PERCOBAAN V SIFAT&REAKSI FENOL
Percobaan ke- V Judul : Sifat dan Reaksi Alkohol- Fenol Tujuan : 1. Memahami sifat fisik alkohol dan fenol
2. Memahami reaksi-reaksi alkohol dan fenol
3. Memahami reaksi yang membedakan alkohol dan fenol Hari/Tanggal : Selasa/23 November 2010 Tempat : Laboratorium Kimia FKIP UNLAM Banjarmasin
I. DASAR TEORI Alkohol mempunyai rumus umum R–OH dan dicirikan oleh adanya gugus hidroksil –OH strukturnya mirip dengan air, tetapi dengan satu hidrogen digantikan oleh gugus alkil. Sedangkan fenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C 6 H 5 OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil –OH yang berkaitan dengan cincin fenil.
R–OH
OH
CH 3 OH Suatu alkohol Suatu Fenol
Adanya suatu gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol memungkinkan terjadinya ikatan hidrogen antara molekul-molekul tersebut dan senyawa lainnya yang sejenis air H–O –H . Hal ini menyebabkan golongan-golongan senyawa ini mempunyai kekuatan yang besar dalam air, terutama senyawa-senyawa homolog yang rendah dari golongan tersebut.
Fenol lebih asam dari alkohol karena ion feroksidanya distabilkan resonansi sehingga kesetimbangan untuk pembentukannya lebih disukai. Seperti halnya atom hidrogen dari gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol dapat disingkirkan oleh natrium. (l) (s) (l) 2(l) +
2 R–OH + Na
2 R–O–Na + H Alkoksida yang dihasilkan adalah basa kuat yang berguna sebagai katalis dalam reaksi-reaksi organik. Alkohol- alkohol digolongkan menjadi alkohol primer yaitu karbon yang mengikat gugus –OH juga mengikat 1 atom karbon lain (karbon primer), alkohol sekunder yaitu karbon yang mengikat gugus –OH juga mengikat 2 atom karbon lain (karbon sekunder), dan alkohol terseir yaitu karbon yang mengikat gugus –OH juga mengikat 3 atom karbon lain (karbon tersier), tergantung pada keterkaitan gugus hidroksilnya pada satu, dua, atau tiga atom karbon lainnya. Alkohol- alkohol dapat mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda terhadap suatu pereaksi tertentu, bahkan dapat berbeda dalam hal hasil yang diperoleh, bergantung pada golongan alkoholnya. Pengujian- pengujian yang dapat membedakan antara golongan tersebut sangat berguna dalam penentuan struktur suatu alkohol- alkohol primer, sekunder dan terseir dapat diubah menjadi senyawa klorida. ZnCl
R–OH + HCl R–Cl + H 2 O Pereaksi untuk pengujian ini adalah larutan seng klorida dalam asam klorida pekat. Alkohol bereaksi dengan segera menghasilkan klorida yang tidak larut yang tidak timbul sebagai suspensi keruh atau sebagai lapisan yang terpisah. Alkohol sekunder akan larut menghasilkan larutan bening asal saja gugus R tidak mempunyai banyak atom karbon di dalam rantai. Alkohol sekunder bereaksi membentuk senyawa klorida dalam waktu 5 menit.
Fenol dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil yang terikat pada suatu karbon tidak jenuh (enol) dapat berekasi dengan besi (III) klorida menghasilkan warna merah jambu, ungu, dan hijau. Hasil yang terbentuk merupakan senyawa kompleks dengan besi. Alkohol- alkohol jenuh tidak bereaksi dengan besi (III) klorida sehingga pengujian ini dapat digunakan untuk membedakan antara senyawa fenol dari alkohol.
Alkohol dan fenol merupakan asam lemah. Gugus hidroksil dapat bertindak sebagai pendonor proton dan disosiasi terjadi mirip seperti air. + - R–Ö–H R Ö: + H Alkohol ion alkoksida ..
