SINTESIS SENYAWA O-4-TRIFLUOROMETILBENZOIL-5-KLORO ASAM SALISILAT DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIK TERHADAP MENCIT (Musmusculus)

SKRIPSI
RENY PRADINI

SINTESIS SENYAWA
O-4-TRIFLUOROMETILBENZOIL-5-KLORO
ASAM SALISILAT DAN UJI AKTIVITAS
ANALGESIK TERHADAP MENCIT
(Mus musculus)

PROGRAM STUDI FARMASI
FAKULTAS ILMU KESEHATAN
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH MALANG
2015

i

Lembar Pengesahan

SINTESIS SENYAWA
O-4-TRIFLUOROMETILBENZOIL-5-KLORO ASAM
SALISILAT DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIK

TERHADAP MENCIT (Mus musculus)

SKRIPSI

Dibuat Untuk Memenuhi Syarat Mencapai Gelar Sarjana Farmasi pada
Program Studi Farmasi Fakultas Ilmu Kesehatan
Universitas Muhammadiyah Malang
2015

Oleh :
RENY PRADINI
NIM : 201110410311019
Disetujui Oleh :

Pembimbing I

Pembimbing II

Dr. Bambang Tri Purwanto, M.S., Apt Sovia Aprina Basuki,S.Farm.,
M.Si.,Apt

NIP: 195710061985031003

NIP : 11408040452

ii

Lembar Pengujian

SINTESIS SENYAWA
O-4-TRIFLUOROMETILBENZOIL-5-KLORO ASAM
SALISILAT DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIK
TERHADAP MENCIT (Mus musculus)
SKRIPSI
Telah Diuji dan Dipertahankan di Depan Tim Penguji
pada Tanggal 6 Juli 2015

Oleh :
RENY PRADINI
NIM: 20111410311019

Disetujui Oleh :
Penguji I

Penguji II

Dr. Bambang Tri Purwanto, M.S., Apt Sovia Aprina Basuki,S.Farm.,
M.Si.,Apt
NIP. 195710061985031003

NIP. 11408040452

Penguji III

Penguji IV

Drs. H. Achmad Inoni,Apt

Dra. Uswatun Chasanah.,M.Kes, Apt

NIP. 0020124205

NIP. 11407040448
iii

KATA PENGANTAR

Puji syukur Alhamdulilah penulis panjatkan kehadirat Allah SWT atas
segala limpahan rahmat dan hidayat serta karunia-Nya, sehingga penulis dapat
menyelesaikan

skripsi

yang

berjudul

“Sintesis

Senyawa

O-4-

Trifluorometilbenzoil-5-kloro asam salisilat dan Uji Aktivitas Analgesik terhadap
mencit (Mus musculus)” untuk memenuhi salah satu persyaratan akademik dalam
menyelesaikan

program

Sarjana

Farmasi

Fakultas

Ilmu

Kesehatan

Muhammadiyah Malang.
Dalam proses penyusunan skripsi ini penulis tidak terlepas dari berbagai

pihak yang memeberikan bimbingan, bantuan serta doa sehingga penulis dapat
menyelesaikan dengan baik. Untuk itu penulis menyampaikan rasa terima kasih
yang sebesar-besar nya kepada :
1. Dr. Bambang Tri Purwanto, M.S., Apt., selaku dosen pembimbing I yang
penuh semangat dan kesabaran dalam mendukung, mengarahkan, dan
membimbing serta selalu memberikan motivasi.
2. Sovia Aprina Basuki, S.Farm., M.Si., Apt., selaku dosen pembimbing II
yang penuh

kesabaran dan selalu berkenan membimbing

serta

mengarahkan penulis dalam menyelesaikan skripsi ini.
3. Dra. Uswatun Chasanah.,M.Kes, Apt., sebagai penguji, Pembantu Dekan
II serta Dosen Wali yang senantiasa dengan sabar memberikan bimbingan
dan nasehat yang diberikan kepada saya.
4. Drs. H. Achmad Inoni,Apt., sebagai penguji yang memberikan saran,
masukan, dan kritik yang membangun terhadap skripsi yang telah saya
kerjakan.

5. Yoyok Bekti Prasetyo, S.Kep., M.Kep., Sp.Kom., selaku Dekan Fakultas
Ilmu Kesehatan Universitas Muhammadiyah Malang.
6. Seluruh staf pengajar Program Studi Farmasi Universitas Muhammadiyah
Malang yang telah mendidik dan mengajarkan ilmu pengetahuan hingga
saya menyelesaikan pendidikan sarjana.

iv

7. Pada Kepala Laboratorium Kimia Medisinal : Pak Suko yang telah
membantu memperlancar praktikum, dan Pak Jo sebagai Asisten Laboran
atas bantuannya.
8. Kedua orang tua saya Bapak Mashudi, M.Pd dan Ibu Siti Zumaroh yang
dengan kasih sayangnya selalu mendukung serta moril dan materil,
mendoakan, memberikan restu, memberikan nasehat sehingga saya dapat
menyelesaikan skripsi ini.
9. Hesty Mustika, Dian Rizki, Siti Karlina, Riska Immelia, Nuzul, Erika
teman seperjuangan yang bersama-sama berjuang dalam melakukan proses
skripsi kimia medisinal baik suka dan duka
10. Rini, Indah, dan teman-teman kelas Farmasi A yang selalu memberi
semangat dan membantu selama proses pembuatan skripsi.

