Sintesis Basa Schiff Melalui Reaksi Kondensasi Etilendiamina Dengan Aldehida Hasil Ozonolisis Minyak Jarak (Ricinus communis Linn) Dan Pemanfaatannya Sebagai Inhibitor Korosi Terhadap Logam Seng
SINTESIS BASA SCHIFF MELALUI REAKSI KONDENSASI
ETILENDIAMINA DENGAN ALDEHIDA HASIL
OZONOLISIS MINYAK JARAK (Ricinus communis
Linn
) DAN PEMANFAATANNYA SEBAGAI
INHIBITOR KOROSI TERHADAP
LOGAM SENG
SKRIPSI
Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains
RIMENDA SINULINGGA
090802052
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2013
SINTESIS BASA SCHIFF MELALUI REAKSI KONDENSASI
ETILENDIAMINA DENGAN ALDEHIDA HASIL
OZONOLISIS MINYAK JARAK (Ricinus communis
Linn
) DAN PEMANFAATANNYA SEBAGAI
INHIBITOR KOROSI TERHADAP
LOGAM SENG
SKRIPSI
Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains
RIMENDA SINULINGGA
090802052
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2013
PERSETUJUAN
Judul : SINTESIS BASA SCHIFF MELALUI REAKSI KONDENSASI ETILENDIAMINA DENGAN ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS MINYAK JARAK (Ricinus communis Linn) DAN PEMANFAATANNYA SEBAGAI INHIBITOR KOROSI TERHADAP LOGAM SENG
Kategori : SKRIPSI Nama : RIMENDA SINULINGGA Nomor Induk Mahasiswa : 090802052 Program : SARJANA (S1) KIMIA Departemen : KIMIA Fakultas : MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN
ALAM (FMIPA) UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
Disetujui di Medan, September 2013 Komisi Pembimbing
Pembimbing II Pembimbing I Dr. Mimpin Ginting, MS Drs. Darwis Surbakti, MS NIP: 195510131986011001 NIP:195307071983031001 Diketahui/ Disetujui oleh Departemen Kimia FMIPA USU Ketua, Dr. Rumondang Bulan Nst, MS NIP: 19540830198503200
PERNYATAAN
SINTESIS BASA SCHIFF MELALUI REAKSI KONDENSASI
ETILENDIAMINA DENGAN ALDEHIDA HASIL
OZONOLISIS MINYAK JARAK (Ricinus communis
Linn
) DAN PEMANFAATANNYA SEBAGAI
INHIBITOR KOROSI TERHADAP
LOGAM SENG
SKRIPSI
Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil karya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.
Medan, September 2013 RIMENDA SINULINGGA 090802052
PENGHARGAAN
Puji syukur penulis naikkan kepada sang Juruselamat Tuhan Yesus Kristus, yang selalu memberikan jawaban tepat pada waktunya atas setiap doa dan impian yang penulis panjatkan dan penulis menyadari sepenuhnya bahwa oleh kasih dan anugerahNya penulis dapat menyelesaikan skripsi ini sebagai salah satu syarat untuk menyelesaikan pendidikan sarjana sains di Fakultas MIPA USU
Penulis mengucapkan banyak terima kasih kepada : 1. Bapak Drs. Darwis Surbakti, MS selaku pembimbing I dan Bapak Dr. Mimpin
Ginting, MS selaku pembimbing II yang telah banyak meluangkan waktu dan setia membimbing penulis selama melakukan penelitian dan penyusunan skripsi ini hingga selesai 2. Ibu Dr. Rumondang Bulan, MS dan Bapak Drs. Albert Pasaribu, M,Sc selaku
Ketua dan Sekretaris Departemen Kimia, Bapak Prof. Dr. Zul Alfian, M.Sc selaku dosen wali
Bapak Dr. Mimpin Ginting, MS selaku kepala laboratorium Kimia Organik serta seluruh dosen FMIPA USU yang telah membimbing penulis selama mengikuti perkuliahan hingga selesai 4. Rekan-rekan asisten di Laboratorium Kimia Organik : k’sion, b’deny, k’muti, b’sem, b’bayu, egy, despita, omi, yabes, sophia, dian, friska, lianta, indah dan yulia serta teman-teman seperjuangan Kimia S-1 stambuk 2009, keluarga besar
IMK, KMK dan IMKA FMIPA USU 5. KTBku Tabitha Gavrila (k’ony, k’ina, naomi, ningsih, despita dan melda) dan adik-adik kelompokku 7ShemaIruel (Julfi, Lina, Fahmy, Rohma, Suryati, dan
Rohani) serta Pengurus Permata GBKP klasis Pancur Batu dan Permata Ekkhlesia Rg. KLB yang setia mendoakan setiap kondisiku 6. Keluarga keduaku bulang G. Sinulingga, tigan, bik tua, kila dan mak uda serta adik-adikku tersayang Julieta Br Ginting, Momo Sinulingga dan Richard
Sinulingga yang memberikan banyak bantuan dan semangat yang luar biasa 7.
