Kimia Organik

GUGUS GUGUS FUNGSI FUNGSI

  KELOMPOK 5

  • • Amalia Novitasari Amalia Novitasari • • Retno Dwi Cahyaningrum Retno Dwi Cahyaningrum

  • • Shinta Novita Sari Shinta Novita Sari • • Syauqi Faizka Ramadhani Syauqi Faizka Ramadhani

  Kimia Organik

  GUGUS HIDROKARBON

  ALKANA ALKANA   ALKENA ALKENA   ALKUNA ALKUNA

ALKANA

    Alkana adalah hidrokarbon yang rantai C- Alkana adalah hidrokarbon yang rantai C-

  nya hanya terdiri dari ikatan tunggal saja. nya hanya terdiri dari ikatan tunggal saja. Sering disebut hidrokarbon jenuh, karena Sering disebut hidrokarbon jenuh, karena jumlah atom Hidrogen dalam tiap- tiap jumlah atom Hidrogen dalam tiap- tiap molekulnya maksimal. molekulnya maksimal.

    Senyawa alkana sangat tidak reaktif, ini Senyawa alkana sangat tidak reaktif, ini

  karena ikatan karbon yang stabil dan tidak karena ikatan karbon yang stabil dan tidak mudah pecah. Mereka tidak memiliki gugus mudah pecah. Mereka tidak memiliki gugus fungsional yang melekat pada atom karbon. fungsional yang melekat pada atom karbon.

RUMUS UMUM : C RUMUS UMUM : C n n H H 2n+2 2n+2

STRUKTUR

  Ikatan tunggal yang terbentuk pada molekul etana adalah karena Ikatan tunggal yang terbentuk pada molekul etana adalah karena adanya overlap elektron sigma pada orbital karbon sp3. adanya overlap elektron sigma pada orbital karbon sp3. Bentuk molekulnya : Tetrahedral Bentuk molekulnya : Tetrahedral Sudut ikatan : 109,5 Sudut ikatan : 109,5

TATA NAMA BERDASARKAN IUPAC

  1) Tentukan nama alkana terpanjang sesuai dengan nama–nama alkana, 1) Tentukan nama alkana terpanjang sesuai dengan nama–nama alkana, CH CH 3 3 -CH -CH 2 2 - CH - CH 2 2 - CH - CH 2 2 - CH - CH 3 3 = n-pentana = n-pentana

  2) Rantai bercabang 2) Rantai bercabang

  a. Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang a. Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap. mengandung ikatan rangkap.

  heksana heksana

  b. Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai dari salah satu b. Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk, ujung rantai induk,

  c. Tentukan cabang, yaitu atom C yang yang terikat pada rantai induk. c. Tentukan cabang, yaitu atom C yang yang terikat pada rantai induk. Cabang merupakan gugus alkil dan beri nama alkil sesuai struktur Cabang merupakan gugus alkil dan beri nama alkil sesuai struktur alkilnya. alkilnya.

  d. d. Urutan penulisan nama. Urutan penulisan nama untuk alkana Urutan penulisan nama. Urutan penulisan nama untuk alkana bercabang: Nomor cabang-nama cabang nama rantai induk: bercabang: Nomor cabang-nama cabang nama rantai induk:

  Nama untuk struktur di atas adalah: 3-metilheksana Nama untuk struktur di atas adalah: 3-metilheksana Jika terdapat lebih dari satu alkil sejenis, maka tulis nomor-nomor Jika terdapat lebih dari satu alkil sejenis, maka tulis nomor-nomor

  cabang dari alkil sejenis dan beri awalan alkil dengan di, tri, tetra, penta cabang dari alkil sejenis dan beri awalan alkil dengan di, tri, tetra, penta dan seterusnya sesuai dengan jumlah alkil sejenis. dan seterusnya sesuai dengan jumlah alkil sejenis.

  3. Tambahan untuk penomoran khusus 3. Tambahan untuk penomoran khusus

  Jika terdapat beberapa pilihan rantai induk yang sama panjang, maka Jika terdapat beberapa pilihan rantai induk yang sama panjang, maka pilih rantai induk yang mempunyai cabang lebih terbanyak. pilih rantai induk yang mempunyai cabang lebih terbanyak.

  4. Cabang yang berbeda disusun sesuai abjad 4. Cabang yang berbeda disusun sesuai abjad

SIFAT-SIFAT FISIK SIFAT-SIFAT FISIK ALKANA ALKANA

   KELARUTAN : Semua alkana merupakan senyawa polar sehingga sukar larut dalam air. Pelarut yang baik untuk alkana

  adalah pelarut non polar, misalnya eter. Jika alkana bercampur dengan air, lapisan alkana berada di atas, sebab massa jenisnya lebih kecil daripada 1.

   Alkana adalah senyawa non polar maka gaya tarik antar molekul lemah karena sifat molekulnya non polar sehingga mengakibatkan titik didih rendah.

   Pada suhu kamar : C1-C4 : gas

  C5-C17 : cairan

  > C17 : padat

   Semakin banyak atom C, titik didih semakin tinggi. Untuk alkana yang berisomer (jumlah atom C sama banyak). Karena

  gaya antar molekulnya semakin kuat maka titik didihnya semakin besar. Sementara semakin banyak cabangnya maka

SIFAT KIMIA ALKANA

   Alkana memiliki 2 jenis ikatan kimia, yakni ikatan C-C dan C-

  H . Ikatan C-C dan C-H tergolong kuat karena untuk memutuskan kedua ikatan tersebut diperlukan energi masing- masing sebesar 347 kJmol untuk C-C dan 413 kJmol untuk H-H.

   Alkana memiliki ikatan C-C yang bersifat non polar dan C-H

  yang dapat dianggap non polar karena beda keelektronegatifannya yang kecil.

   Sifat kimia senyawa hidrokarbon berkaitan dengan jenis

  ikatannya. Senyawa alkana dapat mengalami reaksi pembakaran,substitusi dan eliminasi.

