Sintesis Basa Schiff Dari Hasil Kondensasi Etilendiamin Dan Anilina Dengan Senyawa Aldehida Hasil Ozonolisis Metil Oleat Serta Pemanfaatannya Sebagai inhibitor Korosi Pada Logam Seng

  SINTESIS BASA SCHIFF DARI HASIL KONDENSASI ETILENDIAMIN DAN ANILINA DENGAN SENYAWA ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS METIL OLEAT SERTA PEMANFAATANNYA SEBAGAI INHIBITOR KOROSI PADA LOGAM SENG SKRIPSI SOPHIA FEBRIANY NIM :100802020 DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2014

  SINTESIS BASA SCHIFF DARI HASIL KONDENSASI ETILENDIAMIN DAN ANILINA DENGAN SENYAWA ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS METIL OLEAT SERTA PEMANFAATANNYA SEBAGAI

INHIBITOR KOROSI PADA LOGAM SENG SKRIPSI

  Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains

SOPHIA FEBRIANY 100802020 DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2014

  PERSETUJUAN

  Judul : Sintesis Basa Schiff Dari Hasil Kondensasi Etilendiamin Dan Anilina Dengan Senyawa Aldehida Hasil Ozonolisis Metil Oleat Serta Pemanfaatannya Sebagai inhibitor Korosi Pada Logam Seng

  Kategori : Skripsi Nama : Sophia Febriany Nomor Induk Mahasiswa : 100802020 Program : Sarjana (S1) Kimia Departemen : Kimia Fakultas : Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam

  Universitas Sumatera Utara Disetujui di

  Medan, September 2014 Komisi Pembimbing :

  Pembimbing II Pembimbing I Drs. Darwis Surbakti,MS Dr. Mimpin Ginting, MS NIP:195307071983031001 NIP:195510131986011001 Diketahui/ Disetujui oleh Departemen Kimia FMIPA USU Ketua, Dr. Rumondang Bulan Nst, MS NIP: 195408301985032

  PERNYATAAN SINTESIS BASA SCHIFF DARI HASIL KONDENSASI ETILENDIAMIN

DAN ANILINA DENGAN SENYAWA ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS

METIL OLEAT SERTA PEMANFAATANNYA SEBAGAI

INHIBITOR KOROSI PADA LOGAM SENG SKRIPSI

  Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil karya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.

  Medan, September 2014 SOPHIA FEBRIANY 100802020

  PENGHARGAAN

  Segala puji dan syukur penulis ucapkan kepada Tuhan Yang Maha Esa atas berkat dan rahmatNya sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penyusunan skripsi ini sesuai dengan rencana dan kehendakNya. Banyak hal sebagai pembelajaran dan pembentukan diri dalam setiap diri penulis rasakan sehingga semakin melihat dan merasakan kebaikan dan kebesaranNya. Dalam pelaksanaan penelitian ini hingga penyelesaian skripsi ini, penulis menyadari banyak mendapat bantuan, dukungan maupun motivasi dari berbagai pihak. Untuk itu pada kesempatan ini penulis mengucapkan terima kasih kepada : 1.

  Bapak Dr.Mimpin Ginting, M.S sebagai pembimbing I dan Bapak Drs.

  Darwis Surbakti,MS sebagai pembimbing II dengan sabar telah memberikan bimbingan dan saran sehingga skripsi ini dapat selesai.

  2. Ibu Dr. rumondang Bulan, M.S dan Bapak Drs. Albert Pasaribu, M.Sc sebagai Ketua dan Sekretaris Departemen Kimia FMIPA USU.

  3. Bapak Prof. Dr. Jamaran Kaban, M.Sc selaku Ketua bidang Kimia Organik FMIPA USU.

  4. Kepala laboratorium Kimia Organik FMIPA USU Medan Bapak Dr.Mimpin Ginting, M.S beserta Dosen dan Staff Laboratorium Kimia organik FMIPA USU.

  5. Seluruh Dosen Departemen Kimia FMIPA USU yang telah memberikan waktunya untuk memberi bimbingan selama penulis mengikuti kuliah di Departemen Kimia FMIPA USU, terkhusus kepada bapak Dr. Minto Supeno,M.S sebagai dosen wali penulis.

  6. Teman-teman Asisten Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU (k’Sion, Bg Egi, K’Naomi, K’Menda, K’Despita, Dian, Yabes, Adek-adek 2011) 7. Teman-teman satu stambuk Kimia 2010 yang tidak dapat disebutkan 8.

