1. Home
  2. Lainnya

suppmat1565.doc 305KB Jun 05 2011 09:30:52 PM

Supplementary Material for:

B3LYP Calculations on Homaromaticity in 
Substituted Semibullvalenes and Barbaralanes
1

2

 3

DAVID A. HROVAT,  RICHARD VAUGHAN WILLIAMS,  ALAN C. GOREN,  WESTON 
THATCHER BORDEN

1

1

Department of Chemistry, Box 351700, University of Washington, Seattle, WA 98195­1700

2


Department of Chemistry, Box 442343, University of Idaho, Moscow, ID 83844­2343

3

Department of Chemistry, Transylvania University, Lexington, KY 40508

RHF and RB3LYP/6­31G* optimized geometries, energies, and thermal corrections for
the structures discussed in the text. (31 pages).

1

S1
     X          Y          Z
C1   ­0.637522  ­0.294381   
15
1.103855
18
C2   ­1.433353   0.143534  
14
7

­0.103490
16
6
C3   ­0.789971   1.359434  
8
­0.647914
C4    0.353494   1.623558   
13 5
1 9
0.005564
C5    0.691766   0.500401   
2
0.980979
4
C6    1.550944  ­0.420651   
10
12
3
0.094511
17

C7    0.775045  ­1.349123  
11
­0.517041
C8   ­0.597252  ­1.281264  
­0.016651
H9   ­1.105034  ­0.496070   
2.062824
C10  ­2.856180  ­0.033843  
­0.182775
H11  ­1.195958   1.913029  
­1.486803
H12   1.056138   2.412889  
­0.239784
H13   1.160115   0.803938   
1.919496
C14   2.925284  ­0.168471  
­0.169327
H15   1.107458  ­2.027652  
­1.294520
H16  ­1.255373  ­2.142483  

­0.053127
N17  ­4.006663  ­0.188309  
­0.254926
N18   4.055110   0.054195  
­0.344266
(1­2)   1.511  (1­5)   1.554  (1­8)   1.494  (1­9)   1.086  (2­3)   1.479
(2­8)   1.654  (2­10)  1.436  (3­4)   1.343  (3­11)  1.084  (4­5)   1.526
(4­12)  1.085  (5­6)   1.540  (5­13)  1.092  (6­7)   1.356  (6­14)  1.422
(7­8)   1.462  (7­15)  1.084  (8­16)  1.085  (10­17) 1.163  (14­18) 1.165
(2­1­5)    103.8   (2­1­8)     66.8   (2­1­9)    122.2   (5­1­8)    104.8
(5­1­9)    122.2   (8­1­9)    123.5   (1­2­3)    107.7   (1­2­8)     56.1
(1­2­10)   122.0   (3­2­8)    120.5   (3­2­10)   120.8   (8­2­10)   113.4
(2­3­4)    110.7   (2­3­11)   122.8   (4­3­11)   126.5   (3­4­5)    110.8
(3­4­12)   125.8   (5­4­12)   122.5   (1­5­4)    103.7   (1­5­6)    102.5
(1­5­13)   116.2   (4­5­6)    101.3   (4­5­13)   116.1   (6­5­13)   114.9
(5­6­7)    110.5   (5­6­14)   122.7   (7­6­14)   126.2   (6­7­8)    110.5
(6­7­15)   125.2   (8­7­15)   124.2   (1­8­2)     57.1   (1­8­7)    108.2
(1­8­16)   122.2   (2­8­7)    119.8   (2­8­16)   112.1   (7­8­16)   121.4
(2­10­17)  179.3   (6­14­18)  177.8
(5­1­2­3)      ­14.9   (5­1­2­8)      100.4   (5­1­2­10)    ­161.3


S2
(8­1­2­3)     ­115.3   (8­1­2­10)      98.3   (9­1­2­3)      128.6
(9­1­2­8)     ­116.1   (9­1­2­10)     ­17.8   (2­1­5­4)       17.8
(2­1­5­6)      ­87.3   (2­1­5­13)     146.5   (8­1­5­4)       87.1
(8­1­5­6)      ­18.1   (8­1­5­13)    ­144.2   (9­1­5­4)     ­125.7
(9­1­5­6)      129.2   (9­1­5­13)       3.0   (2­1­8­7)      114.2
(2­1­8­16)     ­96.9   (5­1­8­2)      ­99.0   (5­1­8­7)       15.2
(5­1­8­16)     164.1   (9­1­8­2)      114.3   (9­1­8­7)     ­131.5
(9­1­8­16)      17.4   (1­2­3­4)        5.8   (1­2­3­11)    ­176.4
(8­2­3­4)      ­54.7   (8­2­3­11)     123.0   (10­2­3­4)     152.7
(10­2­3­11)    ­29.6   (1­2­8­7)      ­93.4   (1­2­8­16)     115.1
(3­2­8­1)       91.6   (3­2­8­7)       ­1.8   (3­2­8­16)    ­153.3
(10­2­8­1)    ­113.9   (10­2­8­7)     152.7   (10­2­8­16)      1.2
(1­2­10­17)   ­101.4   (3­2­10­17)    116.5   (8­2­10­17)    ­37.9
(2­3­4­5)        6.5   (2­3­4­12)     175.3   (11­3­4­5)    ­171.2
(11­3­4­12)     ­2.4   (3­4­5­1)      ­15.6   (3­4­5­6)       90.5
(3­4­5­13)    ­144.3   (12­4­5­1)     175.2   (12­4­5­6)     ­78.7
(12­4­5­13)     46.5   (1­5­6­7)       15.7   (1­5­6­14)    ­172.8
(4­5­6­7)      ­91.3   (4­5­6­14)      80.2   (13­5­6­7)     142.7

(13­5­6­14)    ­45.8   (5­6­7­8)       ­6.8   (5­6­7­15)     171.2
(14­6­7­8)    ­177.9   (14­6­7­15)      0.1   (5­6­14­18)     35.0
(7­6­14­18)   ­154.9   (6­7­8­1)       ­5.6   (6­7­8­2)       56.3
(6­7­8­16)    ­154.8   (15­7­8­1)     176.4   (15­7­8­2)    ­121.7
(15­7­8­16)     27.1
Frequencies(cm­1):   81.1  107.1  162.3  178.9  295.4  320.8  388.6  439.7
      482.2  534.0  555.8  567.4  575.9  601.6  666.5  734.3  783.6  815.0
      829.9  868.5  887.8  911.8  940.4  954.7  976.7  989.0 1079.6 1087.7
     1121.5 1172.7 1199.6 1242.6 1270.8 1281.1 1286.6 1344.6 1372.3 1404.0
     1631.6 1648.7 2337.0 2351.8 3127.0 3201.9 3219.3 3225.8 3240.5 3247.2
2,6­Dicyanosemibullvalene (10a)

S3
     X          Y          Z
C1   ­0.378731   0.685630   
1.033734
15
C2    0.414472   1.523670   
18
0.051981

7
14
16
C3    1.453009   0.768752  
6
8
­0.510829
C4    1.510035  ­0.484463   
0.068226
13 5
1 9
C5    0.378731  ­0.685630   
1.033734
4
C6   ­0.414472  ­1.523670   
2
12
0.051981
10
3

17
C7   ­1.453009  ­0.768752  
­0.510829
11
C8   ­1.510035   0.484463   
0.068226
H9   ­0.601789   1.134262   
2.003748
C10   0.121164   2.879815  
­0.228371
H11   2.093975   1.119914  
­1.311415
H12   2.224196  ­1.263006  
­0.170063
H13   0.601789  ­1.134262   
2.003748
C14  ­0.121164  ­2.879815  
­0.228371
H15  ­2.093975  ­1.119914  
­1.311415

