Dasar reaksi Mekanisme reaksi Kondisi operasi Sifat reaksi

Bab I Pendahuluan c. Impuritas H 2 O : 50

2.1.3. Spesifikasi produk

1. Dioctyl phthalate DOP a. Bentuk : oily liquid b. Kemurnian : 99,21 c. Impuritas : - 2-Ethyl hexanol : 0,22 - Maleic anhydride : 0,02 - Monooctyl phthalate : 0,55

2.2. Konsep Proses

2.2.1. Dasar reaksi

Proses pembuatan dioctyl phthalate dilakukan di dalam reaktor alir tangki berpengaduk RATB, dimana bahan baku yang berupa 2-ethyl hexanol dan phthalic anhydride serta katalis yang berupa H 2 SO 4 dimasukkan secara bersamaan melalui bagian atas reaktor. Reaksi pembuatan dioctyl phthalate merupakan reaksi esterifikasi antara phthalic anhydride dengan 2-ethyl hexanol menggunakan katalis asam sulfat 96 . Faith Keyes, p. 319

2.2.2. Mekanisme reaksi

Reaksi esterifikasi phthalic anhydride dan 2-ethyl hexanol dengan menggunakan katalis H 2 SO 4 terdiri atas dua tahap, yaitu : Bab I Pendahuluan 3. Tahap pertama Pada tahap pertama dijelaskan bahwa proses berlangsung secara cepat dan eksotermis. 4. Tahap kedua Pada tahap ini, terbentuk dioctyl phthalate yang disertai dengan pelepasan air. Raksi pada tahap ini berjalan sangat lambat, dan memerlukan temperatur tinggi serta katalis. CIC, Juni 1999 Karena reaksi tahap pertama berlangsung cepat dan reaksi tahap kedua berjalan sangat lambat maka reaksi yang menentukan adalah reaksi tahap kedua. Phthalic anhidride 2-Ethyl hexanol Monooctyl phthalate O C C O C 2 H 5 COOCH 2 CH C 2 H 5 C 4 H 9 COOH C 6 H 4 O + C 4 H 9 CH CH 2 OH → C 6 H 4 Monooctyl phthalate COOCH 2 CH C 2 H 5 C 4 H 9 COOH C 6 H 4 + C 4 H 9 CH CH 2 OH → C 6 H 4 2-Ethyl Hexanol DOP C 2 H 5 C 2 H 5 C 4 H 9 C 4 H 9 COOCH 2 CH C 2 H 5 COOCH 2 CH + H 2 O Air Bab I Pendahuluan

2.2.3. Kondisi operasi

Proses pembuatan dioctyl phthalate dilakukan pada suhu 150 ° C dan tekanan 1 atm Marshall Sittig p.227

2.2.4. Sifat reaksi

Reaksi esterifikasi phthalic anhydride dan 2-ethyl hexanol menjadi dioctyl phthalate berlangsung searah atau irreversible, karena harga konversi kesetimbangan X Ae = 1 Perhitungannya adalah sebagai berikut : Data : ∆ G DOP 298 K = - 406,30 kJ mol ∆ G H 2 O 298 K = - 228,6418 kJ mol ∆ G 2-EH 298 K = - 118,88 kJ mol ∆ G PA 298 K = - 329 kJ mol Carl L. Yaws “Chemical Properties Handbook” Perubahan energi Gibbs dapat dihitung dengan persamaan : ∆ G 298 = - R T ln K J.M. Smith and H.C. Van Ness, 1975 dimana : ∆ G 298 = Energi bebas Gibbs standar suatu reaksi pada 298 K kJ mol R = Konstanta gas R = 8,314 10 -3 kJ mol . K T = Temperatur K Bab I Pendahuluan K = Konstanta kesetimbangan reaksi : PA + 2 2-EH → DOP + H 2 O ∆ G 298 = ∆ G 298 produk - ∆ G 298 reaktan ∆ G 298 = -406,30 + -228,6418 - 2.-118,88 + -329 = -68,1818 kJ mol ∆ G 298 = -R T ln K -68,1818 kJ mol = -8,314 10 -3 kJ mol . K x 298 K x ln K -68,1818 kJ mol = -2,4776 kJ mol x ln K ln K = 27,5196 K = 8,9474 . 10 11 Dari persamaan : Ln K K 1 = - ∆ H 298 R x 1 T - 1 T1 J.M. Smith and H.C. Van Ness, 1975 dimana : K 1 = Konstanta kesetimbangan pada temperatur tertentu T 1 = Temperatur tertentu K ∆ H 298 = Panas reaksi pada 298 K data panas reaksi pada 298 K : ∆ H H 2 O 298 K = -241,8 KJ mol ∆ H DOP 298 K = -966,72 KJ mol ∆ H PA 298 K = -393,13 KJ mol ∆ H 2-EH 298 K = -365,30 KJ mol Bab I Pendahuluan Carl L. Yaws “Chemical Properties Handbook” ∆ H 298 = ∆ H produk - ∆ H reaktan = -241,8 + -966,72 - -393,13 + 2.-365,30 = -84,79 KJ mol Pada suhu T 1 = 150 ° C = 423 K besarnya konstanta kesetimbangan dapat dihitung sebagai berikut : Ln K K 1 = - ∆ H 298 R x 1 T - 1 T1 Ln 8,9474 . 10 11 K 1 = - -84,79 8,314 10 -3 x 1 298- 1423 Ln 8,9474 . 10 11 K 1 = 10,1132 8,9474 . 10 11 K 1 = 24.667,7907 K 1 = 36.271.697,69 Perhitungan konversi kesetimbangan X Ae : Dari reaksi pembuatan DOP diperoleh persamaan : [ ][ ] [ ][ ] 2 2 EH 2 . PA O H . DOP K − = 2 Ao Ao Bo Ae Ao Ae Ao Ae Ao X C C . X 1 . C X .C X C K − − = dimana : C Ao = konsentrasi PA mula-mula C Bo = konsentrasi 2-EH mula-mula Dari hasil perhitungan neraca massa diperoleh : C Ao = 0,6889 M C Bo = 2 C Ao Manipulasi persamaan di atas diperoleh : Bab I Pendahuluan 6,16 10 11 X Ae 3 – 3,08 10 12 X Ae 2 + 4,93 10 12 X Ae - 2,47 10 12 = 0 Setelah dilakukan perhitungan diperoleh harga X Ae = 1, karena harga X Ae = 1, maka terbukti reaksi pembuatan DOP adalah reaksi irreversible.

2.2.5. Kinetika reaksi