Laporan Praktikum Kimia Organik 2 Asam A
LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK 2
“ASAM ASETILSALISILAT (ASPIRIN)”
Tanggal Praktikum : 6 Juni 2014
DISUSUN OLEH :
RIZKY HARRY SETIAWAN
1112016200069
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH
JAKARTA
2014
ASAM ASETILSALISILAT (ASPIRIN)
Oleh : Rizky Harry Setiawan (1112016200069)
Program Studi Pendidikan Kimia, Fakultas Ilmu Tarbiyah dan Keguruan, Universitas Islam
Negeri Syarif Hidayatullah Jakarta, Jl. Ir. H. Juanda no. 95 Ciputat 15412
Tujuan : ● membuat asam asetilsalisilat (aspirin) dari asam salisilat
● Menentukan titik leleh asam asetilsalisilat
ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan tentang pembuatan asam asetilsalisilat dari assam salisilat.
Percobaan yang dilakukan ini bertujuan untuk mensintesis aspirin dari asam salisilat, Asam
asetilsalisilat atau aspirin dibuat dari sintesis dengan mereaksikan asamsalisilat dan asam
asetat anhidrat, dibantu dengan H2SO4 pekat sebagai katalis. Sebagai bahan obat metil salisilat
merupakan salah satu obat anti inflamsi non steroid (NSAID) golongan salisilat. merupakan
salah satu yang banyak digunakan pada pengobatan nyeri ringan sampai sedang. Aspirin dijual
secara bebas dan tersebar luas di masyarakat untuk pengobatan sendiri.Dari sintesi sasam
salisilat didapat rendemen aspirin sebesar 0.85 gram atau 65,18%. Titik leleh asam aspirin hasil
sintesis adalah 137 oC dengan galat 1,48%.Pada dasarnya percobaan ini bertujuan untuk
mengetahui titik leleh dari asam asetilsalisilat.
INTRODUCTION
Metil salisilat atau minyak gandapura adalah merupakan bahan yang mempunyai
berbagai kegunaan. Sebagai bahan obat metil salisilat merupakan salah satu obat anti inflamsi
non steroid (NSAID) golongan salisilat. Bahan ini dapat dibuat dalam bentuk sediaan berupa
linimentum atau salep yang berfungsi untuk menghilangkan nyeri pada pinggang, punggul,dan
rematik. Secara natural metil salisilat diperoleh dari tanaman yang termasuk famili Pyolaceae
terutama genus Pyola, beberapa spesies genus dari genus Gaultberia famili Edcaceae (uswatun
Chasanah, 2009).
Aspirin (acetyl salicylic acid) merupakan salah satu jenis non steroidal anti-inflammatory
drugs or NSAIDs yang banyak digunakan pada pengobatan nyeri ringan sampai sedang. Aspirin
dijual secara bebas dan tersebar luas di masyarakat untuk pengobatan sendiri, maka
kemungkinan untuk terjadi keracunan aspirin akan lebih besar. Aspirin menyebabkan
pengelupasan selepitel permukaan dan mengurangi sekresi mucus dengan mekanisme kerja
utama menekan produksi prostaglandin dan tromboksan. Efek samping penggunaan aspirin
terutama Nampak pada traktus gastrointestinal. Pada dosis biasa, efek aspirin yang paling
berbahaya adalah gangguan gaster oleh adanya iritasi mukosagaster (Nuraeni, 2007).
Asam salisilat, dikenal juga dengan 2-hydroxy-benzoicacid atau orthohydrobenzoic acid,
memiliki struktur kimia C7H6O3. Asam salisilat memiliki pKa 2,97.9 Asam salisilat dapat
diekstraksi dari pohon willow bark, daun wintergreen, spearmint, dan sweet birch.9,10 Saat ini
asam salisilat telah dapat diproduksi secara sintetik.9,11 Bentuk makroskopik asam salisilat
berupa bubuk kristal putih dengan rasa manis, tidak berbau, dan stabil pada udara bebas. Bubuk
asam salisilat sukar larut dalam air dan lebih mudah larut dalam lemak. Sifat lipofilik asam
salisilat membuat efek klinisnya terbatas pada lapisan epidermis(Sri Katon dkk,2012).
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat
yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik
(terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan
dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung( Rizal,2007:5).
Asam salisilat membentuk jarum tak berwarna. Memiliki titik leleh sebesar 1550 C.