Basa konjugat suatu alkohol adalah ion alkoksida. Fenol lebih asam dari alkohol karena ion feroksida distabilkan oleh resonansi, muatan negatif pada ion feroksida dapat didelokasi pada posisi cincin orto dan para melalui resonansi.
Oleh karena itu ion feroksida terstabilkan dengan cara ini, maka kesetimbangan untuk pembentukannya lebih disukai dibandingkan pada ion alkoksida, jadi fenol merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol.
Alkoksida, yaitu basa konjugat dari alkohol, merupakan basa kuat seperti halnya ion hidroksida dan benzene sebagai katalis dalam reaksi-reaksi organik. Rekasi ini berlangsung tak reversible, menghasilkan alkoksida logam yang sering kali diisolasi berupa padatan putih.
2RÖ–H + 2K 2R Ö: - K + + H 2 Alkohol kalium alkoksida RÖ–H + NaH R Ö: - Na + + H− H Natrium hibrida Natrium alkoksida
2RÖ–H + Na (s)
2R− O− Na (l) + H 2 (l) .. ..
.. .. ..
Muatan terlokalisasi pada atom oksigen dalam ion alkoksida
Muatan terdelokalisasi dalam Ion fenoksida
RO O
O
O OAlkohol dan fenol bereaksi dengan asam organik membentuk ester yang mudah dikenal karena baunya yang segar. R− OH + CH 3 COOH CH 3 COOK + H 2 O
Asam ester Suatu ester asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus –
CO 2 R dengan R dapat berbentuk alkil. Reaksi esterifikasi berkatalitaskan asam dan merupakan reaksi reversible. Persamaan reaksinya : Pengujian senyawa alkohol dan fenol Alkohol dan fenol mudah larut dalam eter. Senyawa- senyawa ini dapat larut dalam asam sulfat pekat dengan membentuk garam oksonium. Alkohol yang mempunyai atom karbon 1–3 dapat larut sempurna dalam air. Fenol hanya dapat sedikit larut dalam air dan adanya substitucn alkil di dalamnya menjadikannya tidak larut dalam air, fenol dalam larut dalam larutan 10% NaOH tetapi tidak dapat larut dalam larutan 5% Na 2 CO 3 .
Oksidasi alkohol Alkohol dapat dioksidasi menjadi keton, aldehida atau asam karboksilat.
Suatu alkohol primer Suatu asam karboksilat
O O ll ll RCOH + R’OH
H, kalor
RCOR’ + H2 O O ll RCH
2 OH [O] RCOH OH O | || [O]
RCHR RCR
Suatu alkohol sekunder Suatu keton Oksidasi fenol Fenol bertahan terhadap oksidasi karena pembentukan suatu gugus karbonil akan mengakibatkan dikarbonkannya penstabilan aromatik. Namun, 1,2– dan 1,4–
- + dihidroksibenzena atau hidrokuinon, dapat dioksidasi menjadi kuinon. Oksidasi 3+ berlangsung dengan bahan pengoksidasi sangat lembut, seperti Ag / Fe , dan mudah balik.
