Sorbitol, Struktur dan Sifat-Sifatnya Sorbosa

2.2 Sorbitol, Struktur dan Sifat-Sifatnya

Glukosa mempunyai 6 jumlah rantai atom C, 4 diantaranya merupakan atom C asimetris sehingga banyak isomer yang dapat digambarkan dari molekul glukosa tersebut. Salah satu isomer yang penting adalah isomer D-sorbitol karena merupakan prekursor di dalam fermentasi vitamin C oleh Acetobacter xylinum. Konversi struktur D-sorbitol ke dalam bentuk L-sorbosa sangatlah penting karena L-sorbosa merupakan prekursor dari sintetis L-asam askorbat dengan menggunakan larutan sorbitol 15 setelah difermentasi selama 24 jam oleh bakteri Acetobacter suboxydans akan dihasilkan 93 L-sorbosa melalui reaksi di bawah ini : CH 2 OH CH 2 H – C – OH oksigen H – C – OH OH HO – C – H HO – C – H H - C - OH dehidrogenase H – C – OH H - C - OH - H 2 CH O C = O 2 OH CH 2 D-sorbitol L-sorbosa OH Pada tahap awal fermentasi, senyawa D-sorbitol akan berubah menjadi bentuk L- sorbosa dengan adanya enzim yang dihasilkan oleh bakteri. Perubahan bentuk D- sorbitol menjadi bentuk L-sorbosa dapat diuji dengan alat polarimeter yaitu dari putaran sudut polarisasi dari kanan [D+] ke kiri [L-]. Gugus alkohol dari senyawa-senyawa gula dapat dioksidasi menjadi bentuk ketosa oleh beberapa jenis bakteri dengan adanya oksigen. Sebagai contoh, D-sorbitol dioksidasi oleh bakteri Acetobacter suboxydans sebagai berikut : D-sorbitol + O 2 → L-sorbosa + H 2 L-sorbosa difermentasi lebih lanjut menjadi asam askorbat West, 1966. O Universitas Sumatera Utara

2.3 Sorbosa

L-sorbosa adalah zat antara dalam produksi industri vitamin C dan L-sorbosa oleh enzim invertase yang dihasilkan oleh mikroba maka terjadi inversi D-sorbitol menjadi L-sorbosa yang merupakan prekursor di dalam biosintesis vitamin C. Sejak ditemukan reaksi inversi ini maka industri pembentukan L-sorbosa prekursor dalam biosintesis vitamin C berkembang pesat guna memenuhi bahan baku industri vitamin C. Produksi sorbosa ditunjukkan dengan menggunakan inhibisi substrat dan produk secara bersamaan. Angka oksidasi menurun secara drastis dengan penambahan konsentrasi awal sorbitol dalam bioreaktor batch Giridhar, 2000.

2.4 Fermentasi Vitamin C