Selain itu, asam lebih larut dalam air panas. Zat ini mudah larut dalam lakohol dan eter. (G.
Shevla.1985: 401)
Asam asam karboksilat penting secara biologis maupun komersial. Aspirin adalah sebuah
asam karboksilat, seperti juga asam oleat dan prostaglandin. Karena gugus karboksil bersifat
polar dan tak terintangi maka reaksi tidak dipangaruhi oleh sisa molekul gugus karbonil dalam
aspirin bersifat serupa (Fessenden, 1886: 64)
Percobaan ini menggambarkan metode yang sangat berguna pengasilasi fenol: zat fenolik
ditangguhkan dalam anhidrida asetat dan sejumlah kecil asam sulfat pekat ditambahkan untuk
melayani sebagai katalis. Asam mineral yang kuat sangat efektif dalam mempercepat reaksi dan
sering tidak ada pemanas eksternal diperlukan. Substansi dasar tertentu juga digunakan sebagai
katalis, yang paling umum yang menyatu natrium asetat dan piridin(amina tersier). Itu harus
diamati bahwa fenol(tidak seperti amina) tidak dapat memuaskan asetat dalam air: gugus
hidroksil fenol yang tidak terpasang jauh lebih cepat dengan anhidrida asetat daripada gugus
hidroksil dari air dengan yang fenol akan bersaing(Irwandi,2014: 30).
Bila tertelan , aspirin ( asam asetilsalisilat ) melewati perut sebagian besar tidak berubah
.dihidrolisis dalam saluran usus membebaskan bahan aktif , asam salisilat . Dalam sintesis
laboratorium ini , Anda akan memanaskan campuran asam salisilat dan asetat anhidrida dengan
jejak asam sulfat sebagai katalis . Karena aspirin sangat tidak larut dalam air , dapat diisolasi
dengan penambahan air dingin ke dalam campuran reaksi diikuti dengan filtrasi gravitasi (Dedi
Irwandi,2014).
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –CO2R
dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung
antara suatu asam karboksilat dan suatu alcohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi.
Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible (Fessenden dan Fessenden,
1982 : 81).
Pengeringan udara (temperature rendah). Sebagai endapan langsung kehilangan air dalam
suatu oven pada temperature 1000C-1300C. Galat selain dari penghilangan seluruh air atau
elektrolit-elektrolit yang mudah menguap dapat terjadi selama pembakaran. Galat-galat dapat
diakibatkan dari absorpsi kembali air atau karbon dioksida oleh suatu endapan yang terbakar saat
pendinginan. Wadah tersebut harus tertutup dengan benar dan dijaga dalam suatu desikator saat
dingin(Underwood,2002 :78-79).
MATERIALS & METHODS
Materials
1) Magnetik Stirrer
2) Hotplate
3) Kaki tiga
4) pipa kapiler
5) Corong gelas
6) Statif ,klem & Ring
7) kertas saring
8) Gelas Ukur
9) Neraca O’Hauss
10) Erlenmeyer
11) Oven
12) Termometer
1)
2)
3)
4)
5)
6)
5mL Minyak gandapura
H2SO4 6M
2 mL Asam asetat anhidrat
Aquades
Es Batu
Minyak goreng
Methods
Pembuatan Asam Asetilsalisilat dari Asam Salisilat
1. Masukan asam salisilat sebanyak 1 gram ke dalam 50 mL air.
2. Tambahkan 2 mL asam asetat anhidrat.
3. Aduk dengan menggunakan magnetic stirrer pada hotplate
4. Setelah larutan bening,tambahkan dengan 2 tetes asam sulfat pekat
5. Aduk kembali dengan menggunakan magnetic stirrer pada hotplate,lalu diamkan
selama 5 menit
6. Tambahkan 20 mL air,lalu kocok dan dimasukkan ke dalam icebath sampai
terbentuk endapan
7. Selanjutnya disaring dan di oven pada suhu 1050C
8. Masukkan ke dalam desikator,kemudian timbang massa endapan yang dihasilkan
Penentuan Titik Leleh Asam Asetilsalisilat
1. Masukkan asam asetilsalisilat ke dalam pipa kapiler, minimal 1 cm
2. Ikat pipa pada thermometer dengan menggunakan karet gelang
3. Masukkan minyak kelapa pada kaleng bekas dan letakkan di atas kaki tiga
4. Panaskan asam asetilsalisilat yang telah diikatkan pada thermometer ke dalam
minyak kelapa hingga asam asetilsalisilat meleleh.