II. ALAT dan BAHAN
A. ALAT Adapun alat yang digunakan, yaitu :
1. Gelas kimia 500 mL : 8 buah
2. Gelas ukur 10 mL : 8 buah
3. Neraca analitik : 1 buah
4. Penangas air : 1 buah
5. Pinset : 1 buah
6. Pipet tetes : 8 buah
7. Rak tabung reaksi : 1 buah
8. Spatula : 1 buah
9. Tabung reaksi : 4 buah
B. BAHAN Adapun bahan yang digunakan, yaitu :
1. Air suling
2. Etanol
3. Fenol
4. 1-butanol 5. 2-butanol
3. Mencatat hasil pengamatan.
2. Mengaduk rata.
1. Menambahkan 8 gram ZnCl 2 kering ke dalam 6 mL HCl pekat dingin.
C. Pembuatan Reagen Lucas
3. Menambahkan ke dalam tabung yang diperoleh beberapa tetes indikator fenolpthalein dan mencatat hasilnya.
2. Menambahkan sepotong kecil logam Na ke dalam tiap- tiap tabung reaksi dan mencatat hasilnya.
1. Menempatkan 2 mL senyawa berikut ke dalam tabung- tabung reaksi kering yang berlainan : etanol, 1-butanol, 2-butanol, dan fenol (bila fenol berbentuk jarum, memanaskan sedikit agar melebur).
B. Reaksi dengan Natrium
5. Menguji larutan di atas dengan kertas lakmus biru dan merah.
4. Menguji : etanol, 1-butanol, 2-butanol, dan fenol.
2. Mengocok dan mengamati perubahan yang terjadi.
6. Indikator fenolpthalein (pp)
1. Ke dalam 4 buah tabung reaksi, memasukkan 2 mL air dan 0,5 mL senyawa alcohol dan fenol yang hendak diuji.
A. Kelarutan dan Keasaman
13. ZnCl 2 III. PROSEDUR KERJA
12. Reagen Lucas
11. Logam Na (potongan kecil)
10. Larutan besi (III) klorida FeCl 3 1%
9. Larutan asam klorida (HCl)
8. Kertas pH/ kertas lakmus
7. Indikator universal
D. Pengujian Lucas ..
1. Memasukkan 2 mL pereaksi Lucas masing- masing ke dalam 4 buah tabung reaksi.
2. Memasukkan kira- kira 1 mL alcohol yang diuji : etanol, 1-butanol, 2-butanol, dan fenol.
3. Mengocok dan mencatat waktu yang diperlukan oleh campuran untuk menjadi keruh atau memisah menjadi dua lapisan.
4. Jika terjadi perubahan setelah 25 menit (40 menit jika temperature lingkungan reaksi 20 C) berarti hasilnya negatif dan lainnya harus dibuang. Jika alkohol tidak seluruhnya larut dalam pereaksi Lucas, mengocok selama 30 detik dan mengamati seperti di atas.
E. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida
1. Ke dalam 4 buah tabung reaksi yang berlainan melarutkan kira- kira 0,1 gram atau 2 tetes senyawa yang diuji di dalam 5 mL air : etanol, 1-butanol, 2-butanol, dan fenol.
2. Menambahkan 1- 2 tetes larutan besi (III) klorida ke dalam masing- masing tabung reaksi.
3. Mengocok dan mengamati hasilnya.
IV. HASIL PENGAMATAN No Pelakuan Hasil Pengamatan
A. Kelarutan dan Keasaman 1. -Memasukkan 2 ml air + 0,5 ml etanol ke dalam - Larutan bening tabung reaksi.
- Mengocok larutan - Larutan homogen
- Menguji dengan kertas lakmus merah dan biru. - Lakmus merah tetap m>Lakmus biru menjadi merah
- Menguji dengan kertas indikator. - pH = 4 2. -Memasukkan 2 ml air + 0,5 ml 1–butanol ke - Larutan bening dalam tabung reaksi
- Mengocok larutan - Larutan keruh
- Menguji dengan kertas lakmus merah dan biru. - Lakmus merah tetap merah
- Lakmus biru menjadi m>Menguji dengan kertas indikator. - pH = 5 3. -Memasukkan 2 ml air + 0,5 ml 2–butanol ke - Larutan bening dalam tabung reaksi
- Mengocok larutan - Larutan bening
- Menguji dengan kertas lakmus merah dan biru. - Lakmus merah tetap m>Lakmus biru menjadi merah
- Menguji dengan kertas indikator. - pH = 5 4. -Memasukkan 2 ml air + 0,5 ml fenol ke dalam - Larutan bening tabung reaksi
