A. RUMUS MOLEKUL DAN SIFAT KHAS BENZENA B. TATA NAMA BENZENA C. KEGUNAAN TURUNAN BENZENA - Benzena

  6 benzena dan turunannya

  A. RUMUS MOLEKUL DAN SIFAT KHAS BENZENA

  B. TATA NAMA BENZENA

  C. KEGUNAAN TURUNAN BENZENA

  Kata aromatik semula digunakan untuk menggambarkan zat-zat berbau harum dari buah-buahan, pepohonan dan hasil alam lainnya. Sekarang istilah aromatik ditujukan kepada senyawa yang berbentuk segi enam dengan tiga ikatan rangkap beselang-seling. Benzena adalah contoh senyawa aromatik yang memiliki rantai tertutup membentuk cincin benzena dengan rumus struktur C H . Diharapkan setelah mempelajari bab ini Anda dapat

  6

  6

  mendeskripsikan struktur benzena, tatanama turunan benzena, sifat-sifat benzena dan turunannya, pembentukan turunan benzena serta aplikasi benzena dan turunannya. Perhatikan peta konsep berikut ini.

  KIMIA

XII SMA

  200

  Benzena mempunyai rumus molekul C

  6 H

  6

  . Bila dibandingkan dengan heksana (C

  14

  ), maka seakan-akan benzena tampak sebagai suatu senyawa yang tidak jenuh, walaupun sesungguhnya tidak demikian.

  Kekule (1866) menetapkan bahwa molekul benzena mempunyai tiga buah

  ikatan rangkap. Ikatan rangkap pada benzena tidak mudah dioksidasi seperti ikatan rangkap pada senyawa lain. Ikatan tersebut tidak tetap, melainkan dinamis dan tempatnya selang-seling tidak berurutan, sehingga rumus struktur benzena dapat digambarkan sebagai berikut.

  H C H C H H C C C H C H _atau

  senyawa aromatik BENZENA turunan benzena

orto

meta

para

sifat fisika nitrasi sulfonasi C6H5NO2 sifat fisika halogenasi toluena benzaldehid asam benzoat

  C6H5SO3H C6H5X termasuk membentuk posisi menghasilkan sifat kimia di an ta ra n ya

A. RUMUS MOLEKUL DAN SIFAT KHAS BENZENA

6 H

  KIMIA

XII SMA 201

  Pada pengukuran dengan difraksi sinar X ternyata jarak antara atom- atom karbon dalam molekul benzena sama semua yaitu 1,39 Å. Hal itu berarti antara atom-atom C harus ada satu ikatan saja, yaitu suatu ikatan bukan ikatan tunggal, dan bukan pula suatu ikatan rangkap. Oleh karena itu dapat dikatakan bahwa benzena mempunyai suatu ikatan yang khas antara atom-atom C-nya, sehingga struktur benzena dinyatakan sebagai segi enam beraturan yang didalamnya terdapat suatu lingkaran.

  Benzena mempunyai sifat-sifat sebagai berikut.

  a. Kurang reaktif b. Tidak dapat bereaksi adisi semudah alkena.

  o 1. C H + Br pada 25 C dalam keadaan gelap tidak bereaksi.

  6

  6

  2 2. C H + KMnO tidak dapat bereaksi.

  6

  6

  4 3. C H + asam dipanaskan tidak dapat bereaksi.

  6

  6 katalis Ni

    → C H

3 H C H (lambat) 4.

• 6 6

  2

6 12

suhu dan tekanan tinggi

  c. Dapat mengalami reaksi substitusi 1. Benzena bereaksi dengan gas klor dengan katalis FeCl (halogenasi).

  3

  katalis

• Cl
• Cl +HCl

  2 FeCl

  3

  kloro benzena 2. Benzena bereaksi dengan gas brom dengan katalis FeBr .

  3

  katalis

• Br
• Br +HBr

  2 FeBr

  3

  bromo benzena

  3. Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat (Nitrasi).

  H SO

• NO

  2

  4

  2

• HNO
• H O

  3

  2

  nitro benzena

XII SMA

• SO
• HOSO
• H

2 OH

  2 O

  2 OH

  asam benzena sulfonat

• CH
• CH
• HCl toulena
• C
• – Cl + HCl

B. TATA NAMA BENZENA

  nitrobenzena

  3

  AlCl

  (metil benzena) Cl

  3

  3

  5

  2 H

  katalis

  Contoh:

  2

  1. Benzena sebagai pokok dan subsitusinya sebagai awalan.

  Hasil substitusi atom H pada benzena oleh atom atau gugus lain akan membentuk turunan benzena. Cara memberi nama monosubstitusi benzena adalah sebagai berikut.

  b.

  a.

