Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII
138
2. Gantilah salah satu atom H dengan atommolekul berikut. a.
Br d.
O = C – CH
3
b. NO
2
e. SO
3
H c.
CH
3
Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan. 1. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh atom halogen?
2. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus NO
2
? 3. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus alkil CH
3
? 4. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus asil
O = C – CH
3
? 5. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus SO
3
H? Diskusikan hasil yang Anda peroleh dengan teman Anda.
Bandingkanlah kesimpulan Anda dengan penjelasan berikut. Reaksi substitusi 1 atom H pada benzena oleh 1 atommolekul lainnya
disebut reaksi monosubstitusi. Ada beberapa reaksi monosubstitusi, di antaranya reaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan asilasi.
1. Reaksi Halogenasi
Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti Br, Cl, dan I. Pereaksi yang digunakan adalah gas Br
2
, Cl
2
, dan I
2
dengan katalisator besiIII halida.
Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada atom halogen yang mensubstitusi atom H. Perhatikanlah tabel berikut.
Atom Halogen Rumus Kimia
Nama
Br Cl
I C
6
H
5
Br C
6
H
5
Cl C
6
H
5
I Bromobenzena
Klorobenzena Iodobenzena
Tabel 6.1 Nama Senyawa Hasil Reaksi Halogenasi
2. Reaksi Nitrasi
Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro NO
2
. Pereaksi yang digunakan adalah asam nitrat pekat HNO
3
dengan katalisator asam sulfat pekat H
2
SO
4
.
Senyawa yang terbentuk memiliki nama nitrobenzena.
3. Reaksi Sulfonasi
Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat SO
3
H. Pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat berasap H
2
SO
4
+ SO
3
pada suhu 40 °C.
Kupas Tuntas
Alkil benzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan
dengan suatu alkil halida dengan bantuan katalis
aluminium klorida. Jika dalam reaksi ini digunakan etil
klorida, alkil benzena yang terbentuk adalah ....
A .
benzil klorida B .
fenil klorida C .
asetil benzena D.
toluena E.
etil benzena
Pembahasan Reaksi antara benzena dan
alkil halida disebut sintesis Friedel Crafts:
+ C
2
H
5
Cl
→
+ HCl Jadi, alkil benzena yang
terbentuk adalah E etil benzena.
UN 2003
benzena C
2
H
5
etil klorida •
Benzena •
Substitusi
Kata Kunci
H
Br
+
Br
2
→
+
HBr
FeBr
3
NO
2
H
+ HNO
3
+ H
2
SO
4
→
+ H
2
O
Di unduh dari: www.bukupaket.com Sumber buku : bse.kemdikbud.go.id
Benzena dan Turunannya
139
H
+ H
2
SO
4
→
+ H
2
O
SO H
3
Senyawa yang terbentuk memiliki nama asam benzena sulfonat.
4. Reaksi Alkilasi
Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil C
n
H
2n+1
. Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium
klorida AlCl
3
.
Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus alkil yang mensubstitusi atom H. Berikut contoh penamaan alkil benzena.
Alkil Halida Rumus Kimia
Nama
CH
3
Cl CH
3
CH
2
Cl CH
3
CH
2
CH
2
Cl C
6
H
5
CH
3
C
6
H
5
CH
2
CH
3
C
6
H
5
CH
2
CH
2
CH
3
Metilbenzena Etilbenzena
Propilbenzena
Tabel 6.2 Nama Senyawa Hasil Reaksi Alkilasi
Dapatkah Anda tentukan penamaan alkil benzena yang lain?
5. Reaksi Asilasi