H16  ­2.224196   1.263006  
­0.170063
N17  ­0.121164   4.003068  
­0.430102
N18   0.121164  ­4.003068  
­0.430102
(1­2)   1.515  (1­5)   1.567  (1­8)   1.501  (1­9)   1.092  (2­3)   1.402
(2­10)  1.416  (3­4)   1.382  (3­11)  1.084  (4­12)  1.083  (10­17) 1.167
(2,8)   2.187
(2­1­5)    103.4   (2­1­8)     93.0   (2­1­9)    117.1   (5­1­8)    104.3
(5­1­9)    117.3   (8­1­9)    118.2   (1­2­3)    110.5   (1­2­10)   123.4
(3­2­10)   126.2   (2­3­4)    110.5   (2­3­11)   124.1   (4­3­11)   125.4
(3­4­5)    111.1   (3­4­12)   125.9   (5­4­12)   122.8   (2­10­17)  178.5
(5­1­2­3)        2.5   (5­1­2­10)    ­177.3   (8­1­2­3)     ­103.0
(8­1­2­10)      77.3   (9­1­2­3)      133.1   (9­1­2­10)     ­46.7
(2­1­5­4)        0.2   (2­1­5­6)      ­96.5   (2­1­5­13)     133.0
(8­1­5­4)       96.8   (8­1­5­13)    ­130.3   (9­1­5­13)       2.6
(2­1­8­7)      101.8   (2­1­8­16)     ­74.6   (5­1­8­7)       ­2.8
(5­1­8­16)    ­179.2   (9­1­8­7)     ­135.2   (9­1­8­16)      48.5
(1­2­3­4)       ­4.5   (1­2­3­11)     173.7   (10­2­3­4)     175.3

(10­2­3­11)     ­6.6   (1­2­10­17)     50.0   (3­2­10­17)   ­129.8
(2­3­4­5)        4.6   (2­3­4­12)    ­179.2   (11­3­4­5)    ­173.5

S4
(11­3­4­12)      2.7
(bond)­(plane) angle   (11­3)­(2­3­4)       1.5
Frequencies(cm­1):   77.3  102.2  158.1  174.4  218.8  244.5  285.6  435.0
      480.8  490.1  562.5  566.5  577.9  582.6  615.5  734.7  776.9  794.5
      818.5  873.7  881.5  899.0  940.8  948.4  998.2 1010.4 1109.4 1116.8
     1192.5 1217.2 1245.8 1258.7 1279.1 1295.1 1300.4 1330.6 1466.7 1479.0
     1488.2 1553.4 2316.8 2317.5 3117.3 3126.8 3237.0 3237.7 3258.7 3259.4

S5
     X          Y          Z
C1   ­0.664905  ­0.331115   
15
1.076340
18
C2   ­1.484599   0.302175  
7

14
­0.013937
16
6
8
C3   ­0.778085   1.418476  
­0.568933
C4    0.424347   1.576102   
13 5
1 9
0.048212
C5    0.691575   0.442368   
2
1.014030
4
12
10
C6    1.538505  ­0.423005   
3
17
0.082856
C7    0.768796  ­1.406508  
11
­0.497991
C8   ­0.533753  ­1.401519   
0.049334
H9   ­1.118873  ­0.536400   
2.045529
C10  ­2.863392   0.028352  
­0.218084
H11  ­1.152589   2.012342  
­1.394723
H12   1.177319   2.312945  
­0.206909
H13   1.150416   0.703349   
1.969813
C14   2.895682  ­0.136282  
­0.213124
H15   1.102968  ­2.061948  
­1.294057
H16  ­1.284266  ­2.163919  
­0.114103
N17  ­3.994992  ­0.201827  
­0.376170
N18   4.017848   0.104594  
­0.417796
(1­2)   1.504  (1­5)   1.563  (1­8)   1.489  (1­9)   1.090  (2­3)   1.433
(2­8)   1.952  (2­10)  1.420  (3­4)   1.361  (3­11)  1.084  (4­5)   1.513
(4­12)  1.084  (5­6)   1.527  (5­13)  1.092  (6­7)   1.377  (6­14)  1.418
(7­8)   1.413  (7­15)  1.084  (8­16)  1.082  (10­17) 1.166  (14­18) 1.166
(4,6)   2.289
(2­1­5)    103.6   (2­1­8)     81.4   (2­1­9)    119.8   (5­1­8)    104.6
(5­1­9)    119.4   (8­1­9)    121.0   (1­2­3)    109.9   (1­2­8)     49.0
(1­2­10)   123.5   (3­2­8)    116.9   (3­2­10)   125.0   (8­2­10)   108.0
(2­3­4)    110.5   (2­3­11)   123.5   (4­3­11)   126.0   (3­4­5)    111.0
(3­4­12)   125.9   (5­4­12)   122.5   (1­5­4)    104.1   (1­5­6)    103.0
(1­5­13)   116.6   (4­5­6)     97.7   (4­5­13)   117.0   (6­5­13)   115.9
(5­6­7)    110.6   (5­6­14)   122.9   (7­6­14)   126.2   (6­7­8)    110.4
(6­7­15)   124.7   (8­7­15)   124.8   (1­8­2)     49.6   (1­8­7)    110.5
(1­8­16)   123.3   (2­8­7)    116.1   (2­8­16)   105.8   (7­8­16)   125.3
(2­10­17)  179.5   (6­14­18)  178.1

S6
(5­1­2­3)       ­5.8   (5­1­2­8)      103.0   (5­1­2­10)    ­171.8
(8­1­2­3)     ­108.8   (8­1­2­10)      85.1   (9­1­2­3)      130.3
(9­1­2­8)     ­120.9   (9­1­2­10)     ­35.7   (2­1­5­4)        8.7
(2­1­5­6)      ­92.8   (2­1­5­13)     139.2   (8­1­5­4)       93.2
(8­1­5­6)       ­8.3   (8­1­5­13)    ­136.3   (9­1­5­4)     ­127.6
(9­1­5­6)      130.9   (9­1­5­13)       2.8   (2­1­8­7)      107.3
(2­1­8­16)     ­82.4   (5­1­8­2)     ­102.0   (5­1­8­7)        5.4
(5­1­8­16)     175.6   (9­1­8­2)      119.7   (9­1­8­7)     ­133.0
(9­1­8­16)      37.3   (1­2­3­4)        0.2   (1­2­3­11)     177.7
(8­2­3­4)      ­53.0   (8­2­3­11)     124.5   (10­2­3­4)     165.9
(10­2­3­11)    ­16.5   (1­2­8­7)      ­95.5   (1­2­8­16)     120.6
(3­2­8­1)       93.7   (3­2­8­7)       ­1.9   (3­2­8­16)    ­145.7
(10­2­8­1)    ­119.1   (10­2­8­7)     145.3   (10­2­8­16)      1.5
(1­2­10­17)      9.2   (3­2­10­17)   ­154.7   (8­2­10­17)     61.4
(2­3­4­5)        6.0   (2­3­4­12)     176.9   (11­3­4­5)    ­171.5
(11­3­4­12)     ­0.5   (3­4­5­1)       ­9.3   (3­4­5­6)       96.2
(3­4­5­13)    ­139.6   (12­4­5­1)     179.4   (12­4­5­6)     ­75.1
(12­4­5­13)     49.1   (1­5­6­7)        9.0   (1­5­6­14)    ­176.6
(4­5­6­7)      ­97.4   (4­5­6­14)      76.9   (13­5­6­7)     137.5
(13­5­6­14)    ­48.1   (5­6­7­8)       ­6.1   (5­6­7­15)     171.4
(14­6­7­8)     179.8   (14­6­7­15)     ­2.8   (5­6­14­18)     47.4
(7­6­14­18)   ­139.1   (6­7­8­1)        0.3   (6­7­8­2)       54.3
(6­7­8­16)    ­169.8   (15­7­8­1)    ­177.2   (15­7­8­2)    ­123.1
(15­7­8­16)     12.8
Frequencies(cm­1): ­227.5   82.0  107.8  161.1  181.1  291.5  294.0  437.6
      481.8  489.4  557.7  561.8  572.3  586.6  628.3  736.3  786.2  811.6
      825.6  866.4  885.1  904.8  934.5  945.4  991.5  998.1 1103.3 1118.5
     1174.2 1196.8 1229.2 1255.3 1276.7 1290.9 1294.0 1343.6 1422.2 1440.1
     1550.9 1591.1 2325.8 2329.0 3122.6 3149.5 3233.6 3239.1 3252.3 3261.5
2,6­Dicyanosemibullvalene (9a)