   Keasaman alkana sangat lemah karena mempunyai karakter

  s yg sedikit yaitu hanya 25

1. Oksidasi dan pembakaran

   Pembakaran : reaksi cepat suatu senyawa dengan oksigen, disertai pembebasan kalor (eksoterm)

   Pembakaran sempurna : O2 berlebih, dihasilkan CO2 dan H2O.

  CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O - 213 kkalmol energi yang dibebaskan bila senyawa teroksidasi sempurna menjadi CO2 dan H2O disebut kalor pembakaran

   Pembakaran tak sempurna O2 tidak mencukupi, dihasilkan CO dan karbon (arang dan jelaga)

  CH4 + O2

  C + 2H2O

  2CH4 + 3O2

  2CO + 4H2O

  pembakaran tak sempurna diperlukan pada pembuatan “carbon black” untuk pewarna tinta.

2. Reaksi halogenasi 2. Reaksi halogenasi

  Alkana dan halogen (klor dan brom) pada suhu Alkana dan halogen (klor dan brom) pada suhu rendah dalam kamar gelap, tidak bereaksi. Pada rendah dalam kamar gelap, tidak bereaksi. Pada suhu tinggi dan di bawah sinar terjadi reaksi suhu tinggi dan di bawah sinar terjadi reaksi eksoterm eksoterm

  sinarkalor sinarkalor

  Klorinasi : R – H + Cl2 Klorinasi : R – H + Cl2

  R – Cl + HCl R – Cl + HCl

  sinarkalor sinarkalor

  Brominasi : R – H + Br2 Brominasi : R – H + Br2

  R – Br + HBr R – Br + HBr

  Reaksinya adalah reaksi substitusi (atom halogen Reaksinya adalah reaksi substitusi (atom halogen menggantikan atom hidrogen) menggantikan atom hidrogen)

Sumber Alkana

  1. Gas Alam dan Minyak Bumi Gas alam : hasil peluruhan anaerobik tumbuhan. Contoh : metana (60-90), etana dan propana. Minyak bumi : peluruhan tumbuhan dan hewan dari laut.

  Minyak bumi = minyak mentah : campuran alkana, senyawa aromatik, S dan N

  Minyak bumi = minyak mentah, untuk pemurnian dilakukan destilasi fraksional (refining = kilang)

Hasil destilasi :

  Td : <30o C1 - C4 : gas (bhn bakar gas) 30-180o C5 – C10 : bensin (bhn bakar kendaraan) 180-230o C11 – C12 : minyak tanah 230-305o C13 - C17 : minyak gas ringan (diesel) 305-405o C18 – C25 : minyak gas berat (pemanas) Sisa destilasi : oli, lilin, parafin, aspal dan kokas.

2. Batu Bara

  Hasil peluruhan tumbuhan oleh bakteri Pengubahan batubara menjadi bahan bakar gas disebut Gasifikasi, sedangkan perubahan menjadi bahan bakar cair disebut Pencairan Gasifikasi :

  Alkana + H2O

KEGUNAAN

    Alkana adalah komponen utama dari gas alam dan minyak Alkana adalah komponen utama dari gas alam dan minyak

  bumi. Kegunaan alkana, sebagai : bumi. Kegunaan alkana, sebagai : • • Metana Metana

  zat zat

  bakar, bakar,

  sintesis, sintesis,

  dan dan

  carbon carbon black black

  (tinta,cat,semir,ban). (tinta,cat,semir,ban). • • Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified

  PetroliumGases). PetroliumGases). • • Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis. Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis.

  • • Bahan baku untuk senyawa organik lain. Minyak bumi dan gas Bahan baku untuk senyawa organik lain. Minyak bumi dan gas

  alam merupakan bahan baku utama untuk sintesis berbagai alam merupakan bahan baku utama untuk sintesis berbagai senyawa organik seperti alkohol, asam cuka, dan lain-lain. senyawa organik seperti alkohol, asam cuka, dan lain-lain.

  • • Bahan baku indutri. Berbagai produk industry seperti plastic, Bahan baku indutri. Berbagai produk industry seperti plastic,

  detergen, karet sintesis, minyak rambut, dan obat gosok dibuat detergen, karet sintesis, minyak rambut, dan obat gosok dibuat

  dari minyak bumi atau gas alam. dari minyak bumi atau gas alam.

  Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumimentah

  TD ( o C)

  Jumlah C

  Fraksi gas

  Bahab bakar gas

  Bahan bakar mobil

  180 - 230

  11 - 12

  Minyak tanah

  Bahan bakar memasak

  230 - 305

  13 - 17

  Minyak gas

  Bahan bakar diesel

  Minyak gas berat Bahan bakar pemanas

  Sisa destilasi :

  Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselin Bahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. bumi

  ALKENA ( C N H 2N )

  Gugus fungsi alkena yang utama adalah adanya ikatan rangkap dua antar karbon (C=C). Alkena memiliki ikatan pi antara atom karbon, dan ketika mengalami banyak sekali reaksi yang memecah ikatan pi dalam rangka untuk membentuk ikatan tunggal sehingga mereka lebih reaktif daripada alkana tetapi relatif stabil dibandingkan dengan alkuna.

   Tata nama = digunakan akhiran –ena  Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif  Rumus umum alkena : CnH2n

   Ikatan rangkap pada

  etena terdiri dari 1 ikatan  merupakan

  hibridisasi sp 2 dan 1 ikatan

  

  yang

  terbentuk

  dari

  overlaping

  antara

  orbital 2p yang tak berhibridisasi.

   Bentuk molekul

  Alkena memiliki bentuk molekul : trigonal planar

  hibridisasi : sp2 Ikatan Sudut : 120

TATA NAMA ALKENA MENURUT IUPAC

  1) Alkena rantai lurus

  Nama alkena rantai lurus sesuai dengan nama–nama alkana, tetapi dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena.

  Contoh: • C 3 H 6 propena •C 4 H 8 butena

  2) Alkena rantai bercabang

  Urutan penamaan adalah:  Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung

  ikatan rangkap.

   Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai dari salah satu

  ujung rantai induk, sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil (bukan berdasarkan posisi cabang).