Yang terkasih Adenansius Nainggolan yang setia memberi waktu dan dukungan serta keponakanku Gabriel Pratama Ginting dan Grace Claressa Br Ginting yang
selalu menyemangatiku lewat senyuman termanisnya Akhirnya penulis mengucapkan berjuta terimakasih untuk Bapakku
N. Sinulingga, Kakakku Wani Br Sinulingga dan Abangku tersayang Sulaiman Sinulingga serta abang iparku Karya Ginting yang dengan tulus memberi dukungan moral dan moril hingga penulis dapat menyelesaikan studi. Teristimewa kebahagiaan ini kupersembahkan untuk Ibu tercinta J. Br Ginting (alm) yang telah berjuang memberikan kasih sayang serta dukungan yang tak ternilai selama hidup beliau. Tuhan Yesus Memberkati
ABSTRAK
Telah dilakukan sintesis basa Schiff melalui reaksi kondensasi etilendiamina dengan campuran aldehida hasil ozonolisis dari minyak jarak, dilanjutkan uji aktivitasnya sebagai inhibitor korosi yang dilakukan terhadap logam seng dalam media asam larutan HCl 0,1 N. Ozonolisis terhadap minyak jarak dilakukan pada suhu
o
sekitar -5 sampai 5 C dalam pelarut metanol dan KI 5% selama 20 jam dengan menggunakan alat ozonisator yang kemudian ozonida yang terbentuk direduksi dengan Zn dalam suasana asam asetat. Kondensasi campuran aldehida turunan minyak jarak dengan etilendiamina dilakukan dengan cara refluks pada suhu 115-
o
120 C dalam pelarut toluena selama 4 jam. Dari sebanyak 300 ml minyak jarak yang diozononolis diperoleh sebanyak 220 ml campuran aldehida, dimana hasil analisa dengan spektroskopi FT-IR memperlihatkan puncak vibrasi C-H aldehida pada daerah
- 1
bilangan gelombang 2669 cm . Selanjutnya dari sebanyak 10 g campuran aldehida yang dikondensaikan dengan etilendiamina dihasilkan basa Schiff sebanyak 9,4 g yang dibuktikan melalui analisa spektroskopi FT-IR menunjukkan adanya uluran
- 1
C=N pada puncak spektrum daerah bilangan gelombang 1635 cm . Uji aktivitas basa Schiff sebagai inhibitor korosi pada konsentrasi 1000 ppm hingga 7000 ppm memberikan nilai efisiensi yang lebih besar dimana nilai efisiensi yang paling besar adalah pada konsentrasi 7000 ppm yaitu sebesar 77,37 % sedangkan minyak jarak, campuran aldehida turunan minyak jarak dan etilendiamina masing-masing hanya 30,26 % , 20,58 % dan 50,23 %.
