Jurnal Struct Chimii Russ 1998 Trif V39

ЖУРНАЛ СТРУКТУРНОЙ ХИМИИ
Том 39, № 3

Май – июнь

1998

УДК 577+547532.783
О.Б. АКОПОВА, А.А. БРОННИКОВА, А. КРУВЧИНСКИЙ, Л.Н. КОТОВИЧ, Л.С. ШАБЫШЕВ,
Л.А. ВАЛЬКОВА

ПОЛИЗАМЕЩЕННЫЕ ТРИФЕНИЛЕНЫ С АКТИВНЫМИ ГРУППАМИ.
МОЛЕКУЛЯРНЫЕ ПАРАМЕТРЫ, СИНТЕЗ, СТРУКТУРА
И МЕЗОМОРФИЗМ
Рассчитаны молекулярные параметры гексаалкокситрифениленов с различными заместителями по периферии трифениленового ядра известных и гипотетических структур.
По значениям молекулярных параметров оценена вероятность появления дискофазы у соединений данного ряда. Часть структур синтезирована, это — структуры с полярными
группами ( NO2, NH2 ) в положении 1 трифениленового ядра. Синтезированные соединения
изучены с помощью термополяризационной микроскопии и рентгеноструктурного анализа.
Показано, что полученные данные по мезоморфизму новых соединений хорошо согласуются с нашим прогнозом о наличии дискофазы у алкокситрифениленов с полярными группами. Установлено также, что введение электроноакцепторной группы в положение 1 трифениленового ядра значительно расширяет интервал существования дискофазы вплоть до комнатных температур. Наоборот, при введении электронодонорной группы происходит его сужение.
Соединения этого ряда имеют предположительно гексагональную колончатую структуру.
ВВЕДЕНИЕ

Комбинация различных структурных элементов в молекуле дает возможность
получать новые жидкокристаллические соединения со специфическими свойствами. Так, сочетание в молекуле планко- и дискообразных фрагментов приводит
к появлению, наряду с колончатой, кубической, нематической, смектической мезофаз [ 1 — 3 ]. Недавно у таких комбинированных структур была обнаружена биаксиальная нематическая фаза [ 4 ].
Для нас представляло интерес изучить влияние на дискотический мезоморфизм модификации гексазамещенных жидкокристаллических трифениленов, особенно при введении химически активных полярных групп. Последнее перспективно с точки зрения дальнейшего конструирования новых молекулярных структур
с различными полезными свойствами (комплексы с переносом заряда, полимерные
жидкокристаллические пленки, сенсорные системы, металлокомплексы и т.д.).
В работе [ 7 ] путем компьютерного моделирования теоретически предсказано, что
введение электроноакцепторных групп в положение 1 трифениленового ядра создает вероятность возникновения молекулярной хиральности за счет искажения
жесткой структуры центрального фрагмента молекулы. Это также побудило нас
к проведению данного исследования.

© О.Б. Акопова, А.А. Бронникова, А. Крувчинский и др., 1998

465

ПОЛИЗАМЕЩЕННЫЕ ТРИФЕНИЛЕНЫ С АКТИВНЫМИ ГРУППАМИ

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Для исследований были выбраны соединения I и II.
Известные структуры:
I

a:

R=R=OCnH2n+1,

Х=Н,

n=112

[ 10 ];

б:

R=R'=OCnH2n+1,

X=NO2,

n=6

[ 5, 6 ];

в:

R=R'=OCnH2n+1,

X=NH2,

n=6

[ 5, 6 ];

г:

R=OCnH2n+1,

X=H,

R'=OCmH2m+l,
n/m=5/9, 5/10, 6/8, 8/6, 9/5, 10/5 [ 10 ];
д:

R=R'=OCnH2n+1,

X=NHAc,

n=6

[ 5, 6 ];

е:

R=R'=OCnH2n+l,

X= –N=N–,

n=6

[ 5, 6 ];

ж:

R=R'=ОСnН2n+1,

Х=Сl,

n=6

[ 7 ];

з:

R=R'=OCnH2n+1,

X=Br,

n=6

[ 7 ].

Гипотетические структуры:

II
в:

a:

R=OCnH2n+1,

X=NO2,

n=15, 716;

6:

R=OCnH2n+1,

X=NH2,

n=15, 716;

R=OCnH2n+1,
R=OCmH2m+1

CH=CH
X=N

C—R
H-----O

n=15, 716,
г:

R=

OR,

m=l16;

R=CmH2m+1,

n=116,

m=116;

д:

R=OCnH2n+1,

X= –N=HC–R,

n=116;

1д:

R=

R=CmH2m+1,

m=116;

2д:
5д:

R=
O2N
R=

е:

R=OCnH2n+1,

OR,
,

3д: R=
,

6д: R=

X=N=N

,
OCH3
OH,
COOR,

4д: R=
7д: R=
n=116.

