STRUKTUR LIPID FK,to MHS 11 NOP 2015

  

STRUKTU

R KIMIA LIPID Noer Kumala Indahsari, S.Si, M.Si

  Pada setiap akhir kuliah, dosen harus memberikan tugas (bentuk tugas ditentukan oleh masing-masing dosen pemberi materi kuliah). Untuk Biokimia II terdapat 15 kali tatap muka berarti ada 15 buah tugas untuk mahasiswa. Nilai untuk tugas mahasiswa antara 0 – 100.

  

Ujian Biokimia II terdapat 2 kali ujian + 1 kali ujian praktikum dengan jumlah soal: Ujian tahap I = 50 soal, Ujian tahap II = 50 soal, Ujian praktikum= 20 soal. Nilai ujian biokimia II dan ujian praktikum antara 0 – 100. Bentuk soal ujian:MULTIPLE CHOICE QUESTION with ONE RIGHT CHOICE (A,B,C,D,E). Rincian soal ujian Biokimia II : Lipid = 14 soal, Porfirin/Purin/Pirimidin =6 soal, Darah/Keseimbangan asam-basa = 6 soal, Vitamin= 6 soal , Biokimia Jaringan=6 soal, Metabolisme Xenobiotik= 4 soal, Oksidan/Antioksidan= 4 soal, Struktur lipid=4 soal. Soal Ujian praktikum (20 soal) digabung dengan soal ujian Biokimia II tahap II (50 soal), tetapi dijawab

pada masing-masing lembar jawaban komputer ( 1 mahasiswa

mengisi 2 LJK).

  Waktu ujian : Biokimia II tahap I = 50 menit Biokimia II tahap II = 70 menit (50 menit teori + 20 menit praktikum) BOBOT: 1. Tugas mahasiswa(14 tugas) = 25 %

  2. Ujian Biokimia tahap I = 30%

  3. Ujian Biokimia tahap II = 30%

  4. Ujian Praktikum = 10%

  5. Presensi kehadiran = 5% TOTAL = 100%

  

Pendahuluan

• • LIPID merupakan kelompok senyawa organik (C,

  H, O, DAN KADANG N, P) heterogen yang lebih berkaitan dengan sifat fsika nya dibandingkan sifat kimianya.

• Sifat FisikaLIPID • 1. tidak larut dalam air.

• • 2. larut dalam satu atau lebih pelarut organik,

  misalnya: eter, aseton, kloroform, benzena, yang sering juga disebut “pelarut lemak”

  (International Congress of Pure and Applied

  Chemistry)

BIOMEDICAL IMPORTANCE

  

1.Lemak berfungsi sebagai sumber energi yang efisien, baik

secara langsung maupun potensial ketika tersimpan dalam

jaringan adiposa.

  

2. Fat is stored in adipose tissue , where it also serves as a

thermal insulator in the subcutaneous tissues and around

certain organs.

  

3. Nonpolar lipids act as electrical insulators , allowing rapid

propagation of depolarization waves along myelinated

nerves.

  

4. Combinations of lipid and protein (lipoproteins) serve as the

means of transporting lipids in the blood .

  

5. Knowledge of lipid biochemistry is necessary in

understanding many important biomedical areas, eg, obesity,

diabetes mellitus, atherosclerosis, and the role of various

  

LIPIDS ARE CLASSIFIED AS SIMPLE

OR COMPLEX

  

PENGELOMPOKKAN LIPID BERDASARKAN

KEMIRIPAN SIFAT KIMIANYA:

1. ASAM LEMAK Yaitu asam organik yang merupakan asam karboksilat alifatik dengan rantai karbon yang

  Biasa panjang.

  O ║

   R - C – OH

• -Biasanya terdapat sebagai ester dalam minyak dan lemak alami R = atom karbon berjumlah genap 4-24 buah - atom C R =Rantainya ada yang jenuh dan tidah jenuh -

  CONTOH ASAM OLEAT

CONTOH ASAM OLEAT SIS DAN

TRANS

   Chain length

  ◦ Most fatty acids have an equal number of carbons

  

  Fish oil is rich in odd-numbered FAs

   Double bonds

  ◦ Number ◦ Location from methyl or carboxyl end ◦ Degree of “saturation”