S7
     X          Y          Z
C1   ­0.631605  ­0.289303   
15
1.090870
18
C2   ­1.410152   0.095247  
14
7
­0.127413
16
6
C3   ­0.801366   1.346946  
8
­0.662145
C4    0.309143   1.639237  
1 9
13 5
­0.007210
C5    0.680323   0.517303   
2
0.956624
4
C6    1.543040  ­0.413143   
10
3
12
0.097293
17
C7    0.797296  ­1.321983  
11
­0.519456
C8   ­0.600732  ­1.253023  
­0.037091
H9   ­1.091674  ­0.489418   
2.040537
C10  ­2.849787  ­0.063836  
­0.173429
H11  ­1.224339   1.894203  
­1.482322
H12   0.969239   2.458019  
­0.224107
H13   1.137936   0.829064   
1.884980
C14   2.936410  ­0.168548  
­0.149814
H15   1.139322  ­2.008934  
­1.269438
H16  ­1.211136  ­2.136921  
­0.041121
N17  ­3.977058  ­0.197165  
­0.213982
N18   4.040662   0.042965  
­0.317146
(1­2)   1.496  (1­5)   1.546  (1­8)   1.484  (1­9)   1.074  (2­3)   1.491
(2­8)   1.575  (2­10)  1.449  (3­4)   1.322  (3­11)  1.073  (4­5)   1.525
(4­12)  1.074  (5­6)   1.532  (5­13)  1.081  (6­7)   1.328  (6­14)  1.436
(7­8)   1.481  (7­15)  1.073  (8­16)  1.074  (10­17) 1.136  (14­18) 1.137
(2­1­5)    103.7   (2­1­8)     63.8   (2­1­9)    123.0   (5­1­8)    104.8
(5­1­9)    122.5   (8­1­9)    124.1   (1­2­3)    107.2   (1­2­8)     57.7
(1­2­10)   121.0   (3­2­8)    122.0   (3­2­10)   119.1   (8­2­10)   114.7
(2­3­4)    110.5   (2­3­11)   122.8   (4­3­11)   126.7   (3­4­5)    110.8
(3­4­12)   125.8   (5­4­12)   122.6   (1­5­4)    103.4   (1­5­6)    102.1
(1­5­13)   115.8   (4­5­6)    103.3   (4­5­13)   115.7   (6­5­13)   114.7
(5­6­7)    111.1   (5­6­14)   122.6   (7­6­14)   125.6   (6­7­8)    110.3
(6­7­15)   125.7   (8­7­15)   124.0   (1­8­2)     58.5   (1­8­7)    107.3
(1­8­16)   121.7   (2­8­7)    120.4   (2­8­16)   114.3   (7­8­16)   119.8
(2­10­17)  179.5   (6­14­18)  178.3
(5­1­2­3)      ­17.4   (5­1­2­8)      100.0   (5­1­2­10)    ­158.6
(8­1­2­3)     ­117.4   (8­1­2­10)     101.4   (9­1­2­3)      127.5

S8
(9­1­2­8)     ­115.1   (9­1­2­10)     ­13.7   (2­1­5­4)       20.5
(2­1­5­6)      ­86.5   (2­1­5­13)     148.1   (8­1­5­4)       86.5
(8­1­5­6)      ­20.5   (8­1­5­13)    ­145.8   (9­1­5­4)     ­124.7
(9­1­5­6)      128.3   (9­1­5­13)       2.9   (2­1­8­7)      115.5
(2­1­8­16)    ­100.9   (5­1­8­2)      ­98.2   (5­1­8­7)       17.3
(5­1­8­16)     160.9   (9­1­8­2)      113.6   (9­1­8­7)     ­130.8
(9­1­8­16)      12.7   (1­2­3­4)        7.3   (1­2­3­11)    ­174.0
(8­2­3­4)      ­54.9   (8­2­3­11)     123.8   (10­2­3­4)     149.3
(10­2­3­11)    ­32.0   (1­2­8­7)      ­92.5   (1­2­8­16)     113.5
(3­2­8­1)       91.0   (3­2­8­7)       ­1.5   (3­2­8­16)    ­155.5
(10­2­8­1)    ­112.3   (10­2­8­7)     155.2   (10­2­8­16)      1.2
(1­2­10­17)    ­95.9   (3­2­10­17)    127.4   (8­2­10­17)    ­30.0
(2­3­4­5)        6.7   (2­3­4­12)     176.6   (11­3­4­5)    ­171.9
(11­3­4­12)     ­2.0   (3­4­5­1)      ­17.4   (3­4­5­6)       88.7
(3­4­5­13)    ­145.1   (12­4­5­1)     172.3   (12­4­5­6)     ­81.6
(12­4­5­13)     44.6   (1­5­6­7)       17.7   (1­5­6­14)    ­171.4
(4­5­6­7)      ­89.4   (4­5­6­14)      81.5   (13­5­6­7)     143.8
(13­5­6­14)    ­45.3   (5­6­7­8)       ­7.5   (5­6­7­15)     171.9
(14­6­7­8)    ­178.0   (14­6­7­15)      1.4   (5­6­14­18)     24.3
(7­6­14­18)   ­166.1   (6­7­8­1)       ­6.6   (6­7­8­2)       56.5
(6­7­8­16)    ­151.0   (15­7­8­1)     174.0   (15­7­8­2)    ­122.9
(15­7­8­16)     29.6
Frequencies(cm­1):   88.8  117.2  179.1  197.6  318.0  351.7  464.3  490.6
      530.6  589.9  601.6  622.9  653.6  703.1  784.6  789.0  857.3  881.6
      929.8  942.7  985.4 1011.9 1023.1 1043.3 1079.5 1092.1 1157.1 1188.5
     1216.6 1246.0 1294.2 1348.3 1389.7 1410.7 1414.2 1464.8 1490.7 1537.1
     1815.7 1825.8 2603.1 2609.7 3297.0 3377.1 3386.0 3398.0 3416.6 3423.0
2,6­Dicyanosemibullvalene (10a)

