O O
isoflavon
4. Flavanon
Flavanon terdistribusi luas di alam. Flavanon terdapat di dalam kayu, daun dan bunga. Flavanon glikosida merupakan konstituen utama dari tanaman genus prenus dan buah
jeruk ; dua glikosida yang paling lazim adalah neringenin dan hesperitin, terdapat dalam buah anggur dan jeruk.
O O
flavanon
5. Flavanonol
Senyawa ini berkhasiat sebagai antioksidan dan hanya terdapat sedikit sekali jika dibandingkan dengan flavonoida lain. Sebagian besar senyawa ini diabaikan karena
konsentrasinya rendah dan tidak berwarna.
Flavanonol
6. Katekin
Katekin terdapat pada seluruh dunia tumbuhan, terutama pada tumbuhan berkayu. Senyawa ini mudah diperoleh dalam jumlah besar dari ekstrak kental Uncaria gambir
dan daun teh kering yang mengandung kira-kira 30 senyawa ini. Katekin berkhasiat sebagai antioksidan.
OH O
O OH
OH HO
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
O HO
OH OH
OH OH
katekin
7. Leukoantosianidin
Leukoantosianidin merupakan senyawa tak warna, terutama terdapat pada tumbuhan berkayu. Senyawa ini jarang terdapat sebagai glikosida, contohnya melaksidin, apiferol.
O OH
HO OH
Leukoantosianidin
8. Antosianin
Antosianin merupakan pewarna yang paling penting dan paling tersebar luas dalam tumbuhan. Pigmen yng berwarna kuat dan larut dalam air ini adalah penyebab hampir semua
warna merah jambu, merah marak , ungu, dan biru dalam daun, bunga, dan buah pada tumbuhan tinggi. Secara kimia semua antosianin merupakan turunan suatu struktur aromatik
tunggal yaitu sianidin, dan semuanya terbentuk dari pigmen sianidin ini dengan penambahan atau pengurangan gugus hidroksil atau dengan metilasi atau glikosilasis.
O OH
Antosianin
9.Khalkon
Khalkon adalah pigmen fenol kuning yang berwarna coklat kuat dengan sinar UV bila dikromatografi kertas. Aglikon khalkon dapat dibedakan dari glikosidanya, karena hanya
pigmen dalam bentuk glikosida yang dapat bergerak pada kromatografi kertas dalam pengembang air Harborne, 1996
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
O kalkon
10. Auron
Auron berupa pigmen kuning emas yang terdapat dalam bunga tertentu dan briofita. Dalam larutan basa senyawa ini berwarna merah ros dan tampak pada kromatografi kertas berupa
bercak kuning, dengan sinar ultraviolet warna kuning kuat berubah menjadi merah jingga bila diberi uap amonia Robinson, 1995.
HC O
O
Auron
Menurut Harborne 1996, dikenal sekitar sepuluh kelas flavonoida dimana semua flavonoida, menurut strukturnya, merupakan turunan senyawa induk flavon dan semuanya
mempunyai sejumlah sifat yang sama yakni:
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
Tabel 1. Golongan-golongan flavonoida menurut Harbone
Golongan flavonoida
Penyebaran Ciri khas
Antosianin
Proantosianidin
Flavonol
Flavon
Glikoflavon pigmen bunga merah
marak,dan biru juga dalam daun dan jaringan lain.
terutama tan warna, dalam daun tumbuhan berkayu.
terutama ko-pigmen tanwarna dalam bunga sianik
dan asianik; tersebar luas dalam daun.
seperti flavonol
seperti flavonol larut dalam air,
λmaks 515-545 nm, bergerak dengan BAA pada kertas.
menghasilkan antosianidin bila jaringan dipanaskan dalam HCl 2M selama
setengah jam. setelah hidrolisis, berupa bercak kuning
murup pada kromatogram Forestal bila disinari sinar UV;
maksimal spektrum pada 330 – 350 setelah hidrolisis, berupa bercak coklat
redup pada kromatogram Forestal; maksimal spektrum pada 330-350 nm.
Mengandung gula yang terikat melalui ikatan C-C; bergerak dengan pengembang
air, tidak seperti flavon biasa. Biflavonil
Khalkon dan auron
Flavanon
Isoflavon tanwarna; hampir seluruhnya
terbatas pada gimnospermae pigmen bunga kuning,
kadang-kadang terdapat juga dalam jaringan lain
tanwarna; dalam daun dan buah terutama dalam Citrus
tanwarna; sering kali dalam akar; hanya terdapat dalam
satu suku, Leguminosae pada kromatogram BAA beupa bercak
redup dengan R
F
tinggi .
dengan amonia berwarna merah, maksimal spektrum 370-410 nm.
berwarna merah kuat dengan MgHCl; kadang – kadang sangat pahit .
bergerak pada kertas dengan pengembang air; tak ada uji warna yang khas.
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
2.2.3 Metoda isolasi senyawa bahan alam menurut Harborne
Metode isolasi senyawa flavonoida oleh Harbone dilakukan dengan cara sebagai berikut : Daun yang segar dimaserasi dengan MeOH, lalu disaring. Ekstrak MeOH dipekatkan dengan
rotarievaporator. Lalu ekstrak pekat yang dihasilkan diasamkan dengan H
2
SO
4
2M, didiamkan, lalu diekstraksi dengan kloroform. Lapisan kloroform diambil, lalu diuapkan,
sehingga dihasilkan ekstrak polar pertengahan Terpenoida atau senyawa fenol Harbone, 1988.
2.2.4 Sifat Kelarutan Flavonoida
Aglikon flavonoida adalah polifenol dan karena itu mempunyai sifat kimia senyawa fenol, yaitu bersifat agak asam sehingga dapat larut dalam basa. Tetapi harus diingat, bila dibiarkan
dalam larutan basa, dan disamping itu terdapat oksigen, banyak yang akan terurai. Karena mempunyai sejumlah gugus hidroksil, atau suatu gula, flavonoida merupakan senyawa polar,
maka umumnya flavonoida cukup larut dalam pelarut polar seperti etanol EtOH, metanol MeOH, butanol BuOH, aseton, dimetilsulfoksida DMSO, dimetilformamida DMF, air
dan lain-lain. Adanya gula yang terikat pada flavonoida bentuk yang umum ditemukan cenderung menyebabkan flavonoida lebih mudah larut dalam air dan dengan demikian
campuran pelarut yang disebut diatas dengan air merupakan pelarut yang lebih baik untuk glikosida. Sebaliknya, aglikon yang kurang polar seperti isoflavon, flavanon dan flavon serta
flavonol yang termetoksilasi cenderung lebih mudah larut dalam pelarut seperti eter dan kloroform Markham, 1988
2.2.5 Biosintesa Flavonoida
Semua varian flavonoida saling berkaitan karena alur biosintesa yang sama,yang memasukkan prazat dari alur sikimat dan alur asetat malonat, flavonoida pertama dihasilkan
segera setelah alur itu bertemu. Flavonoida yang dianggap pertama kali terbentuk pada boisintesa adalah Khalkon. Modifikasi flavonoida lebih lanjut terjadi pada berbagai tahap dan
menghasilkan : penambahan
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
atau pengurangan hidroksil, metilasi gugus hidroksil atau inti flavonoida, dimerisasi dan glikolisasi gugus hidroksil.
Gambar 2 : Biosintesa hubungan antara jenis monomer flavonoid dari alur asetat- malonat dan alur sikimat Markham, 1988.
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
2.3 Teknik Pemisahan
Kategori