5. Lihat suhu saat asam asetilsalisilat tepat meleleh, suhu inilah yang digunakan untuk
penentuan titik leleh dari asam asetilsalisilat
RESULT & DISCUSSION
Tabel Hasil Pengamatan
PERLAKUAN
PENGAMATAN
Tak larut,
Masukan asam salisilat sebanyak 1 gram ke dalam 50 mL air.
Terdapat endapan putih
Tak larut,
Ditambahkan 2 mL asam asetat anhidrat.
Aduk dengan menggunakan magnetic stirrer pada hotplate
Terdapat endapan putih
Larutan
bening,terdapat
gumpalan
putih
diatas
permukaan
Setelah larutan bening,tambahkan dengan 2 tetes asam sulfat
Larutan bening
pekat (aduk dengan magnetic stirrer dengan hotplate)
Lalu aduk kembali dengan menggunakan magnetic stirrer
pada hotplate,lalu diamkan selama 5 menit
endapan putih
Tambahkan 20 mL air,lalu kocok dan dimasukkan ke dalam
icebath sampai terbentuk endapan
Terbentuk endapan putih
Selanjutnya disaring dan di oven pada suhu 1050C
Filtrate bening, residu putih
Masukkan ke dalam desikator,kemudian timbang massa
endapan yang dihasilkan
0,85 gram
titik lelehnya 1370C dengan
Lalu dilakukan penentuan titik lelehnya
Persamaan Reaksi
suhu 280C
Perhitungan
Massa asam salisilat: 1 gram
Massa aspirin yang dihasilkan: 0.85 gram
Mol asam salisilat =
Massa
Mr
=
1,41
138 ,1
= 0.00724 mol
Massa asam asetilsalisilat = mol x Mr = 0.00724 x 180,2 = 1.304 gram
% rendemen = rendemen hasil percobaan / rendemen hasil perhitungan
=
0.85 𝑔𝑟𝑎𝑚
1.304 𝑔𝑟𝑎𝑚
x 100 % = 65.18%
Titik leleh menurut teori : 135 0 C
Titik leleh berdasarkan Praktikum : 137 0 C
Rendemen titik leleh : Hasil praktikum X 100 % = 137-135 x 100 % = 1,48 % Kesalahan
Hasil teori
% Kebenaran = 100% - 1,48 % = 98,52 %
135
PEMBAHASAN
Pada praktikum kali ini tentang sintesis asam asetilsalisilat (aspirin) dari asam salisilat.
Asam asetilsalisilat atau aspirin merupakan bahan yang mempunyai berbagai kegunaan. Sebagai
bahan obat asam asetilsalisilat merupakan salah satu obat anti inflamsi non steroid (NSAID)
golongan salisilat. Obat asam asetil salisilat (aspirin) ini mulai digunakan pertama kalinya untuk
pengobatan simptomatis penyakit-penyakit rematik sebagai obat anti radang bukan steroid
sintetik dengan kerja anti radang yang kuat.
Asam salisilat sendiri merupakan asam karboksilat yang biasa digunakan dalam
dunia kedokteran sebagai obat demam atau pusing. Menurutmustaba (2012) Aspirin (acetyl
salicylic acid) merupakan salah satu jenis nonsteroidal anti-inflammatory drugs or NSAIDs yang
banyak digunakan pada pengobatan nyeri ringan sampai sedang. Aspirin dijual secara bebas dan
tersebar luas di masyarakat untuk pengobatan sendiri. Pada percobaan kali ini bertujuan untuk
mensintesis aspirin dari asam salisilat,percobaan tersebut dihasilkan kristalin putih aspirin
sebesar 0.85 gram dari1 gram asamsalisilat. Melalui proses esterifikasi, asam salisilat direaksikan
dengan asam asetat anhidrat. Pada proses pembuatan reaksi esterifikasi ini dibantu oleh suatu
katalis asam untuk mempercepat reaksi. Tetapi pada penambahan katalis ini tidak terlalu berefek
maka dilakukanlah pemanasan untuk mempercepat reaksinya. Pada pembuatan aspirin juga
ditambahkan air 20 ml yang berfungsi untuk melakukan rekristalisasi, untuk itulah digunagakan
icebath dimana kristalisasi ini dapat berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Kemudian
endapan disaring dan dikeringkan sehingga diperoleh kristalin putih yang disebut aspirin.
