(-)-AMPELOPSIN A : A DIMER RESVERATROL FROM Dryobalanops oblongifolia (dipterocarpaceae) | Aminah | Indonesian Journal of Chemistry 21778 40864 1 PB

Indo. J. Chem., 2006, 6 (1), 79 - 81

79

(-)-AMPELOPSIN A : A DIMER RESVERATROL FROM
Dryobalanops oblongifolia (dipterocarpaceae)
Nanik Siti Aminaha,*, Sjamsul Arifin Achmad b, Masatake Niwa c, Yana Maolana Syah b
and Euis Holisotan Hakim b
a

Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences,
Airlangga University, Kampus C UNAIR Jl. Mulyorejo Surabaya, Indonesia, 60115
b
Department of Chemistry, Institut Teknologi Bandung Jl. Ganesha 10 Bandung, 40132, Indonesia
c
Faculty of Pharmacy, Meijo University, Tempaku, Nagoya 468-8503 Japan
Received 1 March 2006; Accepted 25 March 2006

ABSTRACT
A dimer resveratrol compound named (-)-ampelopsin A was isolated from acetone extract of the stem bark
of Dryobalanops oblongifolia (Dipterocarpaceae). The structure of this compound was determined on the basis of

NMR spectroscopic data.
Keywords: (-)-ampelopsin A, Dryobalanops oblongifolia, Dipterocarpaceae.

PENDAHULUAN

Bahan penelitian

Dryobalanops oblongifolia merupakan salah satu
spesies dari tumbuhan genus Dryobalanops dan
termasuk dalam famili Dipterocarpaceae. Tumbuhan ini
merupakan pohon penghasil kayu yang lazim digunakan
untuk Plywood dan terdapat sangat melimpah di hutan
hujan tropis wilayah Indonesia terutama di Pulau
Kalimantan [1,2]. Setelah berhasil ditemukan dua
senyawa baru cis dan trans-diptoindonesin B dari
spesies ini [3], pada penelitian ini dibahas senyawa
minor yang telah berhasil diisolasi berikutnya. Senyawa
tersebut berupa suatu dimer oligoresveratrol yang
dikenal dengan nama (-)-ampelopsin A.


Kulit batang D. oblongifolia diperoleh dari kebun
percobaan Haurbentes (Jasinga), Bogor, Jawa Barat,
pada bulan November 2001. Identitas tumbuhan
ditetapkan di Herbarium Bogoriensis, Lembaga Ilmu
Pengetahuan Indonesia (LIPI), Bogor, Indonesia, dan
spesimen ketiga spesies tumbuhan tersebut disimpan
di Jurusan Biologi, FMIPA, ITB.

METODE PENELITIAN
Umum
Pada percobaan ini, []D diukur pada 589 nm
1
menggunakan JASCO P-1020. Spectrum H-NMR
diukur menggunakan spektrometer JEOL J-400 (400
1
MHz), dengan menggunakan sinyal residu ( H) sebagai
standar. Kromatografi cair vakum (KCV), kromatografi
kolom gravitasi (KKG), kromatografi kolom tekan (KKT),
dan
kromatografi

radial
(KR),
berturut-turut
menggunakan silika gel Merck 60 GF254
(230 - 400
mesh), silika gel 60 (35 - 70 mesh), silika gel 60 (200
mesh), dan silika gel 60 PF254 (dengan ketebalan pelat
0,5, 1, dan 2 mm). Analisis kromatografi lapis tipis (KLT)
dilakukan pada pelat alumunium berlapis Si gel Merck
Kieselgel 60 GF254 0,25 mm. Sebagai pereaksi
penampak noda pada analisis KLT digunakan larutan
serium sulfat dalam asam sulfat encer.
* Corresponding author.
Email address : nanik_sa2000@yahoo.com (N.S. Aminah)

Nanik Siti Aminah, et al.

Prosedur Kerja
Penyediaan bahan penelitian
Sampel tanaman yang berupa kulit batang D.

oblongifolia dibersihkan dari pengotornya, kemudian
dikeringkan di bawah sinar matahari. Setelah itu
dipotong-potong dan dihaluskan hingga berbentuk
serbuk.
Ekstraksi dan isolasi
Serbuk kulit batang D. oblongifolia sebanyak 2,5
kg diekstraksi dengan aseton 3 x 8 L, menghasilkan
100 g ekstrak aseton. Selanjutnya ekstrak yang
diperoleh dilarutkan lagi ke dalam 250 mL aseton dan
ditambahkan eter sehingga terbentuk dua bagian, yaitu
bagian yang terlarut dalam aseton-eter dan bagian
yang mengendap dengan jumlah berturut-turut 40 g
dan 60 g.
Sebanyak 40 g fraksi aseton-eter difraksinasi
dengan KCV (eluen campuran n-heksan-etil asetat = 8
: 2 sampai 1 : 1 selanjutnya dicuci berturut-turut
dengan aseton dan metanol), sehingga diperoleh 4
fraksi utama dengan berat berturut-turut 0,3; 2,0; 1,6;
dan 30 g. Fraksinasi lebih lanjut terhadap fraksi utama
ketiga (C = 1,6 g) dengan kromatografi radial dengan