  2. Tuliskan hasil reaksi dari reaksi-reaksi benzena berikut.

  1. Benzena mempunyai 3 buah ikatan rangkap. Dapatkah benzena diadisi seperti alkena? Jelaskan!

  1

  Latihan

  d. Benzena merupakan suatu metotoksin, yaitu suatu zat yang dapat merusakkan sumsum tulang dan menghambat pembentukan sel darah serta telah dibuktikan bahwa benzena bersifat karsinogen dalam binatang.

  3

  5. Benzena bereaksi dengan alkil halida dengan katalis AlCl

  202 4. Benzena bereaksi dengan asam sulfat berasap (sulfonasi).

  KIMIA

• Cl klorobenzena (fenil klorida)
• Br bromobenzena (fenil brom
• NO
• CH

• OH fenol (fenil alkohol)
• SO

  5

  asam benzenasulfonat benzaldehide

  3 H

  anilin (aminobenzena) asam benzoat

  2

  NH

  toluena (Metil benzena)

  3

  (m-diklorbenzena) 1,2 diklorbenzena (o-diklorbenzena)

  Cl 1,3 diklorbenzena

  6 Cl Cl

  4

  KIMIA

  3

  2

  3 Cl

  Cl CH

  1,4 diklorbenzena (p-diklorbenzena)

  1,2 diklorbenzena (o-silena)

  

3

  Cl CH

  Contoh: Bila substituennya lebih dari satu dapat dengan penomoran. Pemberian nomor pada substituen diusahakan dengan angka yang terkecil. Untuk dua substituen posisinya dapat diberi awalan ortho (o). meta (m), atau para (p). Contoh:

  XII SMA 203 2. Benzena dan substituennya bersama-sama diberi nama.

  O H C O OH C

XII SMA

  2 Br a.

  2 OH

  NO

  2 O

  2 N

  gugus benzil CH

  2

  benzil bromida CH

  b.

  2,4,6-trinitro fenol (asam pikrat)

  c.

  d.

  Br Br CH

  2

  I CH

  2

  3

  NO

  2 N

  KIMIA

  3 CH

  204 Latihan

  2 Berikan nama senyawa-senyawa turunan benzena di bawah ini!

  CH

  3

  1,4 dimetil benzena (p-silena)

  1,3 dimetil benzena (m-silena)

  CH

  3 CH

  2 O

  3 Cl

  2-bromo-1-kloro-3-nitro benzena Br NO

  2 Cl

  1,2,3 trikloro benzena Cl Cl

  2,4,6 trinitro toluena (TNT)

  NO

  2 CH

  3 NO

• –CH
• –OH

  KIMIA

XII SMA 205

  COOH e. NO NO

  2

  2 NO

  2 C. KEGUNAAN TURUNAN BENZENA

  Turunan benzena banyak berguna dalam kehidupan sehari-hari maupun dalam bidang industri. Berikut ini akan dijelaskan rumus struktur dan kegunaan turunan benzena tersebut.

  1. Nitro Benzena (C H NO )

  6

  5

  2 Nitro benzena dibuat dari benzena ditambah asam nitrat pekat dan

  asam sulfat pekat. Nitro benzena merupakan zat cair berwarna kuning, dan beracun, digunakan untuk membuat anilin (C H NH ), dan

  6

  5

  2 dipakai juga sebagai aroma pada sabun.

• NO
• H SO

  2

  4

  2

• HNO
• H O

  3

  2

2. Toluena (C H CH )

  6

  5

  3

  a. Pembuatan toluen dengan cara sintesis Friedel Crafts yang reaksinya sebagai berikut.

  CH

  

3

katalis

• CH Cl +

  3

  2NaCl

  AlCl

3 CH

  3 Cl

• 2Na + CH Cl +

  3

  2NaCl Toluena mempunyai sifat-sifat seperti berikut.

  a. Toluena yang mendidih dialiri gas klor dengan pengaruh sinar

  KIMIA

XII SMA

  206

o

  CH CH Cl

  3

  2

  t C

• Cl + HCl

  2 benzil klorida o

  CHCl CH Cl

  2 2 t C

• Cl HCl

  2 benzil klorida o

  CCl CHCl t C

  3

  2

• Cl + HCl

  2 benzil triklorida

  b. Toluena direaksikan dengan campuran asam nitrat dan asam sulfat pekat akan terbentuk trinitrotoluena (TNT).

  CH

3 CH

  3 O N NO

  2

  2 H SO

  2

  

4

• 3H O
• 2

  3HNO

3 NO

  2 TNT

  c. Toluena bereaksi dengan oksidator kuat (KMnO + H SO ) menjadi

  4

  2

  4 asam benzoat.

