77 Alkena
1. 2. Pembakaran
Pembakaran sempurna alkena menghasilkan gas karbon dioksida dan uap air. Perhatikan contoh reaksi pembakaran sempurna senyawa etena.
C
2
H
4
+ 3O
2
2CO
2
+ 2H
2
O Jika pasokan oksigen O
2
tidak cukup memadai maka yang terjadi adalah pembakaran tidak sempurna dimana produk yang dihasilkan adalah karbon
monoksida atau karbon dalam bentuk arang atau jelaga. C
2
H
4
+ 2O
2
2CO + 2H
2
O C
2
H
4
+ 2O
2
2C + 2H
2
O
2. Adisi
Reaksi adisi berlangsung ditandai dengan terputusnya ikatan pi dan terbentuknya ikatan sigma baru. Senyawa yang mengandung ikatan
pi biasanya berenergi lebih tinggi daripada senyawa yang sepadan yang mengandung hanya ikatan sigma; oleh karena itu suatu reaksi adisi biasanya
endoterm. Cermati beberapa contoh reaksi adisi pada alkena yang disajikan pada tabel 2.4.
Tabel 2.4 Contoh Reaksi Adisi Pada Alkena Reaksi adisi
Nama Reaksi
C C + HX
C C
H Br
X=Cl, Br, I X
Hidrohalogenasi
C C + H
2
O C C
H OH
H
+
Hidrasi
C C + X
2
C C
Br Br
X
2
=Cl
2
, Br
2
X X
Brominasi halogenasi
C C + H
2
C C
H H
Ni
Hidrogenasi reduksi
78 Augmented Chemistry Hidrokarbon
2.1 Adisi Hidrogen Halida Hidrohalogenasi
Jika asam-asam halogen HCl, HBr, HI mengadisi ikatan pi pada alkena terbentuklah senyawa alkil halida. Hidrohalogenasi pada alkena sering
sering digunakan untuk reaksi sintesis. Biasanya gas HX dilarutkan ke dalam alkena larutan pekat hidrogen halida dalam air akan menghasilkan produk
campuran, hal ini dikarenakan air dapat pula mengadisi ikatan rangkap. Reaktivitas relatif HX dalam reaksi ini adalah HIHBrHClHF.
Contoh:
CH
3
CH CH CH
3
+ Cl
H CH
3
CH CH
2
CH
3
Cl
Mekanisme reaksi:
Tahap 1 lambat
CH
3
CH CHCH
3
+ Cl
H CH
3
C
+
CHCH
3
H H
Cl -
nukleofilik 2-butena
elektrofilik zat antara
+
TahapII cepat
CH
3
C
+
CH
2
CH
3
H
+
Cl
-
CH
3
CHCH
2
CH
3
Cl
Jika suatu alkena tidak simetris direaksikan dengan HX maka akan dihasilkan 2 produk yang biasanya salah satu produknya lebih melimpah
daripada lainnya. Sebagai contoh, reaksi HCl pada propena menghasilkan 2-kloropropana sebagai hasil utama dan 1-kloropropana sebagai hasil
samping.
CH CH
2
CH
3
+
Cl H
CH CH
2
H Cl
CH
3
propena
+
CH CH
2
Cl H
CH
3
1-kloropropana 2-kloropropana
hasil utama Pada reaksi di atas berlaku aturan Markovnikov yang menenyatakan
bahwa: jika adisi H-X terhadap alkena tak-simetris maka atom H akan diikat
oleh C═C yang mengikat atom hidrogen lebih banyak.