117 Alkuna
Mekanisme reaksinya adalah:
CH3 C C CH3 + CH3CH
CHCH3
butana 2-butuna
Pt
H H
Pt H
H +
CH3CH2 CH2CH3
2-butena
Namun, jika reaksi ingin dihentikan untuk mendapatkan produk alkena biasanya digunakan 1 katalis Lindlar, berupa logam paladium yang diapisi
dengan karbon PdC
;
2 katalis P-2, yaitu nikel borida Ni
2
B; 3 logam paladium yang dilapisi dengan kalsium karbonat PdCaCO
3
. Dalam hal ini, produk yang dihasilkan dari reduksi alkuna dengan menggunakan katalis
tersebut adalah cis-alkena.
CH
3
C≡CCH
3
+ H─H
katalis lindlar
C C
CH
3
H H
CH
3
2-butuna cis-2-butena
Hasil yang didapat akan berbeda jika digunakan logam natrium atau logam litium dalam amonia cair murni maka produk yang terbentuk adalah trans-
alkena.
Contoh:
CH
3
C≡CCH
3
+ H─H
NaLi + NH
3
cair
C C
H CH
3
H CH
3
2-butuna trans-2-butena
2.2. Adisi Hidrogen Halida Hidrohalogenasi
Pada hidrohalogenasi alkuna, produk yang dihasilkan mengikuti kaidah makovnikov, yang menyatakan bahwa “Jika atom yang berikatan rangkap
mengikat jumlah atom H yang berbeda, maka atom X akan terikat pada atom C yang sedikit mengikat atom H. Jika atom C yang berikatan rangkap
mengikat jumlah atom H sama banyak, maka atom X akan terikat pada atom C yang mempunyai rantai C paling panjang”. Jika 1 mol hidrogen halida
direaksikan dengan alkuna maka produk yang dihasilkan adalah senyawa alkena. Persamaan reaksi umumnya ialah:
Hidrohalogenasi adalah reaksi kimia
alkuna dengan hidrogen halida.
118 Augmented Chemistry Hidrokarbon
R C
C H+ H X R C
C H X
H Contoh:
CH CCH
2
CH
3
+ H C
C CH
2
H Br
CH
3
Br H
1-butuna 2-bromobutuna
Dari reaksi di atas, mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
CH
2
C C
H CH
3
+
H Br
CH
2
C
+
C H
H CH
3
+
Br
-
C C
Br CH
2
H H
CH
3
Jika hidrogen halida yang ditambahkan sebanyak 2 mol untuk mengadisi alkuna, maka akan dihasilkan senyawa haloalkana. Persamaan reaksi
umumnya ialah sebagai berikut:
C C
R R
C C
H R
H X R
X
1 mol H-X CCl
4
1 mol H-X CCl
4
R C
C R
H X
Contoh:
CH
3
C C H
+
HBr 2
C C
CH
3
H H
H Br
Br CH
3
C C H
Br H
1mol HBr CCl
4
1mol HBr CCl
4
propuna 2-bromopropena
2,2-dibromopropana
Orientasi Markovnikov
119 Alkuna
mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut:
CH
3
C C H+ H Br CH
3
C
+
C H
H + Br
-
C C CH
3
H H
H + H Br
CH
3
C
+
C H H
H Br
Br
-
CH
3
C C H H
H Br
Br
2,2-dibromopropana 1-propena
propuna
Tetapi jika pada reaksinya ditambah dengan peroksida maka akan berlaku aturan anti makovnikov. Perhatikan reaksi berikut:
Tahap I CH≡C─CH
3
+ HCl CHCl═CHCH
3
Propuna 1-kloropropena
Tahap II CHCl═CHCH
3
+ HCl CHCl
2
─CH
2
─CH
3
Propena 1,1-dikloropropana
2.3. Adisi Halogen Halogenasi
Gas halogen seperti klorine Cl
2
, bromine Br
2
, dan iodine I
2
bisa mengadisi ikatan rangkap tiga. Jika 1 mol halogen direaksikan dengan alkuna,
maka produk yang dihasilkan adalah campuran senyawa dihaloalkana. Persamaan reaksi umumnya adalah:
R─C≡C─R
’
+ X
2
C C
R X
R X
+
C C
R X
X R
Contoh:
C C
CH
3
Br H
Br Br
2
CH
3
C CH+ trans-1,2-dibromo-1-propena
propuna C
C CH
3
Br Br
H
cis-1,2-dibromo-1-propena +
Jika pereaksi yang digunakan untuk mengadisi berlebih, maka produk yang dihasilkan adalah tetrahalida.
Halogenasi adalah
reaksi kimia dengan unsur halogen.
120 Augmented Chemistry Hidrokarbon
R─C≡C─R
’
+ 2X
2
X
2
= Cl
2
atau Br
2
C C
X R
X X
R X
Contoh:
CH
3
C CH
Br
2
+ 2 CH
3
C C
Br H
Br Br
Br
1,1,2,2-tetrabromopropana propuna
Mekanisme reaksi:
CH C CH
3
+ C
H C CH
3
Br Br
1,1,2,2-tetra bromopropana
propuna
Br Br C
H C CH
3
Br Br Br Br
+ Br Br
1,2-dibromopropana
Adisi Br
2
biasanya digunakan sebagai uji kualitatif untuk identiikasi adanya ikatan rangkap. Uji positif adanya ikatan rangkap ditandai dengan hilangnya
warna coklat kemerahan dari reagen pelarut Br
2
.