- Mengocok larutan - Larutan keruh,menjadi 2 lapisan
- Menguji dengan kertas lakmus merah dan biru. - Lakmus merah tetap m
- Lakmus biru menjadi merah
- Menguji dengan kertas indikator. - pH = 4
B. Reaksi dengan Natrium 1. 2 ml etanol + logam Na + 1 tetes pp Berwarna ungu (**). Reaksi berlangsung cepat.
2. 2 ml fenol + logam Na + 1 tetes pp Berwarna coklat. Reaksi berlangsung cepat (lebih lambat dari etanol)
3. 2 ml 1–butanol + logam Na + 1 tetes pp Berwarna ungu (*). Reaksi berlangsung cepat (lebih lambat dari fenol)
4. 2 ml 2–butanol + logam Na + 1 tetes pp Berwarna ungu (***). Reaksi berlangsung lambat.
C. Pembuatan Reagen Lucas 1. 8 gram ZnCl 2 kering + 6 ml HCl pekat dingin, - Larutan homogen. mengaduk sampai merata sambil didinginkan di atas es batu.
1.
- Larutan bening, waktu yang diperlukan 10 menit.
- Larutan berwarna merah kecoklatan, waktu yang diperlukan 30 detik.
- Larutan bening, waktu yang diperlukan 25 menit.
- Larutan bening, waktu yang diperlukan 25 menit.
2.
3.
4. D. Pengujian Lucas 2 ml pereaksi Lucas + 1 ml etanol 2 ml pereaksi Lucas + 1 ml fenol 2 ml pereaksi Lucas + 1 ml 1–butanol 2 ml pereaksi Lucas + 1 ml 2–butanol
1. E. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida 5 ml air + 2 tetes fenol + 2 tetes FeCl 3 5 ml air + 2 tetes 1–butanol + 2 tetes FeCl 3 5 ml air + 2 tetes 2–butanol + 2 tetes FeCl 3 5 ml air + 2 tetes etanol + 2 tetes FeCl 3 - Larutan bening.
- Larutan berwarna ungu kebiruan.
- Larutan bening.
- Larutan bias kuning.
- Larutan bening.
- Larutan berbias kuning.
- Larutan bening.
- Larutan berbias kuning.
V. ANALISIS DATA Pada percobaan ini senyawa yang diuji adalah etanol, fenol, 1–butanol dan 2– butanol. Struktur dari masing-masing bahan yang diuji adalah:
1) Etanol CH 3 – CH 2 − OH 2) Fenol
OH
3) 1–butanol CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH
4) 2–butanol
A. Kelarutan dan Keasaman Pada dasarnya kelarutan suatu senyawa alkohol, termasuk fenol dalam air dipengaruhi oleh adanya ikatan hidrogen, panjang rantai karbon, berat molekul serta kepolarannya.
Dari hasil percobaan kelarutan terhadap etanol, 1–butanol, dan 2–butanol serta fenol yang dapat melarut dengan mudah. Etanol dapat larut dalam air karena sama-sama bersifat polar. Hal ini sesuai dengan kaidah umum mengenai kelarutan bahwa sejenis akan melarutkan sejenis, maka pelarut polar akan melarutkan senyawa yang bersifat polar pula. Sifat polar ini disebabkan karena adanya gugus –OH yang dapat mengendalikan sifat non polar 1 gugus R . 1 Etanol memiliki gugus –OH yang bersifat hidrofil, sedangkan gugus R –nya bersifat hidrofob, karena gugus OH yang bersifat hidrofil ini lebih dominan jika dibandingkan dengan sifat hidrofonnya maka gugus OH akan berikatan dengan air. Selain itu, etanol dapat mudah larut dalam air dengan sempurna karena etanol memiliki berat molekul yang rendah, sehingga mampu membentuk asosiasi molekul dengan air melalui ikatan hidrogen diantara molekulnya, seperti:
H CH — CH — O — H − − − − O
3
2–butanol dapat larut dengan air, karena sama- sama bersifat polar, tetapi kelarutannya tidak begitu sempurna karena rantai karbonnya seolah lebih dari 3 sehingga bagian hidrofilnya hampir terkalahkan oleh bagian hidrofobnya.