  

  Alkil-alki yang tidak sejenis ditulis dengan diurutkan berdasarkan susunan abjad.

  4,7-dietil-3,9-dimetil-3-dekena

  d) Alkil-alki yang sejenis digaungkan dengan awalan di jika jumlahnya 2, tri jika

  jumlahnya 3, tetra jika jumlahnya 4 dan seterusnya.

  3) Jika ada lebih dari 1 ikatan rangkap maka letak ikatan rangkap disebu satu dan

  diberi awalan di = 2 tri = 3 tetra = 4 dan seterusnya di depan akhiran ena. salah satu contohnya sebagai berikut:

SUMBER ALKENA

  Alkena berada dalam jumlah kecil di alam sehingga harus disintesis melalui perengkahan eliminasi alkana dari gas alam dan minyak bumi.

  C3H8(g) CH2=CH2(g) + CH4(g)

SIFAT KIMIA ALKENA

  Reaksi –Reaksi Alkena:  Rx. Pembakaran

  menghasilkan CO2, CO, H2O dan lebih banyak Jelaga (partikel C)

  C 2 H 4 + 4O 2 2CO 2 + 2H 2 O

   Rx. Adisi (Penambahan = Penjenuhan)

  Dari ikatan rangkap  Ikatan tunggal (jenuh) dengan cara menangkap 2 atom lain pada ikatan rangkap – C = C – untuk memperoleh

  ikatan tunggal.

  a. Reaksi Air: Alkena + H2O a. Reaksi Air: Alkena + H2O

  c. Reaksi Halogen: Alkena + Unsur Halogen (F, Cl, Br, I)

   Rx. Polimerisasi: (molekul kecil  molekul besar

SIFAT FISIK

   Pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku

  berikutnya adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat.

   Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena

  lebih tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya sama.

   Semakin banyak atom C maka massa molekul relatif semakin tinggi dan

  titik didihnya kana semakin tinggi pula. Untuk yang punya isomer, maka semakin panjang rantai atom C maka semakin tinggi titik didihnya.

   Alkena memiliki sifat fisika yang sama dengan alkana. Perbedaannya

  yaitu, alkena sedikit larut dalam air. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan rangkap yang membentuk ikatan π. Ikatan π tersebut akan ditarik oleh hidrogen dari air yang bermuatan positif sebagian.

   Alkena memiliki sifat fisika yang sama dengan alkana.

  Perbedaannya yaitu, alkena sedikit larut dalam air. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan rangkap yang membentuk ikatan π. Ikatan π tersebut akan ditarik oleh hidrogen dari air yang bermuatan positif sebagian.

   Titik didih alkena lebih kecil dari pada alkana karena adanyaa

  elektron π yang saling tolak menolak sehingga gaya antar molekulnya lemah mengakibatkan titik didihnya semakin kecil.

   Keasaman alkena lemah namun lenih kuat dibandingkan dengan

  alana karena karakter s nya makin dekat ke inti yaitu 33

KEGUNAAN

    Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur

  dengan O dengan O 2 2 ) )

    Untuk memasakkan buah-buahan Untuk memasakkan buah-buahan   Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol) Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)

  ALKUNA ( C N H 2N-2 )

  Alkuna merupakan deret senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dalam tiap molekulnya mengandung satu ikatan rangkap 3 diantara dua atom C yang berurutan.

  Untuk membentuk ikatan rangkap 3 atau 3 ikatan kovalen diperlukan 6 elektron, sehingga tinggal satu elektron pada tiap-tiap atom C tersisa untuk mengikat atom H.

  Mereka sangat reaktif disebabkan oleh adanya, ikatan jenuh triple dan mudah mengalami reaksi adisi.

  STRUKTUR ALKENA : C n H 2n

BENTUK MOLEKUL

   Bentuk molekul linier  Hibridisasi sp  Sudut ikatan 180

ATURAN PEMBERIAN NAMA

  • Rantai utama dipilih rantai karbon terpanjang yang mengandung

  ikatan rangkap. • Atom-atom karbon pada rantai utama diberi nomor urut

  sedemikian rupa, sehingga atom karbon yang berikatan rangkap mendapat nomor urut yang kecil.

  • Rantai utama diberi akhiran una • Untuk menunjukkan letak ikatan rangkap nama rantai utama

  didahului oleh nomor urut atom karbon yang berikatan rangkap. • Senyawa karbon yang mempunyai lebih dari satu ikatan rangkap,

  misalnya senyawa yang mengandung 2 ikatan rangkap disebut diuna, dan yang mengandung 3 ikatan rangkap disebut triuna.

SIFAT FISIK

   Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku

  berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi berwujud padat

   Alkuna sangat sukar larut dalam air tetapi larut di dalam pelarut

  organik seperti karbontetraklorida.  Massa jenis alkuna sama seperti alkana dan alkena lebih dari

  air.  Titik didih alkuna mirip dengan alkana dan alkena. Semakin

  bertambah jumlah atom C harga Mr makin besar maka titik didihnya makin tinggi. Dikarenakan gaya tarik antar molekulnya yang semakin kuat

   Keasaman alkuna lenih kuat dibandingkan dengan alkana dan

SIFAT KIMIA

  Reaksi –Reaksi Alkuna:  Rx. Pembakaran

  menghasilkan CO2, CO, H2O dan lebih banyak Jelaga (partikel C)  Rx. Adisi (Penambahan = Penjenuhan)

  Untuk penjenuhan alkuna dibutuhkan pereaksi 2x lipat dari alkena.

  a. Reaksi Hidrogenasi: Alkuna + 2H2 b.Reaksi Halogen: Alkuna + 2Unsur Halogen (F, Cl, Br, I) a. Reaksi Hidrogenasi: Alkuna + 2H2 b.Reaksi Halogen: Alkuna + 2Unsur Halogen (F, Cl, Br, I)

  (Hidrogen Halida)  Rx. Polimerisasi: (molekul kecil 

  molekul besar

KEGUNAAN

   Etuna (asetilena) yang sehari-hari dikenal

  sebagai gas karbit dihasilkan dari batu karbit yang direaksikan dengan air:

  CaC 2 + 2H 2 O → Ca(OH) 2 +C 2 H 2

  digunakan sebagai bahan bakar las.  untuk penerangan

   Sintesis senyawa lain.