Untuk perhitungan rendemen. Mol asamsalisilat = Massa/Mr = 1,41/138,1= 0.00724 mol.
Mol anhidrida asetat = ρ x V / Mr = 1,080 x 2 / 120.1 = 0.017 mol. Perbandingan stoikiometris
asamsalisilat dan anhidrida asetat adalah 1:1 sehingga praktikan menentukan asamsalisilat
sebagai reaktan permbatasnya. Perbandingan stoikiometris asamsalisilat dan asam asetilsalisilat
adalah 1:1 sehingga mol asam asetilsalisilat yang terbentuk adalah 0.01021 mol. Maka, massa
asam asetilsalisilat = mol x Mr = 0.00724 x 180,2 = 1.304 gram dari perhitungan ini diproleh
persentase rendemen yakni 65,18%.
Untuk mengetahuiapakah 65,18 % aspirin inimerupakan aspirin sesungguhnya.
Dilakukan uji titik leleh dan didapat angka 137oC berbeda 2 dari titik leleh dalam lieratur yakni
135o C ini mungkin disebabkan oleh factor kurang sempurnanya sintess atau kesalahan dalam
melihat titik leleh. Sehingga diperoleh persen kesalahan 1.48 %.
CONCLUSION
Berdasarkan hasil praktikum mengenai Pembuatan asam asetilsalisilat ( aspirin) dan penentuan
titik lelehnya ,maka praktikan dapat menyimpulkan bahwa :
1) asam salisilat merupakan salah satu obat anti inflamsi non steroid (NSAID) golongan
salisilat. Bahan ini dapat dibuat dalam bentuk sediaan berupa linimentum atau salep
yang berfungsi untuk menghilangkan nyeri pada pinggang, punggul,dan rematik.
2) Asam salisilat memiliki kandungan utama asam asetilsalisilat ( aspirin)
3) Asam asetilsalisilat atau aspirin dapat dibuat dari sintesis dengan asam salisilat dan
direksikan dengan asam asetat anhidrat.
4) Dari sintesis 1 gram asam salisilat didapat rendemen aspirin sebesar 0.85 gram atau
65,18%
5) Titik leleh asam aspirin hasil sintesis adalah 137 oC dengan galat 1,48%
REFERENSI
Fessenden,Ralph J & Fessenden,Joan S.1982.Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta :
Erlangga
Irwandi, Dedi. 2014. Experiment’s of Organic Chemistry. Jakarta: UIN Syarif Hidayatullah
Jakarta P.IPA-FITK Press
Underwood A.L , JR. R.A. Day. 2002. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi Keenam. Jakarta :
Erlangga
Vogel. 1985. Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro Bagian I Edisi ke Lima.
Jakarta: PT.Kalman Media Pusaka.
Chasanah, Uswatun. 2009.Pengaruh Lama Pemanasan terhadap Hasil Reaksi Sintesis Metil
Salisilat dari Asam Salisilat dan Metanol dengan Katais Asam Sulfat
Pekat..http://ejournal.umm.ac.id/index.php/sainmed/article/view/1035/1105(Diakses pada
tanggal 10 Juni 2014 pukul 21.34 WIB)
Irvanda,Rizal.2007.Pengaruh Pemberian Aspirin berbagai Dosis Per-oral Terhadap Gambaran
Histopatologi Hepar Tikus Wistar.http://eprints.undip.ac.id/22653/1/Rizal.pdf. (Diakses
pada tanggal 10 Juni 2014 pukul 21:02 WIB)
Nuraeni,Dindarti.2007.Pengaruh Pemberian Aspirin Dosis Toksik Per Oral Terhadap
Gambaran
Histopatologi
Gaster,
Duodenum,
dan
Jejunum
Tikus
Wistar.http://eprints.undip.ac.id/22600/1/Dindarti.pdf ( Diakses pada tanggal 10 Juni 2014
pukul 21: 43 WIB).
