Pembakaran Substitusi 1. Halogenasi b3 HKI buku hidrok b3 HKI buku hidrok
26 Augmented Chemistry Hidrokarbon
Contoh : +
propana
8H
2
O +
7O
2
karbon monoksida
2CH
3
CH
2
CH
3
6CO
+ propana
4H
2
O +
2O
2
karbon CH
3
CH
2
CH
3
3C
2. Substitusi 2.1. Halogenasi
Reaksi alkana dengan unsur-unsur halogen di bawah pengaruh panas atau sinar ultraviolet mengakibatkan terjadinya substitusi atom H pada alkana
oleh gugus klorida -Cl. Pada reaksi ini produk yang dihasilkan berupa alkil halida.
R-H + X
2
→ RX +HX Suatu reaksi substitusi Contoh:
CH
4
Cl
2
CH
3
Cl Cl
H +
+
klorometana
Reaksi halogenasi klorinasi alkana tberlangsung dengan mekanisme radikal bebas dengan tahapan sebagai berikut:
a Tahap inisiasi Cl
2
sinar UV
2Cl∙ b Tahap propagasi
Cl∙ + CH
4
HCl + ∙CH
3
∙CH
3
+ Cl
2
CH
3
Cl+ ∙Cl kloroform
c Tahap terminasi ∙CH
3
+ Cl∙ CH
3
Cl
kloroform
Biasa digunakan untuk anestesi atau pembiusan.
Halogenasi
, reaksi kimia dengan unsur
halogen.
Ga mbar 1.14 Pembusukan
kayu oleh jamur hymenochaetacheae
menghasilkan CH
3
Cl. Sumber:
mycoportal.org
27 Alkana
3
3
CH
3
CH
3
etana ∙Cl + ∙Cl
Cl
2
klorin Namun, jika halogen yang digunakan dalam reaksi berlebih, maka
dimungkinkan terjadi penggantian semua atom hidrogen pada alkana oleh halogen.
CH
3
Cl + Cl Cl
sinar UV
CH
2
Cl
2
+ Cl
H diklorometana
+ Cl Cl
sinar UV
CHCl
3
+ Cl
H triklorometana
CH
2
Cl
2
+ Cl Cl
sinar UV
CCl
4
+ Cl
H tetraklorometana
CH
3
Cl
Contoh lain: CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
+ Cl
2 sinar UV
CH
3
C CH
2
Br CH
3
CH
3
+ Cl
H 2-bromo-2-metilbutana
2-metilbutana
CH
3
CH
2
CH
3
+ Br
2 sinar UV
CH
3
CH CH
3
Br +
Br H
2-bromopropana propana
Dari contoh-contoh di atas, dapat dilihat bahwa reaktivitas karbon tersier lebih besar daripada karbon lainnya. Secara sederhana dapat disimpulkan sebagai
berikut:
Reaktivitas C tersier C sekunder C primer
Digunakan untuk pelarut lemak atau dry cleaner.
28 Augmented Chemistry Hidrokarbon