BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN
A. Representasi Struktur dengan Sistem Notasi SMILES
Penelitian ini menggunakan senyawa turunan kuinolon. Senyawa yang diambil sebagai senyawa penuntun lead compound adalah struktur dasar kuinolon
yaitu kuinolin dan 1,8-naptiridina. Berikut merupakan gambar kerangka struktur dasar senyawa kuinolon.
N O
OH O
R
6
R
7
R
8
R
1
N N
O OH
O R
6
R
7
R
1
Kuinolin 1,8-Naptiridina
Gambar 4. S truktur dasar senyawa kuinolon.
Program log P yang digunakan adalah KowWin, ALOGPS dan HyperChem. Perhitungan log P menggunakan program KowWin dan ALOGPS membutuhkan
notasi SMILES. Notasi SMILES diperlukan untuk merepresentasikan struktur suatu senyawa ke dalam rangkaian simbol yang linier sehingga senyawa tersebut dapat
dibaca dan dianalisis oleh program. Oleh karena itu, dilakukan representasi bentuk struktur dua dimensi 2D senyawa turunan kuinolon ke bentuk notasi SMILES.
42 PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
Tabel 2. Notasi SMILES senyawa 13 senyawa turunan kuinolon .
No Senyawa
Struktur 2D Notasi SMILES
1. Trovafloxacin
N N
O OH
O F
F F
H H
H
2
N
Fc1ccFccc1N2C=CC=OOC=Oc3ccFcC4CC5NC5C4nc23
2. Temafloxacin
N O
OH O
F F
N F
HN
CC1CNCCN1c2cc3NC=CC=OOC=Oc3cc2Fc4cccFcc4F
3. Enoxacin
N N
O OH
O N
F HN
CCN1C=CC=OOC=Oc2c1ncN3CCNCC3cFc2
4. Lomefloxacin
N N
NH F
F O
O HO
C1CCNCCN1c2cFc3NCCC=CC=OOC=Oc3cc2F
5. Flumequine
N O
O OH
F
CC1CCc2ccFcc3C=OC=CN1c23C=OO
43 PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
No Senyawa
Struktur 2D Notasi SMILES
6. Fleroxacin
N F
N N
F F
OH O
O
CN1CCNCC1c3cFcc2C=OC=CNCCFc2c3FC=OO
7. Oxolinic acid
N O
O O
OH O
CCN2C=CC=OOC=Oc3cc1OCOc1cc23
8. Norfloxacin
N N
OH O
O HN
F
CCN1C=CC=OOC=Oc3c1ccN2CCNCC2cFc3
9. Ofloxacin
N O
N N
O OH
O F
CC2COc3cN1CCNCCC1cFcc4C=OC=CN2c34C=OO
10. Nalidixic acid
N N
O O
OH
CCN1C=CC=OOC=Oc2cccCnc12
11 Ciprofloxacin
N N
HN OH
O O
F
OC=OC4=CNC1CC1c3ccN2CCNCC2cFcc3C4=O
44 PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
45 No
Senyawa Struktur 2D
Notasi SMILES 12 Pefloxacin
N N
N O
OH O
F
CCN1C=CC=OOC=Oc2ccFccc12N3CCNCCC3
13 Pipemidic acid
N N
N N
N HN
O O
OH
CCN1C=CC=OOC=Oc2cncnc12N3CCNCC3 PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
Pada tabel 2 disajikan struktur 2D dan notasi SMILES dari seluruh struktur senyawa kuinolon yang digunakan pada penelitian ini. Notasi SMILES yang
diperoleh ditampilkan sebagai file input dengan menggunakan aplikasi Notepad yang tersedia pada sistem operasi komputer berbasis Windows.
Pada program Hyperchem tidak dilakukan representasi struktur dengan sistem notasi SMILES. Representasi struktur dilakukan dengan penggambaran
struktur dua dimensi 2D senyawa turunan kuinolon, kemudian dilanjutkan menjadi struktur tiga dimensi 3D. Setelah itu dengan menggunakan menu QSAR Properties
dilakukan perhitungan parameter lipofilisitas yaitu log P.
B. Perhitungan Parameter Hidrofobik log P
Kategori