S.Katon,Sulistyaningrum,dkk.2012.Penggunaan
Asam
Salisilat
dalam
Dermatologi.
http://indonesia.digitaljournals.org/index.php/idnmed/article/download/1311/1286 (Diakses
Pada tanggal 10 Juni 2014 pukul 22.12 WIB)
KIMIA ORGANIK 2
“ASAM ASETILSALISILAT (ASPIRIN)”
Tanggal Praktikum : 6 Juni 2014
DISUSUN OLEH :
RIZKY HARRY SETIAWAN
1112016200069
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH
JAKARTA
2014
ASAM ASETILSALISILAT (ASPIRIN)
Oleh : Rizky Harry Setiawan (1112016200069)
Program Studi Pendidikan Kimia, Fakultas Ilmu Tarbiyah dan Keguruan, Universitas Islam
Negeri Syarif Hidayatullah Jakarta, Jl. Ir. H. Juanda no. 95 Ciputat 15412
Tujuan : ● membuat asam asetilsalisilat (aspirin) dari asam salisilat
● Menentukan titik leleh asam asetilsalisilat
ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan tentang pembuatan asam asetilsalisilat dari assam salisilat.
Percobaan yang dilakukan ini bertujuan untuk mensintesis aspirin dari asam salisilat, Asam
asetilsalisilat atau aspirin dibuat dari sintesis dengan mereaksikan asamsalisilat dan asam
asetat anhidrat, dibantu dengan H2SO4 pekat sebagai katalis. Sebagai bahan obat metil salisilat
merupakan salah satu obat anti inflamsi non steroid (NSAID) golongan salisilat. merupakan
salah satu yang banyak digunakan pada pengobatan nyeri ringan sampai sedang. Aspirin dijual
secara bebas dan tersebar luas di masyarakat untuk pengobatan sendiri.Dari sintesi sasam
salisilat didapat rendemen aspirin sebesar 0.85 gram atau 65,18%. Titik leleh asam aspirin hasil
sintesis adalah 137 oC dengan galat 1,48%.Pada dasarnya percobaan ini bertujuan untuk
mengetahui titik leleh dari asam asetilsalisilat.
INTRODUCTION
Metil salisilat atau minyak gandapura adalah merupakan bahan yang mempunyai
berbagai kegunaan. Sebagai bahan obat metil salisilat merupakan salah satu obat anti inflamsi
non steroid (NSAID) golongan salisilat. Bahan ini dapat dibuat dalam bentuk sediaan berupa
linimentum atau salep yang berfungsi untuk menghilangkan nyeri pada pinggang, punggul,dan
rematik. Secara natural metil salisilat diperoleh dari tanaman yang termasuk famili Pyolaceae
terutama genus Pyola, beberapa spesies genus dari genus Gaultberia famili Edcaceae (uswatun
Chasanah, 2009).
Aspirin (acetyl salicylic acid) merupakan salah satu jenis non steroidal anti-inflammatory
drugs or NSAIDs yang banyak digunakan pada pengobatan nyeri ringan sampai sedang. Aspirin
dijual secara bebas dan tersebar luas di masyarakat untuk pengobatan sendiri, maka
kemungkinan untuk terjadi keracunan aspirin akan lebih besar. Aspirin menyebabkan
pengelupasan selepitel permukaan dan mengurangi sekresi mucus dengan mekanisme kerja
utama menekan produksi prostaglandin dan tromboksan. Efek samping penggunaan aspirin
terutama Nampak pada traktus gastrointestinal. Pada dosis biasa, efek aspirin yang paling
berbahaya adalah gangguan gaster oleh adanya iritasi mukosagaster (Nuraeni, 2007).
Asam salisilat, dikenal juga dengan 2-hydroxy-benzoicacid atau orthohydrobenzoic acid,
memiliki struktur kimia C7H6O3. Asam salisilat memiliki pKa 2,97.9 Asam salisilat dapat
diekstraksi dari pohon willow bark, daun wintergreen, spearmint, dan sweet birch.9,10 Saat ini
asam salisilat telah dapat diproduksi secara sintetik.9,11 Bentuk makroskopik asam salisilat
berupa bubuk kristal putih dengan rasa manis, tidak berbau, dan stabil pada udara bebas. Bubuk
asam salisilat sukar larut dalam air dan lebih mudah larut dalam lemak. Sifat lipofilik asam
salisilat membuat efek klinisnya terbatas pada lapisan epidermis(Sri Katon dkk,2012).
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat
yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik
(terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan
dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung( Rizal,2007:5).
Asam salisilat membentuk jarum tak berwarna. Memiliki titik leleh sebesar 1550 C.