  H H H H H H H H

  2

  2

  2

  2

  2 O

  C C C H C C C C C C

3 C C C

  C C C C C C H H H H H H H H OH

  2

  2

  2

  2

  2 Review of Fatty Acid Review of Fatty Acid Nomenclature Nomenclature

  Fatty-acid Nomenclature Fatty-acid Nomenclature 

  H

  H

  2 C

  H

  2 C

  H

  2 C

  2 C

  H

  H

  2 C

  H

  2 C

  H

  2 C

  O OH

  2 C

  2 C

  Named according to chain length ◦ C18

  2 C

  H

  C H

  2 C

  H

  2 C

  H

  H

  H

  2 C

  H

  2 C

  H

  2 C

3 C

  H

  2 C

  H

  2 C

  2 C

  H

  2 C

  H

  2 C

  H

  H

  2 C

  2 C

  H

  2 C

  H

  2 C

  O OH

3 C

  Common name: Stearic acid Common name: Stearic acid

  Fatty-acid Nomenclature Fatty-acid Nomenclature 

  Named according to the number of double bonds ◦ C18:0

  H

  H

  C H

  2 C

  H

  2 C

  H

  2 C

  2 C

  

2

C

  H

  2 C

  H

  2 C

  H

  2 C

  H

  H H

  C H

  2 C

  H

  Named according to the number of double bonds ◦ C18:1

  H

  2 C

  H

  H

  2 C

  H

  2 C

  H

  H C H C H

  O OH

  H

  2 C

  H

  2 C

  H

  2 C

  H

3 C

  2 C

  H

  2 C

  H

  2 C

2 C

  Fatty-acid Nomenclature Fatty-acid Nomenclature 

  2 C

  

Common name:

Oleic acid Common name: Oleic acid

  2 C

  2 C H

  C H

  H

  Common name: Linoleic acid Common name: Linoleic acid

  Named according to the number of double bonds ◦ C18:2

  Fatty-acid Nomenclature Fatty-acid Nomenclature 

  O OH

  2 C

  H

  2 C

  H

  2 C

  H

  2 C

  2 C

  2 C

  H

  2 C

  H

  2 C

  H C H C H

  H C H C H

  2 C

  H

  2 C

  H

  2 C

  H

3 C

2 C

  H

  2 C

  H

  Named according to the number of double bonds ◦ C18:3

  H

  2 C

  H

  C H

  H

  H

  O OH

3 C

  H

  2 C

  H C H C H

  H C H C H

  2 C

  H C H C H

  2 C

  2 C

2 C

  Fatty-acid Nomenclature Fatty-acid Nomenclature 

  2 C

  

Common name:

Linolenic acid Common name: Linolenic acid

  2 C

  2 C

   Named according to the

location of the first double bond from

the non-carboxyl end (count from the

methyl end)

  ◦ Omega system (e.g., omega 3, 3)

  ◦ n–system (e.g., n–3)

  H H H H H H H H

  2

  2

  2

  2

  2 O

  C C C H C C C C C C

3 C C C

  C C C C C C H H H H H H H H OH

  2

  2

  2

  2

  2 Fatty-acid Nomenclature Fatty-acid Nomenclature

3 C

2 C

  Fatty-acid Nomenclature Fatty-acid Nomenclature

  H

  2 C

  C H

  O OH H

  2 C

  H

  2 C

  H

  2 C

  2 C

  2 C

  H

  2 C

  H

  2 C

  H C H C H

  H C H C H

  H C H C H

  2 C

  Omega 9 or n–9 fatty acid

Omega 6 or n–6 fatty acid

Omega 3 or n–3 fatty acid

  O OH

  2 C

  H

  2 C

  H

  H

  H

  2 C

  H

  2 C

  H

  2 C

  H

  2 C

  H

  2 C

  H C H C H

  H

  H

  2 C

  H C H C H

  H

  2 C

  H

  2 C

  2 C

  H

  H

  2 C

  H

  2 C

  H

  2 C

  C H

  H C H C H

  2 C

  2 C

  H

  2 C

  H

3 C

  2 C

  H

  2 C

  H

  2 C

  C H

  O OH H

  2 C

  H

  2 C

  H

  2 C

  H

  2 C

2 C

3 C

2 C

SIFAT FISIKA ASAM LEMAK:

  1. Dari tabel nampak bahwa ASAM LEMAK JENUH yang mempunyai rantai C pendek (as. Butirat dan as. Kaproat) mempunyai titik lebur yg rendah, sehingga pd suhu kamar berupa zat cair. Asam palmitat dan stearat berupa padat pada Biasa suhu kamar 2 . ASAM LEMAK TAK JENUH, titik leburnya lebih rendah, sehingga as. Oleat pada suhu kamar berwujud cair, sekalipun mempunyai rantai C sama dengan as. Stearat.

  3. Kelarutan asam lemak dalam air berkurang dengan bertambah panjangnya rantai karbon dan sedkitnya ikatan rangkap , as. Kaproat sedikit larut dlm air, as. Plamitat,strearat, oleat, dan linoleat tidak larut dlm air.