  CH COOH

  3

(KMnO + H SO )

  

4

  2

  4

• H O

  2

• n

  3 O

  Toluena digunakan sebagai bahan untuk membuat bahan peledak (TNT).

  3. Fenol (C H OH)

  6

  5 Fenol dibuat dengan cara berikut.

  a. Destilisai bertingkat tir arang batu.

  b. Na benzena sulfonat + NaOH padat dipanaskan

  KIMIA

XII SMA 207

  SO ON

  2 a

  OH NaOH Na SO

• 2

  

3

Fenol mempunyai sifat-sifat sebagai berikut.

  a. Fenol murni kristal tak berwarna dan sangat berbau.

  b. Larutan fenol dalam air bersifat asam yang disebut air karbol atau asam karbol.

  c. Fenol dengan NaOH membentuk garam Na fenolat.

  d. Fenol tidak membentuk ester bila direaksikan dengan asam.

  e. Fenol tidak dapat dioksidasi.

  f. Garam fenolat bersifat elektrolit. Fenol berguna untuk:

  a. desinfektan;

  b. membuat zat warna;

  c. membuat plastik, misalnya bakelit adalah hasil kondensasi dari fenol dan metanal.

  4. Asam Benzoat (C H –COOH)

  6

  5 Asam benzoat dibuat dengan cara-cara berikut.

  a. oksidasi dari toluena b.

  CCl

3 COOH

• NaOH

  2H O + 3HCl

  2 Sifat-sifat asam benzoat adalah sebagai berikut.

  a. Asam benzoat bersifat asam lemah.

  b. Asam benzoat bersifat mengawetkan.

  c. Destilasi kering Na benzoat dan NaOH padat terbentuk benzena.

  COON

  a

• Na CO
• 2

  3 NaOH d. destilasi kering Na benzoat dan Na formiat terbentuk benzaldehide.

XII SMA

  O H

• COON
• Na

  3 C

  2 CO

  a

  a

  HCOON

  asetosal/aspirin COOH OH asam salisilat

  3 O

  metil salisilat COOH O C CH

  3 O

  O C CH

  3 COOH

  3 katalis Fe

  2 O

  2 CH

  C O H O

  2 O

  Naftalena Antrasena Fenantrena

  Naftalena digunakan sebagai racun serangga. Naftalena, antrasena, dan fenantrena merupakan bahan dasar untuk membuat zat warna, pengharum, obat-obatan, dan bahan peladak.

  Contoh senyawa dengan lebih dari satu inti benzena berikut ini, ketiganya diperleh dengan destilasi bertingkat dari tir batu bara.

  6. Senyawa dengan lebih dari satu inti benzena

  Benzaldehide dibuat dari toluena, digunakan untuk parfum dan zat warna.

  5. Benzaldehid

  Asam benzoat digunakan sebagai pengawet begitu pula garam natrium benzoat. Turunan asam benzoat antara lain:

  208

  KIMIA

• H

  KIMIA

XII SMA 209

7. Stirena

  Stirena merupakan senyawa tidak jenuh, sehingga mudah ber- polimerasi. Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan plastik. Rumus struktur stirena:

  CH=CH

2 Stirena dibuat dengan reaksi berikut.

  a.

  CH -CH

  2

  3

• CH =CH

  2

  2

  etana etil benzena CH -CH

  dehidrogenasi CH=CH

  2

  3

  2

• H

  2

  

2 O

  3 katalis Al

• ZnO

  b. Polimerisasi dari 1,3 butadiena H

  2 CH

  2 C

  CH CH

  2 C

  H CH

• C CH= CH

  CH

  2

  = CH CH C

  2 H CH

  CH

2 C

  H

  2 CH

  CH HC C CH = CH +

  2H HC

  2

  2 CH Latihan

3 Sebutkan kegunaan turunan benzena berikut.

  a. Nitro benzena

  d. Asam benzont

  b. Toluena

  e. Benzaldehid

  c. Fenol

  f. Striena

XII SMA

  6 H

  2 SO

  6 H

  3 C

  6

  6 H

  4 C

  2

  H

  3 benzena aromatik kekule halogenasi nitrasi sulfonasi orto meta pura

  5 NO

  6

  6 H

  3 C

  6

  5 Cl + HCl katalis FeCl

  RANGKUMAN KK KK a a tt tt aa aa

• Rumus molekul benzena C
• Benzena bersifat kurang reaktif.
• HNO

  4 pekat membentuk nitro benzena.

  KK KK uu uu n n n n cc cc ii ii

  KIMIA

  210

  6 H

• Benzena bereaksi dengan HNO

  C

  , rumus strukturnya

  Benzena + Cl

  2

  dengan katalis FeCl

  3 membentuk kloro benzena.