  Pihak yang tidak disebutkan namun dengan tulus membantu penulis dalam menyelesaikan skripsi ini. Akhirnya saya mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada orang tua saya (I. Ginting dan R. br Sembiring) yang dengan doa dan cintanya mengorbankan banyak hal untuk membesarkan, mendidik saya, dan mengajarkan banyak hal dengan penuh kesabaran dalam kehidupan saya serta selalu ada memberikan dukungan dalam segala hal. Terima kasih kepada adik-adikku (Imas Agusnedi Ginting dan Brema Krisbastanta Ginting) atas doa dan dukungannya.Semoga Tuhan memberkati kita semua.

  Penulis

  SINTESIS BASA SCHIFF DARI HASIL KONDENSASI ETILENDIAMIN

DAN ANILINA DENGAN SENYAWA ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS

METIL OLEAT SERTA PEMANFAATANNYA SEBAGAI

INHIBITOR KOROSI PADA LOGAM SENG ABSTRAK

  Telah dilakukan sintesis Basa Schiff melalui kondensasi senyawa aldehida campuran hasil ozonolisis dari metil oleat campuran dengan dua sumber amina yaitu etilendiamin (Basa Schiff I) dan anilina (Basa Schiff II), dilanjutkan uji aktivitasnya sebagai inhibitor korosi terhadap logam seng dalam media HCl 0,1 N. Ozonolisis terhadap metil oleat campuran dilakukan pada suhu sekitar -5

  o

  sampai 5 C dalam pelarut metanol dan KI 5% selama 20 jam dengan menggunakan ozonisator dilanjutkan reduksi dengan Zn dalam larutan asam asetat. Kondensasi aldehida campuran dengan etilendiamina dan anilina

  o

  dilakukan dengan cara refluks pada suhu 115-120 C dalam pelarut toluena selama 4 jam. Dari 200 ml metil oleat campuran yang diozononolis diperoleh 137 ml campuran aldehida. Selanjutnya dari 10 g campuran aldehida yang dikondensaikan dengan etilendiamina dihasilkan 9,3 g Basa Schiff yang kemudian dianalisa melalui Spektroskopi FT-IR menunjukkan adanya uluran

• 1

  C=N pada puncak spektrum daerah bilangan gelombang 1635,64 cm . Reaksi lainnya 10g campuran aldehida yang dikondensaikan dengan anilina dihasilkan 9 g Basa Schiff yang kemudian dianalisa melalui Spektroskopi FT-IR menunjukkan adanya uluran C=N pada puncak spektrum daerah bilangan gelombang 1651,07

• 1

  cm . Uji aktivitas Basa Schiff sebagai inhibitor korosi pada konsentrasi 1000 ppm hingga 7000 ppm memberikan nilai efisiensi rata-rata yang lebih besar aldehida dengan anilina (Basa Schiff II) pada konsentrasi 7000 ppm yaitu sebesar 80,094 % sedangkan Basa Schiff hasil reaksi aldehida dengan etilendiamina (Basa Schiff I) hanya sebesar 73,301 %.

  Kata kunci : Asam Oleat, Ozonolisis, Basa Schiff, Korosi, Inhibitor korosi

  SYNTHESIS OF SCHIFF BASES FROM CONDENSATION REACTION OF ETHYLENEDIAMINE AND ANILINE WITH ALDEHYDES WHICH RESULT BY OZONOLYSIS OF METHYL OLEIC AND THE ACTIVITY TEST AS AN INHIBITOR OF CORROSION ON METAL ZINK. ABSTRACT

  Schiff Bases have been synthesized through the condensation of mixture of aldehydes which results by ozonolysis of methyl oleic with two source of amine that is ethylenediamine (Schiff Bases I) and aniline (Schiff Bases II), continued its activity test as an inhibitor of corrosion on zinc metal in the medium of HCl

  0.1 N. Ozonolysis of methyl oleic has done at a temperature of about -5 to 5° C in methanol and 5% KI for 20 hours by using the ozonisator and then reduced with Zn in acetic acid solution. Condensation reaction of mixture aldehydes with

  o

  ethylenediamine and aniline has done by reflux at a temperature of 115-120 C in the toluene solvent for 4 hours. From 200 ml of methyl oleic which have been ozonolysis can be obtained 137 ml mixture of aldehydes. Furthermore, from 10g mixture of aldehydes which have been condensation with ethylenediamine can be obtained 9.3 g of Schiff Bases and the analysis by FT-IR spectroscopy showed

• 1 the presence of C=N stretch at peak spectral wave number region 1635,64 cm .