SYNTHESIS OF SCHIFF BASES THROUGH CONDENSATION REACTION
OF ETHYLENEDIAMINE WITH ALDEHYDE WHICH RESULTS BY
OZONOLYSIS OF CASTOR OIL (Ricinus communis Linn) AND
THE ACTIVITY TEST AS AN INHIBITOR
OF CORROSION ON METAL ZINC
ABSTRACT
Schiff bases have been synthesized through the condensation reaction of ethylenediamine with mixture of aldehydes which results by ozonolysis of castor oil, continued its activity test as an inhibitor of corrosion on zinc metal in the acidic medium of 0.1 N HCl solution. Ozonolysis of castor oil has done at a temperature of about -5 to 5°C in methanol and 5% KI for 20 hours by using the ozonisator and ozonida which formed then reduced with Zn in acetic acid solution. Condensation reaction of mixture aldehydes with ethylenediamine has done by reflux at a
o
temperature of 115-120 C in the toluene solvent for 4 hours. From 300 ml of castor oil which have been ozonolysis can be obtained 220 ml mixture of aldehydes and the analysis by FT-IR spectroscopy showed aldehyde C-H vibration peaks at wave
- 1
number region 2669 cm . Furthermore, from 10 g mixture of aldehydes which have been condensation with ethylenediamine can be obtained 9.4 g of Schiff bases and the analysis by FT-IR spectroscopy showed the presence of C=N stretch at peak spectral
- 1
wave number region 1635 cm . Activity test Schiff bases as corrosion inhibitor at a concentration of 1000 ppm to 7000 ppm gave values greater efficiency where the greatest efficiency at a concentration of 7000 ppm is equal to 77.37%, while castor oil, mixture of aldehydes and ethylenediamine respective each only 30.26%, 20.58% and 50.23%.
Halaman Persetujuan ii
3
1.7. Lokasi Penelitian
4
1.6. Metodologi Penelitian
4
1.5. Manfaat Penelitian
4
1.4. Tujuan Penelitian
4
1.3. Pembatasan Masalah
1.2. Permasalahan
Pernyataan iii
1
1.1. Latar Belakang
BAB 1. Pendahuluan
Daftar Lampiran xi
Daftar Gambar x
Daftar Tabel ix
Daftar Isi vii
Abstract vi
Abstrak v
Penghargaan iv
5 BAB 2. Tinjauan Pustaka
2.1. Minyak Jarak
6
2.2. Aldehida
9
2.3 Ozonolisis
13
2.4. Etilendiamina
17
2.5. Basa Schiff
18
2.6. Korosi
22
2.6.1. Faktor-faktor yang Mempengaruhi Proses Korosi
23
2.6.2. Pencegahan Korosi
24
2.6.3. Inhibitor Korosi
25
2.6.4. Teknik Penentuan Efisiensi Inhibitor
27 BAB 3. Metode Penelitian
3.1. Alat-alat
29
3.2. Bahan-bahan
30
3.3. Prosedur Penelitian
30
3.3.1. Pembuatan Reagen
30
3.3.1.1. Pembuatan KI 5%
30
3.3.1.2. Pembuatan CH
3 COOH 20 %
31
3.3.2. Ozonolisis Minyak Jarak
31
3.3.3. Sintesis Basa Schiff melalui Reaksi Kondensasi Campuran Aldehida Turunan Minyak Jarak dengan Etilendiamina
31
3.3.4. Analisa Bilangan Iodin
32
3.3.5. Uji Efisiensi Inhibitor
32
3.3.5.1. Persiapan Spesimen
32
3.3.5.2. Pembuatan Larutan Induk Korosif
33
3.3.5.3. Pembuatan Campuran Larutan Induk Inhibitor dan
Larutan Induk Korosif sebagai Media Perendaman
33
3.3.5.4. Penentuan Efisiensi Inhibitor
33
3.3.6. Analisa dengan Spektroskopi FT-IR
34
3.4. Bagan Penelitian
35
3.4.1. Ozonolisis Minyak Jarak
35
3.4.2. Sintesis Basa Schiff melalui Reaksi Kondensasi Campuran Aldehida Turunan Minyak Jarak dengan Etilendiamina
36
3.4.3. Uji Efisiensi Inhibitor Korosi
37
