Sintesis Gliseril 9,10-Dihidroksi Stearat Dari Mono Gliserida Oleat Campuran Yang Diperoleh Melalui Reaksi Esterifikasi Dengan Menggunakan Katalis NaOH

SINTESIS GLISERIL 9,10-DIHIDROKSI STEARAT DARI MONO

GLISERIDA OLEAT CAMPURAN YANG DIPEROLEH

MELALUI REAKSI ESTERIFIKASI DENGAN

MENGGUNAKAN KATALIS NaOH

SKRIPSI

DEWI PRATIWI

070802036

DEPARTEMEN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SUMATERA UTARA

MEDAN

2013

SINTESIS GLISERIL 9,10-DIHIDROKSI STEARAT DARI MONO

GLISERIDA OLEAT CAMPURAN YANG DIPEROLEH

MELALUI REAKSI ESTERIFIKASI DENGAN

MENGGUNAKAN KATALIS NaOH

SKRIPSI

Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains

DEWI PRATIWI

070802036

DEPARTEMEN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SUMATERA UTARA

MEDAN

2013

PERSETUJUAN

Judul : SINTESIS GLISERIL 9,10-DIHIDROKSI STEARAT DARI MONOGLISERIDA OLEAT CAMPURAN YANG DIPEROLEH MELALUI REAKSI

ESTERIFIKASI DENGAN MENGGUNAKAN KATALIS NaOH

Kategori : SKRIPSI

Nama : DEWI PRATIWI

No Induk Mahasiswa : 070802036

Program Studi : SARJANA (S1) KIMIA Departemen : KIMIA

Fakultas : MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM (FMIPA) UNIVERSITAS SUMATERA UTARA

Disetujui di

Medan, Januari 2013

Komisi Pembimbing :

Pembimbing II, Pembimbing I,

Drs. Darwis Surbakti, MS

NIP. 195307071983031001 NIP. 195307041980031002 Dr. Adil Ginting, M.Sc

Diketahui/Disetujui oleh

Departemen Kimia F.MIPA USU Ketua,

NIP. 195408301985032001 Dr. Rumondang Bulan, MS

PERNYATAAN

SINTESIS GLISERIL 9,10-DIHIDROKSI STEARAT DARI

MONOGLISERIDA OLEAT CAMPURAN YANG DIPEROLEH MELALUI REAKSI ESTERIFIKASI DENGAN MENGGUNAKAN KATALIS NaOH

SKRIPSI

Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.

Medan, Januari 2013

Dewi Pratiwi 070802036

PENGHARGAAN

Puji dan syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yesus Kristus, atas berkat dan penyertaanNya, sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penyusunan skripsi ini sesuai dengan rencana dan kehendakNya. Banyak hal sebagai pembelajaran dan pembentukan diri yang penulis rasakan setiap waktu, sehingga semakin melihat dan merasakan kebaikan dan kebesaranNya.

Dengan rasa hormat penulis mengucapkan terimakasih kepada bapak Dr. Adil Ginting, M.Sc selaku pembimbing I serta bapak Drs. Darwis Surbakti, MS selaku pembimbing II yang telah memberikan arahan serta dukungan selama melakukan penelitian dan penyusunan skripsi ini. Terimakasih kepada ibu Dr. Rumondang Bulan, MS dan bapak Drs. Albert Pasaribu, M.Sc selaku ketua dan sekretaris Departemen Kimia FMIPA-USU Medan. Kepada seluruh staf ahli Laboratorium Kimia Organik/Proses Kimia F.MIPA USU, bapak Prof. Dr. Jamaran Kaban, M.Sc , bapak Dr. Mimpin Ginting, MS , ibu Dra. Herlince Sihotang, M.Si , ibu Dr. Juliati Tarigan, M.Si , ibu Dr. Cut Fatimah Zuhra, M.Si dan ibu Helmina Sembiring M.Si yang telah banyak membantu dan memberikan arahan selama melakukan penelitian, serta kepada seluruh staf dan dosen FMIPA-USU yang telah membimbing penulis dalam menyelesaikan perkuliahan. Penulis juga mengucapkan terimakasih yang tak terhingga kepada ayahanda dan ibunda tercinta, Drs. Lasman Purba dan Erli Kristina br Ginting yang selalu memberikan dukungan doa, kasih sayang dan materil, kepada adik tersayang Theo Sam Joseph Purba dan kepada yang terkasih Roy Marananndo atas dukungan dan perhatiannya. Tidak lupa juga penulis ucapkan terimakasih untuk para sahabat, Silorida br Tarigan, Stephanus Pasaribu, Ira Flora Purba, Bahtiar Lubis, Cristy Halomoan, Nova Maria, William Singarimbun, Pahala Simbolon, Sarwedi Situngkir dan Best Avesta yang selalu memberikan bantuan dan semangat, juga kepada seluruh asisten Laboratorium Kimia Organik : Samuel, Deny, Sion, Mutiara, Bayu, Egi, Rimenda, Despita, Naomi, Sophia, Dian dan Yabes, serta kepada seluruh teman seangkatan 2007 dan adik-adik stambuk 2008, 2009 dan 2010 yang tidak dapat penulis sebutkan namanya satu per satu. Penulis menyadari bahwa skripsi ini masih jauh dari kesempurnaan karena keterbatasan penulis. Semoga skripsi ini dapat bermanfaat bagi penelitian dan kemajuan Ilmu Pengetahuan Alam demi pengembangan Bangsa dan Negara.