80

Indo. J. Chem., 2006, 6 (1), 79 - 81

eluen campuran kloroform-metanol (9:1), menghasilkan
dua fraksi gabungan masing-masing seberat 400 dan
400 mg. Pemurnian terhadap fraksi gabungan kedua
(400 mg) menggunakan lima kali kromatografi radial
dengan eluen berturut-turut: campuran kloroformmetanol (93 : 7 - 90:10 – 85:15), campuran kloroformmetanol (93 : 7 - 90:10 – 89:11), diklorometan-aseton (8
: 2), heksana-aseton (4:6), dan kloroform-metanolheksana (9:1:1) menghasilkan serbuk berwarna putih
sebanyak 25 mg. Oleh karena hasil yang diperoleh
belum juga murni, selanjutnya dipisahkan dengan
kromatografi cair kinerja tinggi (HPLC) dengan
menggunakan eluen metanol-air (1:1). Dari proses ini
diperoleh senyawa murni, yaitu (-)-ampelopsin A, berupa
serbuk berwarna putih seberat 2,5 mg.
Produk merupakan serbuk berwarna putih
20
sebanyak 2,5 mg, [] D = - 208 (c 0,015, MeOH).

1
Spektrum H NMR (500 MHz, CD3OD), H ppm : 4,02
(1H, d, J = 11,7 Hz, H8b); 5,36 (1H, brd, J = 4,9 Hz, H7a);
5,38 (1H, brd, J = 4,9 Hz, H8a); 5,68 (1H, d, J = 11,7 Hz,
H7b); 6,09 (1H, d, J = 1,9 Hz, H14b); 6,10 (1H, d, J = 2,4
Hz, H12a); 6,30 (1H, d, J = 1,9 Hz, H12b); 6,52 (1H, d, J =
2,4 Hz, H14a); 6,57 (2H, d, J = 8,8 Hz, H3(5)a), 6,68 (1H, d,
J = 8,8 Hz, H3b); 6,82 (2H, d, J = 8,3 Hz, H5b); 7,01 (1H,
d, J = 8,3 Hz, H2b).
Senyawa hasil diisolasi berupa serbuk yang
20
berwarna putih dengan harga
[] D = - 208.
1
Spektrum H NMR (Tabel 1) memperlihatkan adanya
empat sinyal proton aromatik yang merupakan ciri dua
gugus p-hidroksifenil pada H 6,57 (2H, d, J = 8,8 Hz,
H3(5)a); 6,68 (2H, d, J = 8,8 Hz, H2(6)a); 6,82 (1H, d, J =
8,3 Hz, H3(5)b) ; dan 7.01 (1H, d, J = 8,3 Hz, H2(6)b); serta
dua kumpulan sinyal proton aromatik yang saling

berkopling meta untuk dua gugus 2,3,5-trisubstitusifenil
pada H 6,09 (1H, d, J = 1,9 Hz, H14b), 6,10 (1H, d, J =
2,4 Hz, H12a) 6,52 (1H, d, J = 2,4 Hz, H14a) dan 6,30 (1H,
d, J = 1,9 Hz, H12b).

OH
4a

A1
OH

1a

H
HO

B2
14b

H

H

10b

7a

OH

H

8a
9a 14a

8b
10a
7b
1b

A2


OH

O

B1
HO 4b
Gambar 1 Struktur senyawa (-)-ampelopsin A

Nanik Siti Aminah, et al.

13

1

Tabel 1 Harga geseran kimia dari spektrum C dan H
NMR senyawa (-)-ampelopsin A dalam pelarut CD3OD
hasil isolasi dibandingkan dengan (-)-ampelopsin A
yang diisolasi dari Shorea seminis
No
karbon

1a
2(6)a
3(5)a
4a
2(6)b
3(5)b
7b
8b
12b
13b
14b

1

H-NMR
(-)-ampelopsin A
(-)-ampelopsin A
(D.oblongifolia)
(S. seminis)
6,68 (d, 8,8)

6,80 (d, 8,2)
6,57 (d, 8,2)
6,57 (d, 8,2)
7,01 (d, 8,3)
7,02 (d, 8,2)
6,82 (d, 8,3)
6,70 (d, 8,2)
5,68 (d, 11,7)
5,70 (d, 11,6)
4,02 (d, 11,7)
4,02 (d, 11,6)
6,31 (d, 1,9)
6,31 (d, 2,1)
6,10 (d, 2,4)
6,11 (brs)

