Sintesis Gliseril 9,10-Dihidroksi Stearat Dari Mono Gliserida Oleat Campuran Yang Diperoleh Melalui Reaksi Esterifikasi Dengan Menggunakan Katalis NaOH

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Monogliserida dan digliserida mempunyai sifat hidrofilik karena gugus hidroksil
bebas yang dimilikinya dan bersifat hidrofobik karena adanya residu asam lemak.
Monogliserida dan digliserida larut parsial dalam air dan dalam lemak, sehingga
monogliserida dan digliserida merupakan zat pengemulsi yang baik. Monogliserida
dan digliserida biasanya ditambahkan sebagai shorterning dan pengelmulsi dalam
beberapa produk makanan (Potter, 1986).

Untuk memperoleh senyawa monogliserida telah dilakukan melalui reaksi
gliserolisis terhadap lemak maupun metil ester asam lemak, baik secara kimiawi
maupun secara

enzimatis. Suarti (2008) telah membuat senyawa monogliserida

melalui reaksi gliserolisis campuran minyak inti sawit dan stearin untuk pembuatan
shortening dengan menggunakan katalis natrium metoksida.

Noureddini (2004) mengatakan bahwa monogliserida dan digliserida dapat
dibuat dari semua senyawa gliserida baik yang berasal dari lemak maupun minyak.
Senyawa gliserida tersebut direaksikan dengan gliserol dan menggunakan katalis
natrium / kalium gliserolat yang dibuat dari NaOH / KOH dan gliserol. Reaksi
dilakukan pada suhu 220-250oC dalam tekanan atmosfir.

Epoksidasi terhadap ikatan rangkap asam lemak tidak jenuh dari beberapa
minyak nabati telah dilakukan dan juga telah diterapkan dalam skala industri. Saat ini
epoksidasi minyak yang paling banyak dikembangkan adalah epoksidasi terhadap

Universitas Sumatera Utara

minyak nabati yang memiliki kandungan asam lemak tidak jenuh tinggi (Goud,et al,
2006).

Salah satu produk epoksida yang dapat dihasilkan menggunakan minyak
nabati sebagai bahan bakunya adalah senyawa polihidroksi trigliserida. Polihidroksi
trigliserida merupakan senyawa turunan dari minyak atau lemak yang memiliki gugus
hidroksil lebih dari dua. Senyawa polihidroksi trigliserida ini banyak digunakan

sebagai bahan pembuatan poliuretan, bahan aditif untuk plastik, pelumas, surfaktan
dan lain-lain sehingga kebutuhan akan senyawa ini menjadi sangat tinggi.

Senyawa polihidroksi trigliserida ini dihasilkan melalui reaksi hidroksilasi.
Reaksi hidroksilasi meliputi dua tahap reaksi, yaitu reaksi epoksidasi pembentukan
cincin epoksida (oksiran) dan diikuti reaksi pembentukan cincin oksiran. Senyawa
trigliserida tidak jenuh yang terkandung dalam minyak nabati ini diepoksidasi
menggunakan asam peroksi, yang terbuat dari asam karboksilat dan hidrogen
peroksida (Gan, 1992).
Adanya ikatan π pada senyawa organik seperti halnya asam lemak tidak jenuh
melalui reaksi epoksidasi dilanjutkan dengan hidrolisis akan menghasilkan senyawa
poliol (Fessenden,,R.J,1994).
Ikatan π pada metil resinoleat dari minyak jarak juga telah berhasil
diepoksidasi dan dilanjutkan dengan alkoksilasi untuk menghasilkan senyawa metil
[9-(2,3-dihidroksipropoksi)-10,12-dihidroksioktadekanoat] (Ocha,2009).

Berdasarkan uraian di atas, maka peneliti tertarik untuk menghasilkan poliol
gliseril 9,10 dihidroksi stearat campuran yang berasal dari monogliserida campuran
yang diperoleh dari reaksi esterifikasi antara gliserol dengan asam oleat menggunakan
katalis NaOH. Dimana gliseril 9,10-dihidroksi stearat campuran yang dihasilkan

diharapkan dapat digunakan sebagai surfaktan.

Universitas Sumatera Utara

1.2 Permasalahan

1. Apakah senyawa gliseril 9,10-dihidroksi stearat campuran dapat dihasilkan
melalui hidrolisis terhadap epoksida dari monogliserida oleat campuran.
2. Berapakah nilai HLB dari hasil yang diperoleh.

1.3 Pembatasan Masalah

Permasalahan dibatasi pada :
1. Monogliserida oleat campuran yang digunakan diperoleh melalui reaksi
esterifikasi antara asam oleat dengan gliserol menggunakan katalis NaOH.
2. Epoksidasi terhadap monogliserida campuran dilakukan dengan menggunakan
asam performat dan katalis H 2 SO 4 (p).
3. Analisis hasil dilakukan dengan menggunakan GC, IR, Bilangan Iodin dan
HLB
4. Penentuan harga HLB dilakukan dengan metode titrasi dengan menentukan

harga bilangan asam dan bilangan penyabunan.
5. Penentuan harga bilangan iodin dilakukan dengan metode Wijs.

1.4 Tujuan Penelitian

1. Untuk menghasilkan senyawa gliseril 9,10-dihidroksi stearat campuran melalui
hidrolisis senyawa epoksida dari monogliserida oleat campuran.
2. Untuk mengetahui nilai HLB dari senyawa gliseril 9,10 dihidroksi stearat.

Universitas Sumatera Utara

1.5 Manfaat Penelitian

Hasil penelitian ini diharapkan dapat digunakan sebagai sumber informasi salah satu
pemanfaatan asam oleat bagi industri oleokimia dalam menghasilkan gliseril 9,10dihidroksi stearat sebagai bahan untuk surfaktan.

1.6 Lokasi Penelitian

Penelitian dilakukan di Laboratorium Kimia Organik F.MIPA-USU Medan, analisa
kandungan gliserida dengan kromatografi gas dilakukan di Pusat Penelitian Kelapa

Sawit (PPKS), analisa FT-IR dilakukan di Laboratorium Bea Cukai Belawan dan
analisa bilangan iodin dilakukan di salah satu laboratorium kimia Perusahaan Swasta
di Medan.

1.7 Metodologi Penelitian

Penelitian ini merupakan eksperimen laboratorium, dimana bahan-bahan yang
digunakan dalam penelitian ini merupakan produk-produk dari E’Merck, seperti :
asam oleat, NaOH pellet, dietil eter, asam formiat, n-heksan, dan asam sulfat. Gliserol
yang digunakan diperoleh dari PT SOCI, pabrik pengolahan minyak nabati. Pada
penelitian dilakukan sintesis gliseril 9,10-dihidroksi stearat dari hidolisis epoksida
monogliserida oleat campuran. Epoksida monogliserida oleat campuran diperoleh
melalui reaksi esterifikasi antara asam oleat dengan gliserol menggunakan katalis
NaOH yang dilanjutkan epoksidasi dengan asam performat dan katalis H 2 SO 4 (p)
pada kondisi refluks 40-45°C selama 2 jam. Hasil yang diperoleh ditentukan harga
HLB, bilangan iodin dan selanjutnya konformasi struktur diuji melalui analisa
spektroskopi FT-IR.

Universitas Sumatera Utara