH
3
HO C
H H
2
C C
O CH
3
OCH
3
HO C
H H
2
C C
O CH
3
OCH
3
HO C
H H
2
C C
O CH
3
OCH
3
HO H
C H
2
C C
O CH
3
Gambar 31. Resonansi benzilik.
35
b. Identifikasi senyawa hasil hidrasi vanilaseton secara spektorskopi IR