  GUGUS HIDROKSIL

 ALKOHOL

STRUKTUR ALKOHOL

  Alkohol merupakan nama kelompok senyawa karbon yang memiliki :

  gugus fungsi hidroksil : - OH rumus umum

  : R - OH

  rumus molekulnya : CnH2n+2O

  Gugus hidroksil bersifat polar sebagai akibat atom oksigen elektronegatif yang menarik elektron ke arah dirinya sendiri.

SIFAT FISIK ALKOHOL

  • Titik didih alkohol titik didh alkohol primer > alkohol

  sekunder > tersier. • Makin tinggi berat molekul alkohol, makin tinggi pula titik

  didih dan viskositasnya. Titik didih alkohol lebih tinggi dari alkana yang berat molekulnya hampir sama karena terbentuk ikatan hidrogen dengan sesama molekul alkohol. Pada alkana tidak terbentuk ikatan hidrogen antar sesama molekul.

  • Kelarutan alkohol dalam air makin rendah bila rantai

  hidrokarbonnya makin panjang. Gugus R (hidrokarbon) bersifat nonpolar atau lipofilik, gugus –OH bersifat polar atau hidrofobik, ketika alkohol dengan jumlah atom karbon sedikit ketika dilarutkan dalam air maka gugus –OH dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika jumlah atom karbon makin banyak maka sifat nonpolar dari gugus R atau alkana lebih dominan sehingga kelarutan dalam air berkurang bahkan tidak larut ketika jumlah atom karbon makin banyak.

  Sifat Kimia Alkohol

  a. Oksidasi alkohol primer

  b. Oksidasi alkohol sekunder

  c. Oksidasi alkohol tersier

  d. Reaksi dengan natrium d. Reaksi dengan natrium

  f. Esterifikasi

  g. Dehidrasi alkohol

  Pembuatan alkohol

  a. Mereaksikan alkil halida dengan basa

  b. Reduksi aldehida

  c. Hidrolisis alkil hidrogensulfat c. Hidrolisis alkil hidrogensulfat

  e. Reduksi keton dengan hidrogen

  f. Mereaksikan Alkena dengan asam sulfat kemudian dihidrolisis.

KEGUNAAN

  o Metanol digunakan sebagai pelarut dan sebagai reaktan untuk membuat ester. o Metanol juga dapat digunakan sebagai bahan bakar alternative (pengganti minyak bumi). o Sebagian besar metanol diubah menjadi formaldehida (metanal) yang merupakan bahan untuk

  membuat plastik (polimer). o Etanol digunakan untuk membunuh kuman.

  

  Sebagai bahan dasar sintesis senyawa organik

  

  Sebagai pelarut

  

  Sebagai bahan dasar pembuatan deterjen sintetik misalnya lauril alkohol.

  

  Sebagai bahan pembersih kaca

  

  Untuk hewan-hewan koleksi yang berukuran kecil alkohol dapat dijadikan sebagai pengawet.

  

  Campuran metanol dan etanol sering dicampurkan dengan bensin sebagai bahan bakar.

GUGUS KARBONIL   ALDEHID ALDEHID   KETON KETON   ETER ETER

GUGUS FUNGSI KARBONIL

  Dalam kimia organik, gugus karbonil adalah sebuah gugus fungsi yang terdiri dari sebuah atom karbon yang berikatan rangkap dengan sebuah atom oksigen: C=O. Istilah karbonil juga dapat merujuk pada karbon monoksida sebagai sebuah ligan pada senyawa anorganik atau kompleks organologam (misalnya

  nikel

  karbonil); dalam situasi ini, karbon berikatan rangkap tiga dengan oksigen C≡O. Senyawa karbonil lainnya termasuk urea dan karbamat. Contoh dari senyawa karbonil anorganik adalah karbon

  dioksida, karbon

  sulfida,

  dan fosgena.

  Gugus karbonil pada aldehid menunjukkan gugus yang bersifat polar. Hal ini disebabkan oleh atom oksigen dan karbon mempunyai perbedaan keelektronegatifan cukup besar. Kepolaran gugus karbonil ditunjukkan oleh sifat fisika aldehid, seperti titik didih lebih tinggi (50– 80°C) dibandingkan senyawa hidrokarbon dengan masa molekul relatif sama.

  Struktur Aldehida merupakan senyawa organik yang Aldehida

  mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CHO, dimana :

  R : Alkil -CHO : Gugus fungsi aldehida

  Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –CHO sebesar 120 derajat dan panjang ikatan rangkap C=O sebesar 0,121 nm.

  Contoh struktur :

TATANAMA ALDEHID IUPAC

  • Pemberian nama aldehida dilakukan dengan

  mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –al.

  • Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah

  atom karbon paling panjang yang terdapat gugus karbonil.

  • Tentukan substituen yang terikat pada rantai

  utama.

  • Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karbonil.

  • Jika terdapat 2lebih substituen berbeda dalam penulisan harus

  disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.

  • Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam

  penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

TRIVIAL

SIFAT FISIK ALDEHID

  Tipe

  Titik didih

  molekul

  CH3CH2C

  alkana -42 H3 aldehid +21 CH3CHO

  alkohol+78 CH3CH2O

  H

  Aldehid (yang memiliki gaya tarik dipol-dipol dan gaya tarik dispersi) memiliki titik didih yang lebih tinggi dari alkana berukuran sebanding yang hanya memiliki gaya dispersi.

  Akan tetapi, titik didih aldehid lebih rendah dari titik didih alkohol. Pada alkohol, terdapat ikatan hidrogen ditambah dengan dua jenis gaya-tarik antar molekul lainnya (gaya-tarik dipol-dipol dan gaya-tarik dispersi).

  Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya berkurang seiring dengan dalam air tetapi kelarutannya berkurang seiring dengan

  pertambahan panjang rantai. keduanya bisa berikatan pertambahan panjang rantai. keduanya bisa berikatan hidrogen dengan molekul air. Salah satu dari atom hidrogen hidrogen dengan molekul air. Salah satu dari atom hidrogen

  yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari sebuah aldehid atau keton untuk pada atom oksigen dari sebuah aldehid atau keton untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.Tentunya juga terdapat membentuk sebuah ikatan hidrogen.Tentunya juga terdapat gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol antara aldehid atau gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol antara aldehid atau keton dengan molekul air. keton dengan molekul air.

SIFAT KIMIA ALDEHIDA

   Oksidasi oleh kalium bikromat dan asam sulfat

   Oksidasi oleh larutan Fehling

   Oksidasi oleh larutan Tollens

PEMBUATAN ALDEHID

  •Oksidasi Alkohol Primer

  •Destilasi kering garam Na- karboksilat dengan garam natrium format.

  Natrium karboksilat + Asam format alkanal + asam karbonat

  RCOONa + HCOONa RC=OH + Na2CO3 •Dari alkilester format dengan pereaksi Grignard (R-MgI)

KEGUNAAN ALDEHIDA

   Formaldehida (metanal) digunakan sebagai

  pembunuh kuman dan mengawetkan.  Formaldehida digunakan untuk membuat

  plastik termoset (plastic tahan panas).  Paraldehida digunakan sebagai akselerator

  vulkanisasi karet  Larutan formaldehida 37 dalam air (formalin)

  untuk mengawetkan specimen biologi dalam

  laboratorium museum, karena dapat

  membunuh germs (desinfektan)  Etanal atau asetaldehida sebagai bahan untuk

  karet atau damar buatan. Zat warna dan bahan organic yang penting misalnya asam asetat, aseton, etilasetat, dan 1- butanol.

STRUKTUR KETON

  Keton merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CO-R’, dimana:

  R : Alkil -CO- : gugus fungsi keton (karbonil) Contoh : Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –CO- sebesar 120 derajat dan panjang

  ikatan rangkap C=O 0,121 nm. Contoh struktur:

TATANAMA KETON

  IUPAC  Pemberian nama keton dilakukan dengan

  mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –on.

   Tentukan rantai utama (rantai dengan

  jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karbonil

   Tentukan substituen yang terdapat dalam

  rantai utama.

   Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat

  gugus karbonil (-CO-) dengan nomor atom C paling rendah.

   Jika terdapat 2lebih substituen berbeda, dalam penulisan

  harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.

   Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam

  penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

TRIVIAL

  Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus karbonil (-CO-).

  Tambahkan akhiran “keton” setelah nama-nama subtituen.

  Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.

SIFAT FISIK KETON

  1. Titik didih dan titik leleh aldehid dan keton mempunyai titik didih dan titik lebur yang lebih rendah dari alkohol bersesuaian. Hal ini disebabkan tidak adanya ikatan hidrogen

  2. Kelarutan aldehid dan keton dengan MR rendah sama dengan alkohol karena aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan

  molekul hidrogen dari air.

3. Aldehid dan keton merupakan senyawa non elektrolit

SIFAT KIMIA KETON

  1. Ikatan : Keton tidak mempunyai ikatan hidrogen namun dapat membentuknya dengan air. Keton memiliki ikatan van der waals (dispersi) dan dipol dipol

2. Kepolaran : keduanya polar

3. Kereaktifan : Aldehid lebih reaktif dari keton

PEMBUATAN KETON

a. Oksidasi alkohol sekunder

b. Mengalirkan uap alkohol di atas tembaga

  panas.

c. Memanaskan garam kalsium asam

  monokarboksilat.

  Kegunaan Keton

   Aseton digunakan sebagai pelarut organik.  Keton siklik digunakan sebagai bahan untuk membuat

  parfum.  Aseton digunakan untuk menghilangkan cat kuku.

   Isobutil metil keton hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah.

ETER

  Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus R—O—R’, dengan R dapat berupa alkil maupun aril.

  Jika R=R’ atau Ar=Ar’ maka dinamakan eter simitrik (eter sederhana) Jika R≠R’ atau Ar≠Ar’ maka dinamakan eter asimitrik (eter campuran) Sudut yang dibentuk oleh gugus eter (-O-) sebesar 109,50 dan panjang ikatan C-O- 0,142 nm.

TATA NAMA IUPAC

  a) Nama sistematik eter adalah alkoksi alkana. Alkil terkecil dianggap sebagai alkoksi, dan yang terbesar dianggap alkana. Contoh :

  b) Tentukan nomor terikatnya gugus alkoksi. Contoh : b) Tentukan nomor terikatnya gugus alkoksi. Contoh :

  d) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Contoh :

TRIVIAL

a) Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus eter (-O-). Contoh :

  b ) Tambahkan akhiran “eter” setelah nama-nama subtituen.

  Contoh :

c) Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.

  Rumus Struktur Eter

  Nama Trivial

  Nama IUPAC

  CH3 O CH3 ⎯

  Dimetil eter

  Metoksi metana

  CH3 O CH2 CH3 ⎯

  Etil metil eter

  Metoksi etana

  CH3 CH2 O CH2 CH3 ⎯

  Dietil eter

  Etoksi etena

  Isopentil etil eter

  2-etoksi pentana

  Fenil propil eter

  Fenoksi propana

  Senyawa eter dapat juga berbentuk siklik

SIFAT FISIK DAN KIMIA

  • Sifat Fisik  Eter adalah cairan tidak berwarna yang

  mudah menguap dengan bau yang khas.  Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam

  pelarut nonpolar.  Eter mudah terbakar dengan nyala bening

  yang jernih karena uap eter membentuk campuran yang eksplosif dengan udara.

   Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.

TITIK DIDIH

  Kedua alkil pada eter yang terikat pada oksigen tidak dapat membentuk ikatan hidrogen sehingga eter mempunyai titik didih yang lebih kecil dibanding alkohol dengan massa molekul relatif yang sama.

  Kelarutan

  Eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya karena tidak ada hidrogen yang terikat pada oksigen, tetapi jika dicampur dengan air, eter dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Oleh karena itu eter sedikit larut dalam air.