Medan, Januari 2013 Penulis

ABSTRAK

Senyawa polihidroksi dari turunan asam lemak telah banyak dimanfaatkan sebagai bahan surfaktan untuk formulasi dalam makanan, kosmetik maupun obat-obatan. Dalam penelitian ini, dilakukan sintesis gliseril 9,10-dihidroksi stearat dari epoksidasi, diikuti hidolisis monogliserida campuran dengan katalis NaOH. Esterifikasi asam oleat dengan gliserol menggunakan katalis NaOH yang berlangsung dalam suasana nitrogen pada temperatur 200°C menghasilkan campuran monogliserida dan digliserida yang telah dianalisis dengan kromatografi gas. Epoksidasi terhadap hasil esterifikasi menggunakan asam performat yang direfluks pada suhu 40-45°C selama 2 jam dilanjutkan dengan hidrolisis menghasilkan senyawa gliseril 9,10-dihidroksi stearat. Konformasi struktur senyawa gliseril 9,10- dihidroksi stearat yang diperoleh, diuji melalui analisa spektroskopi FT-IR dan melalui metode titrasi dengan menentukan harga bilangan asam dan bilangan penyabunan diperoleh harga HLB sebesar 11,02.

ABSTRACT

Polyhydroxy compounds of fatty acid derivatives have been widely used as surfactants for the formulation ingredients in foods, cosmetics and medicines. In this study, carried out the synthesis of glyceryl mono stearate 9.10 dihydroxy epoxidation followed by a mixture of monoglycerides with NaOH as a catalyst. Esterification of oleic acid using NaOH catalyst that took place in an atmosphere of nitrogen at a temperature of 200 ° C produces gliserolat consisting of a mixture of monoglycerides, diglycerides and esters which have been analyzed completely by gas chromatography. Epoxidation use performat the refluxed acid at a temperature of 40-45 ° C for 2 h followed by hydrolysis produces polyol compounds from a mixture of monoglycerides. Conformational structure of the polyol is derived from the reaction products were tested by analysis of FT-IR spectroscopy and by titration method to determine the cost of acid number and saponification numbers obtained HLB price of 11,02

DAFTAR ISI

Halaman

Judul i

Persetujuan ii

Pernyataan iii

Penghargaan iv

Abstrak vi

Abstract vii

Daftar isi viii

Daftar tabel x

Daftar gambar xi

BAB 1. PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang 1

1.2. Permasalahan 3

1.3. Pembatasan Masalah 3

1.4. Tujuan Penelitian 3

1.5. Manfaat Penelitian 3

1.6. Lokasi Penelitian 4

1.7. Metodologi Penelitian 4

BAB 2. TINJAUAN PUSTAKA

2.1. Oleokimia 5

2.2. Asam Lemak 6

2.2.1 Asam Oleat 8

2.3. Esterifikasi 10

2.3.1Ester Asam Lemak 12

2.4. Gliserol 14

2.5. Monogliserida dan Digliserida 15

2.6. Epoksida 17

2.7. Poliol 19

2.8. Katalis 20

2.9. Emulsifier 21

2.10. Kromatograsi Gas 22

2.11. Spektroskopi Inframerah 24

BAB 3. METODE PENELITIAN

3.1. Alat 26

3.2. Bahan 27

3.3. Prosedur Penelitian 28

3.3.1.1 Pembuatan Larutan KOH-Alkohol 0,5N 28 3.3.1.2 Pembuatan Larutan KOH 0,5N 28 3.3.1.3 Pembuatan Larutan HCl 0,1N 28 3.3.1.4 Pembuatan Larutan H2C2O4