S9
     X          Y          Z
C1   ­0.370395   0.682626   
1.059652
15
C2    0.390672   1.481372   
18
0.044770
7
14
16
C3    1.415625   0.736442  
6
8
­0.514999
C4    1.470930  ­0.506806   
13 5
0.069009
1 9
C5    0.370395  ­0.682626   
1.059652
4
2
C6   ­0.390672  ­1.481372   
12
10
0.044770
3
17
C7   ­1.415625  ­0.736442  
11
­0.514999
C8   ­1.470930   0.506806   
0.069009
H9   ­0.589691   1.144042   
2.010774
C10   0.111765   2.855722  
­0.236993
H11   2.032601   1.067894  
­1.327355
H12   2.187474  ­1.273044  
­0.148843
H13   0.589691  ­1.144042   
2.010774
C14  ­0.111765  ­2.855722  
­0.236993
H15  ­2.032601  ­1.067894  
­1.327355
H16  ­2.187474   1.273044  
­0.148843
N17  ­0.111765   3.953285  
­0.437601
N18   0.111765  ­3.953285  
­0.437601
(1­2)   1.499  (1­5)   1.553  (1­8)   1.491  (1­9)   1.080  (2­3)   1.385
(2­10)  1.430  (3­4)   1.375  (3­11)  1.073  (4­12)  1.071  (10­17) 1.138
(2,8)   2.101
(2­1­5)    103.1   (2­1­8)     89.3   (2­1­9)    118.2   (5­1­8)    104.4
(5­1­9)    118.2   (8­1­9)    119.1   (1­2­3)    111.3   (1­2­10)   123.1
(3­2­10)   125.5   (2­3­4)    110.1   (2­3­11)   124.4   (4­3­11)   125.3
(3­4­5)    111.0   (3­4­12)   126.0   (5­4­12)   123.0   (2­10­17)  178.8
(5­1­2­3)        1.0   (5­1­2­10)    ­176.0   (8­1­2­3)     ­103.6
(8­1­2­10)      79.3   (9­1­2­3)      133.4   (9­1­2­10)     ­43.6
(2­1­5­4)        0.7   (2­1­5­6)      ­91.9   (2­1­5­13)     135.7
(8­1­5­4)       93.4   (8­1­5­13)    ­131.7   (9­1­5­13)       3.3
(2­1­8­7)      101.0   (2­1­8­16)     ­78.1   (5­1­8­7)       ­2.3
(5­1­8­16)     178.5   (9­1­8­7)     ­136.8   (9­1­8­16)      44.1
(1­2­3­4)       ­2.6   (1­2­3­11)     174.0   (10­2­3­4)     174.4
(10­2­3­11)     ­9.0   (1­2­10­17)     44.2   (3­2­10­17)   ­132.4
(2­3­4­5)        3.1   (2­3­4­12)    ­177.8   (11­3­4­5)    ­173.4

S10
(11­3­4­12)      5.7
(bond)­(plane) angle   (11­3)­(2­3­4)       2.8
Frequencies(cm­1): ­489.8   90.1  121.2  177.9  199.1  294.5  329.0  470.5
      528.6  547.8  600.0  617.6  619.5  642.3  675.9  794.7  854.7  882.3
      882.7  928.6  951.3  972.3 1036.7 1054.4 1070.4 1086.6 1186.4 1205.5
     1266.3 1305.0 1351.4 1362.6 1398.1 1409.5 1427.5 1451.6 1546.3 1599.0
     1612.7 1702.5 2583.4 2588.9 3300.4 3310.8 3414.4 3415.5 3439.6 3440.5
1,5­Dimethyl­2,6­dicyanosemibullvalene (9b)

S11
     X          Y          Z
C1    0.674674   0.649269  
­0.389391
C2    1.428679  ­0.488525   
0.274287
18
15
C3    0.714001  ­0.863190   
14
23
20
1.508334
7
6
16
C4   ­0.447626  ­0.195243   
8
1.600324
24
13
9
21
C5   ­0.721732   0.632125   
5
1
0.346763
22
19
C6   ­1.509407  ­0.404406  
2
­0.484809
4
C7   ­0.681115  ­1.128321  
12
10
­1.277431
3
17
C8    0.677978  ­0.608573  
­1.200190
11
C9    1.334371   1.932997  
­0.830134
C10   2.857593  ­0.602127   
0.189574
H11   1.084517  ­1.611900   
2.199486
H12  ­1.199412  ­0.334065   
2.371173
C13  ­1.415286   1.972187   
0.565552
C14  ­2.894882  ­0.650994  
­0.277498
H15  ­0.971940  ­1.997045  
­1.857643
H16   1.391961  ­0.769436  
­2.001799
N17   4.014437  ­0.693399   
0.106726
N18  ­4.034949  ­0.804184  
­0.092808
H19   1.490768   2.611182   
0.015806
H20   0.723983   2.451555  
­1.577582
H21   2.312508   1.726029  
­1.276148
H22  ­0.814228   2.621336   
1.210481
H23  ­1.591335   2.490741  
­0.382687
H24  ­2.386717   1.823492   
1.049200
(1­2)   1.518  (1­5)   1.579  (1­8)   1.497  (1­9)   1.509  (2­3)   1.474
(2­8)   1.659  (2­10)  1.436  (3­4)   1.343  (3­11)  1.084  (4­5)   1.527
(4­12)  1.086  (5­6)   1.545  (5­13)  1.525  (6­7)   1.356  (6­14)  1.422
(7­8)   1.457  (7­15)  1.084  (8­16)  1.085  (9­19)  1.095  (9­20)  1.096

