Pembakaran Substitusi 1. Halogenasi b3 HKI buku hidrok b3 HKI buku hidrok

26 Augmented Chemistry Hidrokarbon Contoh : + propana 8H 2 O + 7O 2 karbon monoksida 2CH 3 CH 2 CH 3 6CO + propana 4H 2 O + 2O 2 karbon CH 3 CH 2 CH 3 3C 2. Substitusi 2.1. Halogenasi Reaksi alkana dengan unsur-unsur halogen di bawah pengaruh panas atau sinar ultraviolet mengakibatkan terjadinya substitusi atom H pada alkana oleh gugus klorida -Cl. Pada reaksi ini produk yang dihasilkan berupa alkil halida. R-H + X 2 → RX +HX Suatu reaksi substitusi Contoh: CH 4 Cl 2 CH 3 Cl Cl H + + klorometana Reaksi halogenasi klorinasi alkana tberlangsung dengan mekanisme radikal bebas dengan tahapan sebagai berikut: a Tahap inisiasi Cl 2 sinar UV 2Cl∙ b Tahap propagasi Cl∙ + CH 4 HCl + ∙CH 3 ∙CH 3 + Cl 2 CH 3 Cl+ ∙Cl kloroform c Tahap terminasi ∙CH 3 + Cl∙ CH 3 Cl kloroform Biasa digunakan untuk anestesi atau pembiusan. Halogenasi , reaksi kimia dengan unsur halogen. Ga mbar 1.14 Pembusukan kayu oleh jamur hymenochaetacheae menghasilkan CH 3 Cl. Sumber: mycoportal.org 27 Alkana 3 3 CH 3 CH 3 etana ∙Cl + ∙Cl Cl 2 klorin Namun, jika halogen yang digunakan dalam reaksi berlebih, maka dimungkinkan terjadi penggantian semua atom hidrogen pada alkana oleh halogen. CH 3 Cl + Cl Cl sinar UV CH 2 Cl 2 + Cl H diklorometana + Cl Cl sinar UV CHCl 3 + Cl H triklorometana CH 2 Cl 2 + Cl Cl sinar UV CCl 4 + Cl H tetraklorometana CH 3 Cl Contoh lain: CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 + Cl 2 sinar UV CH 3 C CH 2 Br CH 3 CH 3 + Cl H 2-bromo-2-metilbutana 2-metilbutana CH 3 CH 2 CH 3 + Br 2 sinar UV CH 3 CH CH 3 Br + Br H 2-bromopropana propana Dari contoh-contoh di atas, dapat dilihat bahwa reaktivitas karbon tersier lebih besar daripada karbon lainnya. Secara sederhana dapat disimpulkan sebagai berikut: Reaktivitas C tersier C sekunder C primer Digunakan untuk pelarut lemak atau dry cleaner. 28 Augmented Chemistry Hidrokarbon

2.2. Nitrasi

Alkana bereaksi dengan HNO 3 pada suhu 150 -475 C. Persamaan reaksi umumnya adalah: R-H + HO─NO 2 → R─NO 2 +H 2 O Suatu reaksi substitusi Atom-atom H dalam reaksi ini mempunyai laju reaksi yang berbeda, sehingga produk dari nitrasi cenderung membentuk campuran. Contoh: CH 3 CH 2 CH 3 + + propana HNO 3 CH 3 CH 2 CH 2 NO 2 1-ntitroropana H 2 O Catatan: dalam reaksi di atas mungkin terbentuk juga CH 3 CHNO 2 CH 3 , C 2 H 5 NO 2 dan CH 3 NO 2 .

2.3. Sulfonasi

Reaksi alkana dengan asam sulfat berasam oleum mengakibatkan terjadinya substitusi atom H pada alkana oleh gugus sulfonat ─SO 3 H dan akan menghasilkan asam alkana sulfonat. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut: R─H + HO─SO 3 H → RSO 3 H + H 2 O Suatu reaksi substitusi Contoh: CH 3 CH 2 CH 2 H + + propana asam propana sulfonat O H SO 3 H CH 3 CH 2 CH 2 SO 3 H O H 2

3. Isomerisasi

Beberapa senyawa alkana akan mengalami reaksi isomerisasi, sebagai contoh: CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 300 o C AlCl 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 2-metilpropana butana Nitrasi , reaksi kimia dengan asam nitrat. Isomerisasi , reaksi yang mengubah suatu senyawa menjadi isomernya. Sulfonasi , reaksi alkana dengan asam sulfat berasap menghasilkan asam alkana sulfonat. 29 Alkana Pada suhu dan tekanan yang sama 3 liter gas propana C 3 H 8 dibakar dengan sempurna menurut reaksi : C 3 H 8 g + 5O 2 g → 3CO 2 g + 4H 2 Og Berapakah volume gas oksigen yang dibutuhkan? Penyelesaian: C 3 H 8 g + 5O 2 g → 3CO 2 g + 4H 2 Og 1 5 3 4 3liter C 3 H 8 membutuhkan 51 x 3liter= 15liter gas O 2 1. Tulislah persamaan reaksi selengkapnya untuk reaksi-reaksi berikut ini: a oksidasi sempurna heksana b monoklorinasi etana c sulfonasi 2-metilpropana 2. Pada suhu dan tekanan yang sama 2 liter gas pentana C 5 H 12 dibakar dengan sempurna menurut reaksi : C 5 H 12 g + 8O 2 g → 5CO 2 g + 6H 2 Og Berapkah volume gas karbon dioksida yang dihasilkan Latihan Soal 1.5 Contoh Soal