11. Agung Wismoyo sebagai orang terkasih yang tidak lelah memberikan
semangat kepada saya dalam menyelesaikan skripsi.
12. Teman-teman angkatan 2011 yang senantiasa memberikan motivasi dan
semangat seta semua pihak yang tidak dapat disebutkan satu-satu,
terimakasih atas bantuan, dukungan, semangat, dan doa yang telah
diberikan dalam penyelesaian skripsi ini.
13. Berbagai pihak yang tidak dapat saya sebutkan satu persatu, terimakasih
atas bantuan dan motivasi yang diberikan.
Penulis menyadari bahwa masih banyak kekurangan yang terdapat pada
skripsi ini, oleh karena itu penulis mengharapkan kritik dan saran yang
bersifat embangun dari berbagi pihak untuk kesempurnaan skripsi ini dan
semoga bermanfaat bagi pembaca.

Malang, 8 Juli 2015

Reny Pradini

v

RINGKASAN

Dalam perkembangan era baru di abad-21, obat analgesik banyak beredar
di pasaran baik di Apotek maupun warung-warung kecil. Namun kebanyakan
orang, bila merasakan sakit selalu mencoba untuk mengurangi rasa sakitnya
dengan meminum obat, khususnya analgesik yang banyak di perjual belikan. Pada
pasien yang tidak tahan pada rasa sakit dan merasa belum sembuh total akan terus
menerus mengkonsumsi obat tersebut hingga merasa sembuh. Bahkan orang
awam tidak memahami bahaya dari mengkonsumsi obat yang berlebihan sehingga
dapat mengakibatkan efek samping seperti iritasi lambung, overdosis bahkan
kematian(Majalah Antara Sumbar, 2014). Rancangan obat analgesik sangat
berkembang, terutama untuk pengobatan pada usia lanjut dan bagaimana
perencanaan untuk mengurangi rasa sakit tersebut. Industri Farmasi khususnya di
Indonesia lebih maju dibandingkan dengan negara-negara di Asia Tenggara.
Sehingga modifikasi obat dapat meningkat dari tahun ke tahun(Kilbe,2014).
Dalam pengembangan obat baru diperlukan alokasi biaya yang cukup besar.
Adanya permasalahan tersebut memberikan dorongan untuk memodifikasi obat
analgesik yang lebih poten dan lebih efektif sebagai penghilang rasa nyeri.
Berdasarkan tinjauan diatas, maka dilakukan penelitian yaitu sintesis
senyawa analgesik yang baru yaitu O-4-trifluorometilbenzoil-5-kloro asam
salisilat yang di harapkan memiliki efek analgesik yang lebih poten dibandingkan

dengan senyawa induk yaitu 5-kloro asam salisilatdan dibandingkan dengan
senyawa turunan asam salisilat lainnya yaitu aktivitas analgesik yang telah diakui
yaitu aspirin. Senyawa yang sudah terbentuk melalui reaksi asilasi kemudian di
lakukan uji kemurnian nya melalui uji KLT dengan menggunakan 3 eluen yang
berbeda dan menunjukkan adanya noda tunggal di bawah sinar Ultraviolet, setelah
itu dilakukan penentuan titik lebur senyawa hasil dengan replikasi sebanyak 3
kali. Senyawa hasil yang sudah murni kemudian di identifikasi struktur dengan
menggunakan spektrofotometer Uv-Vis, Inframerah, dan Spektrometri 1H-NMR.
Untuk menguji ada tidaknya aktivitas analgesik dari senyawa hasil maka
dilakukan pula uji aktivitas senyawa terhadap hewan coba yaitu Mencit (Mus
musculus)
vi

Adapun hasil penelitian yang dapat dijelaskan yaitu pada hasil KLT
dengan 3 eluen yang berbeda, didapatkan noda tunggal dengan harga Rf berbeda
dengan senyawa induk yaitu 5-kloro asam salisilat sehingga dapat disimpulkan
bahwa senyawa hasil bebas dari pengotor. Pada pemeriksaan jarak lebur diketahui
bahwa jarak lebur senyawa hasil setelah dilakukan replikasi tiga kali tetap pada
rentang 2oC, hal ini menandakan bahwa senyawa hasil terbentuk sudah murni.
Pada pemeriksaan dengan spektrofotometer Uv-Vis menunjukkan bahwa terjadi

pergeseran puncak serapan maksimum antara senyawa 5-kloro asam salisilat
dengan senyawa hasil sintesis. Sedangkan pada analisis dengan menggunakan
spektofotometer Inframerah diketahui bahwa senyawa hasil memiliki beberapa
gugus yang berbeda dengan 5-kloro asam salisilat diantaranya gugus fungsi –
COOR. Identifikasi menggunakan spektrometer H-NMR menunjukkan bahwa
senyawa hasil memiliki atom H sebanyak 8, sedangkan pada senyawa induk
memiliki 6 atom H.
Setelah dilakukan uji aktivitas analgesik pada mencit, didapatkan data
statistik bahwa terdapat perbedaan bermakna jumlah geliat antara kelompok uji,
kelompok pembanding, dan dan kelompok kontrol dengan nilai P