CH — CH — CH — CH
3
2
3 O H H − − − − O : :
H
Sedangkan pada 1–butanol dan fenol dalam air menghasilkan larutan yang keruh yang artinya senyawa-senyawa ini sukar larut dalam air. Hal ini disebabkan karena senyawa ini mempunyai berat molekul yang tinggi, sehingga pengaruh sterik hindrance menjadi cukup besar dan dapat mengalahkan ikatan hidrogen. Sehingga menyebabkan molekul-molekul dari senyawa itu sukar larut dalam air.
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH 1- butanol Fenol
OH | |
Hal ini juga disebabkan karena sifat hidrofob pada gugus R dapat mengalahkan
::
sifat hidrofil pada gugus OH. Sifat hidrofob ini dipengaruhi oleh panjangnya rantai karbon. Semakin panjang rantai karbon, semakin hidrofob, (semakin sukar larut).
Pada uji keasaman menggunakan indkator asam-basa, yaitu kertas lakmus dan kertas indikator. Dari pengujian etanol, 1–butanol, 2–butanol, dan fenol yang berubah hanya kertas lakmus biru menjadi merah, sedangkan lakmus merah tetap merah. Hal + ini menunjukkan bahwa senyawa-senyawa ini bersifat asam. Karena senyawa ini mempunyai gugus –OH yang dapat bertindak sebagai donor proton (H ) menurut Brownsted Lowry. − +
RO — H RO + H Dengan pH etanol, 1–butanol, 2–butanol, dan fenol adalah 4, 5, 5, 4. Dari data ini, dapat dikatakan bahwa etanol dan fenol lebih asam dari senyawa alkohol lain. Tetapi secara teoritis fenol lebih bersifat asam dibandingkan dengan alkohol. Hal ini karena muatan negatif pada ion fenoksidanya distabilkan resonansi, dengan muatan negatifnya didelokasi (disebar) oleh cincin aromatik.
B. Reaksi dengan Natrium Alkohol mengalami reaksi yang sama dengan air yaitu alkohol dapat bertindak sebagai asam dengan melepaskan sebuah proton (H
- + ). Anion yang berbentuk dari hilangnya H +
dari alkohol (–OK) disebut ion alkoksida. Garamnya disebut logam alkoksida, misalnya natrium metoksida (Na
- +- OCH 3 ).
B − + H — OR B — H + − OR Basa kuat ion alkoksida
Metode yang paling mudah untuk membuat alkoksida ialah mereaksikan alkohol dengan logam alkali.
1. Etanol direaksikan dengan logam Na (+PP) CH 3 CH 2 OH + Na → CH 3 CH 2 O − Na + + ½ H 2 Etanol Sodium etoksida .. .. .. .. Muatan terlokalisasi pada atom oksigen dalam ion alkoksida
Muatan terdelokalisasi dalam Ion fenoksida RO O O O O Larutan berwarna ungu (**) dan reaksi berlangsung cepat
2. Reaksi fenol dengan Na (+PP)
- + −
- Na Na + ½ H 2
- Na → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O Na + ½ H 2 Larutan berwarna ungu (***), reaksi berlangsung lambat.
- + + CH 3 (CH 2 ) 3 –OH + H CH 3 (CH 2 ) 3 – O – H CH 3 (CH 2 ) 3 Cl + O − H
- FeCl bukan hasil reaksi. 3
- FeCl 3 Senyawa Kompleks
- 3 HCl − \Fe Fe— fenol distabilkan oleh resonansi.