SIFAT KIMIA ASAM LEMAK:

  1. Asam lemak adalah asam lemah

  2. Asam lemak dapat bereaksi dengan basa

  3. Garam natrium dan Kalium yang dihasilkan oleh asam lemak dapat larut dalam air dan dikenal sbg sabun

  4. Asam lemak yang digunakan untuk sabun Biasa umumnya adalah asam palmitat atau stearat. Dalam industri sabun dibuat langsung dari minyak yang berasal dari tumbuhan.

  

Molekul sabun terdiri atas rantai

hidrokarbon dengan gugus

• ^- -COO pada ujungnya. Bagian hidrokarbon ^- bersifat hidrofob , sedang gugus -COO bersifat hidrofl. Sehingga molekul sabun tidak sepenuhnya

2. LEMAK

A. STRUKTUR

  

Gliserol adalah suatu trihidroksi

alkohol yang terdiri atas tiga atom karbon.

   Satu molekul gliserol dapat mengikat satu, dua, atau tiga molekul asam lemak dalam bentuk ester, yang disebut monogliserida,

  

GAMBAR GLISEROL, MONOGLISERIDA, DIGLISERIDA,

TRIGLISERIDA

  Triglyceride Triglyceride 

  A triglyceride is composed of an alcohol called glycerol covalently bonded to three fatty acid molecules by dehydration synthesis reactions.

  This process forms three ester groups between the alcohol and one with each

  Is this a saturated or unsaturated fatty acid chain. Fat? Why or Why not?

It is saturated because there are no double bonds between carbon atoms in the

  Triglyceride formation Triglyceride formation H

  H H O H H H H H O H H H H H ₂ H-C—O H H-C— O

  HO

• C-C-C-C-C-C-H C -C-C-C-C-C-H H H H H H H H H H H

  O H H H H H H ₂ O H H H H H C -C-C-C-C-C-H -

  H-C—O H H-C— O

HO -C-C-C-C-C-C-H

  H H H H H H H H H H O H H H H H O H H H H H H ₂ C -C-C-C-C-C-H - H-C—O H

  H-C— O

HO -C-C-C-C-C-C-H

  H H H H H H H H H H H H

  3 H GLYCEROL FATTY ACIDS TRIGLYCERIDE ₂

TATA NAMA TRIASIL GLISEROL

  

1. Penamaan triasilgliserol berdasarkan asam lemak

penyusunnya

2. Asam lemak ditulis dengan akhiran –at,

  

3. Jika bergabung dengan gliserol , nama asam ditulis

dengan akhiran oil dan diakhiri kata “gliserol” Contoh: tristeroilgliserol = menunjukkan triasilgliserol dari 3 asam stearat

  

4. Jika lemak tersusun atas lemak yang berbeda,

penulisannya dengan menyebutkan urutan asam lemak yang terikat pada gliserol. Contoh: gliseril-1-oleo-2-lauro-3-palmitat = menunjukkan bhw gliserol mengikat asam oleat pada atom C-1, asam laurat pd atom C-2, dan asam palmitat pd atom C-3

CONTOH PENAMAAN TRIASILGLISEROL

B. SIFAT

1. Lemak hewan pada suhu kamar berupa padat, lemak tumbuhan berupa cair.

  

2. Lemak yg bertitik lebur tinggi mengandung

asam lemak jenuh, sedang lemak cair (minyak) mengandung asam lemak tidak jenuh.

  

3. Lemak hewan dan tumbuhan mempunyai

susunan asam lemak yang berbeda. Untuk menentukan derajat ketidakjenuhan asam lemak yang terkandung didalamnya diukur dengan bilangan iodium( banyaknya gram iodin yang dapat bereaksi dengan 100 gram lemak).

Iodium dapat bereaksi dengan ikatan

rangkap dalam asam lemak

  

4. Seperti Lipid, lemak atau gliserida asam

lemak pendek dapat larut dalam air,

sedangkan gliserida asam lemak panjang tidak larut. Semua gliserida larut dalam ester, kloroform atau benzena, Alkohol adalah pelarut lemak yang baik

  5. Hidrolisis Lemak (menghasilkan asam lemak dan gliserol) bisa berjalan dengan menggunakan asam, basa dan enzim.

  6. Hidrolisis lemak dengan basa disebut proses Penyabunan, menghasilkan

  

Saponifikasi dari triasilgliserol

Saponifikasi dari triasilgliserol

   

BILANGAN PENYABUNAN

  Adalah Jumlah mg KOH yang diperlukan untuk menyabunkan 1 gram lemak.