Selain itu, asam lebih larut dalam air panas. Zat ini mudah larut dalam lakohol dan eter. (G.
Shevla.1985: 401)
Asam asam karboksilat penting secara biologis maupun komersial. Aspirin adalah sebuah
asam karboksilat, seperti juga asam oleat dan prostaglandin. Karena gugus karboksil bersifat
polar dan tak terintangi maka reaksi tidak dipangaruhi oleh sisa molekul gugus karbonil dalam
aspirin bersifat serupa (Fessenden, 1886: 64)
Percobaan ini menggambarkan metode yang sangat berguna pengasilasi fenol: zat fenolik
ditangguhkan dalam anhidrida asetat dan sejumlah kecil asam sulfat pekat ditambahkan untuk
melayani sebagai katalis. Asam mineral yang kuat sangat efektif dalam mempercepat reaksi dan
sering tidak ada pemanas eksternal diperlukan. Substansi dasar tertentu juga digunakan sebagai
katalis, yang paling umum yang menyatu natrium asetat dan piridin(amina tersier). Itu harus
diamati bahwa fenol(tidak seperti amina) tidak dapat memuaskan asetat dalam air: gugus
hidroksil fenol yang tidak terpasang jauh lebih cepat dengan anhidrida asetat daripada gugus
hidroksil dari air dengan yang fenol akan bersaing(Irwandi,2014: 30).
Bila tertelan , aspirin ( asam asetilsalisilat ) melewati perut sebagian besar tidak berubah
.dihidrolisis dalam saluran usus membebaskan bahan aktif , asam salisilat . Dalam sintesis
laboratorium ini , Anda akan memanaskan campuran asam salisilat dan asetat anhidrida dengan
jejak asam sulfat sebagai katalis . Karena aspirin sangat tidak larut dalam air , dapat diisolasi
dengan penambahan air dingin ke dalam campuran reaksi diikuti dengan filtrasi gravitasi (Dedi
Irwandi,2014).
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –CO2R
dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung
antara suatu asam karboksilat dan suatu alcohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi.
Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible (Fessenden dan Fessenden,
1982 : 81).
Pengeringan udara (temperature rendah). Sebagai endapan langsung kehilangan air dalam
suatu oven pada temperature 1000C-1300C. Galat selain dari penghilangan seluruh air atau
elektrolit-elektrolit yang mudah menguap dapat terjadi selama pembakaran. Galat-galat dapat
diakibatkan dari absorpsi kembali air atau karbon dioksida oleh suatu endapan yang terbakar saat
pendinginan. Wadah tersebut harus tertutup dengan benar dan dijaga dalam suatu desikator saat
dingin(Underwood,2002 :78-79).
MATERIALS & METHODS
Materials
1) Magnetik Stirrer
2) Hotplate
3) Kaki tiga
4) pipa kapiler
5) Corong gelas
6) Statif ,klem & Ring
7) kertas saring
8) Gelas Ukur
9) Neraca O’Hauss
10) Erlenmeyer
11) Oven
12) Termometer
1)
2)
3)
4)
5)
6)
5mL Minyak gandapura
H2SO4 6M
2 mL Asam asetat anhidrat
Aquades
Es Batu
Minyak goreng
Methods
Pembuatan Asam Asetilsalisilat dari Asam Salisilat
1. Masukan asam salisilat sebanyak 1 gram ke dalam 50 mL air.
2. Tambahkan 2 mL asam asetat anhidrat.
3. Aduk dengan menggunakan magnetic stirrer pada hotplate
4. Setelah larutan bening,tambahkan dengan 2 tetes asam sulfat pekat
5. Aduk kembali dengan menggunakan magnetic stirrer pada hotplate,lalu diamkan
selama 5 menit
6. Tambahkan 20 mL air,lalu kocok dan dimasukkan ke dalam icebath sampai
terbentuk endapan
7. Selanjutnya disaring dan di oven pada suhu 1050C
8. Masukkan ke dalam desikator,kemudian timbang massa endapan yang dihasilkan
Penentuan Titik Leleh Asam Asetilsalisilat
1. Masukkan asam asetilsalisilat ke dalam pipa kapiler, minimal 1 cm
2. Ikat pipa pada thermometer dengan menggunakan karet gelang
3. Masukkan minyak kelapa pada kaleng bekas dan letakkan di atas kaki tiga
4. Panaskan asam asetilsalisilat yang telah diikatkan pada thermometer ke dalam
minyak kelapa hingga asam asetilsalisilat meleleh.