NO2,
O
C ,
H

466

О.Б. АКОПОВА, А.А. БРОННИКОВА, А. КРУВЧИНСКИЙ И ДР.

Синтез соединений трифениленового ряда проводился по следующей схеме :

3

C—CH3

NaO—CH

Краткие условия проведения стадий синтеза:
a: RI, KОН, С2Н5OН, 80 °С;
б: n-хлоранил, 70 объем. % H2SO4, межфазный катализ [ 11 ];
в: HNO3, d = 1,5, СН3СООН, диэтиловый эфир, Т = 20 С, 0,2 ч [ 5 ];
г: N2H4 — 80 %, этиленгликоль + триэтиленгликоль, 250 °С, 2 ч;
д: Na, этилформиат, диэтиловый эфир [ 12 ];
е: (7) в СН3ОН + (5) в С2Н5OН [ 12 ].
Предварительно были рассчитаны молекулярные параметры (МП) уже известных
структур трифениленового ряда I (а — з) и новых гипотетических молекулярных
структур строения II (а — е), оценена возможность появления у новых соединений
дискофазы (табл. 1, 2).
Расчет МП проводили, руководствуясь положениями, изложенными в [ 8 ].
Как показывают данные табл. 1, для известных мезогенных структур молекулярные параметры укладываются в следующие пределы: Kc = 11,1, K = 2,85,1,
Ks = 0,500,58, Kp = 0,330,80, Mm = 0,340,93, Mr = 0,170,46. Предельные значения МП мезогенных структур не выходят за границы значений МП, установленных
ранее [ 8, 9 ] для других дискотических жидких кристаллов. Далее были рассчитаны МП гипотетических структур строения II (a — e). Выбор структур определялся
желанием выявить влияние введения в положение 1 трифениленового ядра полярных заместителей различной природы (как донорных, так и акцепторных) на значения МП и дискотический мезоморфизм. Из данных табл. 2 следует, что введение
полярных заместителей в трифениленовое ядро очень слабо влияет на параметр Kc,
его значения отличаются только в сотых долях и имеют величину 1,1 для всех анализируемых структур, в том числе и для известных трифениленовых соединений
(см. табл. 1). Параметр замещения Ks немного возрастает и имеет значение 0,58
для всей приведенной в табл. 2 выборки соединений. Всего было обработано 256
гипотетических структур, но в табл. 2 указаны только те структуры, у которых возможна максимальная вероятность появления дискофазы, или ее появление имеет
неопределенный характер и требуется проверка прогноза синтетическим путем.
Нами выполнен синтез соединений строения Iа (5, 7, 9, 10, ), IIа (5, 7, 10),
IIб (7) (см. схему). Соединение 2 получено реакцией алкилирования пирокатехина

467

ПОЛИЗАМЕЩЕННЫЕ ТРИФЕНИЛЕНЫ С АКТИВНЫМИ ГРУППАМИ

Таблица

1

Молекулярные параметры известных структур полизамещенных трифениленов
№
п/п

Радикалы

Ia
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
Iб
13
14
15
16
17
18
Iв
Iг
Iд
Iе
Iж
Iз

n
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
m/n
9/5
10/5
8/6
6/8
5/9
5/10
n=6
6
6
6
6
6

Mm

Mr

K

Kc

Kp

Наличие
дискофазы

3,50
1,80
1,20
0,93
0,75
0,62
0,54
0,47
0,42
0,38
0,34
0,31

1,75
0,90
0,60
0,46
0,38
0,31
0,27
0,24
0,21
0,19
0,17
0,16

1,86
2,20
2,50
2,80
3,10
3,40
3,80
4,10
4,40
4,70
5,10
5,40

1,0
1,0
1,0
1,0
1,0
1,0
1,0
1,0
1,0
1,0
1,0
1,0

2,06
1,30
1,01
0,80
0,66
0,57
0,49
0,44
0,39
0,36
0,33
0,30

–
–
–
+
+
+
+
+
+
+
+
+

0,49
0,45
0,51
0,56
0,59
0,56
0,71
0,65
0,60
0,71
0,69
0,78

0,24
0,22
0,26
0,28
0,30
0,28
0,41
0,38
0,35
0,41
0,40
0,45

4,40
4,70
4,10
4,10
4,40
4,70
2,90
3,00
2,80
3,10
3,00
2,50

1,0
1,0
1,0
1,0
1,0
1,0
1,1
1,1
1,1
1,1
1,1
1,1

0,39
0,36
0,44
0,44
0,39
0,36
0,57
0,57
0,57
0,57
0,57
0,57

+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+

Таблица
Молекулярные параметры гипотетических структур полизамещенных трифениленов
Соединение

