Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII
136
Benzena kali pertama ditemukan oleh Michael Faraday pada 1825. Faraday
berhasil mengisolasi benzena dari gas dan memberinya nama hidrogen bikarburet bicarburet of hydrogen. Pada 1833, ilmuwan Jerman, Eilhard Mitscherlich berhasil
membuat benzena melalui distilasi asam benzoat dan kapur.
C
6
C
6
H
5
CO
2
Haq
+
CaOs
→ C
6
H
6
aq
+
CaCO
3
s
+ CaO
C
6
H
6
+ CaCO
3
Mitscherlich memberi nama senyawa tersebut dengan sebutan benzin. Pada
1845, ilmuwan Inggris, Charles Mansfield yang bekerja sama dengan August Wilhelm von Hofmann
, mengisolasi benzena dari tar batubara. Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena dari tar batubara dalam skala
industri. Berdasarkan hasil penelitian, benzena memiliki rumus kimia C
6
H
6
. Rumus kimia ini memberikan misteri mengenai struktur yang tepat untuk
benzena selama beberapa waktu setelah benzena ditemukan. Hal tersebut dikarenakan rumus kimia C
6
H
6
tidak sesuai dengan kesepakatan ilmuwan bahwa atom C dapat mengikat 4 atom dan atom H mengikat 1 atom. Masalah
ini akhirnya sedikit terpecahkan setelah menunggu selama 40 tahun. Ilmuwan Jerman, Friedrich August Kekule mengusulkan agar struktur benzena berupa
cincin heksagonal. Perhatikanlah gambar berikut.
A Rumus Struktur Benzena
panas asam
benzoat kalsium
oksida benzena
kalsium karbonat
C C
C C
C
C H
H
H H
H
H
Struktur benzena yang diusulkan Kekule tidak mengandung ikatan rangkap karena benzena tidak bereaksi seperti halnya senyawa hidrokarbon
yang memiliki ikatan rangkap. Namun, struktur benzena ini menimbulkan masalah karena atom C tidak taat asas. Berdasarkan kesepakatan, 1 atom C
seharusnya mengikat 4 atom, sedangkan pada struktur yang diusulkan Kekule atom C hanya mengikat 3 atom.
Pada 1872, Kekule mengusulkan perubahan struktur benzena. Menurut Kekule, benzena mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap
yang posisinya berselang-seling.
C C
C
C
C
C H
H
H H
H
H
Legenda Kimia
Sumber: www.ruf.rice.edu
Friedrich Kekule 1829–1896 berhasil
mengungkapkan bagaimana enam atom karbon pada
molekul benzena berikatan dengan atom hidrogen. Dia
menemukan pemecahannya ketika sedang tidur. Dia
bermimpi tentang barisan atom-atom karbon dan
hidrogen membentuk cincin, seperti seekor ular yang
menelan ekornya sendiri. 1.
Apakah keunikan dari atom karbon?
2. Ada berapakah gugus
fungsi senyawa karbon yang telah Anda
pelajari?
3. Tuliskanlah beberapa
tata nama dari senyawa benzena yang Anda
ketahui.
4 . Bagaimanakah suatu atom karbon dapat
berikatan dengan atom lainnya? Jelaskan.
Pramateri
Soal
Di unduh dari: www.bukupaket.com Sumber buku : bse.kemdikbud.go.id
Benzena dan Turunannya
137
Berdasarkan hasil penelitian, diketahui bahwa setiap atom C pada cincin benzena memiliki sifat yang sama. Hal ini ditentukan setelah para ilmuwan
mengetahui bahwa semua ikatan antaratom C memiliki panjang yang sama, yakni 140 pm pikometer. Oleh karena semua atom C memiliki fungsi yang
sama, ikatan rangkap senantiasa berubah-ubah. Bagaimanakah cara meng- gambarkan sifat benzena tersebut? Perhatikanlah gambar berikut.
atau 120°
140 pm 108 pm
Gambar 6.1
Jarak ikatan dan sudut ikatan pada benzena
Tanda menyatakan bahwa senyawa benzena mengalami
resonansi.
1. Apakah perbedaan antara struktur kimia benzena
pada 1865 dengan struktur benzena yang saat ini digunakan?
2. Bagaimanakah cara menjelaskan bahwa setiap
atom C pada cincin benzena memiliki fungsi yang sama?
Senyawa yang memiliki ikatan rangkap biasanya lebih mudah mengalami reaksi adisi. Misalnya, senyawa hidrokarbon kelompok alkena. Akan tetapi,
hal tersebut tidak berlaku untuk benzena. Meskipun benzena memiliki ikatan rangkap, benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi. Bagaimanakah
reaksi substitusi pada benzena? Lakukanlah kegiatan berikut.
B Reaksi Substitusi dan Tata Nama Senyawa
Turunan Benzena
Reaksi Substitusi Benzena Tujuan
Menyelidiki reaksi substitusi benzena Alat dan Bahan
Struktur senyawa kimia Langkah Kerja
1. Perhatikan gambar berikut.
H H
H H
H
H
Menurut Anda, mengapa benzena lebih mudah
mengalami reaksi substitusi daripada reaksi
adisi? Diskusikanlah dengan teman Anda.
Kimia
Tantangan
Soal Penguasaan
Materi 6.1
Selidikilah 6.1
Kerjakanlah di dalam buku latihan Anda.
Di unduh dari: www.bukupaket.com Sumber buku : bse.kemdikbud.go.id
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII
138
2. Gantilah salah satu atom H dengan atommolekul berikut. a.
Br d.
O = C – CH
3
b. NO
2
e. SO
3
H c.
CH
3
Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan. 1. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh atom halogen?
2. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus NO
2
? 3. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus alkil CH
3
? 4. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus asil
O = C – CH
3
? 5. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus SO
3
H? Diskusikan hasil yang Anda peroleh dengan teman Anda.
Bandingkanlah kesimpulan Anda dengan penjelasan berikut. Reaksi substitusi 1 atom H pada benzena oleh 1 atommolekul lainnya
disebut reaksi monosubstitusi. Ada beberapa reaksi monosubstitusi, di antaranya reaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan asilasi.
1. Reaksi Halogenasi