2.4. Adisi H
2
O Hidrasi Hidrasi alkuna atau tautomerisasi keto-enol adalah proses adisi air
H
2
O dengan pelarut asam sulfat H
2
SO
4
dan katalis raksa sulfat HgSO
4
untuk mempercepat reaksi. Adisi air ini mengikuti kaidah Markornikov dan produk yang dihasilkan adalah suatu keton atau aldehid.
Persamaan umum:
C C
R H
C CH
3
O R
R C
C H
O H
H
H
+
HgSO
4
O H H
+
Contoh:
Vinil alkohol atau enol Struktur keto
Hidrasi adalah adisi
air dengan pelarut
H
2
SO
4
dan katalis HgSO
4
.
121 Alkuna
CH
3
CH
2 4
C CH
+
O H
2
H
2
SO
4
HgSO
4
CH
3
CH
2 4
C CH
2
OH CH
3
CH
2 4
C CH
3
O
Keton Enol
mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut:
Langkah I CH
3
CH C CH
CH
3
+
O H
2 H
+
CH
3
CH C
+
CH
2
CH
3
Langkah II CH
3
CH C
+
CH
2
CH
3
+ O
H H
CH
3
CH C CH
2
CH
3
O
+
H H
Langkah III CH
3
CH C CH
2
CH
3
O
+
H H
CH
3
CH C CH
2
CH
3
O H
-H
+
Langkah IV CH
3
CH C CH
2
CH
3
OH
H
+
CH
3
CH C
+
CH
3
O H CH
3
Langkah V CH
3
CH C
+
CH
3
O H CH
3
CH
3
CH C
CH
3
O
+
H CH
3
: :
Langkah VI
CH
3
CH C
CH
3
O
+
H CH
3
CH
3
CH C CH
3
O CH
3
3metil-2-butanon
-H
+
122 Augmented Chemistry Hidrokarbon
Contoh lain dari reaksi hidrasi alkuna yang menghasilkan aldehid.
CH
CH
+
O H
2 H
2
SO
4
HgSO
4
C H
2
CH OH
CH
3
CH O
etanol enol
acetaldehid aldehid
acetylene
3. Reaksi Pembentukan Asetilida
Suatu alkuna terminal jika direaksikan dengan basa kuat seperti natrium amida NaNH
2
akan dihasilkan natrium alkunida dan amonia. Contoh:
CH CH
CH C Na
NH
3
NH
2
Na +
+ natrium etuna
natrium alkunida asetilen
C CH
CH
3
C C
Na CH
3
NH
3
NH
2
Na +
+ propuna
Apersepsi
Apakah anda seorang penggemar cerita-cerita detektif? Tidak asing lagi dengan nama Sherlock Holmes, Agatha Christie, atau Conan Edogawa? Mungkin
anda juga tidak asing lagi dengan racun sianida. Sianida merupakan salah satu contoh derivat alkuna yang terdapat ikatan rangkap tiga antara atom karbon
dan nitrogen. Di dalam cerita-cerita detektif racun sianida sering digunakan sebagai alat pembunuhan yang dikenal dapat membunuh seseorang dalam
sekejap, walau dengan dosis yang kecil. Tidakkah anda penasaran mengapa hal tersebut dapat terjadi?
Ga mbar 3.12 Terdapat
sebagian kecil senyawa sianida di
dalam singkong. Ga mbar 3.11
Buah durian yang matang akan
membentuk asetaldehid di dalam tubuh.
123 Alkuna
Kerja Ilmiah
Agent of Death Tujuan
: untuk mengetahui pemaparan sianida
Alat dan bahan :
Alat Tabung reaksi
2 buah Beaker glass
1 buah Pipet volum
2 buah Bahan
Darah segar 2 mL
K
3
FeCN
6
1 mL H
2
O 6 mL
Langkah Kerja:
1. Masukkan 6mL air ke tabung reaksi yang berisi 2mL darah segar. Tujuanya adalah untuk mengeluarkan hemogobin yang berada di
dalam eritrosit. 2. Bagi menjadi dua cairan eritrosit tersebut, satu untuk sampel dan
satu lagi untuk kontrol pembanding. 3. Pada tabung sampel dimasukkan K
3
FeCN
6
1ml. Amati perubahan yang terjadi.
Data pengamatan:
Pengamatan Sampel
Kontrol
Pertanyaaan:
1. Apa yang terjadi ketika cairan darah yang telah diberi air dimasuk- kan sianida.
2. Buatlah kesimpulan dari percobaan yang Anda lakukan Bersifat iritan. Hindari kontak langsung dengan kulit, mata, dan mulut.
Gunakan sarung tangan dan masker saat melalukan percobaan.