  Jika rantai karbon pendek, maka jumlah mol asam lemak besar, dan sebaliknya.

  

Sehingga Bil. Penyabunan tergantung dari BM lemak.

  7. Proses Oksidasi thd asam lemak tidak jenuh

menghasilkan peroksida dan selanjutnya membentuk

aldehid. Inilah yang menyebabkan terjadinya bau dan

rasa yang tidak enak atau tengik.

   Faktor-faktor penyebab Ketengikan Lemak:

  1.Kelembaban udara

  2.Cahaya

  3.Suhu tinggi

  4.Adanya bakteri perusak

  REAKSI HIDROLISIS LEMAK

3. LILIN (WAX)

  adalah ester asam lemak dengan monohidroksi

alkohol yang mempunyai rantai karbon panjang, antara

14 sampai 34 atom karbon Contoh:

GAMBAR SETIL ALKOHOL DAN MIRISIL ALKOHOL

  beeswax

  

 Lilin diperoleh dari lebah madu dan ikan paus atau lumba-

lumba

 Lilin lebah dikeluarkan oleh lebah madu untuk membentuk

sarang tempat menyimpan madu, merupakan campuran

beberapa senyawa, terutama mirisilpalmitat.

  Gambar mirisil palmitat

   Lilin yang terdapat dikepala ikan paus dan lumba-

lumba disebut spermaseti, yang sebagian besar terdiri

atas setilpalmitat .

   Lilin tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut lemak  Berperan sebagai pelindung terhadap air ( pada tumbuhan) misal yg terdapat pada daun dan buah  sebagai penahan air pada binatang, misal pada burung, domba, dan serangga Tidak mudah terhidrolisis seperti lemak dan tidak dapat diuraikan oleh enzim yang menguraikan lemak.

4. FOSFOLIPID

  

FOSFOLIPID ATAU FOSFATIDAT adalah suatu

gliserida yang mengandung fosfor dalam bentuk

ester fosfat.

   Fosfolipid merupakan fosfogliserida

Senyawa-senyawa dalam golongan fosfogliserida

ini dapat dipandang sebagai derivat asam ά

fosfatidat.

  

 Gugus yang diikat oleh asam fosfatidat ini antara

lain kolin, etanolamina, serin dan inositol.

  

Sehingga senyawa yang termasuk fosfolipid adalah

fosfatidilkolin, fosfatidiletanolamina, fosfatidilserin

dan fosfatidilinositol

  Phosphatidate Phosphatidate O O H C O C R

  2

  2 R C O CH O

  1 

  H C O P O

  2 

  O phosphatidate In phosphatidate :

   fatty acids are esterified to hydroxyls on C1 & C2

  O P O O 

  O H

  2 C CH H

  2 C O C R

  1 O O C O R

  2 X glycerophospholipid

  In most glycerophospholipids (phosphoglycerides), P i is in turn esterified to OH of a polar head group ( X ): e.g., serine, choline, ethanolamine, glycerol, or inositol.

  

The 2 fatty acids tend to be non-identical. They may differ

in length and/or the presence/absence of double bonds.

  O O H C O C R

  2

  2 R C O CH O

1 H C O P O

  2 

  H O OH OH OH H H OH H phosphatidyl-

  

H

inositol

  H OH

Phosphatidylinositol , with inositol as polar

head group, is one glycerophospholipid.

  In addition to being a membrane lipid,

  O O H C O C R

  2

  2 R C O C H O C H

  1

  3

• H C O P O C H C H N C H

  2

  2

  2

  3



  O C H

  3 p h o sp h atid ylch o lin e

  

Phosphatidylcholine , with choline as

polar head group, is another glycerophospholipid.

  It is a common membrane lipid.

  O O H C O C R

  2

  2 Each R C O CH O

  1 glycerophospholipid

  H C O P O

  X

  2 includes

    a polar region:

  O glycerophospholipid glycerol, carbonyl O of fatty acids, P , & i the polar head group ( )

  X  non-polar hydrocarbon tails of fatty acids ( R ,

1 R ).

  2

  SIFAT FOSFOLIPID  Terdapat dalam sel tumbuhan misal pada

kedelai, pada hewan dan manusia, terdapat dalam

telur, otak, hati,ginjal, pankreas, paru-paru dan jantung 

FOSFATIDILKOLIN ATAU LESITIN

  

Diberi nama lesitin karena mula-mula

diperoleh dari kuning telur (lekhytos)

 Jenis lesitin tergantung dari jenis asam lemaknya

antara lain: asam palmitat, stearat, oleat, linoleat, dan linolenat  Asam lemak yang terikat pada atom karbon

nomor 1 pada umumnya adalah asam lemak jenuh,

dan yang terikat pada atom karbon nomor 2 adalahasam lemak tidak jenuh,

  

 Lesitin berupa zat padat lunak seperti lilin, berwarna

putih dasn dapat diubah menjadi coklat bila kena cahaya

dan bersifat higroskopik, bila dicampur air membentuk

koloid

 Lesitin larut dalam semua pelarut lemak kecuali aseton.