S12
(9­21)  1.095  (10­17) 1.163  (13­22) 1.095  (13­23) 1.095  (13­24) 1.095
(14­18) 1.165
(2­1­5)    103.1   (2­1­8)     66.8   (2­1­9)    123.2   (5­1­8)    104.2
(5­1­9)    122.1   (8­1­9)    123.8   (1­2­3)    108.4   (1­2­8)     56.0
(1­2­10)   121.9   (3­2­8)    120.4   (3­2­10)   120.8   (8­2­10)   113.1
(2­3­4)    110.5   (2­3­11)   122.9   (4­3­11)   126.5   (3­4­5)    111.6
(3­4­12)   125.7   (5­4­12)   121.9   (1­5­4)    103.3   (1­5­6)    102.0
(1­5­13)   117.4   (4­5­6)     99.8   (4­5­13)   116.1   (6­5­13)   115.8
(5­6­7)    111.2   (5­6­14)   122.3   (7­6­14)   126.0   (6­7­8)    110.4
(6­7­15)   125.2   (8­7­15)   124.4   (1­8­2)     57.2   (1­8­7)    109.1
(1­8­16)   121.7   (2­8­7)    119.7   (2­8­16)   111.7   (7­8­16)   121.4
(1­9­19)   111.3   (1­9­20)   111.0   (1­9­21)   110.4   (19­9­20)  108.3
(19­9­21)  107.7   (20­9­21)  108.0   (2­10­17)  179.3   (5­13­22)  110.9
(5­13­23)  111.4   (5­13­24)  110.3   (22­13­23) 108.5   (22­13­24) 107.9
(23­13­24) 107.7   (6­14­18)  177.5
(5­1­2­3)      ­14.7   (5­1­2­8)      100.0   (5­1­2­10)    ­162.1
(8­1­2­3)     ­114.8   (8­1­2­10)      97.9   (9­1­2­3)      129.0
(9­1­2­8)     ­116.2   (9­1­2­10)     ­18.3   (2­1­5­4)       16.9
(2­1­5­6)      ­86.3   (2­1­5­13)     146.1   (8­1­5­4)       85.9
(8­1­5­6)      ­17.3   (8­1­5­13)    ­144.9   (9­1­5­4)     ­127.4
(9­1­5­6)      129.4   (9­1­5­13)       1.8   (2­1­8­7)      113.6
(2­1­8­16)     ­96.8   (5­1­8­2)      ­98.4   (5­1­8­7)       15.2
(5­1­8­16)     164.8   (9­1­8­2)      115.5   (9­1­8­7)     ­130.9
(9­1­8­16)      18.7   (2­1­9­19)     ­79.4   (2­1­9­20)     160.0
(2­1­9­21)      40.2   (5­1­9­19)      57.8   (5­1­9­20)     ­62.9
(5­1­9­21)     177.4   (8­1­9­19)    ­162.0   (8­1­9­20)      77.4
(8­1­9­21)     ­42.4   (1­2­3­4)        6.5   (1­2­3­11)    ­176.0
(8­2­3­4)      ­54.3   (8­2­3­11)     123.2   (10­2­3­4)     154.2
(10­2­3­11)    ­28.3   (1­2­8­7)      ­94.6   (1­2­8­16)     114.7
(3­2­8­1)       92.6   (3­2­8­7)       ­2.0   (3­2­8­16)    ­152.7
(10­2­8­1)    ­113.9   (10­2­8­7)     151.5   (10­2­8­16)      0.8
(1­2­10­17)    ­53.7   (3­2­10­17)    163.0   (8­2­10­17)      9.5
(2­3­4­5)        5.4   (2­3­4­12)     175.4   (11­3­4­5)    ­171.9
(11­3­4­12)     ­2.0   (3­4­5­1)      ­14.4   (3­4­5­6)       90.5
(3­4­5­13)    ­144.3   (12­4­5­1)     175.2   (12­4­5­6)     ­79.9
(12­4­5­13)     45.3   (1­5­6­7)       14.7   (1­5­6­14)    ­173.0
(4­5­6­7)      ­91.2   (4­5­6­14)      81.1   (13­5­6­7)     143.4
(13­5­6­14)    ­44.4   (1­5­13­22)    ­62.7   (1­5­13­23)     58.3
(1­5­13­24)    177.9   (4­5­13­22)     60.2   (4­5­13­23)   ­178.9
(4­5­13­24)    ­59.3   (6­5­13­22)    176.7   (6­5­13­23)    ­62.3
(6­5­13­24)     57.2   (5­6­7­8)       ­5.9   (5­6­7­15)     171.8
(14­6­7­8)    ­177.8   (14­6­7­15)     ­0.2   (5­6­14­18)     30.2
(7­6­14­18)   ­158.7   (6­7­8­1)       ­6.4   (6­7­8­2)       56.1
(6­7­8­16)    ­156.1   (15­7­8­1)     176.0   (15­7­8­2)    ­121.6
(15­7­8­16)     26.3
Frequencies(cm­1):   77.1  106.4  135.3  141.6  182.3  219.4  235.9  256.7
      282.0  310.6  327.2  344.5  402.3  438.8  481.1  500.8  536.9  572.2
      593.3  621.8  642.1  674.7  677.5  727.0  790.5  806.7  837.7  887.7
      918.5  938.1  953.1  970.3 1049.5 1076.8 1106.0 1124.7 1143.7 1147.0
     1184.5 1229.1 1243.7 1256.6 1281.7 1338.9 1387.7 1426.4 1445.1 1449.3
     1513.4 1518.4 1528.6 1530.8 1629.2 1646.6 2333.2 2347.2 3054.6 3059.5
     3121.6 3127.4 3130.9 3132.7 3206.9 3216.8 3235.5 3240.9

S13
     X          Y          Z
C1   ­0.571665  ­0.553621   
0.630072
C2   ­1.568426  ­0.004569  
­0.377120
11
C3   ­1.113037   1.194656  
17
­0.939082
3
10
19
22
12
C4    0.081634   1.573284  
2
4
­0.359218
21
9
C5    0.571665   0.553621   
13
24
1
5
0.630072
20
C6    1.568426   0.004569  
23
­0.377120
8
6
C7    1.113037  ­1.194656  
16
14
­0.939082
7
18
C8   ­0.081634  ­1.573284  
­0.359218
15
C9   ­1.113037  ­1.048845   
1.962853
C10  ­2.802276  ­0.639791  
­0.664958
H11  ­1.616241   1.719491  
­1.743359
H12   0.645313   2.468569  
­0.594970
C13   1.113037   1.048845   
1.962853
C14   2.802276   0.639791  
­0.664958
H15   1.616241  ­1.719491  
­1.743359
H16  ­0.645313  ­2.468569  
­0.594970
N17  ­3.821527  ­1.169847  
­0.868046
N18   3.821527   1.169847  
­0.868046
H19  ­1.528195  ­0.225499   
2.553405
H20  ­0.326240  ­1.536449   
2.547717
H21  ­1.913085  ­1.778482   
1.798249
H22   0.326240   1.536449   
2.547717
H23   1.528195   0.225499   
2.553405
H24   1.913085   1.778482   
1.798249
(1­2)   1.520  (1­5)   1.592  (1­8)   1.503  (1­9)   1.521  (2­3)   1.400
(2­10)  1.417  (3­4)   1.381  (3­11)  1.084  (4­12)  1.084  (9­19)  1.095
(9­20)  1.095  (9­21)  1.095  (10­17) 1.167  (2,8)   2.161

S14
(2­1­5)    102.7   (2­1­8)     91.3   (2­1­9)    117.7   (5­1­8)    103.8
(5­1­9)    118.8   (8­1­9)    118.2   (1­2­3)    111.2   (1­2­10)   122.9
(3­2­10)   125.8   (2­3­4)    110.3   (2­3­11)   124.1   (4­3­11)   125.5
(3­4­5)    111.9   (3­4­12)   125.8   (5­4­12)   122.3   (1­9­19)   111.3
(1­9­20)   110.9   (1­9­21)   110.2   (19­9­20)  108.6   (19­9­21)  107.8
(20­9­21)  108.0   (2­10­17)  178.3
(5­1­2­3)        1.9   (5­1­2­10)    ­177.0   (8­1­2­3)     ­102.6
(8­1­2­10)      78.6   (9­1­2­3)      134.4   (9­1­2­10)     ­44.5
(2­1­5­4)        0.1   (2­1­5­6)      ­94.4   (2­1­5­13)     133.7
(8­1­5­4)       94.7   (8­1­5­13)    ­131.8   (9­1­5­13)       1.8
(2­1­8­7)      101.3   (2­1­8­16)     ­76.4   (5­1­8­7)       ­2.1
(5­1­8­16)    ­179.8   (9­1­8­7)     ­136.1   (9­1­8­16)      46.3
(2­1­9­19)     ­66.3   (2­1­9­20)     172.7   (2­1­9­21)      53.1
(5­1­9­19)      58.6   (5­1­9­20)     ­62.4   (5­1­9­21)     178.0
(8­1­9­19)    ­174.4   (8­1­9­20)      64.6   (8­1­9­21)     ­54.9
(1­2­3­4)       ­3.3   (1­2­3­11)     174.4   (10­2­3­4)     175.5
(10­2­3­11)     ­6.8   (1­2­10­17)     40.0   (3­2­10­17)   ­138.7
(2­3­4­5)        3.4   (2­3­4­12)    ­179.0   (11­3­4­5)    ­174.2
(11­3­4­12)      3.4
(bond)­(plane) angle   (11­3)­(2­3­4)       1.9
Frequencies(cm­1):   74.8  100.6  136.7  138.0  191.8  192.9  227.5  241.4
      246.5  261.2  288.8  338.4  360.3  437.6  487.1  493.2  502.0  567.5
      589.1  615.3  630.7  631.7  674.7  725.8  799.1  802.9  837.5  844.3
      924.7  937.5  950.5  951.9 1069.6 1071.8 1109.1 1131.8 1144.3 1191.1
     1196.2 1238.8 1263.8 1273.7 1300.8 1357.9 1435.7 1445.6 1469.9 1483.2
     1488.2 1515.1 1517.1 1529.2 1530.9 1554.2 2316.0 2316.5 3056.0 3060.1
     3127.1 3128.8 3129.8 3135.0 3230.8 3231.6 3248.7 3249.3
1,5­Dimethyl­2,6­dicyanosemibullvalene Transition Structure (9b ­> 10b)

