128
Kimia XII SMA
1. Tuliskan sebanyak-banyaknya isomer aldehid yang rumus molekulnya C
6
H
12
O dan tuliskan nama masing-masing senyawa isomer tersebut
2. Tuliskan persamaan reaksi pada: a. pembuatan asetaldehida dari etanol
b. asetaldehida + pereaksi Tollens c. formaldehida + pereaksi Fehling
d. butanal dioksidasi
3. Formalin sering disalahgunakan oleh orang yang tidak bertanggung jawab untuk bahan pengawet makanan, padahal efek negatifnya sangat berbahaya bagi kesehatan.
Sebutkan efek negatif formalin bagi tubuh kita jika digunakan untuk bahan pengawet makanan yang kita konsumsi
2. Keton
a. Rumus Umum Keton memiliki rumus umum yang mirip dengan aldehid, hanya
dengan mengganti satu atom H yang terikat pada gugus karbonil dengan gugus alkil. Rumus umum keton C
n
H
2n
O. Perhatikan beberapa senyawa keton berikut.
Tabel 4.7 Beberapa Senyawa Keton
Dari tabel 4.7 tersebut terlihat bahwa gugus karbonil –CO– mengikat dua gugus alkil R yang sama atau tidak sama, sehingga
senyawa keton mempunyai rumus struktur:
Latihan 4.4
No Rumus
R Gugus Fungsi
R′′′′′
1. –CH
3
–CH
3
2. –C
2
H
5
–CH
3
3. –C
2
H
5
–C
2
H
5
O C
O C
O C
O C
CH
3
CH
3
O C
CH
3
C
2
H
5
O C
C
2
H
5
C
2
H
5
O C
R
′
R
Di unduh dari : Bukupaket.com
129
Kimia XII SMA
b. Tata Nama
Ada dua cara pemberian nama alkanon keton, yaitu cara trivial dan sistem IUPAC.
1 Cara Trivial
Menyebut dulu gugus alkil yang terikat pada atom C gugus karbonil kemudian diikuti kata keton. Penyebutan
gugus alkil mengikuti urutan abjad. Contoh:
dimetil keton etil–metil keton
gambar 4.5 2 Sistem IUPAC
a Menentukan rantai induk, yaitu rantai atom C terpanjang yang mengandung gugus karbonil
b Memberi nomor dari salah satu ujung sehingga atom C pada gugus karbonil mendapat nomor terkecil.
c Urutan penamaan: - Nomor cabang
- Nama cabang
- Nomor atom C gugus karbonil
- Nama rantai induk alkanon
Contoh:
2–butanon 5–metil–2–heksanon
1. Tuliskan nama senyawa berikut ini. a.
c.
b. 2. Tuliskan rumus struktur senyawa berikut.
a. 2–metil–2–pentanon b. 3,3–dimetil–2–butanon
Gambar 4.5 Rumus struktur aseton atau dimetil keton Sumber: Chemistry
and Chemical Reactivity, Kotz and Purcell 1978, CBS College Publishing
New York
O C
O C
CH
3
C
2
H
5
O C
CH
3
CH
3
O C
CH
3
C
2
H
5
O C
CH
3
C
2
H
5
CH CH
3
CH
3
CH
3
C CH
3
C C
2
H
5
C O
CH
3
CH
5
CH
3
C CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
C CH
2
O C
2
H
5
CH
3
CH CH
3
C
2
H
5
OC
2
CH
5
C O
Tugas Individu 4.9
Di unduh dari : Bukupaket.com
130
Kimia XII SMA
c. Keisomeran Keton dapat memiliki isomer kerangka, posisi, maupun fungsi.
1 Isomer kerangka Molekul C
6
H
12
O dapat berbentuk: atau
2–heksanon 4–metil 2–pentanon
2 Isomer posisi Molekul C
5
H
10
O dapat berbentuk: atau
2–pentanon 3–pentanon
3 Isomer fungsi Molekul C
4
H
8
O dapat berbentuk: dan
2–butanon butanal
d. Sifat-sifat 1 Sifat Kimia
Walaupun keton berisomer fungsi dengan aldehid, keton mempu- nyai sifat kimia yang berbeda dengan aldehid, seperti terlihat pada
tabel 4.8.
Tabel 4.8 Perbedaan Sifat Kimia Keton dan Aldehida
2 Sifat Fisis a Keton termasuk senyawa polar dan larut dalam air.
b Mempunyai titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang memiliki massa molekul relatif
hampir sama.
No. Reaksi
Keton Aldehida
1. 2.
3. 4.
Oksidasi Reduksi
Reagen Tollens Reagen Fehling
Tidak teroksidasi Menghasilkan alkohol
sekunder Tidak bereaksi
Tidak bereaksi Mudah teroksidasi
Menghasilkan alkohol primer Bereaksi menghasilkan cermin
perak Bereaksi menghasilkan endapan
merah bata O
C CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
O C
CH
3
CH
2
CH CH
3
CH
3
O C
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
O C
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
O C
CH
3
CH
2
CH
3
O C
CH
2
H CH
2
CH
3
Di unduh dari : Bukupaket.com
131
Kimia XII SMA
e. Pembuatan Senyawa keton dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu:
1 Oksidasi alkohol sekunder dengan suatu oksidator misal larutan K
2
Cr
2
O
7
.
2 – propanol 2 – propanon
2 Oksidasi Oppenauer, yaitu dengan cara penggodokkan alkohol sekunder dengan aluminium–t–butoksida dan aseton yang berlebihan
menghasilkan dehidrogenasi alkohol Fieser dan Fieser, 1964: 177.
R–CHOH–R′ + CH
3 2
C = O
⎯⎯ →
←⎯⎯ R–CO–R′ + CH
3 2
CHOH
3 Pirolisis dari garam logam. Jika kalsium asetat dipanaskan dengan kuat akan mengalami penguraian menjadi aseton dan kalsium
karbonat.
f. Kegunaan Keton yang paling banyak digunakan adalah propanon atau sering
dikenal dengan nama aseton. Beberapa kegunaan aseton, antara lain: 1 Sebagai pelarut untuk lilin, plastik, dan sirlak.
2 Pelarut untuk selulosa dalam produksi rayon. 3 Sebagai bahan pengering alat-alat laboratorium.
4 Untuk menghilangkan atau melarutkan cat warna kuku kuteks.
1. Tuliskan sebanyak-banyaknya isomer keton yang rumus molekulnya C
6
H
12
O dan berikan nama masing-masing senyawanya
2. Tuliskan persamaan reaksi pada: a. pembuatan aseton dari 2–propanol
b. reduksi aseton dengan gas hidrogen 3. Tuliskan beberapa kegunaan dari senyawa keton
4. Suatu senyawa karbon dengan rumus molekul C
3
H
6
O
2
jika direaksikan dengan gas H
2
menghasilkan alkohol sekunder. Sedangkan dengan pereaksi Fehling tidak memberikan endapan merah bata.
Tentukan: a. rumus struktur dan nama senyawa karbon tersebut
b. nama senyawa yang merupakan isomer fungsi dari senyawa karbon tersebut
CH CH
3
OH CH
3
O C
CH
3
CH
3
⎯⎯→
Latihan 4.5
CH
3
CH
3
C = O + CaCO
3
CH
3
COO CH
3
COO Ca
⎯⎯ →
Di unduh dari : Bukupaket.com
132
Kimia XII SMA
D. Asam Karboksilat dan Ester 1.
