87 Alkena
Reaksi Pada Diena 1. Adisi
Alkadiena mengalami reaksi adisi seperti alkena. Jika 1,4-pentadiena direaksikan dengan brom dihasilkan 4,5-dibromo-1-pentena.
C H
2
CH CH
2
CH CH
2
Br
2
+ CH
4
CH
2 3
CH
2
CH
2 1
C H
2 5
Br Br
4,5-dibromo-1-pentena 1,4-pentadiena
Jika brom yang ditambahkan berlebih maka akan dihasilkan 1,2,4,5-tetrabromopentana.
C H
2
CH CH
2
CH CH
2
2Br
2
+ CH
4
CH
2 3
CH
2
CH
2 1
C H
2 5
Br Br
Br Br
1,2,4,5-tetrabromopentana 1,4-pentadiena
Adisi 1,2 atau 1,4-diena dapat terjadi jika 1,3-butadiena direaksikan dengan Br
2
atau Cl
2
. Reaksi adisi 1,3-butadiena dengan brom menghasilkan 3,4-dibromo- 1-butene dan 1,4-dibromo-2-butena.
C H
2
CH CH CH
2
Br
2
+ C
H
2
CH CH CH
2
Br Br
+ C
C CH
2
H CH
2
H Br
Br 1,4-dibromo-2-butena
3,4-dibromo-1-butena 1,3-butadiena
63 37
Adisi 1,2 Adisi 1,4
Hasil reaksi yang mengandung dua atom brom yang terikat pada atom C yang berdampingan disebut adisi-1,2 dan yang terikat pada dua atom ujung sistem
terkonjugasi disebut adisi 1,4.
2. Diels Elder
Reaksi diels elder merupakan reaksi sikloadisi yang diperkenalkan oleh ahli kimia jerman bernama Otto Diels dan Kurt Elder pada tahun 1850.
Reaksi diels elder terjadi jika suatu molekul ikatan rangkap dua terkonjugasi direaksikan dengan alkena tersubstitusi molekul dengan satu ikatan rangkap
akan dihasilkan suatu sikloheksena yang tidak jenuh dengan satu langkah.
88 Augmented Chemistry Hidrokarbon
Contoh:
C H
C H
CH
2
CH
2
1,3-butadiena +
C H
C H
CH
2
O CH
O
Contoh lain:
C C
H CH
2
CH
2
C H
3
2-metil-1,3-butadiena +
C H
C H
COOH COOH
CH O
CH O
CH
3
Reaksi Pembuatan Alkadiena.
Alkadiena dibuat dengan cara dehidrasi alkohol dan eliminasi alkil. Produk utama dapat dihasilkan jika terbentuk alkadiena terkonjugasi.
Contoh: CH
2
CH CH
2
CCH
2
CH
3
OH CH
3
CH
2
CH CH
2
CCH
2
CH
3
Br CH
3
CH
2
CH C CH CH
2
CH
3
CH
3 KHSO
4
,panas
KHSO
4
,panas
89 Alkena
1. Berilah nama IUPAC untuk alkadiena berikut ini dan sebutkan pula tipe
alkadiena tersebut terkonjugasi, terisolasi, atau terkumulasi: a.
CH
3
CH C
CH CH
3
b. C
H
2
CH C CH CH
3
CH
2
CH
3
c. C CH
2
CH C CH
3
C H
2
CH
3
CH
2
CH
3
2. Apakah hasil reaksi yang diperoleh jika 2,3-dimetil-1,3-butediena
direaksikan dengan: a. 1 mol brom
c. b. 2 mol brom
I. Sumber dan Kegunaan Alkena
Alkena berada dalam jumlah yang kecil di alam sehingga harus disintesis melalui perekahan alkana dari gas alam dan minyak bumi. Sebagai contoh
perekahan gas etana dan propana menghasilkan etena.
panas
CH
2
CH
2
+ g
g g
propana etena
CH
3
CH
2
CH
3
CH
4
Alkena ditemukan juga pada beberapa tanaman. Hasil ekstraksi dari senyawa ini banyak digunakan sebagai parfum dan produk kecantikan.
Latihan Soal 2.9
C C
CH
3
O
C H
3
90 Augmented Chemistry Hidrokarbon
Kegunaan Alkena
1. Etena
Berbagai macam produk yang dihasilkan dari pengolahan senyawa etena melalui beberapa reaksi.
etena Zat aditif
bensin Etanol
- Alkohol - Kosmetik
parfum - Lem
- Bahan bakar roket
PVC poli vinilklorida
dipanaskan CH
2
═CHCl Kloroetena
vinilklorida polimerisasi
CH
3
─CHCl kloroetana
Kabel insulator
disk Jas hujan
- Botol - Kursi plastik
- Tong plastik Polietena
adisi HCl
adi si Br
2
adi si ua
p a ir
pol im
eri sas
i
Gambar 2.16 Berbagai macam contoh produk yang dihasilkan dari penggunaan etena.