S15
     X          Y          Z
C1    0.700320   0.641519  
­0.366827
C2    1.465672  ­0.405908   
0.406657
15
C3    0.694869  ­0.878933   
18
1.512377
7
14
C4   ­0.518420  ­0.261994   
16
6
1.541398
23
21 8
C5   ­0.721633   0.636937   
0.340337
24
13
5
1
9
20
C6   ­1.499736  ­0.386825  
­0.490675
22
19 2
C7   ­0.677084  ­1.033126  
4
­1.387764
12
10
3
C8    0.617073  ­0.477765  
17
­1.351110
11
C9    1.362952   1.954132  
­0.738270
C10   2.855924  ­0.642302   
0.227734
H11   1.031129  ­1.656063   
2.189391
H12  ­1.315406  ­0.462549   
2.249369
C13  ­1.404414   1.976028   
0.586076
C14  ­2.870537  ­0.673495  
­0.260395
H15  ­0.972346  ­1.880371  
­1.996427
H16   1.412882  ­0.702172  
­2.051026
N17   3.997320  ­0.819311   
0.070252
N18  ­4.003800  ­0.865694  
­0.064428
H19   1.503862   2.589701   
0.142239
H20   2.348273   1.770568  
­1.179282
H21   0.760856   2.502515  
­1.470261
H22  ­0.810766   2.599063   
1.262975
H23  ­1.556235   2.523625  
­0.349945
H24  ­2.386817   1.821106   
1.044965
(1­2)   1.510  (1­5)   1.588  (1­8)   1.493  (1­9)   1.517  (2­3)   1.428
(2­8)   1.953  (2­10)  1.422  (3­4)   1.361  (3­11)  1.084  (4­5)   1.514
(4­12)  1.085  (5­6)   1.531  (5­13)  1.523  (6­7)   1.378  (6­14)  1.419
(7­8)   1.409  (7­15)  1.084  (8­16)  1.083  (9­19)  1.095  (9­20)  1.095

S16
(9­21)  1.095  (10­17) 1.166  (13­22) 1.095  (13­23) 1.095  (13­24) 1.095
(14­18) 1.166
(2­1­5)    102.9   (2­1­8)     81.1   (2­1­9)    120.3   (5­1­8)    104.0
(5­1­9)    120.2   (8­1­9)    120.8   (1­2­3)    110.6   (1­2­8)     49.0
(1­2­10)   123.1   (3­2­8)    116.7   (3­2­10)   124.8   (8­2­10)   107.8
(2­3­4)    110.3   (2­3­11)   123.6   (4­3­11)   126.0   (3­4­5)    111.8
(3­4­12)   125.8   (5­4­12)   121.9   (1­5­4)    103.6   (1­5­6)    102.4
(1­5­13)   118.1   (4­5­6)     95.8   (4­5­13)   117.0   (6­5­13)   116.6
(5­6­7)    111.3   (5­6­14)   122.5   (7­6­14)   126.0   (6­7­8)    110.3
(6­7­15)   124.7   (8­7­15)   124.9   (1­8­2)     49.8   (1­8­7)    111.3
(1­8­16)   122.7   (2­8­7)    115.9   (2­8­16)   105.7   (7­8­16)   125.2
(1­9­19)   111.2   (1­9­20)   110.3   (1­9­21)   110.9   (19­9­20)  107.8
(19­9­21)  108.5   (20­9­21)  108.0   (2­10­17)  179.0   (5­13­22)  110.9
(5­13­23)  111.3   (5­13­24)  110.2   (22­13­23) 108.6   (22­13­24) 107.9
(23­13­24) 107.7   (6­14­18)  177.8
(5­1­2­3)       ­5.6   (5­1­2­8)      102.4   (5­1­2­10)    ­172.4
(8­1­2­3)     ­108.0   (8­1­2­10)      85.2   (9­1­2­3)      131.4
(9­1­2­8)     ­120.6   (9­1­2­10)     ­35.4   (2­1­5­4)        7.8
(2­1­5­6)      ­91.4   (2­1­5­13)     139.0   (8­1­5­4)       91.7
(8­1­5­6)       ­7.5   (8­1­5­13)    ­137.1   (9­1­5­4)     ­129.2
(9­1­5­6)      131.5   (9­1­5­13)       1.9   (2­1­8­7)      106.5
(2­1­8­16)     ­83.0   (5­1­8­2)     ­101.2   (5­1­8­7)        5.3
(5­1­8­16)     175.8   (9­1­8­2)      120.1   (9­1­8­7)     ­133.4
(9­1­8­16)      37.1   (2­1­9­19)     ­71.4   (2­1­9­20)      48.1
(2­1­9­21)     167.7   (5­1­9­19)      58.3   (5­1­9­20)     177.9
(5­1­9­21)     ­62.5   (8­1­9­19)    ­169.5   (8­1­9­20)     ­49.9
(8­1­9­21)      69.7   (1­2­3­4)        0.8   (1­2­3­11)     178.0
(8­2­3­4)      ­52.7   (8­2­3­11)     124.5   (10­2­3­4)     167.3
(10­2­3­11)    ­15.5   (1­2­8­7)      ­96.9   (1­2­8­16)     119.9
(3­2­8­1)       94.9   (3­2­8­7)       ­1.9   (3­2­8­16)    ­145.2
(10­2­8­1)    ­118.8   (10­2­8­7)     144.4   (10­2­8­16)      1.1
(1­2­10­17)     11.5   (3­2­10­17)   ­153.3   (8­2­10­17)     63.7
(2­3­4­5)        4.8   (2­3­4­12)     177.3   (11­3­4­5)    ­172.3
(11­3­4­12)      0.2   (3­4­5­1)       ­8.1   (3­4­5­6)       96.2
(3­4­5­13)    ­139.9   (12­4­5­1)     179.1   (12­4­5­6)     ­76.5
(12­4­5­13)     47.3   (1­5­6­7)        7.8   (1­5­6­14)    ­176.6
(4­5­6­7)      ­97.5   (4­5­6­14)      78.0   (13­5­6­7)     138.3
(13­5­6­14)    ­46.1   (1­5­13­22)    ­62.6   (1­5­13­23)     58.5
(1­5­13­24)    178.0   (4­5­13­22)     62.2   (4­5­13­23)   ­176.7
(4­5­13­24)    ­57.2   (6­5­13­22)    174.8   (6­5­13­23)    ­64.2
(6­5­13­24)     55.3   (5­6­7­8)       ­5.0   (5­6­7­15)     172.1
(14­6­7­8)     179.7   (14­6­7­15)     ­3.2   (5­6­14­18)     40.2
(7­6­14­18)   ­145.0   (6­7­8­1)       ­0.5   (6­7­8­2)       54.1
(6­7­8­16)    ­170.7   (15­7­8­1)    ­177.6   (15­7­8­2)    ­123.0
(15­7­8­16)     12.2
Frequencies(cm­1): ­207.5   78.6  107.7  136.8  139.8  192.0  226.7  242.5
      259.4  279.9  288.1  340.9  358.5  438.9  485.6  490.7  503.1  567.6
      580.3  623.3  632.4  639.0  675.5  727.3  795.9  826.2  837.3  851.5
      922.1  930.6  948.6  952.4 1060.0 1075.2 1109.4 1130.9 1144.3 1183.2
     1194.1 1241.2 1252.9 1273.5 1292.8 1361.7 1427.3 1442.3 1447.3 1451.1
     1515.8 1516.2 1529.3 1530.0 1546.8 1587.0 2322.8 2325.9 3056.1 3060.3
     3127.2 3128.1 3130.7 3134.3 3226.3 3233.0 3244.9 3249.6