Радикалы

Mm

Mr

K

Kp

1

2

3

4

5

6

Прогноз
дискофазы
7

IIа
1
2
3
4
5
6
7
8
9

n
4
5
7
8
9
10
11
12
16

1,06
0,85
0,61
0,58
0,48
0,43
0,39
0,36
0,27

0,61
0,49
0,35
0,34
0,28
0,25
0,23
0,21
0,16

2,4
2,7
3,2
3,5
3,8
4,0
4,3
4,6
5,7

0,80
0,66
0,49
0,44
0,39
0,36
0,33
0,30
0,29


+
+
+
+
+
+
+


2

468

О.Б. АКОПОВА, А.А. БРОННИКОВА, А. КРУВЧИНСКИЙ И ДР.

Продолжение
1

т а б л. 2

2

3

4

5

6

7

10

4

0,98

0,57

2,4

0,80



11

5

0,78

0,45

2,7

0,66

+

12

7

0,56

0,33

3,2

0,49

+

13

8

0,49

0,28

3,5

0,44

+

14

9

0,44

0,25

3,8

0,39

+

15

10

0,39

0,23

4,1

0,36

+

16

16

0,25

0,14

5,7

0,23

–

IIв

n/m

17

4/4

0,81

0,47

2,4

0,56



18

7/7

0,50

0,29

3,1

0,39

+

19

15/15

0,25

0,14

4,8

0,22



20

16/16

0,23

0,13

5,0

0,20



21

7/1

0,50

0,29

2,3

0,56

+

22

7/4

0,47

0,27

2,6

0,46

+

23

7/5

0,46

0,27

2,8

0,43

+

24

7/11

0,41

0,24

3,4

0,32

+

25

7/12

0,41

0,24

3,5

0,31

+

26

2/2

0,98

0,57

2,4

0,59



27

3/3

0,78

0,45

2,7

0,52



28

13/13

0,25

0,15

4,9

0,23



29

7/1

0,47

0,28

2,9

0,46

+

30

7/6

0,43

0,25

3,5

0,35

+

31

7/8

0,42

0,24

3,7

0,32

+

32

7/15

0,37

0,21

4,5

0,25

+

33

7/16

0,37

0,21

4,7

0,24

+

34

7/7

0,47

0,27

3,1

0,37

+

35

14/14

0,26

0,15

4,6

0,22

–

36

7/1

0,54

0,31

2,4

0,52

+

37

7/2

0,52

0,30

2,6

0,48

+

38

7/5

0,49

0,28

2,9

0,41

+

39

7/11

0,44

0,25

3,5

0,31

+

40

7/12

0,43

0,25

3,6

0,30

+

II, 2д

n



4

0,79

0,46

2,1

0,80



42

7

0,50

0,29

2,8

0,49

+

43

14

0,27

0,16

4,5

0,26



44

16

0,24

0,14

4,9

0,23

–

IIб

IIг

II, 1д

469

ПОЛИЗАМЕЩЕННЫЕ ТРИФЕНИЛЕНЫ С АКТИВНЫМИ ГРУППАМИ

Окончание
1

II, 3д
45
46
47
48
49
II, 4д
50
51
52
53
54
55
II, 5д
56
57
58
59
60
II, 6д
61
62
63
64
65
II, 7д
66
67
68
69
IIе
70
71
72
73

т а б л.