Penambahan aseton pada larutan koloid dapat

mengendapkan lesitin

 Jika lesitin dikocok dengan as. Sulfat akan terbentuk

asam fosfatidat dan kolin.

  

Jika dip[anaskan dengan asam atau basa akan

menghasilkan asam lemak, kolin,gliserol dan asam fosfat.

  

Hidrolisis pada lesitin dapat terjadi dengan bantuan

enzim lesitinase. Lesitinase terdapat pada cairan bisa ualr

kobra yang dapat menguraikan asam lemak yang terikat

  

 Lisolesitin dapat menyebabkan terjadinya hemolisis, yaitu

proses perusakan sel-sel darah merah. Hemoglobin, suatu

protein yang terdapat pada sel darah merah (eritrosit) diubah

menjadi bilirubin yang terkumpul dalam darah dan kadang-

kadang dapat menimbulkan warna kuning pada kulit, sehingga

orng akan menderita anemia, yaitu kekurangan sel darah merah

dalam tubuh.

  Gambar lisolesitin

   SEFALIN

adalah fosfogliserida yang tidak larut dalam aseton dan

alkohol

 yang termasuk sefalin adalah fosfatidiletanolamina dan

fosfatidilserin, kedua jenis senyawa ini terutama terdapat

dalam sel otak dan sel syaraf lainnya bersama lesitin.

  

fosfatidiletanolamina dan fosfatidilserin dapat dihidrolisis

sempurna, sehingga disamping menghasilkan asam lemak,

gliserol, fosfat, jg menghasilkan etanolamina, sedang

fosfatidilserin menghasilkan serin.

  

Hidrolisis parsial dapat terjadi dengan bantuan enzim

fosfatidase tertentu, sehingga asam lemak pada karbon

nomor 2 dapat diuraikan dan menghasilkan lisosefalin.  FOSFATIDILINOSITOL

terdapat dalam semua sel dan jaringan hewan dan pada

5. SFINGOLIPID

   Merupakan derivat sfingosin atau yang mempunyai struktur mirip misalnya dihidrosfingosin Gambar sfingosin dan dihidrosfingosin 

  

Seramida adalh derivat sfingosin yang mengandung gugus

asil dari asam lemak. Gugus ini terikat pada gugus asam

amino dalam bentuk amida. Seramida terdapat dalam jumlah

kecil pada jaringan hewan mapun tumbuhan

  

Sfingomielin merupakan sfingolipid yang mengandung

fosfat. Sfingomielin terdapat terutama dalam jaringan

syaraf. Dalam otak jg terdapat sfingomielin yang

mengandung sfingosin dengan beberapa ikatan

rangkap.

  

 Golongan sfingolipid yang mengandung karbohdrat

disebud GLIKOLIPID, contohnya: serebrosida  Serebrosida terdapat dalam jaringan syaraf

Hidrolisis Serebrosida akan menghasilkan molekul

sfingosin, asam lemak dan heksosa, terutama galaktosa

dan kadang glukosa

6. TERPEN

  

 Merupakan senyawa yang terdiri atas beberapa

molekul isoprena (2-metilbutadiena) atau senyawa

yang mempunyai struktural dengan isoprena Terdiri atas kelipatan dari 5 atom karbon Contoh: sitral, pinen, geraniol, kamfer, karoten, vitamin A, fitol dan skualen

  

 SITRAL, PINEN, DAN GERANIOL terdapat dalam minyak atsiri

(minyak yang mudah menguap) yang berasal dari tumbuhan,

misal: terpentin dan mi yak mawar.

   SITRONELAL terdapat dalam minyak sereh

KAMFER terdapat dalam pohon kamfer (chinnamomum

camphora).

  

 Karoten banyak terdapat dalm wortel dg warna merah

kekuningan. Karoten merupakan pembentuk vitamin A. Vit A

dapat diperoleh dari minyak ikan paus.