- −
— OH — O
Reaksi berlangsung cepat, larutan berwarna coklat (lebih lambat dari etanol) 3. 1–butanol direaksikan dengan logam Na −
CH 3 (CH 2 ) 3 OH + Na → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O Na + ½ H 2 1- Butanol Sodium butoksida Larutan berwarna ungu (*), reaksi berlangsung cepat (lebih lambat dari fenol)
4. 2–butanol direaksikan dengan Na −
Kecepatan reaksi alkohol dan fenol dengan logam Na etanol > fenol > 1–butanol > 2–butanol. Reaksi di atas merupakan reaksi oksidas- reduksi, dimana logam alkali dioksidasi menjadi sebuah kation dan hidrogen dari gugus OH direduksi menjadi gas hidrogen. Saat reaksi berlangsung, logam Na habis melarut dan mengeluarkan gelembung- gelembung udara menunjukkan adanya gas hidrogen yang dihasilkan dari reaksi- reaksi tersebut.
Dari reaksi dalam percobaan, etanol paling cepat bereaksi dengan logam Natrium, karena etanol memiliki rantai karbon yang pendek (hanya 2 atom C) yang menyebabkan rintangan steriknya kecil, sehingga semakin mudah atau diperlukan energi yang kecil untuk melepas atom hidrogen dari gugus –OH. Hal ini menyebabkan reaksi berjalan lebih cepat, bahkan paling cepat diantara senyawa- senyawa lain dalam percobaan ini.
Sedangkan fenol lebih cepat setelah etanol disebabkan karena fenol merupakan asam yang lebih kuat daripada alkohol. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan dengan alkohol lainnya karena anion yang dihasilkan terstabilkan oleh resonansi. + Karena fenol lebih bersifat asam (yang mengandung anion) sehingga mudah untuk menarik logam Na yang telah teroksidasi menjadi ion Na .
Pada reaksi 1–butanol terhadap logam Na berlangsung cepat tapi lebih lambat dari etanol dan fenol. Hal ini dikarenakan 1–butanol mempunyai 4 rantai karbon, sehingga rintangan steriknya menjadi cukup besar dan diperlukan energi yang besar pula untuk melawannya agar dapat melepaskan asam hidrogen dari gugus OH.
Pada rekasi 2–butanol dengan logam Na, reaksinya sangat lambat dari 1–butanol, karena 2–butanol mempunyai rantai yang panjang dan memiliki percabangan. Semakin panjang rantai karbon atau ikatannya, maka kereaktifan terhadap logam Na berkurang karena rintangabn steriknya menjadi cukup besar dipelukan energi yang besar pula untuk melawannya agar dapat melepaskan atom hidrogen dari gugus OH.
Dari keempat senyawa yang direaksikan, setelah ditambah indikator PP hanya fenol yang berwarna coklat, hal ini menunjukkan bahwa tidak terjadi reaksi lagi pada fenol. Karena OH sudah habis bereaksi dengan Na. Sehingga tidak akan dihasilkan garam yang bersifat basa pada reaksi ini. Sedangkan pada senyawa etanol, 1–butanol dan 2–butanol berwarna ungu. Ini menunjukkan bahwa senyawa-senyawa itu menghasilkan garam yang bersifat basa.
C. Pengujian Lucas Pengujian Lucas pada percobaan digunakan ZnCl 2 dalam asam klorida pekat
(yang disebut peaksi Lucas) yang digunakan untuk mengenali suatu alkohol primer, sekunder atau tersier.
Pada hasil percobaan, etanol dan 1–butanol tidak terjadi perubahan apapun. Hal ini menunjukkan bahwa etanol dan 1–butanol merupakan alkohol primer yang dapat diubah menjadi senyawa klorida pada suhu kamar dengan pereaksi ini. Alkohol primer dapat bereaksi walaupun dengan lambat dengan cara dipanaskan.
