Alkil Amina

12.12. Alkil Amina

Senyawa alkilamina merupakan senyawa turunan dari alkana, dimana salah satu atom hidrogennya

digantikan dengan gugus amina ( ͲNH 2 ).

Alkilamina memiki ciri khas yaitu pada gugus aminannya. Berdasarkan letak atau posisi dari gugus amina, maka senyawa ini diklasifikasikan.

Senyawa alkilamina primer adalah senyawa yang terbentuk oleh gugus amina yang terikat pada atom

C primer, demikian pula untuk alkilamina sekunedr dan tersier, masing Ͳmasing gugus aminanya terikat pada atom sekender dan tersier, lihat Gambar

12.12.1. Tata nama Alkilamina

Penamaan alkil amina dilakukan dengan menyebutkan gugus alkilnya dan dilanjutkan dengan amin, dengan penamaan ini sekaligus

tampak kedudukan gugus amina bentuk primer (1 o ), sekunder (2 o ) atau tersiernya (3 o ), lihat (Gambar

12.63). Untuk penamaan dengan dengan acuan IUPAC,

diawalai dengan menetapkan rantai utama yaitu rantai terpanjang yang mengikat gugus amina, dilanjutkan dengan pemberian nomor dan nama

Gambar 12.63. Struktur molekul alkilamin primer, sekunder dan

cabang kemudian diakhiri dengan menyebutkan tersier

nomor, gugus cabang, rantai alkananya dan menambahkan kata amin, lihat contoh di bawah ini:

CH 3 ͲCH 2 ͲNH 2 : etanamin CH 3 ͲCHNH 2 ͲCH 3 :2 Ͳpropanamin CH 3 ͲCH 2 ͲCH 2 ͲNHͲCH 3 :N ͲmetilͲ2Ͳpropanamin

12.12.2. Sifat-sifat alkilamin

Sifat Ͳsifat fisik, Senyawa alkanamin atau alkilamina memiliki bau yang khas, sedikit pesing. Wujud zatnya tergantung dari rantai atom karbonnya. Untuk senyawa dengan jumlah atom C sebanyak 1 Ͳ2 buah berupa gas. Untuk tiga atom C dengan kedudukan gugus amina primer sudah berupa cairan pada suhu kamar. Alkil amina memiliki atom N yang polar, namun tidak sekuat Oksigen pada alkohol, sehingga titik didih alkilamin lebih rendah dibandingkan alkohol, lihat Tabel 12.7.

Tabel 12.7. Titik didih dari senyawa alkana, alkilamin dan alkohol

Polaritas atom N pada alkilamina menyebabkan alkilamina cukup reaktif, interaksi antar molekul alkilamina terjadi karena adanya ikatan hidrogen antar kedua molekul. Khusus untuk alkilamina tersier tidak terjadi ikatan hidrogen, karena atom N sudah tidak mengikat atom H lagi. Dengan adanya kemampuan membentuk ikatan hidrogen senyawa alkilamin larut dalam air. Ikatan hidrogen dan interaksinya sesama molekul alkilamina dan interaksinya dengan molekul air disajikan pada Gambar 12.64.

Alkilamin dapat membentuk reaksi penggaraman, jika dinetralkan oleh asam. Penamaan molekul garam dengan mengganti kata amin dengan amonium seperti :

CH –

3 ͲNH 2 + HCl o CH 3 ͲNH 3 Cl

metilamin metilamonium klorida Sifat yang unggul dari persenyawaan garam amina

adalah berbentuk padatan dalam suhu kamar, larutan dalam cairan tubuh, sehingga bentuk garam

Gambar. 12.64. Ikatan hidrogen amina ini merupakan pilihan yang tepat untuk

antar molekul alkil amin kecuali membuat obat. Senyawa ephedrine hydrochloride

pada tersier alkilamin dan difenihidramin hidroklorida merupakan senyawa yang banyak terdapat pada obat Ͳobat influenza, seperti struktur molekul dibawah ini.

Bagan 12.65. Senyawa lingkar dari alkilamin yang bersifat basa

Senyawa alkilamin yang berbentuk siklik (lingkar) bersifat sebagai basa. Bentuk lingkar yang stabil dari senyawa ini adalah cincin dengan segi lima atau segi enam yang mengandung satu atau dua atom nitrogen, seperti Bagan 12.65.

Persenyawaan alkilamina di alam melimpah ruah, dan telah banyak dimanfaatkan untuk obat Ͳobatan khususnya jamu tradisional atau herbal medicine, dan yang sedang popular saat ini adalah alkaloid.

Alakaloid adalah senyawa yang memiliki basa nitrogen yang secara fisiologis aktif dalam tubuh makhluk hidup, khususnya untuk stimulan, anestesi dan anti depresi senyawa ini banyak diproduksi pada tumbuh Ͳtumbuhan.

Beberapa alkaloid yang terkenal adalah caffein, dan nikotin yang telah digemari manusia sejak dulu kala. Caffein banyak terdapat dalam kopi, teh, coklat dan softdrink. Senyawa ini mampu bekerja sebagai stimulant sistem saraf manusia agar tetap segar. Struktur molekul dari caffeine mengandung basa nitrogen cincin imidazol. Sedangkan Nikotin terdapat dalam tembakau, saat ini dunia sedang memerangi penggunaan tembakau, beberapa effek fisiologisnya adalah menaikkan level adrenalin di dalam darah. Struktur molekulnya mengandung pyrolidin. Struktur dari kedua molekul ditampilkan pada Gambar 12.66.

Gambar 12.66. Struktur molekul caffein yang mengandung imidazol

Beberapa alkaloid yang banyak dipergunakan untuk dan nikotin yang mengandung penghilang rasa sakit adalah morfin, heroin dan

pyrolidin codein, namun kenyataannya obat ini telah banyak

disalah gunakan pemanfaatannya oleh kalangan remaja. Struktur molekul dari alkaloid seperti pada Gambar 12.67 di bawah ini:

Gambar.12.67. Struktur molekul Heroin, Morfin dan

Codein

Dari gambar di atas tampak bahwa molekul dasar dari ketiga persenyawaan tersebut (morfin, heroin dan codein) merupakan molekul hasil modifikasi dari morfin dengan mengganti beberapa gugusnya, perhatikan warna pink dan kuning.

Senyawa kelompok alkilamin yang juga sering disalah gunakan dan banyak beredar secara illegal

Gambar 12.68. Senyawa anestesi adalah senyawa cocain dan turunannya. Dalam

yang berasal dari cocain bidang kesehatan cocain dipergunakan sebagai

anestesi. Beberapa turunannya yaitu senyawa procain, lidocain, dan Demerol (Gambar 12.68).

Persenyawaan amin memegang peranan penting dalam sistem saraf seperti, acetylcholine, catecholamin, amphetamin, serotonin, histamin dan ɶͲAminobutyrat

(GABA) .