  FITOL merupakan hasil hidrolisis klorofil. SKUALEN dapat diperoleh dari minyak ikan hiu

  Gambar KAROTEN, FITOL, SKUALEN HAL 69

7. STEROID

   STRUKTUR Sejumlah besar lipid yang mempunyai struktur dasar

sama dan dianggap sebagai derivat

perhidrosiklopentanofenantrena, yaing terdiri atas 3 cincin

sikloheksana terpadu seperti bentuk fenantrena (cincin A, B,

dan C) dan sebuah cincin siklo pentana yang tergabung pada

ujung cincin sikloheksana tersebut (cincin D)

  

 Senyawa-senyawa tsb termasuk dlm suatu kelompok yang

disebut STEROID. Kesamaan antara rumus struktur senyawa-

senyawa steroid ini ialah adanya struktur inti, sebagai berikut:

  GAMBAR INTI STEROID GAMBAR KOLESTANOL

STRUKTUR KOLESTANOL SECARA RINGKAS

  

 KARAKTERISTIK PADA STRUKTUR STEROID

 Ada atom oksigen atau gugus hidroksil pada atom C nomor 3.
• Ada gugus metil pada atom C nomor 10 dan 13

   Kecuali pada estrogen, karena cincin A adalah aromatik sehingga atom C10 tidak mungkin mengikat atom atau gugus lainnya.

• Sebagian besar senyawa steroid mengikat rantai samping yang terdiri atas 2-10 atom C,yaitu pada atom C17.
• Contoh sterol mempunyai rantai samping yg terdiri atas 8-10 atom

  C, asam empedu 5 atom C, pd bbrp hormon tdp rantai samping 2 atom C.

• Kecuali Hormon Estrogen dan Androgen, tidak mempunyai rantai samping
• dari Rumus Kolestanol dapat dilihat, ada beberapa atom karbon

  

asimetrik pada atom C3,5,8,9,10,13,14,17 & 20, atom H yang terikat

  pd atom C dan dihubungkan dg garis putus2= ikatannya mengarah ke belakang, sedang yg dihubungkan dg garis penuh mengarah ke

   TATA NAMA

  

1. Untuk memberi nama steroid digunakan patokan: yaitu beberapa jenis

hidrokarbon yang mempunyai rumus tertentu sebagai senyawa asal, misalnya etiokolana, alopregana, andostana, pregnana, estrana

  2. Garis vertikal pada atom C 10 dan 13 menunjukkan gugus metil

  

3. Jika terdapat ikatan rangkap maka namasenyawa diberi akhiran ena dan

untuk dua ikatan rangkap diberi akhiran –diena

  

4. Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan tanda segitiga (∆) dengan

angka di bagian atasnya yang menyatakan atom C yang menjadi awal ikatan rangkap tersebut. Contoh: ₅

  

a. ∆ - androstena berarti ikatan rangkap berawal dari atom C 5 dan berakhir

pada atom C6. _7.9.11

  

b. ∆ - androstadiena berarti ada 2 ikatan rangkap, yg pertama berawal

pada C7 dan berakhir pada C8 , yang kedua berawal pd C9 dan berakhir pd C11 bukan pd C10
• – 5. Bila pd atom C terdapat atom oksigen dlm bentuk C=O diberi tambahan on

  6. Bila tdp gugus –OH diberi tambahan –ol

  7. Bila tdp gugus aldehid diberi tambahan -al

  

Contoh: ∆1.3.5-estratriena-3ol-17-on, artinya terdapat 3 ikatan rangkap yaitu pd C1

dan C2, C3 dan C4, C5 dan C6, gugus –OH pd C3, atom O pd C17

8.Kadang digunakan tanda (α) dan (β) untuk menyatakan konfigurasi suatu garisbila dibandingkan keseluruhan struktur.

  Contoh: pada molekul testosteron gugus –OH pd atom C17 sama dg kedua gugus metil pd atom C 10 dan C13 diberi tanda (β).

  GAMBAR TESTOSTERON

  GAMBAR PROGESTERON

BEBERAPA JENIS STEROID

  1. KOLESTEROL

Merupakan salah satu sterol yang penting dan terdapat banyak di alam.

Gambar kolesterol Dari rumus kolesterol terlihat bahwa gugus hidroksil yang terdapat pada atom C3 mempuyai posisi β karena dihubungkan oleh garis penuh
• KOLESTEROL
• Kolesterol terdapat pada hampir semua sel hewan dan semua manusia

•  Pada tubuh manusia, kolesterolterdapat dalam darah, empedu, kelenjar adrenal

  bagian luar (adrenal kotex) dan jaringan syaraf

•  Mula-mula kolesterol diisolasi dari batu empedu karena kolesterol ini merupakan

  komponen utama batu empedu tersebut.