S17
2,6­Dicyano­4,8­diphenylsemibullvalene (10d)
     X          Y          Z
     X          Y          Z
C1   ­0.333295   0.711633  ­1.031822
C20  ­1.145172  ­5.125181   
C2   ­1.496177   0.528676  ­0.073742
0.983752
C3   ­1.532645  ­0.771078   0.416743
C21  ­0.333295  ­5.847542   
C4   ­0.568985  ­1.585841  ­0.186459
0.103111
C5    0.333295  ­0.711633  ­1.031822
C22   0.420028  ­5.165773  
C6    1.496177  ­0.528676  ­0.073742
­0.853301
C7    1.532645   0.771078   0.416743
C23   0.362950  ­3.777457  
C8    0.568985   1.585841  ­0.186459
­0.934094
H24  ­1.832533  ­3.198633   
1.607325
H25  ­1.728341  ­5.645821   
1.738286
H26  ­0.283673  ­6.930665   
0.168972
H27   1.061530  ­5.715204  
­1.536275
H9   ­0.597089   1.097385  ­2.020721
H28   0.963816  ­3.269886  
C10  ­2.429965   1.536510   0.253818
­1.680976
H11  ­2.261936  ­1.102350   1.146514
C29   1.205774   3.739964   
C12  ­0.458025  ­3.030750  ­0.062067
0.905695
H13   0.597089  ­1.097385  ­2.020721
C30   1.145172   5.125181   
C14   2.429965  ­1.536510   0.253818
0.983752
H15   2.261936   1.102350   1.146514
C31   0.333295   5.847542   
C16   0.458025   3.030750  ­0.062067
0.103111
N17  ­3.223876   2.358648   0.492439
C32  ­0.420028   5.165773  
N18   3.223876  ­2.358648   0.492439
­0.853301
C19  ­1.205774  ­3.739964   0.905695
C33  ­0.362950   3.777457  
­0.934094
H34   1.832533   3.198633   
1.607325
H35   1.728341   5.645821   
1.738286
H36   0.283673   6.930665   
0.168972
H37  ­1.061530   5.715204  
­1.536275
H38  ­0.963816   3.269886  
­1.680976
(1­2)   1.518  (1­5)   1.572  (1­8)   1.514  (1­9)   1.094  (2­3)   1.390
(2­10)  1.412  (3­4)   1.399  (3­11)  1.084  (4­12)  1.454  (10­17) 1.168
(12­19) 1.414  (12­23) 1.411  (14­18) 1.168  (19­20) 1.389  (19­24) 1.085
(20­21) 1.399  (20­25) 1.086  (21­22) 1.395  (21­26) 1.086  (22­23) 1.392
(22­27) 1.086  (23­28) 1.085  (32­37) 1.086  (33­38) 1.085  (2,8)   2.323
(2­1­5)    102.5   (2­1­8)    100.0   (2­1­9)    115.4   (5­1­8)    105.7
(5­1­9)    114.9   (8­1­9)    116.4   (1­2­3)    110.8   (1­2­10)   124.5
(3­2­10)   124.6   (2­3­4)    112.0   (2­3­11)   122.8   (4­3­11)   125.2
(3­4­5)    108.4   (3­4­12)   126.5   (5­4­12)   125.2   (2­10­17)  178.0
(4­12­19)  121.1   (4­12­23)  121.1   (19­12­23) 117.7   (6­14­18)  178.0
(12­19­20) 121.0   (12­19­24) 119.8   (20­19­24) 119.1   (19­20­21) 120.3
(19­20­25) 119.6   (21­20­25) 120.1   (20­21­22) 119.5   (20­21­26) 120.2
(22­21­26) 120.3   (21­22­23) 120.3   (21­22­27) 120.2   (23­22­27) 119.5

S18
(12­23­22) 121.0   (12­23­28) 120.0   (22­23­28) 118.9   (31­32­37) 120.2
(33­32­37) 119.5   (16­33­38) 120.0   (32­33­38) 118.9
(5­1­2­3)       ­0.2   (5­1­2­10)    ­179.0   (8­1­2­3)     ­108.8
(8­1­2­10)      72.4   (9­1­2­3)      125.5   (9­1­2­10)     ­53.4
(2­1­5­4)        4.8   (2­1­5­6)      ­99.4   (2­1­5­13)     134.6
(8­1­5­4)      109.1   (8­1­5­13)    ­121.1   (9­1­5­13)       8.7
(2­1­8­7)       98.0   (2­1­8­16)     ­83.4   (5­1­8­7)       ­8.0
(5­1­8­16)     170.5   (9­1­8­7)     ­137.0   (9­1­8­16)      41.6
(1­2­3­4)       ­5.2   (1­2­3­11)     177.5   (10­2­3­4)     173.7
(10­2­3­11)     ­3.7   (1­2­10­17)     87.1   (3­2­10­17)    ­91.6
(2­3­4­5)        8.4   (2­3­4­12)    ­170.2   (11­3­4­5)    ­174.4
(11­3­4­12)      7.1   (3­4­12­19)    ­11.7   (3­4­12­23)    166.1
(5­4­12­19)    170.0   (5­4­12­23)    ­12.3   (5­6­14­18)     87.1
(7­6­14­18)    ­91.6   (4­12­19­20)   177.1   (4­12­19­24)    ­3.5
(23­12­19­20)   ­0.7   (23­12­19­24)  178.7   (4­12­23­22)  ­177.0
(4­12­23­28)     3.1   (19­12­23­22)    0.8   (19­12­23­28) ­179.1
(8­16­33­38)     3.1   (29­16­33­38) ­179.1   (12­19­20­21)    0.3
(12­19­20­25)  179.9   (24­19­20­21) ­179.2   (24­19­20­25)    0.4
(19­20­21­22)    0.2   (19­20­21­26)  179.7   (25­20­21­22) ­179.4
(25­20­21­26)    0.1   (20­21­22­23)   ­0.2   (20­21­22­27)  179.4
(26­21­22­23) ­179.7   (26­21­22­27)   ­0.1   (21­22­23­12)   ­0.4
(21­22­23­28)  179.5   (27­22­23­12) ­179.9   (27­22­23­28)    0.0
(30­31­32­37)  179.4   (36­31­32­37)   ­0.1   (31­32­33­38)  179.5
(37­32­33­16) ­179.9   (37­32­33­38)    0.0
(bond)­(plane) angle   (11­3)­(2­3­4)       2.3
Frequencies(cm­1):   25.6   41.5   47.2   57.1   67.8  103.3  107.9  114.2
      152.7  177.0  182.3  217.5  230.8  277.2  330.2  338.8  355.4  377.1
      410.9  411.1  443.7  464.1  475.0  485.3  553.2  580.1  587.3  594.5
      596.3  625.7  631.8  632.1  644.4  659.0  697.6  698.2  704.5  780.8
      781.2  842.1  842.4  867.8  873.5  885.4  898.6  922.2  922.7  924.0
      925.8  951.4  965.0  965.2  996.8  996.9 1013.4 1013.6 1016.6 1021.5
     1061.0 1061.1 1117.9 1118.5 1182.9 1192.0 1196.5 1197.7 1224.7 1224.9
     1247.4 1253.4 1255.6 1257.0 1291.2 1299.6 1316.5 1316.6 1352.2 1357.9
     1380.6 1381.2 1458.4 1462.6 1498.3 1501.5 1504.8 1544.4 1550.7 1550.8
     1627.4 1628.0 1655.3 1656.4 2305.0 2306.7 3083.2 3095.4 3188.6 3188.6
     3197.3 3197.3 3207.5 3207.6 3214.5 3214.5 3221.7 3221.9 3241.3 3241.6
2,6­Dicyano­4,8­diphenylsemibullvalene (9d)