3.4.3.1. Pembuatan Variasi Konsentrasi Campuran Larutan Induk Inhibitor dan Larutan Induk Korosif sebagai Media Perendaman
37
3.4.3.2. Penentuan Efisiensi Inhibitor Korosi
37 BAB 4. Hasil dan Pembahasan
4.1. Hasil Penelitian
39
4.1.1. Ozonolisis Minyak Jarak
39
4.1.2. Sintesis Basa Schiff melalui Reaksi Kondensasi Campuran Aldehida Turunan Minyak Jarak dengan Etilendiamina
39
4.1.3. Penentuan Bilangan Iodin
41
4.1.4. Uji Efisiensi Inhibitor Korosi
41
4.2. Pembahasan
41
4.2.1. Hasil Ozonolisis Minyak Jarak
44
4.2.2. Hasil Sintesis Basa Schiff melalui Reaksi Kondensasi Campuran Aldehida Turunan Minyak dengan Etilendiamina
46
4.2.3. Hasil Penentuan Efisiensi Inhibitor Korosi
47 BAB 5. Kesimpulan dan Saran
5.1. Kesimpulan
51
5.2. Saran
51 Daftar Pustaka Lampiran
DAFTAR TABEL
Halaman
Tabel 2.1. Sifat Fisik dan Kimia Minyak Jarak7 Tabel 2.2. Komposisi Asam Lemak Minyak Jarak
8 Tabel 4.1. Hasil Uji Bilangan Iodin pada Minyak Jarak, Aldehida dan Basa Schiff 41
Tabel 4.2. Hasil Perendaman Lempeng Seng dalam Larutan Korosif (HCl 0,1 N) tanpa Penambahan Inhibitor Korosi41 Tabel 4.3. Hasil Perendaman Lempeng Seng dalam Larutan Korosif (HCl 0,1 N) dengan Penambahan Inhibitor Minyak Jarak
42 Tabel 4.4. Hasil Perendaman Lempeng Seng dalam Larutan Korosif (HCl 0,1 N) dengan Penambahan Inhibitor Campuran Aldehida Turunan Minyak Jarak
42 Tabel 4.5. Hasil Perendaman Lempeng Seng dalam Larutan Korosif (HCl 0,1 N) dengan Penambahan Inhibitor Etilendiamina
43 Tabel 4.6. Hasil Perendaman Lempeng Seng dalam Larutan Korosif (HCl 0,1 N) dengan Penambahan Inhibitor Basa Schiff
43
DAFTAR GAMBAR
16 Gambar 2.9. Struktur Kimia Etilendiamina
21 Gambar 4.1. Spektrum FT-IR Campuran Aldehida Turunan Minyak Jarak
20 Gambar 2.12. Reaksi Campuran Aldehida Turunan Minyak Kedelai dengan Benzilamina
20 Gambar 2.14. Reaksi diamina alifatik dengan 3-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl) hydrazinylidene]pentane-2,4-dione
19 Gambar 2.13. Beberapa Reaksi Kondensasi Pembentukan Basa Schiff
19 Gambar 2.12. Reaksi Cefixime dengan Aldehida
18 Gambar 2.11. Reaksi Analina dengan Benzaldehida
17 Gambar 2.10. Reaksi Pembentukan Basa Schiff
16 Gambar 2.8. Reaksi Ozonolisis Alkena
Halaman
15 Gambar 2.7. Reaksi Ozonolisis Minyak Kedelai
15 Gambar 2.6. Reaksi Reduksi Ozonida menjadi Aldehida
13 Gambar 2.5. Reaksi Oksidasi Alkena oleh Ozon
11 Gambar 2.4. Struktur Resonansi Ozon
10 Gambar 2.3. Reaksi Pembentukkan Cermin Perak pada Uji Tollens terhadap Aldehida
8 Gambar 2.2. Reaksi Pembentkkan Endapan Merah Bata pada Uji Fehling terhadap Aldehida
Gambar 2.1. Struktur Kimia Asam Risinoleat40
Gambar 4.2. Spektrum FT-IR Basa Schiff40 Gambar 4.3. Reaksi Ozonolisis Minyak Jarak
45 Gambar 4.4. Reaksi Campuran Aldehida Turunan Minyak Jarak dengan Etilendiamina
46 Gambar 4.5. Grafik Pengaruh Waktu Perendaman dan Konsentrasi Inhibitor Korosi terhadap Berat Kehilangan Lempeng Seng
47 Gambar 4.6. Mekanisme Basa Schiff dalam Menghambat Korosi
48 Gambar 4.7. Grafik Pengaruh Waktu Perendaman dan Konsentrasi Inhibitor Korosi terhadap Efisiensi Inhibitor Korosi
49 Gambar 4.8. Grafik Pengaruh Konsentrasi terhadap Rata-rata Efisiensi Inhibitor
Korosi
50