•  Kolesterol dapat larut dalam pelarut lemak, misalnya eter, kloroform, benzena dan

  alkohol panas.

•  Jika dalam konsentreasi tinggi, kolesterol dalam bentuk kristal yang tidak

  berwarna, tidak berasa, dan tidak berbau, mempunyai titik lebur 150-151ºC

•  Endapan kolesterol jika terdapat dalam pembuluh darah menyebebkan

  penyempitan darah karena dinding pembuluh darah menjadi makin tebal, sehingga

  menyebabkan berkurangnya elastisitasa atau kelenturan pembuluh darah.

  Dengan penyempitan pembuluh darah dan berkurangnya kelenturan pembuluh

  darah, maka aliran darah terganggu dan untuk mengatasi gangguan ini Jantung harus memompa darah lebih keras, berarti jantung harus bekerja lebih keras daripada biasanya.

  SIFAT KOLESTEROL • Dapat larut dalam pelarut lemak.

• Dapat mengkristal apabila dalam konsentrasi yang tinggi.

FUNGSI KOLESTEROL

   Sebagai pembentuk dinding sel

   Membuat hormon seks (progesteron dan estrogen

   Hormon korteks adrenal (penting pada metabolisme dan keseimbangan garam dalam tubuh)

  

Vitamin D (untuk menyerap kalsium dalam tubuh),

   Membuat Garam empedu (membantu usus menyerap lemak).

  REAKSI MENENTUKAN ADANYA KOLESTEROL

  1. REAKSI SALKOWSKI

Jika kolesterol dilarutkan dalam kloroform dan larutan ini dituangkan di atas

larutan asam sulfat pekat (untuk memutus ikatan ester) dengan hari-hati, maka bagian asam berwarna kekuningan dengan fluorosensi hijau bila kena cahaya, bagian atas kloroform akan berwarna biru dan berubah menjadi merah dan ungu.(bila ada kolesterol)

  2. REAKSI LIEBERMEN BURCHARD

Larutan kolesterol dalam kloroform jika ditambah anhidrida asam asetat dan

asam sulfatpekat, maka larutan tersebut mula-mula akan berwarna merah kemudian biru dan hijau. Warna hijau ini ternyata sebanding dengan konsntrasi kolesterol, sehingga Reaksi Lieberman Burchard dapat digunakan untuk menentukan kolesterol secara kuantitatif.Reaksi positif uji ini ditandai dengan adanya perubahan warna dari terbentuknya warna pink kemudian menjadi biru-ungu dan akhirnya menjadi hijau tua.  Dalam darah manusia normal terdapat antara 150-200 mg/100 mL darah

  2. 7-DEHIDROKOLESTEROL

 Senyawa ini terdapat di bawah kulit dan hanya

berbeda sedikit dg kolesterol, yaitu tdpt ikatan rangkap

C=C antara atom C7 dan C8

 Senyawa ini terdapat bersama dengan kolesterol

dalam jeringan-jaringan

 Dengan sinar ultraviolet 7-dehidroksikolesterol dapat

diubah menjadi vitamin Dyang sangat berguna bagi

tubuh.

  

 Kekurangan vitamin D dapat mengakibatkan

kerapuhan pada tulang, karena sinar matahari

mengandung sinar ultraviolet, maka berjemur disinar

matahari pada pagi hari sangat bermanfaat bagi tubuh

  GAMBAR 7- DEHIDROKOLESTEROL

3. ERGOSTEROL

   Mempunyai struktur inti yang sama dengan 7-dehidroksikolesterol, tapi berbeda rantai sampingnya  Ergosterol dapat juga membentuk vitamin D apabila dikenai sinar ultra violet.  Ergostrerol dan 7-dehidroksikolesterol disebut juga provitamin D

  GAMBAR ERGOSTEROL

4. ASAM-ASAM EMPEDU

   Cairan empedu dibuat oleh hati dan disimpan dalam kantung empedu yag kemudian dikeluarkan oleh usus dua belas jari (duodenum) untuk membantu proses pencernaan makanan

 Cairan empedu ini mengandung bilirubin yaitu zat warna yang terjadi dari

penguraian hemoglobin, asam-asam empedu dalam bentuk garam empedu

dan kolesterol.  Asam-asam empedu yang terdapat dalam cairan empedu antara lain asam kolat, asam deoksilat , dan asam litokolat .