3.3.1.5 Pembuatan Larutan Indikator Fenolptalein 1% 28

0,1N 28

3.3.1.6 Pembuatan Alkohol Netral 29 3.3.1.7 Pembuatan Larutan KI 10% 29 3.3.1.8 Pembuatan Larutan Na2S2O3

3.3.1.9 Pembuatan Larutan KOH 0,1N 29

0,1N 29

3.3.1.4 Pembuatan Larutan Asam Sitrat 10% 29 3.3.2. Pembuatan Monogliserida oleat campuran 30 3.3.3. Pembuatan Gliseril 9,10 dihidroksi stearat 30

3.3.4. Prosedur Analisis 31

3.3.4.1 Analisis Bilangan Penyabunan 31 3.3.4.2 Analisis Bilangan Asam 31 3.3.4.3 Penentuan Harga HLB 32 3.3.4.4 Analisis Bilangan Iodin 32

3.4. Bagan Penelitian 33

3.4.1. Pembuatan Monogliserida oleat campuran 33 3.4.2. Pembuatan Gliseril 9,10 dihidroksi stearat 34

BAB 4. HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1. Hasil 35

4.1.1. Pembuatan Monogliserida oleat campuran 35 4.1.2. Pembuatan Gliseril 9,10 dihidroksi stearat 37

4.2. Pembahasan 38

4.2.1. Pembuatan Monogliserida oleat campuran 38 4.2.2. Pembuatan Gliseril 9,10 dihidroksi stearat 40

BAB 5. KESIMPULAN DAN SARAN

5.1. Kesimpulan 42

5.2. Saran 42

DAFTAR PUSTAKA 43

DAFTAR TABEL

Halaman

Tabel 2.1. Diagram alur oleokimia 6

Tabel 2.2. Kondisi optimum katalis dalam proses esterifikasi kimia 11 Tabel 2.3. Nilai HLB dan aplikasinya 22 Tabel 4.1. Persen komposisi hasil reaksi esterifikasiasam oleat dengan 37

DAFTAR GAMBAR

Halaman

Gambar 2.1 Struktur trans dan cis asam oleat 8

Gambar 2.2 Struktur gliserol 14

Gambar 2.3 Struktur ά dan β monogliserida 15 Gambar 2.4 Reaksi epoksidasi terhadap gugus olein pada senyawa alkena 19 Gambar 4.1. Kromatogram hasil esterifikasi asam oleat dengan katalis 36

NaOH

Gambar 4.2. Spektrum FT-IR hasil esterifikasi asam oleat dengan katalis 36 NaOH

Gambar 4.3. Spektrum FT-IR senyawa gliseril 9,10 dihidroksi stearat 38 Gambar 4.4. Reaksi esterifikasi asam oleat menggunakan katalis NaOH 40 Gambar 4.5. Reaksi epoksidasi dan hidrolisis monogliserida campuran 43

DAFTAR LAMPIRAN

Halaman

Lampiran A. Standar Kromatografi Total 49 Lampiran B. Kromatogram hasil esterifikasi asam oleat

menggunakan katalis NaOH 50 Lampiran C. Spektrum FT-IR Asam Oleat 51

Lampiran D. Spektrum FT-IR hasil esterifikasi asam oleat

menggunakan Katalis NaOH 52 Lampiran F. Spektrum FT-IR hasil epoksidasi dan hidrolisis

monogliserida campuran 53

Lampiran F. Data penentuan bilangan iodin 54 Lampiran G. Data penentuan harga HLB dengan metode titrasi 55

ABSTRACT

Polyhydroxy compounds of fatty acid derivatives have been widely used as surfactants for the formulation ingredients in foods, cosmetics and medicines. In this study, carried out the synthesis of glyceryl mono stearate 9.10 dihydroxy epoxidation followed by a mixture of monoglycerides with NaOH as a catalyst. Esterification of oleic acid using NaOH catalyst that took place in an atmosphere of nitrogen at a temperature of 200 ° C produces gliserolat consisting of a mixture of monoglycerides, diglycerides and esters which have been analyzed completely by gas chromatography. Epoxidation use performat the refluxed acid at a temperature of 40-45 ° C for 2 h followed by hydrolysis produces polyol compounds from a mixture of monoglycerides. Conformational structure of the polyol is derived from the reaction products were tested by analysis of FT-IR spectroscopy and by titration method to determine the cost of acid number and saponification numbers obtained HLB price of 11,02