S19
     X          Y          Z
     X          Y          Z
C1   ­0.669096   0.163995   1.225252
C20   4.951489   0.741609  
C2   ­0.707452   1.199049   0.147698
­1.300136
C3    0.699394   1.422686  ­0.288315
C21   5.767614   0.375330  
C4    1.532173   0.561465   0.284733
­0.241840
C5    0.719605  ­0.488554   1.057575
C22   5.201608   0.053439   
C6    0.439137  ­1.567525   0.008698
0.980359
C7   ­0.695692  ­1.321088  ­0.631458
C23   3.827990   0.099231   
C8   ­1.440642  ­0.199521   0.005694
1.143888
H9   ­1.116499   0.319344   2.189541
H24   2.952776   1.049521  
C10  ­1.555451   2.370340   0.257695
­1.969528
H11   0.969528   2.210737  ­0.964505
H25   5.382239   0.980956  
C12   2.997592   0.474553   0.090881
­2.255680
H13   1.172051  ­0.856333   1.967203
H26   6.834073   0.333933  
C14   1.377311  ­2.597502  ­0.340218
­0.371047
H15  ­1.065249  ­1.857369  ­1.484270
H27   5.827201  ­0.234196   
C16  ­2.940333  ­0.236440  ­0.065951
1.805976
N17  ­2.189944   3.309532   0.329611
H28   3.405917  ­0.145097   
N18   2.115262  ­3.424897  ­0.590723
2.101912
C19   3.578760   0.787596  ­1.136257
C29  ­3.599804   0.213240  
­1.204720
C30  ­4.977366   0.127562  
­1.298877
C31  ­5.713133  ­0.410115  
­0.254142
C32  ­5.064410  ­0.862658   
0.881767
C33  ­3.684108  ­0.777828   
0.973902
H34  ­3.034812   0.641671  
­2.013785
H35  ­5.475547   0.485297  
­2.181723
H36  ­6.784026  ­0.473004  
­0.325324
H37  ­5.628751  ­1.281715   
1.695297
H38  ­3.187245  ­1.139369   
1.856340
(1­2)   1.495  (1­5)   1.544  (1­8)   1.488  (1­9)   1.074  (2­3)   1.490
(2­8)   1.585  (2­10)  1.450  (3­4)   1.328  (3­11)  1.073  (4­5)   1.536
(4­12)  1.481  (5­6)   1.531  (5­13)  1.080  (6­7)   1.326  (6­14)  1.436
(7­8)   1.490  (7­15)  1.073  (8­16)  1.502  (10­17) 1.136  (12­19) 1.393
(12­23) 1.393  (14­18) 1.137  (16­29) 1.391  (16­33) 1.388  (19­20) 1.383
(19­24) 1.075  (20­21) 1.386  (20­25) 1.075  (21­22) 1.385  (21­26) 1.075
(22­23) 1.384  (22­27) 1.075  (23­28) 1.075  (29­30) 1.383  (29­34) 1.076
(30­31) 1.386  (30­35) 1.075  (31­32) 1.384  (31­36) 1.075  (32­33) 1.386
(32­37) 1.075  (33­38) 1.075
(2­1­5)    103.7   (2­1­8)     64.2   (2­1­9)    122.4   (5­1­8)    105.9
(5­1­9)    122.2   (8­1­9)    123.7   (1­2­3)    106.9   (1­2­8)     57.7
(1­2­10)   121.3   (3­2­8)    122.9   (3­2­10)   116.9   (8­2­10)   116.7
(2­3­4)    111.6   (2­3­11)   122.2   (4­3­11)   126.2   (3­4­5)    109.2
(3­4­12)   127.0   (5­4­12)   123.3   (1­5­4)    104.0   (1­5­6)    102.0

S20
(1­5­13)   115.4   (4­5­6)    103.5   (4­5­13)   115.8   (6­5­13)   114.4
(5­6­7)    110.9   (5­6­14)   123.5   (7­6­14)   125.1   (6­7­8)    111.2
(6­7­15)   125.8   (8­7­15)   123.0   (1­8­2)     58.1   (1­8­7)    106.0
(1­8­16)   124.2   (2­8­7)    118.1   (2­8­16)   119.2   (7­8­16)   117.4
(2­10

Dokumen yang terkait

ANALISIS FAKTOR YANGMEMPENGARUHI FERTILITAS PASANGAN USIA SUBUR DI DESA SEMBORO KECAMATAN SEMBORO KABUPATEN JEMBER TAHUN 2011

2 53 20

EFEKTIVITAS PENDIDIKAN KESEHATAN TENTANG PERTOLONGAN PERTAMA PADA KECELAKAAN (P3K) TERHADAP SIKAP MASYARAKAT DALAM PENANGANAN KORBAN KECELAKAAN LALU LINTAS (Studi Di Wilayah RT 05 RW 04 Kelurahan Sukun Kota Malang)

45 393 31

FAKTOR – FAKTOR YANG MEMPENGARUHI PENYERAPAN TENAGA KERJA INDUSTRI PENGOLAHAN BESAR DAN MENENGAH PADA TINGKAT KABUPATEN / KOTA DI JAWA TIMUR TAHUN 2006 - 2011

1 35 26

A DISCOURSE ANALYSIS ON “SPA: REGAIN BALANCE OF YOUR INNER AND OUTER BEAUTY” IN THE JAKARTA POST ON 4 MARCH 2011

9 161 13

Pengaruh kualitas aktiva produktif dan non performing financing terhadap return on asset perbankan syariah (Studi Pada 3 Bank Umum Syariah Tahun 2011 – 2014)

6 101 0

Pengaruh pemahaman fiqh muamalat mahasiswa terhadap keputusan membeli produk fashion palsu (study pada mahasiswa angkatan 2011 & 2012 prodi muamalat fakultas syariah dan hukum UIN Syarif Hidayatullah Jakarta)

0 22 0

05 BHS JEPANG

0 14 16

Pendidikan Agama Islam Untuk Kelas 3 SD Kelas 3 Suyanto Suyoto 2011

4 108 178

HUBUNGAN ANTARA KELENTUKAN DAN KESEIMBANGAN DENGAN KEMAMPUAN BACK OVER DALAM SENAM PADA SISWA SMA NEGERI 05 BANDAR LAMPUNG

0 42 1

KOORDINASI OTORITAS JASA KEUANGAN (OJK) DENGAN LEMBAGA PENJAMIN SIMPANAN (LPS) DAN BANK INDONESIA (BI) DALAM UPAYA PENANGANAN BANK BERMASALAH BERDASARKAN UNDANG-UNDANG RI NOMOR 21 TAHUN 2011 TENTANG OTORITAS JASA KEUANGAN

3 32 52