• Sifat Kimia

  a. Oksidasi Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan aldehida. Contoh :

  b. Reaksi dengan asam sulfat Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol dan asam alkana sulfonat. Contoh :

ISOMER FUNGSIONAL

  Alkohol dan eter memiliki rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya berbeda. Jadi, dapat dikatakan bahwa alkohol dan eter berisomeri struktur satu sama lain. Di samping isomer struktur, eter dan alkohol juga memiliki gugus fungsional berbeda. Oleh sebab itu, dapat dikatakan bahwa eter berisomeri fungsional dengan alkohol. Isomer fungsional adalah rumus molekul sama, tetapi gugus fungsi beda.

  Rumus molekul Alkohol

  Eter

  Nama

  Rumus struktur

  Nama

  Rumus struktur

  dimetil eter

  CH 3 –O–CH 3

  etil metil eter

  CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH dietil eter

  CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3

  d. Hidrolisis Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alkohol. Contoh :

  e. Halogenasi Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi terjadi pada atom Hα. Contoh :

  Eter bersifat inert seperti halnya alkana, eter tidak bereaksi dengan oksidator, reduktor maupun basa. Sifat inilah yang menyebabkan eter banyak digunakan sebagai pelarut organik.

REAKSI-REAKSI ETER

  •

  Reaksi Oksidasi Eter Dengan campuran (K2Cr2O7 + H2SO4), eter

  mengalami oksidasi dengan hasil seperti pada oksidasi alkohol asalnya. Sebagai contoh, dietil eter (yang dibuat dari etanol) bila direaksikan dengan (K2Cr2O7 + H2SO4) menghasilkan asetaldehida.

  C2H5-O-C2H5 → 2 CH3CHO

  •

  Reaksi Eter dengan Asam  Dengan HI Dingin

  Dengan asam iodida dingin, eter menghasilkan alkohol dan alkil iodida. Contoh:

  C2H5-O-C2H5 + HI → C2H5OH + C2H5I

   Dengan H2SO4 Dingin Dengan asam sulfat pekat dingin, eter dapat larut. Pemanasan larutan eter dalam

  asam sulfat pekat mengakibatkan terbentuknya alkohol dan alkil hidrogensulfat. Contoh:

  C2H5-O-C2H5 + H2SO4 → C2H5OH + C2H5HSO4

  •

  Reaksi Hidrolisis Eter Bila eter dididihkan dalam air yang mengandung asam (umumnya H2SO4)

  terjadilah hidrolisis yang memberikan hasil alkohol. Contoh: C2H5-O-C2H5 + H2O → 2 C2H5OH

  •

  Reaksi Eter dengan Halogen Halogen (klor atau brom) dapat mensubstitusi atom H yang terikat pada atom C

  alfa (atom C yang berikatan dengan atom O) dalam suatu eter. C2H5-O-C2H5 + Cl2 → CH3CHCl-O-C2H5 + HCl

PEMBUATAN ETER

  • Mereaksikan alkil halida dengan alkoksida Eter dapat dibuat dengan mereaksikan antara alkil halida dengan natrium alkoksida. Hasil samping diperoleh garam natrium halida. Contoh :

  • Mereaksikan alkil halida dengan perak (I) oksida Alkil halida bereaksi dengan perak (I) oksida menghasilkan eter. Hasil samping diperoleh garam perak halida. Contoh :

  • Dehidrasi alkohol primer Eter dapat dibuat dengan dehidrasi alkohol primer dengan asam sulfat dan katalis alumina. Contoh :

  SIFAT, KEGUNAAN DAN DAMPAK

a. Berbeda dengan senyawa-senyawa alkohol, eter mempunyai sifat- sifat sebagai berikut :

1) Titik didih rendah sehingga mudah menguap

2) Sulit larut dalam air, karena kepolarannya rendah

3) Sebagai pelarut yang baik senyawa-senyawa organik yang tak larut dalam air

4) Mudah terbakar

5) Pada umumnya bersifat racun

6) Bersifat anastetik (membius)

7) Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam halida kuat (HI dan H Br)

8) Tidak memiliki ikatan hidrogen 8) Tidak memiliki ikatan hidrogen

1) Eter digunakan sebagai pelarut.

2) Dietil eter digunakan sebagai obat bius pada operasi.

3) Metil ters-butil eter (MTBE) digunakan untuk menaikkan angka

  oktan bensin.

c. Dampak

  Pada konsentrasi rendah, eter dapat menyebabkan pusing kepala, sedangkan pada konsentrasi tinggi menyebabkan tidak sadarkan diri.

GUGUS GUGUS KARBOKSIL KARBOKSIL

    ASAM KARBOKSILAT ASAM KARBOKSILAT   TURUNAN ASAM KARBOKSILAT TURUNAN ASAM KARBOKSILAT   ESTER ESTER   ASIL HALIDA ASIL HALIDA   ANHIDRIDA ASAM ANHIDRIDA ASAM   AMIDA AMIDA

ASAM ASAM KARBOKSILAT KARBOKSILAT

    Gugus karboksil (-COOH) merupakan gabungan dari gugus Gugus karboksil (-COOH) merupakan gabungan dari gugus

  karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH). karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).   Rumus umum asam karboksilat : Rumus umum asam karboksilat :

    Jika suatu atom oksigen berikatan ganda dengan sebuah atom Jika suatu atom oksigen berikatan ganda dengan sebuah atom

  karbon yang juga terikat dengan gugus karboksil disebut gugus karbon yang juga terikat dengan gugus karboksil disebut gugus karboksil (–COOH) karboksil (–COOH)

    Asam karboksilat merupakan senyawa polar dan membentuk Asam karboksilat merupakan senyawa polar dan membentuk

  ikatan hidrogen satu sama lain. ikatan hidrogen satu sama lain.

A. HIBRIDISASI

    Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi – Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –

  COOH- sebesar 120 derajat COOH- sebesar 120 derajat   Panjang ikatan C=O sebesar 0,121 nm. Panjang ikatan C=O sebesar 0,121 nm.