5. Lihat suhu saat asam asetilsalisilat tepat meleleh, suhu inilah yang digunakan untuk
penentuan titik leleh dari asam asetilsalisilat
RESULT & DISCUSSION
Tabel Hasil Pengamatan
PERLAKUAN
PENGAMATAN
Tak larut,
Masukan asam salisilat sebanyak 1 gram ke dalam 50 mL air.
Terdapat endapan putih
Tak larut,
Ditambahkan 2 mL asam asetat anhidrat.
Aduk dengan menggunakan magnetic stirrer pada hotplate
Terdapat endapan putih
Larutan
bening,terdapat
gumpalan
putih
diatas
permukaan
Setelah larutan bening,tambahkan dengan 2 tetes asam sulfat
Larutan bening
pekat (aduk dengan magnetic stirrer dengan hotplate)
Lalu aduk kembali dengan menggunakan magnetic stirrer
pada hotplate,lalu diamkan selama 5 menit
endapan putih
Tambahkan 20 mL air,lalu kocok dan dimasukkan ke dalam
icebath sampai terbentuk endapan
Terbentuk endapan putih
Selanjutnya disaring dan di oven pada suhu 1050C
Filtrate bening, residu putih
Masukkan ke dalam desikator,kemudian timbang massa
endapan yang dihasilkan
0,85 gram
titik lelehnya 1370C dengan
Lalu dilakukan penentuan titik lelehnya
Persamaan Reaksi
suhu 280C
Perhitungan
Massa asam salisilat: 1 gram
Massa aspirin yang dihasilkan: 0.85 gram
Mol asam salisilat =
Massa
Mr
=
1,41
138 ,1
= 0.00724 mol
Massa asam asetilsalisilat = mol x Mr = 0.00724 x 180,2 = 1.304 gram
% rendemen = rendemen hasil percobaan / rendemen hasil perhitungan
=
0.85 𝑔𝑟𝑎𝑚
1.304 𝑔𝑟𝑎𝑚
x 100 % = 65.18%
Titik leleh menurut teori : 135 0 C
Titik leleh berdasarkan Praktikum : 137 0 C
Rendemen titik leleh : Hasil praktikum X 100 % = 137-135 x 100 % = 1,48 % Kesalahan
Hasil teori
% Kebenaran = 100% - 1,48 % = 98,52 %
135
PEMBAHASAN
Pada praktikum kali ini tentang sintesis asam asetilsalisilat (aspirin) dari asam salisilat.
Asam asetilsalisilat atau aspirin merupakan bahan yang mempunyai berbagai kegunaan. Sebagai
bahan obat asam asetilsalisilat merupakan salah satu obat anti inflamsi non steroid (NSAID)
golongan salisilat. Obat asam asetil salisilat (aspirin) ini mulai digunakan pertama kalinya untuk
pengobatan simptomatis penyakit-penyakit rematik sebagai obat anti radang bukan steroid
sintetik dengan kerja anti radang yang kuat.
Asam salisilat sendiri merupakan asam karboksilat yang biasa digunakan dalam
dunia kedokteran sebagai obat demam atau pusing. Menurutmustaba (2012) Aspirin (acetyl
salicylic acid) merupakan salah satu jenis nonsteroidal anti-inflammatory drugs or NSAIDs yang
banyak digunakan pada pengobatan nyeri ringan sampai sedang. Aspirin dijual secara bebas dan
tersebar luas di masyarakat untuk pengobatan sendiri. Pada percobaan kali ini bertujuan untuk
mensintesis aspirin dari asam salisilat,percobaan tersebut dihasilkan kristalin putih aspirin
sebesar 0.85 gram dari1 gram asamsalisilat. Melalui proses esterifikasi, asam salisilat direaksikan
dengan asam asetat anhidrat. Pada proses pembuatan reaksi esterifikasi ini dibantu oleh suatu
katalis asam untuk mempercepat reaksi. Tetapi pada penambahan katalis ini tidak terlalu berefek
maka dilakukanlah pemanasan untuk mempercepat reaksinya. Pada pembuatan aspirin juga
ditambahkan air 20 ml yang berfungsi untuk melakukan rekristalisasi, untuk itulah digunagakan
icebath dimana kristalisasi ini dapat berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Kemudian
endapan disaring dan dikeringkan sehingga diperoleh kristalin putih yang disebut aspirin.