HASIL DAN PEMBAHASAN
Isolasi dan pemurnian komponen minor dari
ekstrak aseton D. oblongifolia melalui proses yang
cukup panjang menghasilkan satu senyawa tambahan
bagi spesies ini. Senyawa tersebut adalah (-)ampelopsin A.
1
Berdasarkan spektrum H-NMR tersebut diatas
dan dengan mempelajari jalur biogenesis senyawasenyawa oligoresveratrol yang telah dilaporkan, serta
dengan membandingkan dengan senyawa yang sudah
dilaporkan sebelumnya seperti yang terlihat pada Tabel
1, maka dapat disimpulkan bahwa senyawa hasil
isolasi adalah (-)-ampelopsin A dengan struktur seperti
terlihat pada Gambar 1.
Dengan ditemukannya senyawa (-)-ampelopsin A
pada Dryobalanops oblongifolia setelah dilaporkan dua
senyawa sebelumnya oleh Syah dkk. (cis dan transdiptoindonesin B) [3], akan menambah keragaman
senyawa oligoresveratrol dari famili Dipterocarpaceae.
Ketiga senyawa yang telah berhasil diisolasi dari
Dryobalanops oblongifolia dapat dilihat pada Gambar
2.
Jalur biogenesis tiga senyawa hasil isolasi
berasal dari suatu unit monomer yang dikenal dengan
nama resveratrol diperlihatkan pada Gambar 3.
KESIMPULAN
1. Suatu senyawa dimer resveratrol dengan nama (-)ampelopsin A telah berhasil diisolasi dari
Dryobalanops oblongifolia, setelah cis dan transdiptoindonesin B dilaporkan sebelumnya.

81

Indo. J. Chem., 2006, 6 (1), 79 - 81

Gambar 2 Struktur senyawa yang telah diisolasi dari D. oblongifolia
HO

O
H

O

H O

O
HO

H
O

OH

.

.

+

OH

HO

OH

H

H

HO
HO

OH

HO

OH

O

H

OH

OH
HO

OH
H

O

HO

HO

OH

Diptoindonesin B

OH

HO

HO

H
HO

OH

H

O

OH

HO
H

O

OH

OH

HO
H

H

HO

.

OH
H

OH

OH

O
HO
OH

H

(-)-Ampelopsin A
HO

O

OH

H

.
H
OH

OH

Gambar 3. Usulan biogenesis senyawa hasil isolasi dari D. oblongifolia
2. Berdasarkan jalur biogenesisnya, (-)-ampelopsin A,
cis-diptoindonesin B, dan trans-diptoindonesin B
berasal dari prekursor yang sama yaitu suatu unit
monomer yang dikenal dengan nama resveratrol.
DAFTAR PUSTAKA
1. Newman, M.F., Burges, P.F., Whitemore, T.C.,
1999, Pedoman identifikasi Pohon Dipterocarpaceae
Pulau Kalimantan, Prosea Indonesia, Bogor

Nanik Siti Aminah, et al.

2. Heyne, K., 1987, Tumbuhan berguna Indonesia,
Vol II, Balai Kehutanan Indonesia, Departemen
Kehutanan, Jakarta, 1420
3. Syah, Y.M., Aminah, N.S., Hakim, E.H., Aimi, N.,
Kitajima, M., Takayama, H., Achmad, S.A., 2003,
Phytochem., 63, 913-917

Dokumen yang terkait

Analisis Komparasi Internet Financial Local Government Reporting Pada Website Resmi Kabupaten dan Kota di Jawa Timur The Comparison Analysis of Internet Financial Local Government Reporting on Official Website of Regency and City in East Java

19 819 7

Analisis Komposisi Struktur Modal Pada PT Bank Syariah Mandiri (The Analysis of Capital Structure Composition at PT Bank Syariah Mandiri)

23 288 6

ANALISA BIAYA OPERASIONAL KENDARAAN PENGANGKUT SAMPAH KOTA MALANG (Studi Kasus : Pengangkutan Sampah dari TPS Kec. Blimbing ke TPA Supiturang, Malang)

24 196 2

A DESCRIPTIVE STUDY ON THE TENTH YEAR STUDENTS’ RECOUNT TEXT WRITING ABILITY AT MAN 2 SITUBONDO IN THE 2012/2013 ACADEMIC YEAR

5 197 17

A DISCOURSE ANALYSIS ON “SPA: REGAIN BALANCE OF YOUR INNER AND OUTER BEAUTY” IN THE JAKARTA POST ON 4 MARCH 2011

9 161 13

Improving the Eighth Year Students' Tense Achievement and Active Participation by Giving Positive Reinforcement at SMPN 1 Silo in the 2013/2014 Academic Year

7 202 3

Analisa studi komparatif tentang penerapan traditional costing concept dengan activity based costing : studi kasus pada Rumah Sakit Prikasih

56 889 147

Analisis pengaruh modal inti, dana pihak ketiga (DPK), suku bunga SBI, nilai tukar rupiah (KURS) dan infalnsi terhadap pembiayaan yang disalurkan : studi kasus Bank Muamalat Indonesia

5 112 147

Khutbah Washil bin Atho' wa ma fiha minal asalib al-insyaiyah al-thalabiyah : dirasah tahliliyah

3 67 62

The Effectiveness of Computer-Assisted Language Learning in Teaching Past Tense to the Tenth Grade Students of SMAN 5 Tangerang Selatan

4 116 138