  Contoh : Contoh :

    Bentuk molekul : Planar Bentuk molekul : Planar

B. TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT

    Menurut IUPAC Menurut IUPAC

  1. 1. Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –oat. mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –oat.

  2. 2. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karboksil). paling panjang yang mengandung gugus karboksil).

  3. 3. Tentukan substituen yang terikat rantai utama. Tentukan substituen yang terikat rantai utama. 4. 4. Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karboksil. Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karboksil.

B. TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT

  5. 5. Jika terdapat 2lebih substituen berbeda dalam penulisan Jika terdapat 2lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama

  substituen. substituen. 6. 6. Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa. Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.

  7. 7. Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan

  neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

B. TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT

    Menurut Trivial (Nama Umum) Menurut Trivial (Nama Umum)

    Tak bercabang Tak bercabang

  Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang tidak bercabang : Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang tidak bercabang :

    Bercabang Bercabang

  1. 1. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat gugus karboksil). terdapat gugus karboksil). Contoh : Contoh :

B. TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT

  2. 2. Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama. Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.

  Contoh: Contoh:

  3. 3. Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa. Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.

  4. 4. Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karboksil dengan huruf α, β, γ. mengikat gugus karboksil dengan huruf α, β, γ. Contoh : Contoh :

C. SIFAT FISIKA DAN KIMIA

    Sifat Fisik Asam karboksilat Sifat Fisik Asam karboksilat

    Wujud Wujud

  Suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suku-suku Suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suku-suku yang lebih tinggi berupa zat padat. yang lebih tinggi berupa zat padat.

    Kelarutan dalam air Kelarutan dalam air

  Suku-suku rendah (C1–C4) mudah larut dalam air, namun Suku-suku rendah (C1–C4) mudah larut dalam air, namun makin banyak atom C dalam molekul kelarutan makin makin banyak atom C dalam molekul kelarutan makin

  berkurang, dan senyawa yang berwujud padat tidak dapat berkurang, dan senyawa yang berwujud padat tidak dapat larut. Atom C5-C9 berbentuk cairan kental dan asam larut. Atom C5-C9 berbentuk cairan kental dan asam alkanoat suku tinggi C10 berbentuk padatan. alkanoat suku tinggi C10 berbentuk padatan.

C. SIFAT FISIKA DAN KIMIA

    Titik didih dan lelehnya tinggi, karena antara Titik didih dan lelehnya tinggi, karena antara

  molekulnya terdapat ikatan Hidrogen. molekulnya terdapat ikatan Hidrogen.   Merupakan asam lemah. Makin panjang rantai C Merupakan asam lemah. Makin panjang rantai C

  makin lemah asamnya. Contoh : makin lemah asamnya. Contoh : HCOOH -4 HCOOH -4 Ka = 1,0 × 10 Ka = 1,0 × 10

  CH -5 CH

  3 3 COOH COOH

  3 CH 2 2 COOH Ka = 1,3 × 10 COOH Ka = 1,3 × 10

  -5

    Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar

  daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton yang daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding. berat molekulnya sebanding.

  92

C. SIFAT FISIKA DAN KIMIA

   

  Sifat Kimia Asam Karboksilat Sifat Kimia Asam Karboksilat

    Reaksi dengan basa Reaksi dengan basa

  Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air. dan air. Contoh : Contoh :

    Reduksi Reduksi

  Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer. hidrida menghasilkan alkohol primer. Contoh : Contoh :

C. SIFAT FISIKA DAN KIMIA

    Reaksi dengan tionil diklorida Reaksi dengan tionil diklorida

  Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas belerang belerang

  dioksida. dioksida.

  Contoh : Contoh :

    Esterifikasi Esterifikasi

  Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan. Contoh : Contoh :

C. SIFAT FISIKA DAN KIMIA

    Dengan amonia Dengan amonia

  Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air. Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air. Contoh : Contoh :

    Dekarboksilasi Dekarboksilasi

  Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana. alkana. Contoh : Contoh :

    Halogenasi Halogenasi

  Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida. phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida. Contoh : Contoh :

C. SIFAT FISIKA DAN KIMIA

    Sifat Keasaman Asam Karboksilat Sifat Keasaman Asam Karboksilat

  Asam karboksilat mengurai di dalam air, menghasilkan anion Asam karboksilat mengurai di dalam air, menghasilkan anion karboksilat dan ion hidronium. karboksilat dan ion hidronium.

  Tetapan rumus keasaman Ka dirumuskan sebgai : Tetapan rumus keasaman Ka dirumuskan sebgai :

C. SIFAT FISIKA DAN KIMIA

    Pengukuran kekuatan asam Pengukuran kekuatan asam

    Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah

  besarnya ionisasi daslam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. besarnya ionisasi daslam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya.

  Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H 3 O O + 3 + ; dalam ; dalam

  larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi. larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.

    Konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air. Harga Ka yang lebih besar Konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air. Harga Ka yang lebih besar

  berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO + 2-

  2- dan H dan H + lebih lebih

  besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat megatif dari besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat megatif dari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu

  makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya. makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.

C. SIFAT FISIKA DAN KIMIA

    Resonansi dan kekuatan asam Resonansi dan kekuatan asam

    Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi

  stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen. oksigen.

    Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam

  karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom. mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.

C. SIFAT FISIKA DAN KIMIA

    Efek induksi dan kekuatan asam Efek induksi dan kekuatan asam

    Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat

  menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. dari suatu asam.

    Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari

  muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat. asam asetat.

    Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat

  asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada

  asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat. khlor dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat.

C. SIFAT FISIKA DAN KIMIA

    Garam dari asam karboksilat Garam dari asam karboksilat

    Air salah satu basa telalu lmah untuk menghilangkan Air salah satu basa telalu lmah untuk menghilangkan

  proton dalam jumlah besardari kebanyakan asam proton dalam jumlah besardari kebanyakan asam karboksilat. Basa lebih kuat seperti natrium hidroksida karboksilat. Basa lebih kuat seperti natrium hidroksida mengalami reaksi sempurna dengan asam karboksilat mengalami reaksi sempurna dengan asam karboksilat memmbentuk garam yang disebut karboksilat. Reaksi ini memmbentuk garam yang disebut karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi netralisasi asam basa. disebut reaksi netralisasi asam basa.