  The other reaction that 10g mixture of aldehydes which have been condensation with aniline can be obtained 9 g of Schiff Bases and the analysis by FT-IR spectroscopy showed the presence of C=N stretch at peak spectral wave number

• 1

  region 1651,07 cm . Activity test Schiff bases as corrosion inhibitor at a concentration of 1000 ppm to 7000 ppm gave values greater efficiency where the greatest efficiency is Schiff Bases of reaction aldehyde with aniline (Schiff Bases reaction aldehyde with ethylenediamine (Schiff Bases I) respective each only 73,301 %.

  Keywords : Oleic acid, Ozonolysis, Schiff Bases, Corrosion, Corrosion Inhibitor

DAFTAR ISI

  Nomor Judul Halaman Persetujuan ii

  Pernyataan iii

  Penghargaan iv

  Abstrak v

  Abstract vi

  Daftar Isi vii

  Daftar Tabel x

  Daftar Gambar xi

  Daftar Lampiran xii

  BAB 1. Pendahuluan

  1.1. Latar Belakang

  1

  1.2. Permasalahan

  4

  1.3. Pembatasan Masalah

  4

  1.4. Tujuan Penelitian

  5

  1.5. Manfaat Penelitian

  5

  1.6. Lokasi Penelitian

  6

  1.7. Metodologi Penelitian

  6 BAB 2. Tinjauan Pustaka

  2.1. Oleokimia

  8

  2.2.Asam Lemak

  9

  2.3 Asam Oleat

  12

  2.4.Ester Asam Lemak

  13

  2.5.Ozonolisis

  16

  2.6. Aldehida

  17

  2.7. Etilendiamin

  21

  2.8. Anilina

  22

  2.9. Basa Schiff

  23

  2.10. Logam Seng

  25

  2.11. Korosi

  26

  2.11.1. Pencegahan Korosi

  27

  2.11.2. Inhibitor Korosi

  28

  2.11.3. Teknik Penentuan Efisiensi Inhibitor

  29 BAB 3. Metode Penelitian

  3.1. Alat-alat

  31

  3.2. Bahan-bahan

  32

  3.3. Prosedur Penelitian

  33

  3.3.1.Pembuatan Reagen

  33

  3.3.1.1. Pembuatan larutan KI 5%

  33

  3.3.1.2. Pembuatan larutan K Cr O 0,1 N

  33

  2

  2

  7

  3.3.1.3. Pembuatan larutan Na

  2 S

  2 O 3 0,1 N

  33

  3.3.1.4. Pembuatan CH

  3 COOH 20%

  33

  3.3.1.5. Pembuatan Indikator Amilum

  34

  3.3.2. Pembuatan Metil Oleat Campuran dari Asam Oleat Campuran

  34

  3.3.3. Ozonolisis Metil Oleat Campuran membentuk Campuran Aldehida Turunan Metil Oleat

  34

  3.3.4. Sintesis Basa Schiff dari Campuran Aldehida Metil Oleat Campuran yang diikuti Kondensasi dengan Etilendiamin (Basa Schiff I)

  35

  3.3.5. Sintesis Basa Schiff dari Campuran Aldehida Metil Oleat Campuran yang diikuti Kondensasi dengan Anilina (Basa Schiff II) 35

  3.3.6. Analisa Bilangan Iodin

  36

  3.3.7.Penentuan Efisiensi Inhibitor

  37

  3.3.7.1. Persiapan Spesimen

  37

  3.3.7.2. Pembuatan Larutan Induk Korosif

  37

  3.3.7.3. Pembuatan Larutan Induk Inhibitor

  37

  3.3.7.4. Uji Efisiensi Inhibitor

  37

  3.3.8. Analisa dengan Spektroskopi FT-IR

  38

  3.4. Bagan Penelitian

  39

  3.4.1. Pembuatan Metil Oleat Campuran

  39

  3.4.2. Ozonolisis Metil Oleat Campuran membentuk Campuran Aldehida Turunan Metil Oleat

  40

  3.4.3. Sintesis Basa Schiff dari Campuran Aldehida Turunan Metil Oleat yang Diikuti Kondensasi dengan Etilendiamin (Basa Schiff I) 41

  3.4.4. Sintesis Basa Schiff dari Campuran Aldehida Turunan Metil Oleat yang Diikuti Kondensasi Dengan Anilina (Basa Schiff II) 42