Untuk perhitungan rendemen. Mol asamsalisilat = Massa/Mr = 1,41/138,1= 0.00724 mol.
Mol anhidrida asetat = ρ x V / Mr = 1,080 x 2 / 120.1 = 0.017 mol. Perbandingan stoikiometris
asamsalisilat dan anhidrida asetat adalah 1:1 sehingga praktikan menentukan asamsalisilat
sebagai reaktan permbatasnya. Perbandingan stoikiometris asamsalisilat dan asam asetilsalisilat
adalah 1:1 sehingga mol asam asetilsalisilat yang terbentuk adalah 0.01021 mol. Maka, massa
asam asetilsalisilat = mol x Mr = 0.00724 x 180,2 = 1.304 gram dari perhitungan ini diproleh
persentase rendemen yakni 65,18%.
Untuk mengetahuiapakah 65,18 % aspirin inimerupakan aspirin sesungguhnya.
Dilakukan uji titik leleh dan didapat angka 137oC berbeda 2 dari titik leleh dalam lieratur yakni
135o C ini mungkin disebabkan oleh factor kurang sempurnanya sintess atau kesalahan dalam
melihat titik leleh. Sehingga diperoleh persen kesalahan 1.48 %.
CONCLUSION
Berdasarkan hasil praktikum mengenai Pembuatan asam asetilsalisilat ( aspirin) dan penentuan
titik lelehnya ,maka praktikan dapat menyimpulkan bahwa :
1) asam salisilat merupakan salah satu obat anti inflamsi non steroid (NSAID) golongan
salisilat. Bahan ini dapat dibuat dalam bentuk sediaan berupa linimentum atau salep
yang berfungsi untuk menghilangkan nyeri pada pinggang, punggul,dan rematik.
2) Asam salisilat memiliki kandungan utama asam asetilsalisilat ( aspirin)
3) Asam asetilsalisilat atau aspirin dapat dibuat dari sintesis dengan asam salisilat dan
direksikan dengan asam asetat anhidrat.
4) Dari sintesis 1 gram asam salisilat didapat rendemen aspirin sebesar 0.85 gram atau
65,18%
5) Titik leleh asam aspirin hasil sintesis adalah 137 oC dengan galat 1,48%
REFERENSI
Fessenden,Ralph J & Fessenden,Joan S.1982.Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta :
Erlangga
Irwandi, Dedi. 2014. Experiment’s of Organic Chemistry. Jakarta: UIN Syarif Hidayatullah
Jakarta P.IPA-FITK Press
Underwood A.L , JR. R.A. Day. 2002. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi Keenam. Jakarta :
Erlangga
Vogel. 1985. Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro Bagian I Edisi ke Lima.
Jakarta: PT.Kalman Media Pusaka.
Chasanah, Uswatun. 2009.Pengaruh Lama Pemanasan terhadap Hasil Reaksi Sintesis Metil
Salisilat dari Asam Salisilat dan Metanol dengan Katais Asam Sulfat
Pekat..http://ejournal.umm.ac.id/index.php/sainmed/article/view/1035/1105(Diakses pada
tanggal 10 Juni 2014 pukul 21.34 WIB)
Irvanda,Rizal.2007.Pengaruh Pemberian Aspirin berbagai Dosis Per-oral Terhadap Gambaran
Histopatologi Hepar Tikus Wistar.http://eprints.undip.ac.id/22653/1/Rizal.pdf. (Diakses
pada tanggal 10 Juni 2014 pukul 21:02 WIB)
Nuraeni,Dindarti.2007.Pengaruh Pemberian Aspirin Dosis Toksik Per Oral Terhadap
Gambaran
Histopatologi
Gaster,
Duodenum,
dan
Jejunum
Tikus
Wistar.http://eprints.undip.ac.id/22600/1/Dindarti.pdf ( Diakses pada tanggal 10 Juni 2014
pukul 21: 43 WIB).
S.Katon,Sulistyaningrum,dkk.2012.Penggunaan
Asam
Salisilat
dalam
Dermatologi.
http://indonesia.digitaljournals.org/index.php/idnmed/article/download/1311/1286 (Diakses
Pada tanggal 10 Juni 2014 pukul 22.12 WIB)