    Karboksilat adalah garam berperilaku seperti garam Karboksilat adalah garam berperilaku seperti garam

  organik; tidak berbau, titik leleh relatif tinggi dan sering organik; tidak berbau, titik leleh relatif tinggi dan sering mudah larut dalam air. Karena bentuknya ion , maka sukar mudah larut dalam air. Karena bentuknya ion , maka sukar

  larut dalam pelarut organik. Garam natrium dari asam larut dalam pelarut organik. Garam natrium dari asam karboksilat ranatai hidrokarbon panjang disebut sabun. karboksilat ranatai hidrokarbon panjang disebut sabun.

    Dengan mereaksikan asam karboksilat dengan asam kuat Dengan mereaksikan asam karboksilat dengan asam kuat

  maka akan mengubah garam kembali menjadi asam maka akan mengubah garam kembali menjadi asam karboksilat. karboksilat.

C. SIFAT FISIKA DAN KIMIA

    Perbandingan Sifat Keasaman antara Asam Karboksilat dan Perbandingan Sifat Keasaman antara Asam Karboksilat dan

  Alkohol Alkohol

    Asam karboksilat bersifat sangat asam dibandingkan alcohol, padahal Asam karboksilat bersifat sangat asam dibandingkan alcohol, padahal

  kedua golongan senyawa itu mengion dengan H + + kedua golongan senyawa itu mengion dengan H dari gugus hidroksil. dari gugus hidroksil.

    Satu-satunya perbedaan pada strukturnya ialah penggantian gugus Satu-satunya perbedaan pada strukturnya ialah penggantian gugus

  CH CH 2 2 (pada etanol) oleh gugus karbonil. Namun, kita lihat bahwa atom (pada etanol) oleh gugus karbonil. Namun, kita lihat bahwa atom karbonil membawa muatan positif yang cukup besar. Muatan ini karbonil membawa muatan positif yang cukup besar. Muatan ini

  membuatnya jauh lebih mudah untuk menempatkan muatan negative membuatnya jauh lebih mudah untuk menempatkan muatan negative pada atom oksigen disebelahnya, yang memang beginilah yang pada atom oksigen disebelahnya, yang memang beginilah yang terjadi jika kita mengionkan proton dari gugus hidroksil. terjadi jika kita mengionkan proton dari gugus hidroksil.

C. SIFAT FISIKA DAN KIMIA

    Pada ion etoksida, muatan negative didelokalisasi pada satu atom Pada ion etoksida, muatan negative didelokalisasi pada satu atom

  oksigen.Sebaliknya, oksigen.Sebaliknya, pada pada ion ion asetat, muatan asetat, muatan negative negative dapat dapat didelokalisasi melalui resonansi. didelokalisasi melalui resonansi.

    Muatan negative disebar sama rata pada dua oksigen, sehingga setiap Muatan negative disebar sama rata pada dua oksigen, sehingga setiap

  oksigen pada ion karboksilat membawa hanya setengah muatan oksigen pada ion karboksilat membawa hanya setengah muatan negative. Dibandingkan ion etoksida, ion asetat distabilkan oleh negative. Dibandingkan ion etoksida, ion asetat distabilkan oleh resonansi, dan stabilisasi ini membantu mendorong kesetimbangan jauh resonansi, dan stabilisasi ini membantu mendorong kesetimbangan jauh ke kanan pada persamaan (2) dibandingkan pada persamaan (1). ke kanan pada persamaan (2) dibandingkan pada persamaan (1). Akibatnya, lebih banyak H+ yang dibentuk dari asam asetat Akibatnya, lebih banyak H+ yang dibentuk dari asam asetat dibandingkan dari etanol. dibandingkan dari etanol.

D. PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

    Oksidasi alkohol primer Oksidasi alkohol primer

  Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan menghasilkan asam karboksilat. akan menghasilkan asam karboksilat. Contoh : Contoh :

    pereaksi Grignard pereaksi Grignard

  Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat. dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat. Contoh : Contoh :

D. PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

    Oksidasi alkil benzena Oksidasi alkil benzena

  Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat. asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat. Contoh : Contoh :

    Hidrolisis senyawa nitril Hidrolisis senyawa nitril

  Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam karboksilat. membentuk asam karboksilat. Contoh : Contoh :

E. KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT

    Asam Formiat : Untuk mengumpulkan lateks, penyamakan Asam Formiat : Untuk mengumpulkan lateks, penyamakan

  kulit, dan pada proses pencelupan tekstil. kulit, dan pada proses pencelupan tekstil.   Asam Asetat : Digunakan sebagai cuka makanan. Asam Asetat : Digunakan sebagai cuka makanan.

    Asam Sitrat : Untuk pengawet buah dalam kaleng. Asam Sitrat : Untuk pengawet buah dalam kaleng.   Asam Stearat : Untuk pembuatan lilin. Asam Stearat : Untuk pembuatan lilin.   Asam Laktat pada susu Asam Laktat pada susu

    Asam Tartrat pada anggur Asam Tartrat pada anggur   Asam Valerat pada mentega Asam Valerat pada mentega   Asam Glutamat pada kecap : Untuk penyedap masakan. Asam Glutamat pada kecap : Untuk penyedap masakan.

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT ESTER ATAU ALKIL ALKANOAT

    Ester adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi Ester adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi

    Rumus umum : C Rumus umum : C

  n n H H 2n 2n O O 2. 2.

    Ester merupakan salah satu senyawa yang istimewa Ester merupakan salah satu senyawa yang istimewa

  karena dapat ditemukan baik di buah-buahan, lilin, dan karena dapat ditemukan baik di buah-buahan, lilin, dan lemak. lemak.

    Ester adalah senyawa yang dapat dianggap turunan dari Ester adalah senyawa yang dapat dianggap turunan dari