2

3

4

5

6

7

3
4
7
12
16

1,03
0,82
0,51
0,32
0,24

0,60
0,48
0,30
0,20
0,14

2,1
2,3
3,1
4,4
5,4

0,96
0,80
0,49
0,30
0,23

–

+
+
–

2
4
7
12
13
16

1,20
0,74
0,48
0,30
0,28
0,23

0,67
0,43
0,28
0,18
0,16
0,13

1,4
1,6
2,1
2,9
3,0
3,6

0,92
0,74
0,49
0,30
0,29
0,23

–
+
+
+
+
–

3
4
7
13
16

0,90
0,74
0,48
0,28
0,23

0,52
0,43
0,29
0,16
0,13

2,2
2,3
3,2
4,6
4,8

0,90
0,80
0,49
0,29
0,23


+
+
+
–

3
4
7
13
16

0,90
0,74
0,48
0,28
0,23

0,52
0,43
0,29
0,16
0,13

2,0
2,1
2,7
4,0
4,8

0,81
0,73
0,49
0,29
0,23


+
+
+
–

3
7
12
15

0,95
0,49
0,31
0,25

0,55
0,28
0,18
0,14

1,9
2,6
3,7
4,4

0,81
0,49
0,30
0,24


+
+
–

4
5
13
16

0,75
0,64
0,29
0,24

0,44
0,37
0,17
0,14

2,3
2,5
4,0
4,7

0,48
0,43
0,23
0,19

+
+

–

2

П р и м е ч а н и е . Kc = 1,1 для всех приведенных здесь структур.

алкилиодидом или алкилбромидом. Окислительная тримеризация 2 проведена
в условиях межфазного катализа по методике [ 11 ]. Нитро- и аминопроизводные
получены на основе методик [ 5 ] с частичным изменением условий синтеза для
соединения 5 (см. методики синтеза в экспериментальной части), енаминокетонпроизводное трифенилена 8 получено по [ 12 ].
Подробные методики проведения других стадий описаны в конце статьи.
Строение синтезированных соединений доказано данными элементного анализа,
УФ, ИК, ЯМР спектроскопии. Так, электронный спектр поглощения IIа7

470

О.Б. АКОПОВА, А.А. БРОННИКОВА, А. КРУВЧИНСКИЙ И ДР.

по характеру спектра мало чем отличается от спектра полупродукта Iа7, но значительно возрастают молярные коэффициенты поглощения за счет введения в ядро
электроноакцепторной группы NO2. Доказательство введения только одной нитрогруппы следует из данных по ЯМР спектрам, в которых наблюдается появление
пяти сигналов незамещенных протонов трифениленового ядра (см. данные по ЯМР
спектрам в описании методик синтеза указанных соединений).
В табл. 3 приведены температуры фазовых переходов синтезированных соединений, полученные с помощью поляризационной термомикроскопии. Они свидетельствуют о корреляции выводов по прогнозу мезоморфизма у соединений IIа
(5, 7, 10); IIб (7) с результатами эксперимента. Кроме того, введение в трифениленовое ядро электроноакцепторной нитро- или электронодонорной аминогрупп существенно влияет на интервал существования дискофазы, что обусловлено перераспределением электронной плотности по скелету молекулы. В случае нитрогруппы происходит смещение электронной плотности с трифениленового ядра на акцепторную группу, что дает эффект уменьшения —-взаимодействия по трифениленовым ядрам, и как следствие этого, происходит расширение интервала существования дискофазы. Этому же благоприятствует в какой-то степени и стерический
фактор: объемная нитрогруппа разрыхляет надмолекулярную структуру. Аминогруппа, наоборот, способствует сдвигу электронной плотности в сторону трифениленового ядра и сужению интервала существования дискофазы.
Термомикроскопические наблюдения на поляризационном микроскопе, например, соединения IIа7, показали, что при комнатной температуре оно находится
в студнеобразном анизотропном состоянии, при надавливании поддается упругому
сдвигу. Выше 110 С при надавливании вещество растекается. Микроструктура,
видимая при нагреве, нехарактерная, мелкодоменная. При растекании домены
ориентируются и укрупняются. Переход в изотропную жидкость происходит при
температуре 130 — 134 °С, причем он несколько растянут, происходит по всей
видимой в микроскоп области. При быстром охлаждении в поляризованном свете
видна мозаичная полосчатая текстура, которая при сдвиговой деформации в области температур от 120 до 110 С легко переходит в ленточную, а при очень медленном охлаждении — в частично ориентированную (в поле зрения микроскопа видны большие участки погасания), однако полностью ориентированный образец получить не удается. При медленном охлаждении ниже 133 С появляются домены с
пальцеобразными выступами, что характерно для колончатых мезофаз с гексагональной упаковкой колонок [ 13 ]. В дальнейшем домены смыкаются, образуя так
называемую цветочную микроструктуру. Следует отметить, что для пятого и
шестого гомологов температуры просветления мало отличаются друг от друга.
Гораздо сильнее их отличие от аналога без нитрогруппы, у которого температура
перехода в изотропную жидТаблица 3
кость лежит ниже 100 С
Температуры фазовых переходов полизамещенных
[ 10 ]. Это свидетельствует о
трифениленов с полярными группами
более сильном влиянии на
Соединение
M
I Прогноз
K
мезоморфные свойства полизамещенных
трифениленов
+
II, 5a