CH 3 CH 2 OH + H – Cl CH3CH 2 – Cl + H− OH Etanol
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH + H− Cl CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 – Cl + H− Cl Reaksi di atas dapat terjadi dengan lambat, terjadi melalui mekanisme SN 2 , yang secara keseluruhan digambarkan sebagai berikut:
H H
Kalor ZnCl 2 Beberapa jam
Pada percobaan, 2–butanol juga tidak terjadi perubahan. 2–butanol dapat diubah menjadi senyawa klorida, karena 2–butanol merupakan alkohol sekunder yang dapat
Beberapa jam Kalor ZnCl 2
bereaksi melalui mekanisme SN 1 , sebagai berikut: CH 3 CH 2 CHCH 3 CH3CH 2 CHCH 3 [CH 3 CH 2 CHCH 3 ] → CH 3 CH 2 CHCH 3
− Cl
OH OH 2 Zat antara karbokation Cl Tidak terjadinya perubahan dalam percobaan Lucas pada etanol, 1–butanol dan 2– butanol dikarenakan kecepatan dalam melarutkan bahan ini ke dalam pereaksi Lucas,
− Cl
sehingga diperlukan waktu lebih lama untuk mencapai perubahan. Sedangkan fenol tidak bereaksi dengan pereaksi Lucas membentuk larutan merah kecoklatan. Hal ini
.. ..
menunjukkan bahwa fenol tidak tergolong alkohol. Dari percobaan, etanol, 1–butanol dan 2–butanol tidak terjadi perubahan warna, ini berarti senyawa-senyawa ini
|| bereaksi dengan pereaksi Lucas, tapi dengan kecepatan berbeda.
D. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida Dari hasil percobaan pada etanol, 1–butanol dan 2–butanol setelah ditetesi dengan
−H O 2 FeCl 3 larutan berbias kuning. Hal ini menunjukkan bahwa etanol, 1–butanol dan 2– butanol tidak bereaksi dengan FeCl 3 . Hal ini sesuai dengan teori, bahwa alkohol | ||
jenuh tidak bereaksi dengan FeCl 3 . Warna kekuning-kuningan berasal dari larutan
: Sedangkan pada fenol ketika ditetesi FeCl 3 yang awalnya larutan bening menjadi 3+ warna ungu. Hal ini menunjukkan bahwa telah terbentuk senyawa kompleks dari Fe dengan fenol. Fenol merupakan senyawa yang mengandung gugus hidroksil yang terikat pada karbon tak jenuh, sehingga dapat bereaksi dengan besi (III) klorida menghasilkan larutan berwarna.
Persamaan reaksi untuk fenol : FeCl 3 digunakan untuk membedakan antara senyawa alkohol dan fenol, karena
FeCl 3 mempunyai kemampuan untuk beraksi dengan fenol dan tidak beraksi dengan alkohol jenuh. Dari percobaan dapat dikatakan bahwa etanol, 1–butanol dan 2– butanol merupakan senyawa alkohol jenuh.
R — OH + FeCl 3 Tidak ada reaksi
VI. KESIMPULAN
OH + 3FeCl
3
1. Faktor = yang mempengaruhi kelarutan dari senyawa alkohol dan fenol: sifat kepolaran, berat molukel, panjang rantai ikatan dan ikatan hidrogen. Dari percobaan etanol dan 2–butanol melarut dalam air, sedangkan 1–butanol dan fenol sukar larut dalam air.
2. Etanol, 1–butanol, 2–butanol dan fenol bersifat asam meskipun mempunyai
/Fe
keasaman yang rendah. Tetapi fenol lebih asam dari etanol karena ion fenoksida daari
OH
3. Reaksi dengan logam natrium antara alkohol dengan fenol mempunyai kecepatan yang berbeda-beda, tergantung pada panjang rantai karbon. Urutan kecepatannya: etanol>fenol>1–butanol>2–butanol.