  3 pekat + H

  2 SO

  6

• HNO
• HCl

• Benzena bereaksi dengan asam sulfat berasap membentuk asam benzena sulfonat.
• Benzena berekasi dengan alkil klorida dengan
• H

6 H

  2 O

• CH
• HCl

  6

  katalis AlCl

  3 membentuk alkil benzena

  Cl Cl Cl kloro benzena (fenil benzena)

  1,2 dikloro benzena (ortho (O) dikloro benzena)

  C

  6 H

  3 Cl C

  2 OH+H

  6 H

  5 CH

  3

  3 C

  2 SO

  4 C

  6 H

  5 SO

  metil benzena katalis AlCl

• Cara memberi nama hasil substitusi benzena

  KIMIA

XII SMA 211

  Cl Cl 1,3 dikloro benzena (meta (m) dikloro benzena)

  Cl Cl 1,4 dikloro benzena (para (p) dikloro benzena)

  Cl Cl Cl 1,2,3 triklor benzena

• Turunan benzena antara lain, sebagai berikut.

  a. Nitro benzena (C H NO ); digunakan

  6

  

5

  2

  untuk membuat anilin (C H NH ) dan

  6

  5

  2

  dipakai juga sebagai aroma pada sabun.

  b. Toluena (C H CH ) untuk membuat

  6

  5

  

3

TNT (bahan peledak).

  c. Fenol (C H OH); digunakan untuk

  6

  5

  desinfektan, membuat zat warna, dan membuat plastik.

  d. Asam benzoat (C H COOH); sebagai

  6

  6 pengawet.

  e. Benzaldehide (C H CHO); digunakan

  6

  

5

untuk parfum dan zat warna.

  f. Stirena (C H CH=CH ), digunakan

  6

  5

  2

  KIMIA

  a. fenol dan asam benzoat

  b. 1, 3 dibromo benzena

  c. 1, 4 dibromo benzena

  d. 4, 6 dibromo benzena

  e. para dibromo benzena

  6. Destilasi kering Na benzoat dengan NaOH padat akan terjadi ....

  a. benzena

  b. toluena

  c. anilin

  d. fenol

  e. asam benzoat

  7. Pasangan senyawa di bawah ini yang kedua-duanya bersifat asam adalah ....

  b. fenol dan aanilin

  5. Nama yang benar senyawa adalah ....

  c. asam benzoat dan toluena

  d. toluena dan efnol

  e. anilin dan asam benzena sulfonat

  8. Hasil penggabungan dua molekul 1,3 butadiena adalah ....

  a. stirena

  b. benzena

  c. 2 butana

  d. butana

  e. eoktena

  CH

  3 CH

  3 NH

  a. 1, 2 dibromo benzena

  e. asam benzena sulfonat

  XII SMA 212

  b. toluena

  ELATIHAN SOAL P P

  I. Pilihlah huruf a, b, c, d, atau e pada jawaban yang tepat!

  1. Hasil reaksi antara benzena dengan gas hidrogen dengan katalis Ni pada suhu dan tekanan tinggi adalah ....

  a. heksana

  b. heksuna

  c. sikloheksena

  d. sikloheksana

  e. heksona

  2. Bila benzena direaksikan de- ngan metil klorida dengan katalis AlCl

  3 akan terjadi ....

  a. anilin

  c. fenol

  d. asam benzoat

  d. nitro benzena

  e. asam benzoat

  3. Nama senyawa dengan rumus strukturnya adalah ....

  a. toluena

  b. fenol

  c. anilin

  d. asam benzoat

  e. silena

  4. Bila toluena dioksidasi akan terbentuk ....

  a. fenol

  b. benzaldehide

  c. stirena

  2

  KIMIA

XII SMA 213

  9. Senyawa berikut yang bersifat

  10. Senyawa berikut yang di- karsiogen teradap bintang gunakan sebagai bahan dasar adalah .... pembuatan plastik adalah ....

  a. benzena

  a. stirena

  b. naftalena

  b. benzena

  c. antrasena

  c. toluena

  d. toluena

  d. anilin

  e. nitro benzena

  e. silena

II. Jawablah pertanyaan-pertanyaan berikut ini!

  1. Tulislah reaksi pembuatan TNT!

  2. Berilah nama senyawa berikut ini! a.

  CH

3 CH

  3

  b. C H CHO

  6

  5 c.

  CH Br

  2 d.

  Cl Cl Cl

  Cl e. CH OH

  2

  3. Sebutkan sifat-sifat toluena!

  4. Sebutkan sifat dan kegunaan fenol!

  5. Sebutkan sifat dan kegunaan asam benzoat!