 25
 132 
введения нитрогруппы в цен+
II, 7a
  Tкомн  134 
тральное ядро по сравнению с
изменением длины шести уг+
II, 10a

 28
 115 
леводородных радикалов на
81
92
+
II, 7б



периферии молекулы. Рентге45
+
II, 7/1в
 110 


ПОЛИЗАМЕЩЕННЫЕ ТРИФЕНИЛЕНЫ С АКТИВНЫМИ ГРУППАМИ

471

нограмма объемного образца IIа7, полученная при комнатной температуре в области больших углов, содержит одно резкое кольцо, соответствующее периоду 3,5
Е, и диффузное кольцо, соответствующее периоду 4,5 Е. В области малых углов —
два резких кольца, соответствующих периодам 18,1 и 20,9 Е. Таким образом, результаты поляризационно-микроскопического и рентгенографического исследований свидетельствуют о наличии в образце IIа7 двух близких по строению структур,
которые при выбранных методах очистки ( двухкратная хроматография, многократная перекристаллизация из этанола) не поддаются разделению.
Начаты исследования по формированию ленгмюровских пленок соединений
данного ряда. Изучены особенности поведения IIа7 на поверхности раздела фаз
вода — воздух. —А-изотермы содержат два плато при  около 3 мН/м и около
8 мН/м, свидетельствующие о структурных перестройках, происходящих в слое.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

УФ спектры сняты на спектрофотометре "Specord UV VIS", ИК спектры получены с помощью спектрометра М-80 в тонкой пленке или в таблетках KВг. Термополяризационные исследования выполнены с помощью поляризационного микроскопа МИН-8. Рентгеновские съемки проведены на установке ДРОН 2.0 (излучение CuK) с фоторегистрацией получаемой дифракционной картины. Формирование ленгмюровских пленок проводилось на установке Joyce Loeble (Англия).
Ниже приведены подробные методики синтеза одного из гомологов ряда полизамещенных трифениленов с полярными группами (схема синтеза с обозначениями приведена в начале статьи).
1-Нитро-2,3,6,7,10,11-гексагептилокситрифенилен(4) был получен из (3)
растворением последнего (0,467 г, 0,511 ммоль) в смеси эфира (15 мл) с ледяной
уксусной кислотой (2 мл) и добавлением к раствору при перемешивании концентрированной азотной кислоты, d = 1,52 (0,15 мл). Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение нескольких минут. Раствор разбавляли водой и промывали раствором поташа, затем снова водой. После разделения на делительной
воронке растворитель отгоняли под вакуумом. Остаток хроматографировали на
силикагеле из гексана, затем из смеси растворителей: гексан, четыреххлористый
углерод, бензол. Первую фракцию после хроматографии перекристаллизовывали
последовательно из изопропилового спирта и этанола. Полученное вещество коричнево-желтого цвета, легко растворимо в гексане, хлористом метилене, бензоле,
эфире. Брутто-формула: C60H96NO8, ММ-959,57 (выход 90 %). Элементный анализ
(%) — вычислено: С, 75,10; Н, 10,10; N, 1,46; найдено: 75,15; H, 9,92; N, 1,50.
УФ спектр, петролейный эфир, , нм / lg : 262 пл./4,90; 270 пл./5,06;
279/5,18; 310/4,74.
ИК спектр, тонкая пленка см–1: (NO2) 1528; (NO2) 1268; (NO2) 680.
1
H ЯМР спектр для (CDCl3): 7,84 (s, 1H, АrН); 7,75 (s, 2Н, АrН); 7,71 (s, 1H,
АrН); 7,70 (s, 1H, АrН); 7,46 (s, 1H, АrН).
1-Амино-2,3,6,7,10,11-гeкcaгeптилoкcитpифeнилeн(5): 0,378 ммоль (4) и
 1 мл N2H4 (80 %) выдерживали 2 ч в смеси этиленгликоля с триэтиленгликолем
(1:2), затем реакционную смесь нагревали до Т = 180190 C до полного удаления
воды, после чего температура поднималась до 250 — 260 C, смесь выдерживали
при этой температуре в течение 2 ч. После охлаждения смесь промывали водой.
Конечный продукт извлекался диэтиловым эфиром (350 мл). Вытяжки объединяли, промывали водой, сушили, растворитель удаляли в вакууме. Остаток перекристаллизовывали из этанола. В конечном итоге получали 0,3 г соединения (5).

