Oksidasi Oksidasi KMnO b3 HKI buku hidrok b3 HKI buku hidrok
116 Augmented Chemistry Hidrokarbon
R C
C R
1 O
3
2 H
2
O
C R
O H
O C
R O
H O
+ alkuna internal
R C
C H
1 O
3
2 H
2
O
C OH
R O
+ C
O O
alkuna terminal Contoh:
CH
3
C C CH
2
CH
3 1 O
3
2 H
2
O
CH
3
C OH O
+
O H
C CH
2
CH
3
O
2-pentuna asam asetat
asam propanoat CH
3
C CH
1 O
3
2 H
2
O
+
CH
3
CH
2
C OH O
CO
2
propuna asam propanoat
karbon dioksida
2. Adisi 2.1. Adisi Hidrogen Hidrogenasi
Adisi hidrogen pada alkuna berlangsung melalui 2 tahapan. Tahap pertama akan terbentuk zat antara alkena dan tahap ditahap kedua
barulah produk senyawa alkana dihasilkan. Umumnya reaksi hidrogenasi menggunakan katalisator logam mulia, seperti platina Pt, paladium Pd,
atau nike Ni. Secara umum reaksi hidrogenasi dapat ditulis sebagai berikut:
R─C≡C─R
1 mol H
2
Pt, Ni, atau Pd
C C
R H
H R
1 mol H
2
Pt, Ni, atau Pd
C C R
H H
H H
R
Alkena Alkana
Contoh:
CH
3
C CCH
3
H
2
+ CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
butana 2-butuna
Pt
2 Hidrogenasi
adalah reaksi kimia dengan
hidrogen. Ga mbar 3.9
Asam asetat di dapur.
Ga mbar 3.10 Propioni
bacterium, bakteri penghasil asam
propanoat.
Su mber : microbewiki.
kenyon.edu
117 Alkuna
Mekanisme reaksinya adalah:
CH3 C C CH3 + CH3CH
CHCH3
butana 2-butuna
Pt
H H
Pt H
H +
CH3CH2 CH2CH3
2-butena
Namun, jika reaksi ingin dihentikan untuk mendapatkan produk alkena biasanya digunakan 1 katalis Lindlar, berupa logam paladium yang diapisi
dengan karbon PdC
;
2 katalis P-2, yaitu nikel borida Ni
2
B; 3 logam paladium yang dilapisi dengan kalsium karbonat PdCaCO
3
. Dalam hal ini, produk yang dihasilkan dari reduksi alkuna dengan menggunakan katalis
tersebut adalah cis-alkena.
CH
3
C≡CCH
3
+ H─H
katalis lindlar
C C
CH
3
H H
CH
3
2-butuna cis-2-butena
Hasil yang didapat akan berbeda jika digunakan logam natrium atau logam litium dalam amonia cair murni maka produk yang terbentuk adalah trans-
alkena.
Contoh:
CH
3
C≡CCH
3
+ H─H
NaLi + NH
3
cair
C C
H CH
3
H CH
3
2-butuna trans-2-butena