4. Pereaksi Lucas menunjukkan reaksi dengan alkohol, alkohol primer bereaksi S N1 , alkohol sekunder bereaksi S N2. Sedangkan fenol tidak dapat bereaksi S N1 dan S N2 seperti alkohol, karena senyawa aromatik.
5. Reaksi dengan besi (III) klorida dapat digunakan untuk membedakan senyawa alkohol dan fenol pada alkohol yang direaksikan dengan FeCl 3 tidak ada reaksi apa- apa, sedangkan fenol terbentuk senyawa kompleks.
6. Sifat fisis alkohol dan fenol dapat dilihat dari titik didihnya, kelarutan dalam air, keasamaan serta kepolarannya.
LAMPIRAN
Pertanyaan Pra Praktek1. Jelaskan sifat fisik dari senyawa alkohol dan fenol !
2. Sebutkan reaksi- reaksi yang dapat berlangsung dengan fenol dan alkohol !
3. Sebutkan reaksi- reaksi yang membedakan alkohol dan fenol ! Jawab
1. Adapun sifat fisik dari senyawa alkohol dan fenol, yaitu : − Memiliki titik didih yang tinggi karena dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya. − Kelarutan alkohol dalam air dipengaruhi oleh ikatan hidrogen dan sifat polarnya. Alkohol dengan atom C 1- 3 dapat larut sempurna dalam air, tetapi untuk atom C >3 akan semakin sukar larut, karena panjangnya rantai hidrokarbon yang mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) pada gugus hidroksil. Percabangan dapat meningkatkan kelarutan dalam air, hal ini disebabkan lebih kompak dan kurang hidrofobnya. − Keasaman, sifat keasaman fenol lebih kuat daripada alkohol (ROH) karena anion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya disebar
(delokalisasi) oleh cincin aromatik.
2. Adapun reaksi yang dapat berlangsung pada alkohol, yaitu : − Reaksi oksidasi − Reaksi esterifikasi − Reaksi asam basa − Reaksi dengan natrium − Uji Lucas (identifikasi jenis alkohol) − Reaksi substitusi − Reaksi eliminasi Sedangkan, reaksi yang dapat berlangsung pada fenol, yaitu : − Reaksi esterifikasi − Reaksi dengan FeCl
3 − Reaski pembentukan aspirin
− Reaksi oksidasi − Reaksi asam basa − Reaksi dengan natrium
3. Reaksi untuk membedakan alkohol dan fenol adalah reaksi dengan FeCl ,
3 dimana alkohol tidak memberikan hasil (tidak bereaksi dengan FeCl 3 ),
sedangkan fenol menghasilkan suatu larutan yang berwarna ungu muda.
Pertanyaan Pasca Pra Praktek
1. Apakah kesimpulan umum yang dapat diamati mengenai kelarutan senyawa alkohol dan fenol di dalam air berdasarkan percobaan di atas ! Manakah dari 1- pentanol dan 1-heptanol yang lebih sukar larut dalam air !
2. Tuliskan persamaan reaksi antara etanol dan natrium ! Apakah petunjuk yang ada menyatakan hasil daripada reaksi ini.
3. Kenapa fenol lebih asam daripada senyawa alkohol ! Jelaskan ! Jawab
1. Kesimpulan umum mengenai kelarutan senyawa alkohol dan fenol, yaitu :
2. CH CH OH + Na → CH CH O Na + ½ H
3
2
3
2
2
3. Fenol lebih asam daripada senyawa alkohol karena ion fenoksida dapat distabilkan oleh resonansi sedangkan alkohol atau alkoksida tidak. Pada struktur ion fenoksida terdapat adanya delokal. Dari struktur hibridnya terlihat bahwa muatan negatif terpusat di atom O. Inilah sebabnya mengapa kebasaan
− fenoksida lebih rendah daripada RO (alkoholat) dan dapat disimpulkan sifat keasaman fenol lebih kuat daripada alkohol (ROH).