DAFTAR ISI

Halaman

Judul i

Persetujuan ii

Pernyataan iii

Penghargaan iv

Abstrak vi

Abstract vii

Daftar isi viii

Daftar tabel x

Daftar gambar xi

BAB 1. PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang 1

1.2. Permasalahan 3

1.3. Pembatasan Masalah 3

1.4. Tujuan Penelitian 3

1.5. Manfaat Penelitian 3

1.6. Lokasi Penelitian 4

1.7. Metodologi Penelitian 4

BAB 2. TINJAUAN PUSTAKA

2.1. Oleokimia 5

2.2. Asam Lemak 6

2.2.1 Asam Oleat 8

2.3. Esterifikasi 10

2.3.1Ester Asam Lemak 12

2.4. Gliserol 14

2.5. Monogliserida dan Digliserida 15

2.6. Epoksida 17

2.7. Poliol 19

2.8. Katalis 20

2.9. Emulsifier 21

2.10. Kromatograsi Gas 22

2.11. Spektroskopi Inframerah 24

3.3.1.1 Pembuatan Larutan KOH-Alkohol 0,5N 28

3.3.1.2 Pembuatan Larutan KOH 0,5N 28

3.3.1.3 Pembuatan Larutan HCl 0,1N 28

3.3.1.4 Pembuatan Larutan H2C2O4

3.3.1.5 Pembuatan Larutan Indikator Fenolptalein 1% 28

0,1N 28

3.3.1.6 Pembuatan Alkohol Netral 29

3.3.1.7 Pembuatan Larutan KI 10% 29

3.3.1.8 Pembuatan Larutan Na2S2O3

3.3.1.9 Pembuatan Larutan KOH 0,1N 29

0,1N 29

3.3.1.4 Pembuatan Larutan Asam Sitrat 10% 29 3.3.2. Pembuatan Monogliserida oleat campuran 30 3.3.3. Pembuatan Gliseril 9,10 dihidroksi stearat 30

3.3.4. Prosedur Analisis 31

3.3.4.1 Analisis Bilangan Penyabunan 31

3.3.4.2 Analisis Bilangan Asam 31

3.3.4.3 Penentuan Harga HLB 32

3.3.4.4 Analisis Bilangan Iodin 32

3.4. Bagan Penelitian 33

3.4.1. Pembuatan Monogliserida oleat campuran 33 3.4.2. Pembuatan Gliseril 9,10 dihidroksi stearat 34 BAB 4. HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1. Hasil 35

4.1.1. Pembuatan Monogliserida oleat campuran 35 4.1.2. Pembuatan Gliseril 9,10 dihidroksi stearat 37

4.2. Pembahasan 38

4.2.1. Pembuatan Monogliserida oleat campuran 38 4.2.2. Pembuatan Gliseril 9,10 dihidroksi stearat 40 BAB 5. KESIMPULAN DAN SARAN

5.1. Kesimpulan 42

5.2. Saran 42

DAFTAR PUSTAKA 43

DAFTAR TABEL

Halaman

Tabel 2.1. Diagram alur oleokimia 6

Tabel 2.2. Kondisi optimum katalis dalam proses esterifikasi kimia 11

Tabel 2.3. Nilai HLB dan aplikasinya 22

Tabel 4.1. Persen komposisi hasil reaksi esterifikasiasam oleat dengan 37 katalis NaOH

DAFTAR GAMBAR

Halaman

Gambar 2.1 Struktur trans dan cis asam oleat 8

Gambar 2.2 Struktur gliserol 14

Gambar 2.3 Struktur ά dan β monogliserida 15

Gambar 2.4 Reaksi epoksidasi terhadap gugus olein pada senyawa alkena 19 Gambar 4.1. Kromatogram hasil esterifikasi asam oleat dengan katalis 36

NaOH

Gambar 4.2. Spektrum FT-IR hasil esterifikasi asam oleat dengan katalis 36 NaOH

Gambar 4.3. Spektrum FT-IR senyawa gliseril 9,10 dihidroksi stearat 38 Gambar 4.4. Reaksi esterifikasi asam oleat menggunakan katalis NaOH 40 Gambar 4.5. Reaksi epoksidasi dan hidrolisis monogliserida campuran 43

DAFTAR LAMPIRAN

Halaman

Lampiran A. Standar Kromatografi Total 49

Lampiran B. Kromatogram hasil esterifikasi asam oleat

menggunakan katalis NaOH 50

Lampiran C. Spektrum FT-IR Asam Oleat 51

Lampiran D. Spektrum FT-IR hasil esterifikasi asam oleat

menggunakan Katalis NaOH 52

Lampiran F. Spektrum FT-IR hasil epoksidasi dan hidrolisis

monogliserida campuran 53

Lampiran F. Data penentuan bilangan iodin 54 Lampiran G. Data penentuan harga HLB dengan metode titrasi 55