472

О.Б. АКОПОВА, А.А. БРОННИКОВА, А. КРУВЧИНСКИЙ И ДР.

Брутто-формула: С60Н98NО6, ММ-929,59, 0,42 г (выход 80 %). Элементный анализ
(%) — вычислено: С 77,52; Н 10,65; N 1,51; найдено: С 77,10; Н 10,54;
N 1,49.
1
H ЯМР спектр (CDCl3): 8,82 (s, 1H, АrН), 7,83 (s, 1H, АrН), 7,80 (s, 1H, АrН),
7,77 (s, 1H, АrН), 7,37 (s, 1H, АrН), 4,57 (brs, 2Н, NH2), 4,23 — 4,19 (m, 12H,
OCH2), 1,95 — 1,88 (m, 12H, OCH2СН2), 1,57 — 1,35 (m, 36H, CH2), 0,91 (, 18Н,
J = 7Hz, СН3).
УФ спектр, петролейный эфир, max, нм (lg ): 352 (3,86), 308 пл. (4,49),
279 (5,10), 270 пл. (5,07), 263 пл. (4,79), 253 пл. (4,59).
ИК спектр, см–1, таблетки KBr:  (NH2) 3400,  (NH) 1680,  (CN) 1340.
1(1-Амино-2,3,6,7,10,11-гексагептилокситрифенилен)-3-метил-проп1-ен-3-он(8) (см. схему 1) синтезирован реакцией гидроксилметиленпроизводного
ацетона, растворенного в метаноле, с 0,047 г (8), растворенного в смеси метанола и
этанола при нагревании. Смесь выдерживали при нагреве еще 30 мин, затем охлаждали, нейтрализовали уксусной кислотой. Постепенно из раствора выпадал коричнево-желтый осадок. Выход не превышал 50 %. Брутто-формула C64H102NO7,
MM — 997,67. Элементный анализ () — вычислено: С 77,04, Н 10,33, N 1,4,
найдено: С 77,00, Н 10,50, N 1,45.
УФ спектр, петролейный эфир, max, нм (lg ): 370 (3,86), 355 (4,02), 306
(4,65), 279 (5,21), 273 nn (5,12), 264 nn (4,91).
ИК спектр, таблетки KВг, см–1: —s (N—H) 3440, —as (N—H) 3360, (C=O)
1740, (C=C)цис 1645, k 1515,  (N—H) 1680, (—C—N) 1290.
Работа выполнена при частичной поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 96-02-19036).
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.

Weissflog W., Rogunov a M., Lrtkos I. et al. // Liq. Cryst. – 1995. – 19, N 4. – P. 541 – 544.
Bruce D.W., Donnio B., Guillon D. et al. // Ibid. – P. 537 – 539.
Swager Т.M., Zheng H. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. – 1995. – 260. – P. 301 – 306.
Chandrasekhar S., Geotha G. Nair, Praefcke K., Singer D. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. –
1996. – 288. – P. 7 – 14.
Boden N., Bushby R.J., Cammidge A.N. // Liq. Сryst. – 1995. – 18, N 4. – P. 673 – 676.
Boden N., Bushby R.J., Cammidge A.N. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. – 1995. – 260. –
Р. 307 – 313.
Praefcke K., Blunk D., Eckert A. / SPIE. – 1997. – 3319. – P. 2 – 7.
Акопова О.Б., Бобров В.И., Ерыкалов Ю.Г. // Журн. физ. химии. – 1990. – 64. – С. 1460.
Акопова О.Б., Шабышев Л.С., Жукова Л.Н. // Там же. – 1995. – 69. – С. 98.
Destrade С., Tinh N.Н., Gasparoux H. et al. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. – 1981. – 71. –
P. 111 – 135.
А.с. 1622363 (СССР) /О.Б. Акопова, А.М. Шабышева. – Б.И., 1991, № 3.
Gorecka E., Pyzuk W., Krowczynski A., Przedmojski J. // Liq. Cryst. – 1993. – 14, N 6. –
P. 1837 – 1846.
Billard J., Dubois J.C., Tinh N.H., Zann A. // Nouv. J. Chim. – 1979. – 2, N 5. –
P. 535 – 540.

Ивановский государственный
университет
Варшавский университет
E-mail: root@ivgu. ivanovo. su

Статья поступила
1 июля 1997 г.