  3.4.5. Pembuatan variasi konsentrasi campuran larutan induk Inhibitor dan larutan korosif sebagai media perendaman

  43

  3.4.6. PenentuanEfisiensi Inhibitor Korosi

  44 BAB 4. Hasil dan Pembahasan

  4.1. Hasil Penelitian

  45

  4.1.1. Pembuatan Metil Oleat Campuran melalui Reaksi Esterifikasi

  45

  4.1.2. Ozonolisis Metil Oleat Campuran

  46

  4.1.3. Sintesis Basa Schiff dari Campuran Aldehida Turunan Metil Oleat dengan Etilendiamin (Basa Schiff I).

  47

  4.1.4. Sintesis Basa Schiff dari Campuran Aldehida Turunan Metil Oleat dengan Anilina (Basa Schiff II) 48

  4.1.5. Penentuan Bilangan Iodin

  49

  4.1.6. Penentuan Efisiensi Inhibitor Korosi

  50

  4.2. Pembahasan

  52

  4.2.1. Pembuatan Metil Oleat Campuran melalui Reaksi Esterifikasi 52

  4.2.2. Ozonolisis Metil Oleat Campuran membentuk Campuran Aldehida Turunan Metil Oleat

  53

  4.2.3. Hasil Sintesis Basa Schiff melalui Reaksi Kondensasi Campuran Aldehida turunan Metil Oleat Campuran dengan Etilendiamina (Basa Schiff I) 55

  4.2.4. Hasil Sintesis Basa Schiff melalui Reaksi Kondensasi Campuran Aldehida turunan Metil Oleat Campuran dengan Anilina (Basa Schiff II)

  56

  4.2.5. Hasil Penentuan Efisiensi Inhibitor Korosi

  58 BAB 5. Kesimpulan dan Saran

  5.1. Kesimpulan

  64

  5.2. Saran

  64 Daftar Pustaka

  65

  

DAFTAR TABEL

  Nomor Judul Halaman Tabel

Tabel 2.1. Diagram Alur Proses Oleokimia dari Bahan Dasar Minyak atau Lemak Menjadi Oleokimia dan Turunan Oleokimia

  9 Tabel 2.2. Asam Lemak Jenuh Yang Terdapat di Dalam Lemak dan Minyak

  11 Tabel 2.3. Asam Lemak Tak Jenuh Yang Terdapat di Dalam Lemak dan Minyak

  12 Tabel 4.1. Komposisi Asam Lemak Pada Asam Oleat

  46 Tabel 4.2. Hasil Uji Bilangan Iodin

  50 Tabel 4.3. Nilai Efisiensi Inhibitor Rata-Rata dari Asam Oleat Campuran, Metil Oleat Campuran, Aldehida Turunan Metil Oleat Campuran, Etilendiamin, Anilina, Basa Schiff I, Basa Schiff II dalam Larutan Media Korosif HCl 0,1 N

  51 Tabel 4.4. Hasil Uji Aldehida Terhadap Pereaksi Tertentu 53

  

DAFTAR GAMBAR

  Nomor Judul Halaman Gambar

Gambar 2.1. Struktur Asam Lemak Jenuh

  10 Gambar 2.2. Struktur Asam Lemak Tak Jenuh

  10 Gambar 2.3. Struktur Cis dan Trans Asam Oleat

  13 Gambar 2.4. Reaksi Oksidasi Alkena oleh Ozon

  16 Gambar 2.5. Reaksi Reduksi Ozonida menjadi Aldehida

  17 Gambar 2.6. Reaksi Oksidasi Ozonida menjadi Aldehida

  17 Gambar 2.7. Struktur Aldehida

  17 Gambar 2.8. Mekanisme Reaksi Adisi Nukleofilik pada Aldehida atau Keton 20

Gambar 2.9. Struktur Kimia Etilendiamina

  22 Gambar 2.10. contoh reaksi pembentukan N-(1,1-dimetil etil)-2-metil propilimina

  23 Gambar 4.1. Spektrum FT-IR Metil Oleat Campuran

  45 Gambar 4.2. Spektrum FT-IR Spektrum FT-IR campuran aldehida turunan Metil Oleat Campuran

  47 Gambar 4.3. Spektrum FT-IR Basa Schiff I

  48 Gambar 4.4. Spektrum FT-IR Basa Schiff II

  49 Gambar 4.5. Reaksi Pembentukan Metil Oleat Campuran

  52 Gambar 4.6. Reaksi Ozonolisis Metil Oleat Campuran membentuk Campuran Aldehida Turunan Metil Oleat

  54 Gambar 4.7. Reaksi Pembentukan Basa Schiff I

  56 Gambar 4.8. Reaksi Pembentukan Basa Schiff II

  57 Gambar 4.9. Grafik Pengaruh Waktu Perendaman dan Variasi Konsentrasi Inhibitor Korosi terhadap Kehilangan

Gambar 4.10. Grafik Pengaruh Waktu Perendaman dan Variasi

  Konsentrasi Inhibitor Korosi terhadap efisiensi inhibitor. 62

Gambar 4.11. Grafik pengaruh konsentrasi inhibitor terhadap rata-rata efisiensi inhibitor.

  63