 Asam-asam empedu dibuat dalam hati dari kolestrol melalui serangkaian

reaksi-reaksi kimia

  GAMBAR ASAM2 HAL 77 GAMBAR ASAMLITOKOLAT HAL 77

   Dalam empedu, a sam deoksikolat bergabung dengan glisin membentuk asam glikodeoksikolat,.  Asam litokolat bergabung dengan t aurin membentuk asam taurolitokolat. Kedua asam ini terdapat dalam bentuk garam dan merupakan komponen utama dalam empedu.  Garam-garam empedu ini berfungsi sebagai emulgator, yaitu suatu zat yang menyebabkan kestabilan suatu emulsi, sehingga dapat membentu proses pencernaan lipid dan lemak dalam usus dan absorbsi hasil-hasil pencernaan melalui dinding usus.  Kira-kira 90% dari garam empedu tersebut diabsorbsi melalui dinding usus dan dibawa kembali ke hati

  GAMBAR ASAM GLIKODEOSIKOLAT& ASAM TAUROLITOKOLAT

5. HORMON KELAMIN

   Ada 2 jenis hormon kelamin yaitu hormon laki-laki dan hormon perempuan  Testosteron dan androsteron adalah hormon kelamin laki-laki

 Testosteron diperoleh dari tetstes dalam bentuk kristal, sedang androsteron

didapati pada urine dan mungkin merupakan hasil perubahan kimia atau

metabolisme testosteron

  GAMBAR TESTOTERON DAN ANDROSTERON HAL 78

  

 Hormon kelamin perempuan ada dua jenis yaitu estrogen dan progesteron.

 Estrol, estradiol dan estriol dalah hormon yang termasuk estrogen  Pregnadiol adalah hasil metabolisme progesteron Gambar hormon wainta

8. LIPID KOMPLEKS LAIN

   Yanga termasuk senyawa lipid kompleks adlaah lipid yang terdapat di alam dan tergabung dengan senyawa lain, misalnya dengan karbohidrat atau dengan protein.  Gabungan antara lipid dan protein disebut liporpotein.

   LIPOPROTEIN  Lipoprotein terdapat dalam plasma darah .

   Bagian lipid dalam lipoprotein pada umumnya ialah trigliserida, fosfolipid atau kolesterol. Karena lipid lipoprotein itu berbeda jenis dan kuantitasnya,

maka lipoprotein berbeda pula sifat-sifat fisiknya, misalnya berat jenis, besar

partikel dan muatan listrik  Karena perbedaan sifat fisika ini, beberapa jenis lipoprotein dapat dipisahkan satu dengan yang lain, misalnya denga ultrasentrifugasi atau Elektroforesis  LIPOPOLISAKARIDA  Adalah gabungan antara lipid dengan polisakarida  terbentuk dalam dinding sel beberapa jenis bakteri.

  8. Complex Lipids

  8. Complex Lipids

Complex lipids are those bonded to other

types of molecules 

  Lipoproteins Molecular complexes found in blood plasma

  ◦ ◦ Contain: 

  Neutral lipid core of cholesterol esters and/or TAGs 

  Surrounded by a layer of: Phospholopid

  ◦ Cholesterol

  ◦ Protein

  ◦ 

  Classes: chylomicrons, VLDL, LDL, HDL

  Major Classes of Lipoproteins Major Classes of Lipoproteins 

  Chylomicrons:

Very large and very low density

  ◦ ◦ Transport intestineadipose 

  VLDL: ◦ Made in liver

  Transport lipids to tissues ◦

   LDL: carry cholesterol to tissues

   HDL: s id

  ◦ Made in liver ip L

  Scavenge excess cholesterol esters ◦ ex pl

  ◦ “Good cholesterol” om C .5

   S. J Singer dan G. L. Nicholson

tahun1972, model mosaik cair. Terdapat

berbagai protein spesifik yakni protein

perifer (terkubur sebagian pada matriks

lipida dan hanya terdedah pada salah satu permukaan) dan protein integral sebagian besar terkubur pada membran dan terdedah pada salah satu permukaan.

  Struktur dan sifat lipida membran Struktur dan sifat lipida membran

   BUAT MAKALAH DARI JURNAL PENELITIAN (10 THN TERAKHIR), PER KELOMPOK= KELOMPOK PRAKTIKUM 1=3. PENGARUH PENAMBAHAN EKSTRAK TANAMAN HERBAL DENGAN KOLESTEROL TOTAL 2=4. HUBUNGAN CERAMIDA, KANKER DAN STROKE 5=7. ANTIOKSIDAN DAN UJI ANTIOKSIDAN 8=10. HDL, LDL, ASTEROKLEROSIS 9=11. DEFISIENSI ASAM LEMAK DAN AKIBATNYA

  TUGAS KULIAH STRUKTUR TUGAS KULIAH STRUKTUR LIPID(KELAS A DAN C) LIPID(KELAS A DAN C)